2025年大學(xué)《分子科學(xué)與工程》專業(yè)題庫(kù)——有機(jī)合成理論及應(yīng)用技術(shù)考試時(shí)間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每題2分，共20分）1.下列反應(yīng)中，屬于親核取代反應(yīng)的是（）。A.CH?CH?Br+NaOH→CH?CH?OH+NaBrB.CH?=CH?+HBr→CH?CH?BrC.CH?COOH+H?SO?→CH?=O+H?OD.CH?CH?OH+HBr→CH?CH?Br+H?O2.下列化合物中，屬于手性分子的是（）。A.CH?CH?CH?OHB.CH?CH(OH)CH?C.CH?COOHD.CH?CH?OH3.下列說法中，正確的是（）。A.鹵代烷的所有一元取代產(chǎn)物都是手性分子B.羧酸的酸性比醇的酸性強(qiáng)C.醛和酮都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.烯烴的所有一元取代產(chǎn)物都是手性分子4.在有機(jī)反應(yīng)中，誘導(dǎo)效應(yīng)是指（）。A.分子中原子間的靜電誘導(dǎo)作用B.分子中原子間的共軛作用C.分子中原子間的空間位阻效應(yīng)D.分子中原子間的超共軛作用5.下列溶劑中，最適合用于萃取溴化鈉水溶液中的溴單質(zhì)的是（）。A.水B.乙醇C.四氯化碳D.乙醚6.在有機(jī)合成中，格氏試劑通常用于（）。A.醛和酮的還原B.醛和酮的縮合C.醛和酮的加成D.醛和酮的氧化7.下列化合物中，不能發(fā)生堿性水解的是（）。A.酰氯B.酯C.腈D.醚8.在有機(jī)合成中，保護(hù)基的作用是（）。A.提高反應(yīng)速率B.防止目標(biāo)分子發(fā)生副反應(yīng)C.降低反應(yīng)溫度D.增加反應(yīng)產(chǎn)率9.下列說法中，正確的是（）。A.羧酸可以發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)B.醚可以發(fā)生氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)C.胺可以發(fā)生?；磻?yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)D.酯可以發(fā)生水解反應(yīng)，但不能發(fā)生還原反應(yīng)10.在有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)中，優(yōu)先考慮的因素是（）。A.反應(yīng)條件B.產(chǎn)率C.選擇性D.成本二、填空題（每空1分，共20分）1.有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物所經(jīng)過的中間體稱為________。2.鹵代烷與氰化鈉反應(yīng)生成腈，該反應(yīng)屬于________反應(yīng)。3.羰基化合物與格氏試劑反應(yīng)生成醇，該反應(yīng)屬于________反應(yīng)。4.在有機(jī)合成中，常用的氧化劑有________、________等。5.在有機(jī)合成中，常用的還原劑有________、________等。6.分子中連接兩個(gè)手性中心的碳原子稱為________。7.共軛效應(yīng)是指________。8.空間效應(yīng)是指________。9.在有機(jī)合成中，常用的分離純化方法有________、________、________等。10.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的基本原則是________、________。三、簡(jiǎn)答題（每題5分，共20分）1.簡(jiǎn)述親核加成反應(yīng)的機(jī)理。2.簡(jiǎn)述親核取代反應(yīng)的兩種主要機(jī)理。3.簡(jiǎn)述手性分子與非手性分子的區(qū)別。4.簡(jiǎn)述有機(jī)合成中保護(hù)基的作用。四、論述題（每題10分，共20分）1.論述影響有機(jī)反應(yīng)速率的主要因素。2.論述設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)需要考慮的因素。五、計(jì)算題（每題10分，共20分）1.某有機(jī)化合物A的分子式為C?H??O，能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A經(jīng)氧化后得到一種能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化合物B。請(qǐng)寫出A和B的結(jié)構(gòu)式，并寫出A生成B的化學(xué)方程式。2.某有機(jī)化合物A的分子式為C?H??OH，能與盧卡斯試劑反應(yīng)，但不能與金屬鈉反應(yīng)。A經(jīng)氧化后得到一種能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化合物B。請(qǐng)寫出A和B的結(jié)構(gòu)式，并寫出A生成B的化學(xué)方程式。試卷答案一、選擇題1.A2.B3.B4.A5.C6.C7.D8.B9.D10.B二、填空題1.升華體2.親核取代3.格氏4.高錳酸鉀，重鉻酸鉀5.鋅粒，氫氣6.仲碳原子7.分子中相鄰原子共軛效應(yīng)的傳遞8.分子中原子或基團(tuán)的空間排布對(duì)反應(yīng)的影響9.蒸餾，重結(jié)晶，萃取10.經(jīng)濟(jì)合理，原子經(jīng)濟(jì)性高三、簡(jiǎn)答題1.親核加成反應(yīng)的機(jī)理：親核試劑進(jìn)攻缺電子的碳原子，形成加成產(chǎn)物。例如，乙烯與溴化氫反應(yīng)，溴化氫中的溴原子是親電試劑，進(jìn)攻乙烯中的缺電子碳原子，形成溴乙烷。2.親核取代反應(yīng)的兩種主要機(jī)理：SN?機(jī)理和SN?機(jī)理。SN?機(jī)理是分步機(jī)理，首先形成碳正離子中間體，然后親核試劑進(jìn)攻碳正離子，形成產(chǎn)物。SN?機(jī)理是concerted機(jī)理，親核試劑和離去基團(tuán)同時(shí)進(jìn)攻碳原子，一步完成反應(yīng)。3.手性分子具有一個(gè)手性中心，不能與自身的鏡像重合；非手性分子沒有手性中心，或者具有對(duì)稱因素，可以與自身的鏡像重合。4.保護(hù)基的作用是保護(hù)目標(biāo)分子中容易發(fā)生副反應(yīng)的官能團(tuán)，使其在后續(xù)的反應(yīng)中不被破壞，從而提高合成效率和產(chǎn)率。四、論述題1.影響有機(jī)反應(yīng)速率的主要因素：反應(yīng)物濃度、溫度、催化劑、溶劑、反應(yīng)物結(jié)構(gòu)等。反應(yīng)物濃度越高，反應(yīng)速率越快；溫度越高，反應(yīng)速率越快；催化劑可以降低反應(yīng)活化能，提高反應(yīng)速率；溶劑可以影響反應(yīng)物的溶解度和反應(yīng)機(jī)理，從而影響反應(yīng)速率；反應(yīng)物結(jié)構(gòu)可以影響反應(yīng)物的活性，從而影響反應(yīng)速率。2.設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)需要考慮的因素：反應(yīng)條件、產(chǎn)率、選擇性、原子經(jīng)濟(jì)性、成本等。反應(yīng)條件要溫和、易實(shí)現(xiàn)；產(chǎn)率要高；選擇性要高，盡量減少副反應(yīng)；原子經(jīng)濟(jì)性要高，盡量減少?gòu)U棄物的產(chǎn)生；成本要低，盡量使用廉價(jià)易得的原料和試劑。五、計(jì)算題1.A的結(jié)構(gòu)式：CH?CH?CH?OH；B的結(jié)構(gòu)式：CH?CH?COCH?化學(xué)方程式：CH?CH?CH?OH+[O]→CH?C