專駁57嗨機物刷備稼合實驗

/十年考情?探規(guī)律,

考點十年考情(2016-2025)命題趨勢

2025:湖南、云南注重考查學(xué)科核心知識：本專題考查制備方案的設(shè)計，

2024:吉林涉及物質(zhì)的分離提純、儀器的使用、產(chǎn)率計算等核心知

識，清楚原理是解答的關(guān)鍵，注意對題目信息的應(yīng)用，

考點1涉及產(chǎn)2023:遼寧、新課標(biāo)卷

率計算是對學(xué)生實臉綜合能力的考查，難點注意產(chǎn)品純度和產(chǎn)

2020：全國n卷率的區(qū)別。

2019:全國III卷強調(diào)知識的靈活運用與綜合分析：有機制備實臉在高考

中頻頻出現(xiàn)，增加了試題的陌生度。有機叱學(xué)實臉中應(yīng)

注意的問題總結(jié)如下：（1）加熱：可有酒猜燈直接加熱、

2025:重慶、山東、黑吉遼蒙卷、水浴加熱、需用溫度計測溫度的有機實臉等，要知道各

種加熱方式的優(yōu)塊點；（2）催化劑：許多有機反應(yīng)都需

浙江

要催化劑，催化劑種類繁多，要明確實驗中所加各物質(zhì)

2024:新課標(biāo)卷的作用；（3）副反應(yīng)：相同的反應(yīng)物在不同的反應(yīng)條件

考點2不涉及2019:江蘇、全國H卷、天津下可發(fā)生不同的化學(xué)反應(yīng)，從而導(dǎo)致產(chǎn)物的不純；（4）

產(chǎn)率計算

2018:江蘇冷凝：需要冷卻裝置的多，由于反應(yīng)物或產(chǎn)物多為揮發(fā)

性物質(zhì)，所以注意對揮發(fā)出的反應(yīng)物或產(chǎn)物進(jìn)行冷卻，

2017:江蘇

以提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率或生成物的產(chǎn)率。水冷或空氣冷

2016:上海卻是常見的兩種方式；（5）產(chǎn)物的分離和提純，要結(jié)合

副反應(yīng)和反應(yīng)物的揮發(fā)性，確定產(chǎn)物中的雜質(zhì)種類，從

而確定分離提純的方法

?——分考點?精準(zhǔn)練，

1.（2025?湖南?高若真題）苯胺是重要的有機化工原料，其實驗室制備原理如下:

NO

Fe,CH3COOH

相關(guān)信息如下:

相對分子質(zhì)熔點沸點密度

物質(zhì)溶解性

量/℃/℃/gem3

硝基

1235.9210.91.20不溶于水，易溶于乙酸

苯

苯胺93-6.3184.01.02微溶于水，易溶于乙醛

乙酸6016.6117.91.05與水互溶

乙惟74-116.334.50.71微溶于水

反應(yīng)裝置I和蒸儲裝置11（加熱、夾持等裝置略）如下:

裝置【裝置n

實驗步驟為:

