2025年大學(xué)《化學(xué)》專業(yè)題庫——化學(xué)信息學(xué)在數(shù)據(jù)處理中的應(yīng)用考試時(shí)間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每小題2分，共20分）1.在化學(xué)信息學(xué)中，用于表示化學(xué)結(jié)構(gòu)信息的標(biāo)準(zhǔn)化字符串符號(hào)是？A.Hill系統(tǒng)表示法B.CAS登記號(hào)C.SMILESD.IUPAC命名法2.下列哪個(gè)數(shù)據(jù)庫主要收錄了大量的化學(xué)物質(zhì)、反應(yīng)和專利信息，并提供了強(qiáng)大的化學(xué)結(jié)構(gòu)檢索功能？A.PubMedB.WebofScienceC.ReaxysD.Scopus3.在處理核磁共振（NMR）氫譜數(shù)據(jù)時(shí)，化學(xué)位移（δ）值通常用什么單位表示？A.ppm（百萬分率）B.Hz（赫茲）C.MHz（兆赫茲）D.mV（毫伏）4.MarvinSketch是一款常用的化學(xué)結(jié)構(gòu)繪制軟件，它支持生成的化學(xué)結(jié)構(gòu)文件格式不包含？A.SDFB.InChIC.MDLD.SVG5.下列哪項(xiàng)不是化學(xué)信息學(xué)在藥物設(shè)計(jì)中常用的應(yīng)用？A.化合物數(shù)據(jù)庫篩選B.分子對(duì)接C.核磁共振波譜預(yù)測(cè)D.藥物代謝動(dòng)力學(xué)模擬6.在化學(xué)計(jì)量學(xué)中，主成分分析（PCA）主要應(yīng)用于什么方面？A.化學(xué)結(jié)構(gòu)的可視化B.高維化學(xué)數(shù)據(jù)的降維和模式識(shí)別C.化合物性質(zhì)的預(yù)測(cè)D.分子相似度計(jì)算7.以下哪項(xiàng)技術(shù)通常用于根據(jù)已知活性化合物的結(jié)構(gòu)特征，預(yù)測(cè)未知化合物潛在的生物活性？A.高效液相色譜（HPLC）B.量子化學(xué)計(jì)算C.機(jī)器學(xué)習(xí)在QSAR研究中的應(yīng)用D.質(zhì)譜（MS）分析8.將化學(xué)結(jié)構(gòu)信息從一種標(biāo)準(zhǔn)格式（如SMILES）轉(zhuǎn)換到另一種標(biāo)準(zhǔn)格式（如InChI）的過程，通常需要使用什么工具？A.化學(xué)搜索引擎B.化學(xué)結(jié)構(gòu)可視化軟件C.化學(xué)信息學(xué)轉(zhuǎn)換工具或庫（如OpenBabel,RDKit）D.化學(xué)合成路線數(shù)據(jù)庫9.在處理和分析大規(guī)?；瘜W(xué)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)（如高通量篩選數(shù)據(jù)）時(shí)，以下哪項(xiàng)能力至關(guān)重要？A.手繪化學(xué)結(jié)構(gòu)的能力B.熟練操作化學(xué)合成儀器C.數(shù)據(jù)組織、管理和統(tǒng)計(jì)分析能力D.專利撰寫能力10.OpenBabel是一個(gè)開源的化學(xué)信息學(xué)工具包，它主要的功能不包括？A.化學(xué)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)換B.分子性質(zhì)計(jì)算C.化學(xué)數(shù)據(jù)庫檢索D.譜圖解析二、填空題（每空2分，共20分）1.化學(xué)信息學(xué)是化學(xué)與________、計(jì)算機(jī)科學(xué)等多學(xué)科交叉的領(lǐng)域。2.InChI是“連接化學(xué)信息學(xué)”（________）的縮寫。3.常用的化學(xué)結(jié)構(gòu)檢索策略包括________檢索和子結(jié)構(gòu)檢索。4.核磁共振譜圖解析的主要任務(wù)包括峰識(shí)別、積分和________。5.數(shù)據(jù)可視化在化學(xué)信息學(xué)中用于________和解釋復(fù)雜數(shù)據(jù)。6.