第13課酚

i.認(rèn)識酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；

2.掌握苯酚的性質(zhì)：

3.r解酚在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。

知識梳理

一、苯酚的組成、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

1、酚的概念：羥基與苯環(huán)碳原子而形成的化合物叫做酚，如：(苯酚[鄰甲基苯酚)

°H、(蔡酚)5^,官能團(tuán)為一

【名師拓展】歇后語:苯環(huán)上掛羥基裝“醇”。

2、米酚的分子組成和結(jié)構(gòu)

分子式俗稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間充填模型官能團(tuán)

3、物理性質(zhì)

(1)顏色狀態(tài)：純凈的苯酚是—色晶體，有氣味，熔點(diǎn)43℃,苯酚晶體會因?yàn)槎燥@紅色。

⑵溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度較小(S=9.3g),會與水形成濁液(乳濁液——苯酚與水形成的濁液靜

置后會分層，上層是,下層是);當(dāng)溫度高于時(shí)，米酚能與水以任意比

例互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有機(jī)溶劑。

【實(shí)驗(yàn)34P64]

苯酚的溶解度與溫度的關(guān)系

加熱，冷卻后，

較多的苯酚溶于水形成液，加熱至

變澄清又變渾濁

少量苯酚,

65C以上時(shí)變,再冷卻又變.

加水渾濁

(3)毒性：苯酚一毒，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)的腐蝕性，如果不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用一洗滌，再

用—沖洗。

【名師拓展】苯酚雖然有毒，但苯酚的稀溶液卻可以作劑。

⑷苯酚的分離：苯酚的渾濁液靜置后會分層，但下層不是苯酚的固體沉淀，而是苯酚的液體，因

此要將析出的苯酚分離，不是法，而是的方法。

(5)苯酚易被空氣中的氧化，應(yīng)________保存。

二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

1、酸性一性,俗稱酸，但酸性很弱，比碳酸的酸，使石蕊試液變紅。

(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸儲水，振蕩試管

實(shí)驗(yàn)過程(2)向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管

(3)再向試管中加入稀鹽酸或者通入二氧化碳

1

，一!5%NaOH!

/蒸慵水卜溶液卜苗r*C02

實(shí)驗(yàn)步驟心j體1

a)②③④

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管①中：得到—液體試管②中：液體變_試管③④中：液體變—

室溫下，苯酚在水中溶解苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，OH

結(jié)論酸性:HCO3-_0_H2c03

度較一表現(xiàn)出一性

試管②中：_________________________試管③中：

反應(yīng)方程式

試管④中：__________________________

苯酚中的羥基與藻環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基

解釋有___________差異。由于苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚中羥基上的氫原子更_____,在水溶

液中能發(fā)生_____電離,顯____性。電離方程式為：______________________O

(1)與Na反應(yīng):(比Na與水、Na與乙醉反應(yīng)都要)。

(2)與Na2cCh的反應(yīng)：<.

【易錯提醒】①向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論C02是否過量，生成物均

為，不會生成o

②制備苯酚，可以利用強(qiáng)酸制弱酸的原理，向苯酚鈉溶液中加入或者通入。

2、取代反應(yīng)羥基對苯環(huán)的影響

(1)【實(shí)驗(yàn)35P65】苯酚與濃汰水反應(yīng)

OH

OH

實(shí)驗(yàn)原理A+3BL.BLMJ-Brl+3HBr

91

Br

!1

一飽和澳水

一

實(shí)驗(yàn)操作(

■

爆稀

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象立即產(chǎn)生_____沉_淀

實(shí)驗(yàn)結(jié)論苯酚易與飽和濱水發(fā)生一_____反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)應(yīng)用該反應(yīng)常用于苯酚的定性—_____和定量_____

理論解釋羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基_、_一位的氫原子更_____,—被取代

⑴該反應(yīng)中溟應(yīng)—,且產(chǎn)物2,4,6三澳苯酚可溶于苯酚。故做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，需用—澳水

且苯酚的濃度不能_____，否則看不到________沉淀。

(2)該反應(yīng)很靈敏，稀的苯酚溶液就能與—濱水反應(yīng)產(chǎn)生______沉淀。這一反應(yīng)常用于定

注意事項(xiàng)

性______苯酚和定量______苯酚的含量(酚類物質(zhì)都適用)。

(3)2,4,6三澳苯酚不溶于水，但易溶于苯。若笨中溶有少量苯酚，則加飽和溟水______產(chǎn)

生_______沉淀，因而用_________濱水檢驗(yàn)_______溶于苯中的苯酚。

(4)除去苯中苯酚的方法：______________________。

①反應(yīng)方程式：(2,4,6—三溟苯酚)。

②現(xiàn)象：飽和汶水旦生成沉淀。

③反應(yīng)條件：溟水(不加催化劑)，苯酚的________溶液。

④澳原子只能取代羥基位的氫原子，Imol氫原子需要molBr2o

⑤實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵：苯酚與濃濱水反應(yīng)生成的三溟苯酚是一種難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的固體，所以