①向裝置I雙頸燒瓶中加入13.5g鐵粉、25.0mL水及1.50mL乙酸,加熱煮沸l(wèi)Omin；

②稍冷后，通過恒壓滴液漏斗緩慢滴入8.20mL硝基苯（0.08mol）,再加熱回流3（）min；

③將裝置I改成水蒸氣蒸儲裝置，蒸儲收集苯胺-水緇出液；

④將苯胺-水儲出液用NaCl飽和后，轉(zhuǎn)入分液漏斗靜置分層，分出有機層；水層用乙醛萃取，分出醛層；

合并有機層和酸層，用粒狀氫氧化鈉干燥，得到苯胺酸溶液；

⑤將苯胺醛溶液加入圓底燒瓶（裝置II），先蒸憎回收乙醛，再蒸儲收集180-儂℃儲分，得到5.58g苯胺。

0A0BACoD

回答下列問題：

⑴實驗室保存硝基苯的玻璃容那是（填標(biāo)號）。

（2）裝置I中冷凝管的進(jìn)水口為（填"a〃或"b〃）°

⑶步驟④中將苯胺-水儲出液用NaCl飽和的原因是o

⑷步驟④中第二次分液，處層位于層（填"上〃或"下”）。

⑸蒸儲回收乙酸時，錐形瓶需冰水浴的原因是：回收乙縫后，需要放出冷凝管中的冷凝水再蒸偏,

這樣操作的原因是o

⑹下列說法正確的是（填標(biāo)號）。

A.緩慢滴加硝基苯是為了減小反應(yīng)速率

B.蒸儲時需加沸石，防止暴沸

C,用紅外光譜不能判斷苯胺中是否含有硝基苯

D.蒸儲回收乙酸，無需尾氣處理

⑺苯胺的產(chǎn)率為o

2.（2025?云南?高考真題）三氟甲基亞磺酸鋰（Mr=140）是我國科學(xué)家通過人工智能設(shè)計開發(fā)的一種鋰離子

電池補鋰劑，其合成原理如下：

0NaHCCXRHC1,THFLiOH,H2OR

RC—Z+Na2sO3N得。，>&---->M------一g

680CF3cONaF3cOLi

三氟甲磺酰氯三氟甲基亞磺酸鈉三氟甲基亞磺酸鋰

實驗步驟如下：

I.向A中加入3.5gNaHCC）3、5.2gNa2sO］和20.0mL蒸儲水，攪拌下逐滴加入2.1mL（3.3g）三氟甲磺酰氯

（M,=168.5）,有氣泡產(chǎn)生（裝置如圖，夾持及加熱裝置省略）。80C下反應(yīng)3h后，減壓蒸除溶劑得淺黃色固

體。

II.向上述所得固體中加入10.0mL四氫吹喃（THF）,充分?jǐn)嚢韬螅尤霟o水NjSO一振蕩，抽濾、洗滌。

將所得濾液減壓蒸除THF,得黏稠狀固體。加入適量乙醇進(jìn)行重結(jié)晶。

1H.將所得三氟甲基亞磺酸鈉和3.0mLTHF加入圓底燒瓶中，攪拌溶解后逐滴加入足量濃鹽酸，析出白色固

體。抽濾、洗滌。

N.將濾液轉(zhuǎn)入圓底燒瓶中，加入2.0mL蒸儲水和過量LiOH。室溫攪拌反應(yīng)lh后，減壓蒸除溶劑，得粗產(chǎn)

品。加入適量乙醇進(jìn)行重結(jié)晶，得產(chǎn)品1.Igo

已知：THF是一種有機溶劑，與水任意比互溶。

回答下列問題：

⑴儀器A的名稱為,冷凝管中冷卻水應(yīng)從（填"b"或"C"）口通入。

⑵步驟I反應(yīng)中有氣泡產(chǎn)生，其主要成分為。

⑶步驟II中第一次洗滌的目的是O

⑷步驟HI中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為,判斷加入濃鹽酸已足量的方法為o

⑸步驟N中加入蒸儲水的作用是。

⑹三氨甲基亞磺酸鋰的產(chǎn)率為（保留至0.01%）o

4CK

。嚷吩2-嚷吩鈉2-曝吩乙醉鈉2-嚷吩乙醉

I.制鈉砂。向燒瓶中加入300mL液體A和4.60g金屬鈉，加熱至鈉熔化后，蓋緊塞子,振蕩至大量微小鈉

珠出現(xiàn)。

II.制睫吩鈉。降溫至10C,加入25mLD塞吩，反應(yīng)至鈉砂消失。

III.制唾吩乙醇鈉。降溫至-10℃,加入稍過量的環(huán)氧乙烷的四氫吠喃溶液，反應(yīng)30min。

IV.水解。恢復(fù)室溫，加入70mL水，攪拌30min；加鹽酸調(diào)pH至4~6,繼續(xù)反應(yīng)2h,分液：用水洗滌有

機相，二次分液。

V.分離。向有機相中加入無水MgSO4,靜置，過濾，對濾液進(jìn)行蒸儲，蒸出四氫峽喃、唾吩和液體A后,

得到產(chǎn)品17.92g。

回答下列問題：

⑴步驟【中液體A可以選擇。

a.乙醇b.水c.甲苯d.液氨

⑵睡吩沸點低于毗咯（、N/）的原因是。

H

⑶步驟II的化學(xué)方程式為。

⑷步驟川中反應(yīng)放熱，為防止溫度過高引發(fā)副反應(yīng)，加入環(huán)氧乙烷溶液的方法是。

（5）步驟W中用鹽酸調(diào)節(jié)pH的目的是。

⑹下列儀器化步驟V中無需使用的是（填名稱）：無水Mgs。4的作用為。

⑺產(chǎn)品的產(chǎn)率為（用Na計算，精確至0.1%）。

5.（2023?新課標(biāo)卷?高考真題）實驗室由安息香制備二苯乙二酮的反應(yīng)式如下;