量子化學(xué)計(jì)算可以提供分子的結(jié)構(gòu)、能量、光譜等________信息。7.藥物設(shè)計(jì)中，基于規(guī)則的化合物生成方法屬于________方法學(xué)。8.化學(xué)計(jì)量學(xué)常用于分析多變量化學(xué)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，主成分分析（PCA）是一種常用的________方法。9.MarvinView是一款常用的化學(xué)信息學(xué)軟件，主要用于查看和編輯________文件。10.機(jī)器學(xué)習(xí)在化學(xué)信息學(xué)中的應(yīng)用日益廣泛，例如可用于________和性質(zhì)預(yù)測(cè)。三、簡(jiǎn)答題（每題5分，共15分）1.簡(jiǎn)述使用化學(xué)數(shù)據(jù)庫（如PubChem）檢索特定官能團(tuán)（如羥基）的化合物應(yīng)遵循的基本步驟。2.解釋什么是分子指紋（MolecularFingerprint），并簡(jiǎn)述其在化合物相似度計(jì)算和分類中的作用。3.描述高效液相色譜（HPLC）原始數(shù)據(jù)通常包含哪些關(guān)鍵信息，以及如何從這些信息中提取可用于后續(xù)分析的數(shù)據(jù)。四、論述題（每題10分，共20分）1.論述化學(xué)信息學(xué)在藥物發(fā)現(xiàn)過程中可以發(fā)揮哪些關(guān)鍵作用，并舉例說明。2.結(jié)合具體的化學(xué)數(shù)據(jù)分析場(chǎng)景（如光譜數(shù)據(jù)、計(jì)算數(shù)據(jù)），論述數(shù)據(jù)預(yù)處理在化學(xué)信息學(xué)分析中的重要性，并列舉常見的預(yù)處理方法。---試卷答案一、選擇題1.C2.C3.A4.D5.C6.B7.C8.C9.C10.C解析1.SMILES（SimplifiedMolecularInputLineEntrySystem）是一種用ASCII字符串表示化學(xué)結(jié)構(gòu)的方法。Hill系統(tǒng)是命名法，CAS號(hào)是唯一標(biāo)識(shí)符，IUPAC命名法也是命名法。故選C。2.Reaxys是一個(gè)綜合性的化學(xué)信息數(shù)據(jù)庫，包含大量化合物、反應(yīng)和專利信息，并提供強(qiáng)大的化學(xué)結(jié)構(gòu)檢索能力。PubMed主要收錄生物醫(yī)學(xué)文獻(xiàn)，WebofScience和Scopus是綜合性學(xué)術(shù)文獻(xiàn)數(shù)據(jù)庫，結(jié)構(gòu)檢索非其主要核心功能。故選C。3.NMR化學(xué)位移（δ）值通常用ppm（百萬分率）表示，這是一個(gè)無量綱的相對(duì)值，便于比較不同化合物或不同譜圖中的峰位。Hz是頻率單位，MHz是頻率單位，mV是電壓?jiǎn)挝?。故選A。4.MarvinSketch主要用于繪制和編輯化學(xué)結(jié)構(gòu)，并能導(dǎo)出多種格式，包括SDF,InChI,MDL（現(xiàn)稱molfile）。SVG是一種矢量圖像格式，通常不由MarvinSketch直接生成用于結(jié)構(gòu)存儲(chǔ)或交換。故選D。5.化學(xué)信息學(xué)在藥物設(shè)計(jì)中應(yīng)用廣泛，包括數(shù)據(jù)庫篩選、分子對(duì)接、QSAR（定量構(gòu)效關(guān)系）研究等。核磁共振波譜預(yù)測(cè)通常屬于計(jì)算化學(xué)或化學(xué)信息學(xué)的分析環(huán)節(jié)，而非藥物設(shè)計(jì)的主要應(yīng)用環(huán)節(jié)（設(shè)計(jì)階段更側(cè)重結(jié)構(gòu)生成、優(yōu)化和活性預(yù)測(cè)）。故選C。6.主成分分析（PCA）是一種多元統(tǒng)計(jì)技術(shù)，通過線性變換將一組可能相關(guān)的變量轉(zhuǎn)換為一組線性不相關(guān)的變量（主成分），目的是降維和識(shí)別數(shù)據(jù)中的主要模式或結(jié)構(gòu)。這與高維化學(xué)數(shù)據(jù)的降維和模式識(shí)別高度相關(guān)。