1、1、第一節(jié)調(diào)查有機(jī)化合物的命名和結(jié)構(gòu)標(biāo)記、內(nèi)容1、母體碳?xì)浠衔锏拿Q、官能化學(xué)基前綴、后綴的名稱、置換化學(xué)基的名稱。 二、取代主鏈原則、編號(hào)原則、基本排序原則。 三、命名的基本格式。 四、確定r、s、z、e、順序和相反的原則。 五、橋環(huán)和螺環(huán)化合物的命名原則。 六、立體結(jié)構(gòu)的各種表達(dá)方式(結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu))，2、第一節(jié)有機(jī)化合物命名和結(jié)構(gòu)標(biāo)記，1 .系統(tǒng)命名法：選擇官能化學(xué)基(母體)確定主鏈序列取代化學(xué)基化合物全稱，結(jié)構(gòu)取代化學(xué)基母體，2 .橋環(huán)和螺環(huán)烴的命名法，取代化學(xué)基環(huán)第一節(jié)有機(jī)化合物命名和結(jié)構(gòu)標(biāo)記，3 .芳烴命名法：4 .音譯命名法， 雜原子不同時(shí)，按照OSNH N的優(yōu)先順序，4，第一節(jié)有

2、機(jī)化合物命名和結(jié)構(gòu)標(biāo)記，二，結(jié)構(gòu)標(biāo)記，5，第一節(jié)有機(jī)化合物命名和結(jié)構(gòu)標(biāo)記，2 .映射異構(gòu)Fischer心理投射式，楔形式，透視式，F(xiàn)ischer心理投射式，6，第一節(jié)有機(jī)化合物命名和結(jié)構(gòu)標(biāo)記，3 .構(gòu)象異構(gòu)Newman心理投射式三、立體選擇性問題。 四、有沒有產(chǎn)生反應(yīng)機(jī)理、活性中間體？ 要重新排序嗎？8、第二節(jié)有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)，一、解題的基礎(chǔ)：各種反應(yīng)二、熟悉解題的基本構(gòu)想，靈活把握： 1、確定反應(yīng)類型發(fā)生什么類型的反應(yīng)？ 什么樣的反應(yīng)是支配性的？ 要回答這些個(gè)3個(gè)問題，必須理解反應(yīng)物的多重反應(yīng)性能根據(jù)試劑的多重攻擊性能反應(yīng)條件來控制反應(yīng)過程等。 2 .確定反應(yīng)的部位(判斷多官能化合物中，反

3、應(yīng)發(fā)生在哪個(gè)官能化學(xué)基。 可以考慮選擇性氧化、選擇性還原、選擇性取代、選擇性加成、分子內(nèi)取代、分子間取代等。 3 .考慮反應(yīng)的區(qū)域選擇性問題：消除反應(yīng)：柴切夫規(guī)則還是霍夫曼規(guī)則加成反應(yīng)：高碳馬氏體規(guī)則還是反高碳馬氏體規(guī)則重排反應(yīng)：哪個(gè)化學(xué)基移動(dòng)、不對(duì)稱酮的反應(yīng)：熱力學(xué)控制還是動(dòng)力學(xué)控制等。 4 .考慮立體選擇性的問題：消除反應(yīng)：順消除還是逆消除、加成反應(yīng)：順加還是逆加、再配置反應(yīng)：配置保持還是配置反轉(zhuǎn)、SN1:再配置、SN2:配置反轉(zhuǎn)等。 5 .考慮反應(yīng)終點(diǎn)問題：氧化：階段氧化還是完全氧化，還原：階段還原還是完全還原，置換：一置換還是多置換，連續(xù)反應(yīng)：一階段反應(yīng)還是多階段反應(yīng)等。9、第二節(jié)有機(jī)

4、化學(xué)的基本反應(yīng)、游離基反應(yīng)(A :B A B )有機(jī)反應(yīng)絡(luò)離子型反應(yīng)(A :B A B- )的協(xié)同反應(yīng)周環(huán)反應(yīng)、均裂、重排反應(yīng)置換反應(yīng)縮合反應(yīng)加成反應(yīng)裂解反應(yīng)消除反應(yīng)歧化反應(yīng)D-A反應(yīng)一、置換反應(yīng)、一.自由基取代、【特征】自由基參與、光照、 加熱或過氧化物存在，【注意】烷烴的鹵代一鹵代差，元素溴鹵代一鹵代的選擇性好，自由基取代，求電子取代和親核取代反應(yīng)，第二節(jié)有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)，11【注意】定位規(guī)律，I類定位化學(xué)基：負(fù)電荷，孤對(duì)電子，飽和鍵，II類定位化學(xué)基：正電荷，不飽和鍵，II， 第二節(jié)有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)，13，2 .親核取代反應(yīng)，1) SN1和SN2，第二節(jié)有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)，14，2