物質(zhì)性狀熔點/C沸點/℃溶解性

難溶于冷水

安息香白色固體133344

溶于熱水、乙醇、乙酸

不溶于水

二苯乙二酮淡黃色固體95347

溶于乙醇、苯、乙酸

冰乙酸無色液體17118與水、乙醇互溶

裝置示意圖如下圖所示，實驗步驟為；

①在圓底燒瓶中加入10mL冰乙酸、5mL水及9.0gFcClr6H2O,邊攪拌邊加熱，至固體全部溶解。

②停止加熱，待沸騰平息后加入2.0g安息香，加熱回流45?60min。

③加入50mL水，煮沸后冷卻，有黃色固體析出。

④過濾，并用冷水洗滌固體3次，得到粗品。

⑤粗品用75%的乙醇重結(jié)晶，干燥后得淡黃色結(jié)晶1.6g。

JHI熱攪拌電

回答下列問題：

⑴儀器A中應(yīng)加入（填"水"或"油〃）作為熱傳導(dǎo)介質(zhì)。

（2）儀器B的名稱是；冷卻水應(yīng)從（填"a〃或"b〃）口通入。

⑶實驗步驟②中，安息香必須待沸騰平息后方可加入，其主要目的是。

⑷在本實驗中，F(xiàn)eCh為氧化劑且過量，其還原產(chǎn)物為：某同學(xué)嘗試改進(jìn)本實驗：采用催化量的FeCh

并通入空氣制備二苯乙二酮。該方案是否可行?簡述判斷理由o

⑸本實驗步驟①?③在乙酸體系中進(jìn)行，乙酸除作溶劑外，另一主要作用是°

⑹若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量洗滌的方法除去（填標(biāo)號）。若要得到更高純度的產(chǎn)

品，可用重結(jié)晶的方法進(jìn)一步提純。

a.熱水b.乙酸c.冷水d.乙醇

⑺本實驗的產(chǎn)率最接近于（填標(biāo)號）。

a.85%b.80%c.75%d.70%

6.（2020?全國H卷?高考真題）苯甲酸可用作食品防腐劑。實驗室可通過甲苯氧化制苯甲酸，其反應(yīng)原理簡

示如下：

實驗步驟：

⑴在裝有溫度計、冷凝管和攪拌器的三頸燒瓶中加入1.5mL甲去、100mL水和4.8g（約0.03mol）高缽酸鉀,

慢慢開啟攪拌器，并加熱回流至回流液不再出現(xiàn)油珠。

⑵停止加熱，繼續(xù)攪拌，冷卻片刻后，從冷凝管上口慢慢加入運量飽和亞硫酸氫鈉溶液，并將反應(yīng)混合物

趁熱過濾，用少量熱水洗滌濾渣。合并濾液和洗滌液，「?冰水浴中冷卻，然后用濃鹽酸酸化至苯甲酸析出

完全。將析出的苯甲酸過漉，用少量冷水洗滌，放在沸水浴上干燥。稱量，粗產(chǎn)品為1.0g。

⑶純度測定：稱取0.122g粗產(chǎn)品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶液，用

0.01000的KOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL的KOH標(biāo)準(zhǔn)溶液。

回答下列問題：

⑴根據(jù)上述實驗藥品的用量，三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為（填標(biāo)號）。

A.100mLB.250mLC.500mLD.1000mL

⑵在反應(yīng)裝置中應(yīng)選用冷凝管（填"直形”或”球形，當(dāng)回流液不再出現(xiàn)油珠即可判斷反應(yīng)已完成，其

判斷理由是o

⑶加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液的目的是;該步驟亦可用草酸在酸性條件下處理，請用反應(yīng)的