故選B。7.機(jī)器學(xué)習(xí)在QSAR（定量構(gòu)效關(guān)系）研究中的應(yīng)用，旨在建立化合物結(jié)構(gòu)特征與生物活性之間的數(shù)學(xué)模型，從而預(yù)測(cè)未知化合物的潛在活性。這與題干描述相符。HPLC是分離技術(shù)，量子化學(xué)計(jì)算是理論計(jì)算，質(zhì)譜是結(jié)構(gòu)分析技術(shù)。故選C。8.將化學(xué)結(jié)構(gòu)信息在不同標(biāo)準(zhǔn)格式（如SMILES,InChI,SDF等）之間進(jìn)行轉(zhuǎn)換，是化學(xué)信息學(xué)中的常見需求，需要專門的工具或庫來實(shí)現(xiàn)?；瘜W(xué)搜索引擎用于查找信息，可視化軟件用于顯示結(jié)構(gòu)，合成路線數(shù)據(jù)庫存儲(chǔ)合成路徑，這些不直接涉及格式轉(zhuǎn)換。故選C。9.處理和分析大規(guī)?；瘜W(xué)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)（如高通量篩選數(shù)據(jù)）需要強(qiáng)大的數(shù)據(jù)組織、管理和統(tǒng)計(jì)分析能力，以從海量數(shù)據(jù)中提取有用信息。手繪結(jié)構(gòu)、操作儀器、專利撰寫是化學(xué)領(lǐng)域的其他重要技能，但并非處理分析大規(guī)模數(shù)據(jù)的核心能力要求。故選C。10.OpenBabel是一個(gè)強(qiáng)大的開源化學(xué)工具包，核心功能包括化學(xué)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)換、分子性質(zhì)計(jì)算（如計(jì)算生成熱、logP等）、分子編輯等?；瘜W(xué)數(shù)據(jù)庫檢索通常需要專門的數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)和搜索工具，雖然OpenBabel可以讀取某些數(shù)據(jù)庫，但其核心功能并非數(shù)據(jù)庫檢索本身。故選C。二、填空題1.計(jì)算機(jī)2.InChemicalInformation3.基于結(jié)構(gòu)相似性4.化學(xué)位移5.發(fā)現(xiàn)模式6.實(shí)驗(yàn)室7.統(tǒng)計(jì)8.降維9.SDF10.活性三、簡(jiǎn)答題1.答：使用化學(xué)數(shù)據(jù)庫檢索特定官能團(tuán)的化合物通常遵循以下步驟：首先，選擇合適的化學(xué)數(shù)據(jù)庫（如PubChem）；其次，進(jìn)入數(shù)據(jù)庫的檢索界面，選擇結(jié)構(gòu)檢索或子結(jié)構(gòu)檢索模式；接著，使用數(shù)據(jù)庫提供的結(jié)構(gòu)繪制工具或輸入SMILES/InChI字符串來繪制目標(biāo)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)；然后，在檢索選項(xiàng)中設(shè)置相應(yīng)的檢索參數(shù)（如是否考慮立體化學(xué)）；最后，執(zhí)行檢索并分析檢索結(jié)果，可進(jìn)一步利用數(shù)據(jù)庫提供的篩選工具（如分子量范圍、日志P值等）對(duì)結(jié)果進(jìn)行精煉。2.答：分子指紋是將復(fù)雜的化學(xué)結(jié)構(gòu)信息轉(zhuǎn)換為一組固定長(zhǎng)度的數(shù)字或二進(jìn)制向量的表示方法。它通常通過特定的算法（如拓?fù)渲讣y、子結(jié)構(gòu)指紋、性質(zhì)指紋等）從分子結(jié)構(gòu)中提取關(guān)鍵特征。分子指紋的主要作用在于：1）提供一種簡(jiǎn)化和標(biāo)準(zhǔn)化的分子表示，便于計(jì)算機(jī)處理和存儲(chǔ)；2）能夠有效捕捉分子結(jié)構(gòu)中的關(guān)鍵信息，用于衡量分子間的相似度；3）作為機(jī)器學(xué)習(xí)模型的輸入特征，用于化合物的分類、聚類、活性預(yù)測(cè)等任務(wù)。