2025年高中化學(xué)有機(jī)合成模擬測(cè)試卷考試時(shí)間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每小題只有一個(gè)正確選項(xiàng)，將正確選項(xiàng)的字母填入括號(hào)內(nèi)。每小題3分，共45分）1.下列有機(jī)物中，屬于飽和烴的是（）A.CH3CH2CH3B.CH2=CH2C.CH≡CHD.C6H62.下列關(guān)于鹵代烴的說法正確的是（）A.鹵代烴都是無色氣體B.鹵代烴都不能發(fā)生水解反應(yīng)C.鹵代烴都屬于烴的衍生物D.鹵代烴的一鹵代產(chǎn)物只有一種，則該鹵代烴一定為四面體結(jié)構(gòu)3.下列物質(zhì)中，既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是（）A.CH3CH2OHB.CH3COOHC.CH2=CH2D.CH3Cl4.下列實(shí)驗(yàn)操作中，正確的是（）A.用酒精萃取碘水中的碘B.用分液漏斗分離汽油和柴油C.用溴水檢驗(yàn)乙烯D.用稀硫酸干燥氨氣5.下列有機(jī)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（）A.CH4+Cl2→CH3Cl+HClB.CH2=CH2+H2→CH3CH3C.CH3CH2OH+O2→CH3COOH+H2OD.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2O6.下列物質(zhì)中，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是（）A.乙烷B.乙烯C.乙炔D.苯7.下列關(guān)于乙醇性質(zhì)的敘述，錯(cuò)誤的是（）A.乙醇與水以任意比例互溶B.乙醇可以發(fā)生氧化反應(yīng)C.乙醇可以發(fā)生酯化反應(yīng)D.乙醇分子中所有原子都在同一平面上8.下列有機(jī)物中，沸點(diǎn)最低的是（）A.CH4B.C2H6C.C3H8D.C4H109.下列物質(zhì)中，屬于高分子化合物的是（）A.聚乙烯B.乙醇C.乙酸D.氨10.下列關(guān)于苯的說法正確的是（）A.苯是環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子中存在碳碳雙鍵B.苯不能發(fā)生取代反應(yīng)C.苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.苯分子中六個(gè)碳原子構(gòu)成一個(gè)平面正六邊形11.下列物質(zhì)中，能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的是（）A.乙醇B.乙酸C.乙烷D.苯12.下列關(guān)于羧酸性質(zhì)的敘述，錯(cuò)誤的是（）A.羧酸可以發(fā)生酯化反應(yīng)B.羧酸可以發(fā)生氧化反應(yīng)C.羧酸的酸性比碳酸強(qiáng)D.羧酸分子中羧基上的氫原子可以發(fā)生水解13.下列有機(jī)反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是（）A.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OB.CH3CH2OH+O2→CH3COOH+H2OC.CH2=CH2+H2→CH3CH3D.CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O14.下列關(guān)于酯的說法正確的是（）A.酯都是無色透明液體B.酯不能發(fā)生水解反應(yīng)C.酯的沸點(diǎn)一般比相應(yīng)的羧酸高D.酯分子中一定含有-COOH基團(tuán)15.下列有機(jī)合成路線中，目標(biāo)產(chǎn)物不可能得到的是（）A.CH2=CH2→CH3CH2ClB.CH3CH2OH→CH3COOHC.CH3COOH→CH3COOCH3D.CH3CH2Cl→CH2=CH2二、填空題（每空2分，共30分）16.寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(1)乙醇：_____________________(2)乙酸：_____________________(3)苯：_____________________(4)乙酸乙酯：_____________________17.