1、羥基酸 2. 羰基酸,第十一章 取代酸, 羥基酸 醇酸：羥基連在脂肪烴上。 酚酸：羥基連在芳香酸的芳環(huán)上。,一、命名 系統(tǒng)命名法：選擇含有羧基和羥基的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，編號(hào)由 距離羥基最近的羧基開始。以羧酸為母體，羥基為取代基，方法 同羧酸的命名。許多羥基酸都有俗名。,當(dāng)一個(gè)無(wú)分支直鏈直接與兩個(gè)以上羧基相連時(shí)，則以直接連接羧基最多的鏈烴的名稱加后綴“某羧酸”來命名,水楊酸 鄰羥基苯甲酸,二、物理性質(zhì) 酚酸都是固體，醇酸為晶體或糖漿狀液體。 能與水形成氫鍵，故能溶于水。,羥基為吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)。,三、化學(xué)性質(zhì) （一）醇酸 1. 酸性,2.-羥基酸的氧化（土倫試劑可以氧化） -羥基酸可被氧化成-羰基酸

2、,3. -羥基酸脫羧反應(yīng) 羧基與a-碳原子之間的鍵斷裂，生成一分子的醛（或酮）和一分子的甲酸。,4. 脫水反應(yīng),-羥基酸,-OH、-COOH位置再遠(yuǎn)脫水生成聚酯。,(二) 酚酸,2、脫羧反應(yīng),1、酸性,3、與 FeCl3 作用, 顯色反應(yīng),4、與酸酐作用,3、個(gè)別化合物,乳酸 蘋果酸,酒石酸 檸檬酸, 羰基酸,一命名,1、含羰基和羧基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。 2、從離羰基最近的羧基開始編號(hào)，叫某醛酸或某酮酸。 3、標(biāo)出酮基的位置。也可用、等表示羰基的位置,1、乙醛酸,由于羧基的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，羰基能與水作用生成結(jié)晶狀水合乙醛酸（HOOCCH(OH)2)。 可發(fā)生歧化反應(yīng)（康尼查羅反應(yīng)）。,2、丙 酮

3、 酸,有機(jī)體內(nèi)糖代謝的中間產(chǎn)物?？捎扇樗嵫趸?，也可由酒石酸失水、失羧得到。,脫羧或脫去CO（脫羰）生成乙醛或乙酸,丙酮酸易被氧化，得到乙酸，放出CO2。,3、乙酰乙酸 有機(jī)體內(nèi)脂肪代謝的中間產(chǎn)物。易失羧，酮酸的共性：,4、乙酰乙酸乙酯(酮酸酯）,A、乙酰乙酸乙酯的分解反應(yīng) （1）成酮分解：稀酸（稀堿）,B、乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu),堿性條件下，有利于烯醇存在，特殊條件下，可分離出烯醇。,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，使溴水褪色，與鈉反應(yīng)。,具有酮式和烯醇式的雙重反應(yīng)性能,乙酰乙酸乙酯的在有機(jī)合成中的應(yīng)用,乙酰乙酸乙酯的鈉鹽還可以和鹵代酮或鹵代羧酸酯或酰鹵 作用，則可在碳上分別引入-CH2COR

4、，-CH2COOR，-COR等多種基團(tuán)。,5、丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用,亞甲基上的氫很活潑，在強(qiáng)堿作用下，產(chǎn)生碳負(fù)離子,第十一章 作 業(yè)： 11.1 11.2 11.3 11.5,(1),2,2-二甲基丙酸 , -二甲基丙酸,Z-2-甲基-2-丁烯酸,習(xí)題 11.1 命名,(4),3 -甲基- 4 -氯戊酸,(5),3 - 乙基-丁內(nèi)酯,3 42 1,2,3 -二甲基丁二酸酐,(7),對(duì)甲氧基苯甲酸芐酯,HOCHC O CH3CHC,=O,O=,=O,CCH2COOH,HO,2 1 3 4,習(xí)題 11.2 比較酸性,(1),乙酸 甲酸 氯乙酸 二氯乙酸,CH3COOH,HCOOH,(2),2 -氯丙酸 3 -氯丙酸 丙酸 2,2 -二氯丙酸,Cl CHCOOH Cl,Cl CH3CCOOH Cl,Cl CH2CH2COOH,CH3CH2COOH,銀氨溶液 (吐論試劑),(1),甲酸乙酸乙二酸乙醛,(I2+NaOH),銀鏡不反應(yīng)不反應(yīng)銀鏡,酸性高錳酸鉀,不反應(yīng)褪色,甲酸乙醛,不反應(yīng)反應(yīng)(黃),習(xí)題 11.3 鑒別,苯肼,苯肼,反應(yīng)(