做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，一定要注意濃沮水必須,苯酚要o否則，生成的三漁苯酚—溶于過量的

茶酚溶液中，那么將觀察不到有三澳苯酚白色沉淀生成

⑥苯酚與濃澳水反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的檢驗(yàn)和—測定，應(yīng)用：

a、凡是酚類都可以與濃澳水反應(yīng)生成沉淀，利用此性質(zhì)可以地檢驗(yàn)酚類的存在及一酚類。

b、利用此反應(yīng)通過測定廢水中酚的含量。

⑦苯、苯酚與Bn反應(yīng)的比較

類別苯苯酚

取代溟的狀態(tài)

反應(yīng)條件

（2）降解處理：含酚濃度低的廢水采用和處理等方法。

4、脂肪醇、芳香醇和酚的比較

類別脂肪醇芳香醇酚

實(shí)例CH3cH20HCHOHOH

2O^

官能團(tuán)

結(jié)構(gòu)

特點(diǎn)

主要化

學(xué)性質(zhì)

特性

【名師總結(jié)】酚羥基的兩種檢驗(yàn)方法：

1.苯酚和反應(yīng)，生成____________________________________

2.苯酚和反應(yīng)，溶液變色。

四、酚類同分異構(gòu)體找法

通式CnH2n6。(n>6)

類別異構(gòu)體酚芳香醒芳香健

在C-C單鍵之間插入—原

方法羥基取代苯環(huán)上____原子羥基取代苯環(huán)側(cè)鏈原子

子

箭頭指向是指羥基取代苯箭頭指向是指羥基取代側(cè)箭頭指向是指在C-C單鍵之

以“C7H80”環(huán)氫原子鏈氫原子間插入氧原子

為例O^cHs

—"O^cH3Q-c、

問題探究

A問題一苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【典例I］下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是（）

A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊試液顯淺紅色

B.向少量苯酚溶液中滴加飽和澳水，可觀察到白色沉淀

C.苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用水洗滌

D.苯酚能與FeCL溶液反應(yīng)生成紫色沉淀

【變式11】能證明苯酚具有酸性的方法是（）

①苯酚溶液加熱變澄清②苯酚泡液中加NaOH溶液后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCb

溶液反應(yīng)④在苯酚溶液中加入濃澳水產(chǎn)生白色沉淀⑤米酚能與Na2c03溶液反應(yīng)

A.②⑤B.①②⑤C.③④D.③④⑤

【變式12］下列敘述正確的是（）

A.苯中少量的苯酚可先加適量的濃澳水，使之生成三漠苯酚，再過濾除去

B.苯酚不能使酸性KMnCh溶液褪色

C.苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO?

D.苯酚也可以和硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng)

A問題二有機(jī)物分子中基團(tuán)的相互影響

【典例2】甲苯中的側(cè)鏈甲基或苯酚中的羥基對苯環(huán)上的碳?xì)滏I的化學(xué)活潑性具有較大影響，下列關(guān)于甲苯

或苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈或羥基對苯環(huán)有影響的是（）

A.甲苯能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

B.甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)生成TNT

C.苯酚能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

D.苯酚具有酸性，能與碳酸鈉溶液發(fā)生反應(yīng)

【變式21】下列有關(guān)苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是（）

A.苯酚與飽和浜水反應(yīng)生成三澳苯酚

B.苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)

C.苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰

D.1mol苯酚與3moiH?發(fā)生加成反應(yīng)

【變式22】事物是相互影響、相互制約的。在有機(jī)化合物分子口，這種相互影響、相互制約同樣存在。例

如：

下列性質(zhì)不能說明基團(tuán)之間相互影響的是（）

A.②用濃濱水而①用液浪；①需用催化劑而②不需用

B.②生成三澳取代產(chǎn)物而①只生成一澳取代產(chǎn)物

OH

C.CH3cH20H無明顯酸性，而U顯弱酸性

D.乙醉能使酸性高缽酸鉀溶液褪色，而苯酚不能

A問題三芳香醇與酚的異同及酚的鑒別

【典例3】下列說法正確的是

A.羥基跟鏈燃基直接相連的化合物都屬于醇類

C.酚類和醉類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)

D.分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類

【變式31】甲、乙、丙三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正確的是（）

OH

COOHCH2CH2OH

一甲一乙一丙

A.乙能使浜水褪色，且存在順反異構(gòu)體

B.甲能與濃濱水反應(yīng)，發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)屬于加成反應(yīng)

C.甲、乙、丙都能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，但是甲不能發(fā)生氧化反應(yīng)