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)類型）：(1)乙烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)：_________________________________________（________反應(yīng)）(2)乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)：_________________________________________（________反應(yīng)）(3)乙醇被氧化生成乙酸：_________________________________________（________反應(yīng)）(4)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)：_________________________________________（________反應(yīng)）18.某有機(jī)物分子式為C4H8，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________。該有機(jī)物與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_________________________________________。三、簡(jiǎn)答題（共15分）19.（10分）簡(jiǎn)述逆合成分析法在有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)中的應(yīng)用。并以合成溴乙烷（以乙醇為原料）為例，寫出關(guān)鍵步驟的化學(xué)方程式。20.（5分）某同學(xué)設(shè)計(jì)了一個(gè)合成乙酸乙酯的路線：CH3COOH→CH3COOCH2CH3。該路線是否合理？如果不合理，請(qǐng)說明原因并提出改進(jìn)方案。四、有機(jī)合成題（共10分）21.以苯和溴為起始原料，合成溴苯。請(qǐng)寫出合成路線，并注明每步反應(yīng)的化學(xué)方程式（至少有兩種方法）。---試卷答案一、選擇題（每小題只有一個(gè)正確選項(xiàng)，將正確選項(xiàng)的字母填入括號(hào)內(nèi)。每小題3分，共45分）1.A解析：飽和烴是指分子中只含碳碳單鍵的烴。A選項(xiàng)CH3CH2CH3（丙烷）是飽和烴。B選項(xiàng)CH2=CH2（乙烯）含碳碳雙鍵，是烯烴。C選項(xiàng)CH≡CH（乙炔）含碳碳三鍵，是炔烴。D選項(xiàng)C6H6（苯）是芳香烴。2.C解析：鹵代烴是通過烴分子中的氫原子被鹵素原子取代而得到的有機(jī)物，屬于烴的衍生物。鹵代烴可以是氣體、液體或固體，A錯(cuò)誤。鹵代烴可以發(fā)生水解反應(yīng)生成烴和鹵化氫，B錯(cuò)誤。鹵代烴可以發(fā)生加成、取代、消去、氧化等反應(yīng)，C正確。一鹵代產(chǎn)物只有一種說明該鹵代烴結(jié)構(gòu)對(duì)稱，但不一定是四面體結(jié)構(gòu)，例如CH3F，D錯(cuò)誤。3.C解析：加成反應(yīng)是指不飽和鍵斷裂，原子或原子團(tuán)加到不飽和鍵兩端的反應(yīng)。氧化反應(yīng)是指物質(zhì)所含元素化合價(jià)升高的反應(yīng)。A選項(xiàng)CH3CH2OH（乙醇）可氧化，但不能加成。B選項(xiàng)CH3COOH（乙酸）可氧化，但不能加成。C選項(xiàng)CH2=CH2（乙烯）含碳碳雙鍵，可發(fā)生加成（如與H2、Br2、H2O加成）和氧化（如被酸性高錳酸鉀氧化）。D選項(xiàng)CH3Cl（氯乙烷）不能加成，可被氧化。4.C解析：萃取劑的選擇要求與原溶劑互不相溶，且溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度比在原溶劑中大。A錯(cuò)誤，酒精與水互溶，不能萃取碘水中的碘。B錯(cuò)誤，汽油和柴油互溶，不能用分液漏斗分離。C正確，乙烯能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，可用于檢驗(yàn)乙烯。D錯(cuò)誤，氨氣是堿性氣體，應(yīng)使用堿石灰或固體NaOH干燥，不能用稀硫酸干燥。5.A解析：取代反應(yīng)是指有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。A選項(xiàng)CH4+Cl2→CH3Cl+HCl是取代反應(yīng)，一個(gè)氫原子被一個(gè)氯原子取代。B選項(xiàng)CH2=CH2+H2→CH3CH3是加成反應(yīng)。C選項(xiàng)CH3CH2OH+O2→CH3COOH+H2O是氧化反應(yīng)。