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1、2020/7,1,1,Organic Chemistry,有機(jī)化學(xué),襄陽洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋洋掌握重要的典型有機(jī)物的命名方法、結(jié)構(gòu)、性質(zhì),了解其應(yīng)用;用化學(xué)鍵理論和電子效應(yīng)、空間效應(yīng)說明了幾種簡單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)之間的關(guān)系。3.掌握了簡單有機(jī)物的典型反應(yīng)和重要合成方法,掌握了各種化合物相互轉(zhuǎn)化的基本方法;4.有代表性、簡單的反應(yīng)過程,前髁上態(tài)理論及活動中間體,2020/7/3,4,教學(xué)中明,教學(xué)準(zhǔn)備,考試和成績考試(80%)一般時
2、間(20%),練習(xí)題出席,問題解決,2020/總結(jié)了有機(jī)化學(xué)在閱讀和學(xué)習(xí)的專業(yè)中所起的作用。2020/7/3,6,第一章介紹,有機(jī)化學(xué)的研究對象和課題化學(xué)結(jié)合和分子結(jié)構(gòu)共享結(jié)合的結(jié)合參數(shù)分子間的力有機(jī)化合物的一般特性有機(jī)化合物的分類,2020/7/3,7,有機(jī)化學(xué)的研究對象和課題,有機(jī)化學(xué)研究對象分類前沿研究領(lǐng)域,有機(jī)化合物的特性無機(jī)化學(xué)化學(xué)化學(xué),2020/7/3,9,什么是有機(jī)化合物?來自生命的物質(zhì),2020/7/3,10因為生命中存在“生命力”,所以能產(chǎn)生有機(jī)化合物;不能用無機(jī)化合物合成。2020/7/3,11,2n h4cl AGC no nh4c no AgCl,(NH2) 2CO,弗
3、里德里希維爾o、n、x、s、p等。什么是機(jī)械化合物?碳化合物不一定是有機(jī)化合物,但有機(jī)化合物必須是碳化合物。1874年肖勒馬(schorlemer.c. 1834-1892): 認(rèn)為有機(jī)化合物是“碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩保?020/7/3,13,碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏钠鹪?、組成、準(zhǔn)備、結(jié)構(gòu),2020/7/3,14,白金,2020/7/3,15,感冒藥,快克,康泰,白加黑,康定,快感冒膠囊,快感冒膠囊抗過敏藥物,N-甲基-3-甲氧基嗎啡碳?xì)浠衔?,具有?zhèn)痛作用,但沒有其他副作用,如嗎啡的成癮性或嗎啡。2020/7/3,19,有機(jī)化學(xué)的分類和前沿,有機(jī)化學(xué)的快速發(fā)展,有機(jī)合成化學(xué)、金屬、有機(jī)化學(xué)、有
4、機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、有機(jī)有機(jī)化學(xué)、有機(jī)立體化學(xué)、有機(jī)光化學(xué)、有機(jī)光化學(xué)生物有機(jī)化學(xué),2020/7/3,2009年諾貝爾化學(xué)獎,2020/7/3,21,有機(jī)化合物的特性,多種分子,復(fù)雜結(jié)構(gòu),維生素B12,粉末: C63H88N14O14Co,嗎啡是鴉片中最主要的生物堿(約10-15他在狗和自己身上試驗了分離的白色粉末,結(jié)果狗吃了以后很快就昏迷了,不能醒過來,用強(qiáng)烈的刺激方法刺激它;他自己也吞下了這粉末,然后睡著了,很難醒來。因此,他以希臘神話中的睡眠之神嗎啡為名,把這些物質(zhì)命名為“嗎啡”。2020/7/3,23,葉綠素,1818年從植物葉中分離葉綠素。2020/7/3
5、,24,原因(1)C-C結(jié)合力(2)碳和碳以多種方式結(jié)合(3)異構(gòu)體的存在,2020/7/3,25,有機(jī)化合物的特性,易于燃燒但是,CH3COOH、C2H5OH等的溶解是水,2020/7/3,27,原子主要以共價鍵結(jié)合。反應(yīng)慢,副作用多。2020/7/3,28,更簡單,更少的異構(gòu)現(xiàn)象,復(fù)雜,往往是異構(gòu)現(xiàn)象,結(jié)構(gòu),更沒有反應(yīng),反應(yīng)快,可能有副作用,因此速度很慢,因為復(fù)雜,但非離子反應(yīng),所以催化劑,反應(yīng)和速度,一般電解質(zhì),經(jīng)常離子反應(yīng)溶解度,一般高,一般低,熔點(diǎn),離子結(jié)合多,共價鍵,化學(xué)鍵,大約100種元素,主要c,h,o,n,p,s,x,成分,更少(100萬,碳?xì)浠衔?,鹵代烴,醇,苯酚,醚,醛