D.甲和丙不屬于同系物，可用過量的飽和澳水鑒別

【變式32】蓮藕中某多酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示（R為炫基）。下列說法不正確的是

A.能發(fā)生取代反應(yīng)

C.1mol該化合物與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4moiNaOH

D.分子中最多有12個(gè)原子共平面

強(qiáng)化訓(xùn)練

基化

I.（2022春?北京海淀?高二?？计谥校┫铝袑?shí)驗(yàn)事實(shí)能說明苯酚屬于弱酸的是

A.將COz通入苯酚鈉溶液出現(xiàn)渾濁B.苯酚溶液的pH<7

C.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)D.常溫下苯酚在水中的溶解度不大

2.下表中H對I的解釋不正確的是

選項(xiàng)III

A苯環(huán)使羥基變得活潑

羥基使苯環(huán)上與羥基處于鄰、對位

B

的氫原子活化

C苯環(huán)使羥基變得活潑

甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位

D

的氫原子活化

3.異丙酚是一種鎮(zhèn)靜劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于異丙酚的說法中不正確的是（）

/OH.

A.異丙酚與苯酚互為同系物

B.異丙酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

C.異丙酚能使酸性高缽酸鉀溶液褪色

D.異丙酚中所有碳原子都在同一平面上

4.下列說法正確的是（）

A.苯甲醇和苯酚都能與飽和濱水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀

B.苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH?原子團(tuán)，屬于同系物

OH

14

AFL20Hy『）-cH3

c.4人（小、MM互為同分異構(gòu)體

D.乙S?、苯甲醉、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)

5.三百多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸（結(jié)構(gòu)簡式如圖所示）的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了

藍(lán)黑墨水。

與制造藍(lán)黑墨水相關(guān)的基團(tuán)可能是（)

A.苯環(huán)B.粉基C.峻基中的羥基D.酚羥基

6.有機(jī)物分子中原子間（或原子與原子團(tuán)間）的相互影響會導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明

上述觀點(diǎn)的是

A.乙醇與鈉反應(yīng)不及水與鈉反應(yīng)劇烈

B.乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)

C.茶酚中的羥基能與NaOH溶液反應(yīng)，而醉羥基不能與NaOH溶液反應(yīng)

D.甲苯能使酸性高缽酸鉀溶液褪色，而甲烷不能使酸性高缽酸鉀溶液褪色

7.下列試劑能鑒別苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四種液體的是()

A.浸水B.新制Cu(OH)2懸濁液C.NaOH溶液D.水

8.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7HgO,它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能

溶于NaOH溶液。B能使適量濱水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一浪代物有兩種結(jié)構(gòu)。

(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A；Bo

(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：°

能力提升

OH

L關(guān)于“(10_小所具有的性質(zhì)不正確的是

A.該有機(jī)物加入FeCb溶液顯紫色

B.該有機(jī)物可以使酸性KMnCh溶液褪色

C.hnol該有機(jī)物最多能與21noiNaOH反應(yīng)

D.Imol該有機(jī)物最多能與3moi反應(yīng)

2.普羅布考是一種應(yīng)用廣泛的降脂藥，具備抗炎、抗氧化、抗動脈粥樣硬化等作用。其鍵線式結(jié)構(gòu)如下:

下列說法不?正?確?的是

A.普羅布考遇FeCh溶液有顯色反應(yīng)

B.Imol普羅布考與足量的Na反應(yīng)，可以生成ImolFh

C.普羅布考有6種不同類型的氫原子

D.普羅布考分子式為C31H48O2S2

3.一種興奮劑的結(jié)構(gòu)如圖，關(guān)于它的說法中正確的是()

A.該物質(zhì)的分子式為Ci5H|2。(上

B.Imol該物質(zhì)與濱水反應(yīng)，最多消耗5moiBn

C.該分子中最多有15個(gè)碳原子共平面

D.該物質(zhì)在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)

(中國工程院院士、天津中醫(yī)藥大學(xué)校長張伯禮表示：連花清痕膠囊對于治療輕型和普通型的新冠肺炎有確

切的療效。其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列有關(guān)綠原酸的說法不近砸的是

C.能發(fā)生加成、取代、加聚、氧化反應(yīng)

D.Imol綠原酸與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗4moiNaOH

5.苯酚與FeCh溶液的顯色反應(yīng)原理可表示為Fe3++6廣（紫色.田，下列

說法不正確的是（）

（）-

A苯酚的電離方程式是C°H16+中

B.紫色物質(zhì)的生成與c（Fe3+）有關(guān)

C.向苯酚與FeCh混合溶液中滴加鹽酸，溶液顏色變淺

D.如圖所示進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，可探究陰離子種類對顯色反應(yīng)的影響

6.異鼠李素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。當(dāng)與等量該有機(jī)物反應(yīng)時(shí)，最多消耗B