離子方程式表達(dá)其原理o

（4）〃用少量熱水洗滌濾渣”一步中濾渣的主要成分是o

⑸干燥苯甲酸晶體時，若溫度過高，可能出現(xiàn)的結(jié)果是o

⑹本實驗制備的苯甲酸的純度為;據(jù)此估算本實驗中苯甲酸的產(chǎn)率最接近于（填標(biāo)號）。

A.70%B.60%C.50%D.40%

⑺若要得到純度更高的苯甲酸，可通過在水中的方法提純。

7.（2019?全國II1卷?高考真題）乙酰水楊酸（阿司匹林）是目前常用藥物之一。實驗室通過水楊酸進(jìn)行乙

?；苽浒⑺酒チ值囊环N方法如下：

COOHCOOH

濃

/"/OHH,SO4OCOCH3

LJJ+（CHW）q、Y'°『+CH.COOH

水楊酸醋酸好乙酰水楊酸

水楊酸醋酸酊乙酰水楊酸

熔點/℃157~159-72--74135~138

相對密度/（g-cm3）1.441.101.35

相對分子質(zhì)量138102180

實驗過程：在100mL錐形瓶中加入水楊酸6.9g及醋酸酎10mL,充分搖動使固體完全溶解。緩慢滴加0.5mL

濃硫酸后加熱，維持瓶內(nèi)溫度在70c左右，充分反應(yīng)。稍冷后進(jìn)行如下操作.

①在不斷攪拌下將反應(yīng)后的混合物倒入100mL冷水中，析出固體，過濾。

②所得結(jié)晶粗品加入50mL飽和碳酸氫鈉溶液，溶解、過濾。

③濾液用濃鹽酸酸化后冷卻、過濾得固體。

④固體經(jīng)純化得白色的乙酰水楊酸晶體5.4g。

回答下列問題：

（1）該合成反應(yīng)中應(yīng)采用加熱。（填標(biāo)號）

A.熱水浴B.酒精燈C.煤氣燈D.電爐

（2）下列玻璃儀器中，①中需使用的有（填標(biāo)號），不需使用的（填名

稱）。

ABCD

（3）①中需使用冷水，目的是o

（4）②中飽和碳酸氫鈉的作用是,以便過濾除去難溶雜質(zhì)。

（5）④采用的純化方法為。

（6）本實驗的產(chǎn)率是%。

8.（2025?重慶?高考真題）糖精鈉是?種甜味劑。某實驗小組在實驗室利用甲苯氯橫化法按■'五個步驟制

備糖精鈉（部分操作及反應(yīng)條件略）。

⑴步驟I：氯磺化

實驗裝置示意圖如圖所示（夾持及控溫裝置略）。

②燒杯中吸收的尾氣是（填化學(xué)式）。

若取鄰甲苯磺酰氯0.3mol,理論上至少需加入15moMJ氨水mL。

⑶步驟川：氧化

氧化過程中為保證氧化完全，需加入過量的KMnOm反應(yīng)完成后，向其中滴加NazSCh溶液將過量的KMnCU

轉(zhuǎn)化成MnCh。觀察到現(xiàn)象為時，停止加入Na2s03溶液，其離子方程式為。

⑷步驟IV：酸化

（難溶）

將步驟川所得溶液進(jìn)行酸化，經(jīng)過濾得糖精。過濾需用到下列的儀耀有

糖精鈉，白色結(jié)晶

加熱反應(yīng)體系，過程中產(chǎn)生大量氣體，該氣體為（填化學(xué)式）。待NaHC03反應(yīng)完全，趁熱過濾。由

濾液獲得糖精鈉產(chǎn)品的過程中，冷卻結(jié)晶之后的操作步驟還有

9.（2025?山東?高考真題）如下不飽和聚酯可用于制備玻璃鋼。

實驗室制備該聚酯的相關(guān)信息和裝置示意圖如下（加熱及夾持裝置略）:

熔點沸點

原料結(jié)構(gòu)簡式

/℃/℃

順丁烯二

52.6202.2

酸肝

鄰苯二甲

130.8295.0

酸肝O

OH

1,2-丙二醇-60.0187.6

人OH

實驗過程:

①在裝置A中加入上述三種原料，緩慢通入N?。攪拌下加熱，兩種酸酊分別與1,2-丙二醇發(fā)生醇解反應(yīng),

/H0\*0，：-0H

主要生成和。然后逐步升溫至190~200℃,醇解產(chǎn)物發(fā)生縮

聚反應(yīng)生成聚酯。

②縮聚反應(yīng)后期，每隔一段時間從裝置A中取樣并測量其酸值，直至酸值達(dá)到聚合度要求（酸值：中和1克

樣品所消耗KOH的亳克數(shù)）。

回答下列問題：

⑴理論上，原料物質(zhì)的量投料比n（順丁烯二酸酊）：n（鄰苯二甲稷酊）：n（l,2-丙二醵）。

⑵裝置B的作用是；儀器C的名稱是；反應(yīng)過程中，應(yīng)保持溫度計2示數(shù)處于一定范圍，

合理的是（填標(biāo)號）。

A.55?60℃B.100?105℃C.190?195c

⑶為測定酸值，取ag樣品配制250.00mL溶液。移取25.00mL溶液，用cmol?「KOH—乙醇標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至

終點，重復(fù)實驗，數(shù)據(jù)如下：

序號12345

滴定前讀數(shù)

0.0024.980.000.000.00

/mL

滴定后讀數(shù)

24.9849.7824.1025.0025.02

/mL

應(yīng)舍棄的數(shù)據(jù)為（填序號）：測得該樣品的酸值為I用含a,c的代數(shù)式表示）。若測得酸值高于

聚合度要求，可采取的措施為（填標(biāo)號）。

A.立即停止加熱B.排出裝置D內(nèi)的液體C.增大N?的流速

⑷實驗中未另加催化劑的原因是。

10.（2025?黑吉遼蒙卷?高考真題）某實驗小組采用如下方案實現(xiàn)了對甲基苯甲酸的綠色制備。

太陽光

反應(yīng)：H3C-/J/VCHO丙--酮---，空---氣--，-室--溫->H3C-J//4coOH

步驟：

I.向反應(yīng)管中加入0.12g對甲基苯甲醛和1.0mL丙酮，光照，連續(xù)監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程。

II.5h時，監(jiān)測結(jié)果顯示反應(yīng)基本結(jié)束，蒸去溶劑丙酮，加入過量稀NaOH溶液，充分反應(yīng)后，用乙酸乙

酯洗滌，棄去有機層。

III.用稀鹽酸調(diào)節(jié)水層pH=1后，再用乙酸乙酯萃取。

IV.用飽和食鹽水洗滌有機層，無水Na2s0,干燥，過濾，蒸去溶劑，得目標(biāo)產(chǎn)物。

回答下列問題：

⑴相比KMnO"乍氧化劑，該制備反應(yīng)的優(yōu)點為、（答出2條即可）。

⑵根據(jù)反應(yīng)液的核磁共振氫譜（已去除溶劑H的吸收峰，譜圖中無竣基H的吸收峰）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程如下圖。

已知峰面積比a:b:c:d=l:2:2:3,a:a?2:l。反應(yīng)2h時，對甲基苯甲醛轉(zhuǎn)化率約為%。

d

1

if反應(yīng)時間:0h

fHII反應(yīng)時間:2h

___________________KA___AA1I_______________________I___

[j（反應(yīng)時間:5h

l.l.lal.l.ltl.l.ltl.l.l.l.|a|.|.|.|.||.|.

10.08.06.04.02.00.0

化學(xué)位移

⑶步驟II中使用乙酸乙酯洗滌的目的是O

⑷步驟m中反應(yīng)的離子方程式為、。

⑸用同位素示蹤法確定產(chǎn)物按基。的來源。丙酮易揮發(fā)，為保證小2氣氛，通”0?前，需先使用“循環(huán)冷凍

脫氣法”排出裝置中（空氣中和溶劑中）的16。門操作順序為：①玲②f玲f（填標(biāo)號）,

重復(fù)后四步操作數(shù)次。

閥門

①關(guān)閉

應(yīng)液

凍反

氮冷

②液

氣

門抽

開閥

③打

室溫

恢復(fù)

應(yīng)液

真空泵④反

和

醛基

源于

基0來

中粉

產(chǎn)物

目標(biāo)

，則

表所示

果如下

示蹤結(jié)

同位素

質(zhì)量

分子

相對

產(chǎn)物

目標(biāo)

檢測

質(zhì)譜

條件

反應(yīng)

,5h

CH

HCO

溫，C

2,室

，|8。

太陽光

138

3

3

5h

H3,

80c

H3c

溫,C

氣,室

，空

太陽光

136

物

化合

化為

I2)轉(zhuǎn)

(SOC

亞碉

氯化

苯與

化氯

b催