6、,酮,羧酸,有機(jī)化合物,2020/7/3,31,有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),為什么要理解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有機(jī)化學(xué)的“結(jié)構(gòu)”有什么意義?如何知道有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)?結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu),物理特性化學(xué)特性,分子中每個原子相互結(jié)合的方法:順序,方法,相對位置。原子的排列順序和組合方法,原子和組在空間中的相對位置,單個組合旋轉(zhuǎn)導(dǎo)致空間中原子和組的排列發(fā)生變化的現(xiàn)象。2020/7/3,32,有機(jī)化合物分子中的每個原子通常通過共價鍵連接。共享耦合形成的理論描述中常用的方法有兩種。共價鍵的電子理論,(1)原子價鍵理論,(2)分子軌道理論,2020/7/3,33,(1)原子價鍵理論,共價鍵的形成是原子
7、軌道的疊加或電子對的結(jié)果。2020/7/3,34,共享耦合飽和。原子核的微電子數(shù)是該原子能形成的共價鍵數(shù)。共用接合具有方向性。電子云重疊時產(chǎn)生的原子結(jié)合越穩(wěn)定,原子軌道就應(yīng)該盡量在鍵軸方向重疊。2020/7/3,35,形成共價鍵時兩個原子核之間的距離(鍵長)在一定條件下,軌道總是盡可能最大的疊加這就是軌道的最大疊加原理。如果軌跡重疊,則共享連接將更強(qiáng)。2020/7/3,36,雜化軌道理論,雜化:原子內(nèi)部能量相似的原子軌道在外部條件下重新聚合的過程。雜化軌道:原子軌道雜化后形成的一組新的軌道雜化軌道類型:sp,SP2,SP3,sp3d2雜化結(jié)果:重新分配能量和空間方向,結(jié)合力相對強(qiáng)的原子軌道,2
8、020/7/3,37,1,SP3雜化,雜化4,c 3360 1s 22s 22p 2,2020/7/3,38,例如:甲烷,2020/7/3,39,2,SP2混合,分子軌道理論和價鍵理論的區(qū)別在于,鍵電子不再位于單獨(dú)的原子中,不在兩個鍵原子之間,而是從域向整個分子遷移。兩個原子軌道足夠近后,可以通過原子軌道的線性組合形成兩個分子軌道。其中能量低于原原子軌道的分子軌道稱為耦合軌道,能量高于原原子軌道的分子軌道稱為反耦合軌道。分子軌道理論,2020/7/3,45,由原子軌道組成的分子軌道為a,對稱匹配(對稱相等),b,原子軌道重疊部分最大,c,能量相近,2020/7/3,46,1,鍵長2,2020/
9、7/3,48,6-1-3結(jié)合角度,2,結(jié)合角度,已知分子的鍵長和結(jié)合角度可用于確定分子的幾何構(gòu)成。2020/7/3,49,6-1-1結(jié)合能,3,結(jié)合能,例如,結(jié)合能越大,化學(xué)鍵越強(qiáng),2020/7/3,50,對多原子分子,鍵能=因為兩個原子的電負(fù)性不同,所以2020/7/3,52,元素的電負(fù)性(x),輪詢(L.Pauling):電負(fù)性是原子在化合物分子中吸引耦合電子能力大小的相對值。根據(jù)熱化學(xué)數(shù)據(jù)設(shè)定元素的定量標(biāo)度,指定氟的電負(fù)性為4.0,然后求出其他元素的電負(fù)性。2020/7/3,53,2020/7/3,54, 1.7離子鍵,1.7極性鍵,=0非極化鍵,電負(fù)性差,2020/7/偶極矩的單位是庫
10、侖表(Cm)。它是從正電荷的中心指向負(fù)電荷的中心的矢量。2020/7/3,56,雙原子分子的極性是其結(jié)合的極性。多元分子的極性與每個原子價鍵的極性的矢量。2020/7/3,57,有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型共價鍵拆分,兩種方法:拆分和拆分,拆分:鍵的一對電子平均分布在兩個原子或原子組中。具有單個電子(稱為自由基)的原子或原子團(tuán)被粉碎,以產(chǎn)生稱為自由基反應(yīng)(自由基反應(yīng))的自由基(自由基反應(yīng))。a :b cl :cl(照明)cl ch4cl CH3 h : cl,2020/7/3,58,裂紋:鍵的電子對被原子或原子組占據(jù),對二分裂生成離子的反應(yīng)稱為離子反應(yīng)(親電和親核反應(yīng)),a : B-(CH3)3c : c
11、l(CH3)3ccl-,2020/7/3,59,分子間力,非極性分子,-,-,-,2020/7/3,61,(1)取向力,取向力的本質(zhì)是靜電作用。極性分子的分子偶極矩越大,取向力就越大。2020/7/3,62,(2)極性分子的永久偶極和非極性分子的誘導(dǎo)偶極之間發(fā)生的相互作用力稱為誘導(dǎo)力。極性分子與極性分子接近時,極性分子的永久偶極對應(yīng)于外部帶電原子,因此非極性分子極化,在誘導(dǎo)偶極、永久偶極和誘導(dǎo)偶極之間產(chǎn)生吸引。2020/7/3,63,(3)分散力非極性分子的電子不斷移動,原子核不斷振動,在運(yùn)動的過程中,其間發(fā)生瞬間的相對位移,瞬間的分子與正電荷的中心不一致,從而產(chǎn)生瞬間的偶極。瞬時偶極產(chǎn)生的分子間作用力稱為分散力。瞬間偶極存在時間很短,但不斷重復(fù),因此分子間的分散力總是存在的。任何分子如果有不斷運(yùn)動的電子和振動的原子核,就會產(chǎn)生瞬時的偶極,因此,色散力存在于各種分子之間,占了范德威的很大一部分。-,-,-,2020/7/3,64,van der waals弱,沒有方向性和飽和性,在大多數(shù)分子中,分
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