例如，Tanimoto相似度可以通過比較兩個(gè)分子指紋向量的匹配項(xiàng)比例來計(jì)算它們之間的相似程度。3.答：高效液相色譜（HPLC）原始數(shù)據(jù)通常包含時(shí)間（保留時(shí)間）、信號(hào)強(qiáng)度（吸光度或響應(yīng)）、檢測(cè)器類型、柱溫、流動(dòng)相組成與梯度、流速、壓力等信息?？捎糜诤罄m(xù)分析的數(shù)據(jù)主要包括：1）保留時(shí)間：用于定性分析，將峰與特定化合物關(guān)聯(lián)；2）峰面積或峰高：用于定量分析，表示化合物的相對(duì)或絕對(duì)含量；3）峰形：可用于判斷峰的純度；4）出峰順序：結(jié)合保留時(shí)間，可用于初步的化合物鑒定。這些數(shù)據(jù)需要經(jīng)過預(yù)處理（如基線校正、峰檢測(cè)與積分、歸一化等）后才能用于進(jìn)一步的分析，如定量計(jì)算、色譜行為研究或與標(biāo)準(zhǔn)品對(duì)比。四、論述題1.答：化學(xué)信息學(xué)在藥物發(fā)現(xiàn)過程中發(fā)揮著不可或缺的關(guān)鍵作用。首先，在靶點(diǎn)識(shí)別和驗(yàn)證階段，化學(xué)信息學(xué)可以通過分析生物數(shù)據(jù)庫和文獻(xiàn)，輔助識(shí)別潛在的藥物作用靶點(diǎn)。其次，在化合物篩選階段，可以利用龐大的化學(xué)數(shù)據(jù)庫（如PubChem,ZINC）進(jìn)行虛擬篩選，快速評(píng)估大量候選化合物與靶點(diǎn)的結(jié)合可能性，大幅縮小候選藥物庫。例如，利用分子對(duì)接技術(shù)預(yù)測(cè)化合物與靶點(diǎn)蛋白的結(jié)合親和力。再次，在藥物設(shè)計(jì)階段，化學(xué)信息學(xué)工具（如MarvinSketch,MOE）可以用于構(gòu)建、修改和優(yōu)化分子結(jié)構(gòu)，結(jié)合QSAR（定量構(gòu)效關(guān)系）模型，指導(dǎo)活性分子的設(shè)計(jì)。例如，通過分析已知活性化合物結(jié)構(gòu)-活性關(guān)系，設(shè)計(jì)出具有更高活性的新化合物。此外，化學(xué)信息學(xué)還在ADMET（吸收、分布、代謝、排泄、毒性）預(yù)測(cè)中發(fā)揮作用，通過計(jì)算或利用模型預(yù)測(cè)候選藥物的藥代動(dòng)力學(xué)和毒理學(xué)性質(zhì)，幫助早期發(fā)現(xiàn)和淘汰低成藥性化合物，降低藥物研發(fā)風(fēng)險(xiǎn)和成本。這些應(yīng)用貫穿藥物發(fā)現(xiàn)的多個(gè)關(guān)鍵環(huán)節(jié)，顯著提高了藥物研發(fā)的效率和成功率。2.答：數(shù)據(jù)預(yù)處理在化學(xué)信息學(xué)分析中至關(guān)重要，因?yàn)樵蓟瘜W(xué)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)（如光譜、色譜、計(jì)算模擬數(shù)據(jù)）往往存在噪聲、缺失、尺度差異、非線性關(guān)系等問題，直接使用這些原始數(shù)據(jù)進(jìn)行分析可能會(huì)導(dǎo)致結(jié)果不準(zhǔn)確甚至錯(cuò)誤。有效的數(shù)據(jù)預(yù)處理能夠改善數(shù)據(jù)質(zhì)量，消除噪聲干擾，統(tǒng)一數(shù)據(jù)尺度，使數(shù)據(jù)更適合后續(xù)的分析模型（如統(tǒng)計(jì)方法、機(jī)器學(xué)習(xí)算法）處理，從而提高分析結(jié)果的可靠性和預(yù)測(cè)精度。常見的化學(xué)數(shù)據(jù)分析場(chǎng)景及其預(yù)處理方法包括：1）光譜數(shù)據(jù)分析：例如，NMR或MS譜圖可能存在基線漂移或噪聲，需要進(jìn)行基線校正和噪聲濾波；譜峰積分或歸屬可能需要峰平滑或峰拾取算法輔助。2）計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)分析：例如，大規(guī)模量子化學(xué)計(jì)算得到的分子能量、性質(zhì)數(shù)據(jù)可能存在較大差異，需要進(jìn)行標(biāo)