D選項(xiàng)CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2O是酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)的一種）。6.A解析：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)通常含有不飽和鍵（C=C、C≡C）或某些基團(tuán)（如-CHO）。B選項(xiàng)乙烯含C=C，C選項(xiàng)乙炔含C≡C，D選項(xiàng)苯雖然結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，但也能被強(qiáng)氧化劑氧化。A選項(xiàng)乙烷是飽和烷烴，不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。7.D解析：乙醇分子結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH，碳原子為sp3雜化，呈四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不在同一平面上。A正確，乙醇與水分子間能形成氫鍵，故互溶。B正確，乙醇可燃燒氧化生成CO2和H2O。C正確，乙醇可與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。D錯(cuò)誤，乙醇分子中存在單鍵旋轉(zhuǎn)，所有原子不在同一平面上。8.A解析：對(duì)于結(jié)構(gòu)相似的分子，碳原子數(shù)越多，分子量越大，范德華力越強(qiáng)，沸點(diǎn)越高。A選項(xiàng)CH4分子量最小，沸點(diǎn)最低。9.A解析：高分子化合物是指相對(duì)分子質(zhì)量很大的化合物，通常由小分子單體通過聚合反應(yīng)形成。A選項(xiàng)聚乙烯是由乙烯單體聚合而成的高分子化合物。B、C、D選項(xiàng)都是小分子有機(jī)物。10.D解析：苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵，不存在固定的C=C雙鍵，A錯(cuò)誤。苯能發(fā)生取代反應(yīng)（如鹵代、硝化、磺化）和加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C錯(cuò)誤。苯分子中六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在同一平面上，D正確。11.AB解析：能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的有機(jī)物通常含有-OH（醇、酚）或-COOH（羧酸）官能團(tuán)。A選項(xiàng)乙醇含有-OH。B選項(xiàng)乙酸含有-COOH。C選項(xiàng)乙烷是飽和烴，不含-OH或-COOH。D選項(xiàng)苯是芳香烴，常溫下不與鈉反應(yīng)。12.D解析：羧酸分子中的羧基（-COOH）中的氫原子是酸性氫，可以發(fā)生酸堿反應(yīng)（如與堿反應(yīng)），但不能發(fā)生水解反應(yīng)，水解是指在水作用下斷裂化學(xué)鍵的反應(yīng)，羧酸本身是已水解的產(chǎn)物（來源于羧酸酐）。A正確，羧酸可以與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。B正確，羧酸可以燃燒氧化。C正確，羧酸的酸性比碳酸強(qiáng)。D錯(cuò)誤，羧酸分子中羧基上的氫原子不能發(fā)生水解。13.C解析：加成反應(yīng)是指不飽和鍵斷裂，原子或原子團(tuán)加到不飽和鍵兩端的反應(yīng)。A選項(xiàng)是酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）。B選項(xiàng)是氧化反應(yīng)。C選項(xiàng)是乙烯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烷。D選項(xiàng)是酸堿中和反應(yīng)。14.C解析：A錯(cuò)誤，酯類多數(shù)為液體，但有些是固體（如乙酸乙酯）或氣體（如甲酸甲酯）。B錯(cuò)誤，酯可以發(fā)生水解反應(yīng)。C正確，酯的沸點(diǎn)通常比相應(yīng)的羧酸高，這是由于酯分子間不能形成氫鍵。D錯(cuò)誤，酯分子中一定含有-COO-基團(tuán)，但不含有-COOH基團(tuán)。