暨南大學(xué)有機(jī)化學(xué)機(jī)理題期末考試試卷(含答案)_第1頁(yè)
暨南大學(xué)有機(jī)化學(xué)機(jī)理題期末考試試卷(含答案)_第2頁(yè)
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暨南大學(xué)有機(jī)化學(xué)機(jī)理題期末考試試卷(含答案)一、有機(jī)化學(xué)機(jī)理題1．解釋鹵原子接在橋頭碳原子上的橋環(huán)鹵代烴不易發(fā)生親核取代反應(yīng)。解：如果起SN1反應(yīng),得到中間體碳正離子平面型結(jié)構(gòu),而橋環(huán)鹵代烴存在剛性結(jié)構(gòu),橋頭碳不易形成sp2雜化的平面構(gòu)型;如果起SN2反應(yīng),要求親核試劑從橋頭碳背后進(jìn)攻,高度空間障礙又妨礙了這一點(diǎn)。所以不論SN1、SN2反應(yīng)都不容易,也就是不易起親核取代反應(yīng)。2．解3．解4．解：5．解這是二苯羥乙酸重排。6．螺戊烷在光照條件下與氯氣反應(yīng)是制備氯代螺戊烷的最好方法。解釋在該反應(yīng)條件下,為什么氯化是制備這一化合物的如此有用的方法并寫(xiě)出反應(yīng)歷程。解:該反應(yīng)條件下螺戊烷氯化是自由基反應(yīng),形成圖示的平面型或近似于平面型的自由基中間體,中心碳原子為sp2雜化,未參與雜化的p軌道只有一個(gè)未配對(duì)電子,垂直于三個(gè)sp2雜化軌道,并被另一個(gè)環(huán)丙烷的彎曲鍵所穩(wěn)定，活化能低,反應(yīng)速度快,是制備該化合物有效的方法。鏈引發(fā)：鏈傳遞：鏈終止：7．解碳正離子1發(fā)生重排。不重排的產(chǎn)物是1-異丙基-1-氯環(huán)己烷。本題碳正離子重排由氫遷移造成。8．4R-甲基己烯與HBr反應(yīng)后生成不等量的2S,4R-2-溴-4-甲基己烷和2R,4R-2-溴-4-甲基己烷。解：溴負(fù)離子進(jìn)攻平面三角形碳正離子,從位阻小的氫原子一側(cè)容易些,所以得到產(chǎn)物以A占優(yōu)勢(shì)。9．苯肼與丁酮在Fischer吲哚合成法條件下反應(yīng)，生成兩個(gè)吲哚異構(gòu)體，給出它們的結(jié)構(gòu)并解釋原因。解：丁酮羰基兩側(cè)都有α–氫，在Fischer吲哚合成法中都可用于成環(huán)，所以產(chǎn)物有兩種異構(gòu)體1和2。10．給出4-氯吡啶與甲醇鈉反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，并用箭頭描述該反應(yīng)機(jī)理，包括所有的中間體。解11．解釋下列反應(yīng)過(guò)程： 解12．解釋內(nèi)消旋2,3-二溴丁烷脫溴化氫給出E-2-溴-2-丁烯而光學(xué)活性的原料給出Z-式產(chǎn)物。反式消除

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