5、)羰基化合物親核加成除去反應(yīng)，3 )重氮鹽置換反應(yīng)，【特征】低溫環(huán)境1 .自由基加成，【特征】反高碳馬氏體附加物只有HBr發(fā)生該自由基加成， CH3-CH=CH2 HBr CH3-CH2-CH2-Br，過氧化物、2 .親電子加成烯烴、炔屬與小環(huán)烷烴、第二節(jié)有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)、16，1 )與hx的反應(yīng)、2 )加入水合作用、3)x2的反應(yīng)、吸電子化學(xué)基，是反高碳馬氏體產(chǎn)物【特征】轉(zhuǎn)共面加成、高碳馬氏體附加物、重排、【特征】【特征】順加成、轉(zhuǎn)高碳馬氏體附加物(伯醇)、無重排、【特征】轉(zhuǎn)共面加成、高碳馬氏體附加物、合成鹵代醇、第二節(jié)有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)、18、3 .親核加成CO Saytzerff產(chǎn)物：一

6、般堿(如乙醇納米金屬釷、NaOH等)或其他鹵化烴、第二節(jié)有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)、21、親核取代反應(yīng)反應(yīng)和除去反應(yīng)的比較， 第二節(jié)有機(jī)化學(xué)霍夫曼消除物【用途】制備烯烴胺的結(jié)構(gòu)鑒定為酸性強(qiáng)的氫、第二節(jié)有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)、23、4、重排反應(yīng)、碳正絡(luò)離子重排、第二節(jié)有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)、24、5、優(yōu)先除去縮合反應(yīng)與活性亞甲基化學(xué)基的反應(yīng)、第二節(jié)有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)、25、 4 .鄰二醇的氧化，5 .脫羧反應(yīng)，第二節(jié)有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)，26，7，氧化還原反應(yīng)，8，歧化反應(yīng)Cannizzaro反應(yīng)，9，歧化反應(yīng)優(yōu)先生成為共軛系統(tǒng)，回答：例1 :28，第二節(jié)有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)，評(píng)價(jià)要點(diǎn)：超氧化物-裂解反應(yīng)產(chǎn)物的立體

7、結(jié)構(gòu)的表達(dá)，回答： 例2 :29，第三節(jié)分析了比較問題，內(nèi)容1、反應(yīng)活性中間體穩(wěn)定性2、化學(xué)反應(yīng)速率快(親電子、親核、自由基取代及加成反應(yīng)清除、酯類化合物化、水解作用； 歧化、氧化、還原容易性)三、有無芳香性四、酸鹽化學(xué)基性強(qiáng)弱五、立體異構(gòu)相關(guān)問題1 .同分異構(gòu)體的數(shù)2 .化合物有無手性的判別、30、第三節(jié)分析比較問題1 .以下化合物有無芳香性是(a )六氫吡啶的正確選擇是(d )。 31，第三節(jié)分析了比較問題，2 .以下化合物在酸性下由強(qiáng)向弱排列(a ) ch3c ooh (b ) ch3och2cooh (c ) fc h2cooh (d ) (ch3)2nch 221，32，第四節(jié)有機(jī)化

8、合物的鑒別、內(nèi)容有機(jī)化合物的鑒別主要出現(xiàn)不同的官能團(tuán)此外，同種化合物也有一些不同的特性。 作為鑒定反應(yīng)試驗(yàn)，一、反應(yīng)現(xiàn)象明顯，容易觀察(沉淀生成)產(chǎn)生瓦斯氣體； 顏色的變化等)。 二、方法簡(jiǎn)單，可靠時(shí)間短。 三、反應(yīng)具有特點(diǎn)，干擾作用小。33、第四節(jié)有機(jī)化合物的鑒別，Br2/H2O或Br2/CCl4使CC、CC、小環(huán)褪色，2. KMnO4使CC、CC褪色，小環(huán)不褪色，另一方面，飽和與不飽和脂肪，2. KMnO4與甲苯或其他取代苯的反應(yīng)褪色，二、 醇溶液1o、2o、3o鹵化烴的檢測(cè)、三、鹵化烴的差異、(慢)、(中)、第四節(jié)有機(jī)化合物的鑒別、36、五、醛酮的區(qū)別、第四節(jié)有機(jī)化合物的鑒別、基于1.2