15.A解析：A選項(xiàng)從CH2=CH2到CH3CH2Cl，需要經(jīng)過加成反應(yīng)生成CH3CH2Cl，再經(jīng)過取代反應(yīng)（如與Cl2反應(yīng)）或消去反應(yīng)才能生成CH2=CH2，不能直接通過一步取代得到。B選項(xiàng)乙醇氧化可生成乙酸。C選項(xiàng)乙酸與乙醇酯化可生成乙酸乙酯。D選項(xiàng)氯乙烷消去可生成乙烯?；駻選項(xiàng)CH2=CH2→CH3CH2Cl需要經(jīng)過CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl加成反應(yīng)，而題目要求的是合成路線，通常指從較簡(jiǎn)單物質(zhì)出發(fā)，經(jīng)過多步反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，直接寫一步加成不符合多步合成路線的常見要求。其他選項(xiàng)均可視為一步或兩步的典型轉(zhuǎn)化。二、填空題（每空2分，共30分）16.(1)CH3CH2OH(2)CH3COOH(3)```//CH\\```(4)CH3COOCH2CH317.(1)CH4+Cl2光照→CH3Cl+HCl（取代反應(yīng)）(2)CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH（加成反應(yīng)）(3)2CH3CH2OH+O2催化劑加熱→2CH3COOH+2H2O（氧化反應(yīng)）(4)CH3COOH+CH3OH濃硫酸加熱→CH3COOCH3+H2O（酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)）18.CH3CH=CH2CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br三、簡(jiǎn)答題（共15分）19.逆合成分析法是一種從目標(biāo)分子出發(fā)，通過一系列想象的逆反應(yīng)，逐步推導(dǎo)出更簡(jiǎn)單、更易制備的中間體的合成策略。它將復(fù)雜的合成問題分解為一系列簡(jiǎn)單的基團(tuán)轉(zhuǎn)化或鍵的斷裂。例如，以乙醇為原料合成溴乙烷：逆合成分析：溴乙烷（CH2=CH2Br）可以看作是乙烯（CH2=CH2）的溴原子取代了其中一個(gè)氫原子。乙烯可以看作是乙烷（CH3CH2CH3）經(jīng)過消去反應(yīng)生成。因此，從溴乙烷逆推，第一步是得到乙烯CH2=CH2，第二步是得到乙烷CH3CH2CH3。再考慮如何從乙醇得到乙烷：乙醇（CH3CH2OH）可以通過消去反應(yīng)（如與濃硫酸加熱）失去一分子水得到乙烷（CH3CH2CH3）。關(guān)鍵步驟化學(xué)方程式：CH3CH2OH濃硫酸加熱→CH3CH2CH3+H2OCH3CH2CH3Br2催化劑/光照→CH2=CH2+HBr（或CH3CH2CH2Br）（或乙烷與溴化氫加成：CH3CH2CH3+HBr→CH3CH2CH2Br）（或乙烯與溴化氫加成：CH2=CH2+HBr→CH3CH2CH2Br）（或乙烯與HBr加成是更直接的路徑：CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br）（注：題目要求以乙醇為原料，上述路徑滿足。若按更直接的逆推，乙烯與HBr加成更簡(jiǎn)潔：乙醇脫水得乙烯，乙烯加HBr得溴乙烷。關(guān)鍵方程式為乙醇脫水方程式）乙醇脫水：CH3CH2OH濃硫酸加熱→CH2=CH2+H2O乙烯加HBr：CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br（或者，考慮乙醇與HBr直接反應(yīng)：CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O，但這不是典型的有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)思路，通常不鼓勵(lì)直接使用目標(biāo)產(chǎn)物中的原子）更合理的路徑是：乙醇脫水得乙烯，乙烯加HBr得溴乙烷。關(guān)鍵步驟化學(xué)方程式：CH3CH2OH濃硫酸加熱→CH2=CH2+H2OCH2=CH2+HBr→CH3CH2Br20.不合理。原因：該路線不能直接從乙酸合成乙酸乙酯，需要引入新的原子（-OCH2CH3），且沒有說明如何引入。正確的合成路線應(yīng)從較簡(jiǎn)單的原料出發(fā)，經(jīng)過合理的轉(zhuǎn)化得到目標(biāo)產(chǎn)物。改進(jìn)方案：以乙醇和乙酸為起始原料，通過酯化反應(yīng)直接合成乙酸乙酯?；瘜W(xué)方程式：CH3COOH+CH3OH濃硫酸加熱→CH3COOCH3+H2O四、有機(jī)合成題（共10分）21.方法一：苯+Br2催化劑/