高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 有機合成路線設(shè)計思維模型和靶向精練講義_第1頁
高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 有機合成路線設(shè)計思維模型和靶向精練講義_第2頁
高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 有機合成路線設(shè)計思維模型和靶向精練講義_第3頁
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高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 有機合成路線設(shè)計思維模型和靶向精練講義_第5頁
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文檔簡介

有機合成路線的設(shè)計信息有機合成題是有機大題的必考小問,從近三年河北高考試題分析可以看出,既要把題給信息知識現(xiàn)學(xué)現(xiàn)用,還要靈活運用已學(xué)過的基礎(chǔ)知識才能達到目標(biāo)。題目或明或暗地給出一些學(xué)生從未見過的信息和幾種原料分子,然后要求考生設(shè)計出合理路線來合成目標(biāo)分子,難度較大,要求學(xué)生具有在復(fù)雜情境中解決復(fù)雜問題的學(xué)科素養(yǎng)及信息轉(zhuǎn)化能力。1、方法:逆合成分析法2、模型3、舉例例1.(2021河北18節(jié)選)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計由2,4—二氯甲苯()和對三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線__。(無機試劑和四個碳以下的有機試劑任選)。答案:解析:首先,對比目標(biāo)產(chǎn)物W和兩種原料分子的結(jié)構(gòu)差異,對目標(biāo)產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)進行切割。其次,根據(jù)已知信息反應(yīng),需要使用原料轉(zhuǎn)化為,運用所學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ),與Cl2在關(guān)照下發(fā)生取代反應(yīng)合成,再在NaOH水溶液中加熱水解成,最后在催化氧化為。例2.(2021全國甲卷36節(jié)選)近年來,以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物,因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下:據(jù)上述路線中的相關(guān)知識,以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計合成下圖有機物,寫出合成路線_______。答案:。解析:本題要求“據(jù)上述路線中的相關(guān)知識”進行有機合成路線的設(shè)計,因此找出隱含在合成路線中的對應(yīng)轉(zhuǎn)化進行遷移是關(guān)鍵。首先,依據(jù)原料分子的碳干及特征將目標(biāo)分子切割;然后,對比原料分子與中間物質(zhì)的官能團結(jié)構(gòu),從題干合成路線查找對應(yīng)的轉(zhuǎn)化關(guān)系進行“模仿”遷移;最后,設(shè)計出合理的合成路線,并正確表征。靶向練習(xí)1.(2021湖南19節(jié)選)葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如圖:參照上述合成路線,以乙烯和為原料,設(shè)計合成的路線_______(其它試劑任選)。2.(2023江蘇15節(jié)選)化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑,其合成路線如下:寫出以、和為原料制備合成路線流圖___________(須用NBS和AlBN,無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。3.(2021湖南19節(jié)選)參照上述合成路線,以乙烯和為原料,設(shè)計合成的路線_______(其他試劑任選)。4.(2021廣東21節(jié)選)

已知:根據(jù)上述信息,寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______(不需注明反應(yīng)條件)。5.(2022天津14)光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術(shù)?;衔顴是一種廣泛應(yīng)用于光固化產(chǎn)品的光引發(fā)劑,可采用異丁酸(A)為原料,按如圖路線合成:(1)為實現(xiàn)C→D的轉(zhuǎn)化,試劑X為___________(填序號)。a.HBrb.NaBrc.(2)參照以上合成路線和條件,利

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