9、、4二硝基苯肼的羰基醛酮的鑒別、黃色沉淀生成、 2 .有2. Tollens反應(yīng)(Ag(NH3)2OH )的第四節(jié)有機(jī)化合物的鑒別與Schiff試劑反應(yīng)區(qū)分醛、酮、38、6、羧酸及其誘導(dǎo)體，1. NaHCO3有CO2釋放可鑒別羧酸，2. AgNO3有卡卡硫代呋喃和靛紅在濃硫酸作用下產(chǎn)生藍(lán)色反應(yīng)。 第四節(jié)有機(jī)化合物的鑒別，40，第四節(jié)有機(jī)化合物的鑒別，例如：用化學(xué)方法區(qū)分以下化合物的正丁醛、正丁醛、丁酮和正丁醇，用程序流程圖法表示的回答：41，第五節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理，解決反應(yīng)機(jī)理問題的注意事項(xiàng)1 .反應(yīng)機(jī)理的表現(xiàn)： 必須寫下一頭地一頭地的反應(yīng)。 必須描繪出發(fā)生一頭地一頭地反應(yīng)的電子流動(dòng)。 (用箭

10、頭表示電子對(duì)的轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移)2.過渡狀態(tài)用標(biāo)準(zhǔn)格式表示。 一頭地反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理必須寫出過渡狀態(tài)。 3 .正確理解反應(yīng)的酸堿催化問題。42、第五節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理、一、自由基置換反應(yīng)反應(yīng)歷程、43、第五節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理、二、芳烴的親電取代反應(yīng)反應(yīng)歷程、EX、NO2、SO3、r、C OR、三、三四、鹵代烴的親核取代反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理、SN2、SN1、46、 第五節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理，五，消去反應(yīng)機(jī)理，E2，E1，47，第五節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理，六，羰基化合物親核49，第五節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)構(gòu)，七，羥醛縮合與Claisen酯類化合物縮合反應(yīng)機(jī)構(gòu)，CH3CH=O，-CH2CH=O，-B :C

11、H3CH=O，-H2O， Claisen酯類化合物縮合反應(yīng)機(jī)理，評(píng)價(jià)要點(diǎn)： E1消除碳+絡(luò)離子重排，回答：51，第6節(jié)有機(jī)合成，第13章，有機(jī)合成三要素1 .充分理解各種反應(yīng)。 2 .掌握制造分子的基本方法。 3 .確立正確的思維方法逆合成原理。 52、第7節(jié)推定問題、一、化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)推定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)、順推法逆推法、解問題思路、1 .一系列化合物的相互轉(zhuǎn)換關(guān)系用圖表表示。 2 .從分子式，修正各化合物的不飽和度。 不飽和度F=(2n4 n3-n1 2)/2 3 .找到突破口，根據(jù)給出的化學(xué)信息確定突破口化合物的分子結(jié)構(gòu)。 4 .確定兩個(gè)相鄰化合物之間轉(zhuǎn)移的反應(yīng)類型，以突破口化合物為起

12、點(diǎn)，逐步擠出其他一系列化合物。 5 .研究數(shù)據(jù)。53、第七節(jié)推定問題，例1 :鹵代烷基a分子式為C6H13Br，經(jīng)KOH-C2H5OH處理后，對(duì)所得主要烯烴進(jìn)行臭氧殺菌氧化及還原性水解作用，得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO。 試制了鹵代烷的結(jié)構(gòu)。 A=、分析：1.從分子式擠出的F=0 2 .臭氧殺菌氧化及還原性水解作用得到的CH3CHO及(CH3)2CHCHO中擠出中間化合物烯烴的結(jié)構(gòu)為ch3ch=chch(ch3)23.c6hh 由不飽和度F=(2n4 n3-n1 2)/2 2 .光譜數(shù)據(jù)決定特征性的官能化學(xué)基。 3 .從化學(xué)特性確定突破口化合物的分子結(jié)構(gòu)。 4 .合理連接，確定分子結(jié)構(gòu)。 5 .研究數(shù)據(jù)。 解題思路，55，第七節(jié)估計(jì)問題，13 .某些化合物(A)C4H7ClO2，核磁共振在a、b、c三組峰，a在1.25處有三重峰，b在3.95處有單峰，c在紅外光譜1730cm-1區(qū)有強(qiáng)吸收峰。 化合物(B)C5H10O在核磁共振中有a、b兩組峰，a在1.05處有三重峰，b在2.47處有四重峰，紅外光譜在1700cm-1附近有特征吸收峰。 (a )和(b )通過Zn在苯中反應(yīng)，然后被水解作用化合物(C)C9H18O3，(c )通過h催化劑加熱，(D)C9H16O2，(c )先用NaOH水溶液處理，然后根據(jù)上述事實(shí)，化合物(A) (B) (C) (D) (E )的