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文檔簡(jiǎn)介

1、(6)有機(jī)化合物的定性鑒定、1四氯化碳溶液中的溴檢測(cè)烯烴和炔烴2高錳酸鉀溶液檢測(cè)烯烴和炔烴3硝酸銀氨溶液檢測(cè)末端炔烴4硝酸銅氨溶液檢測(cè)末端炔烴5硝酸銀-乙醇溶液檢測(cè)鹵代烴6酰氯檢測(cè)醇7硝酸鈰試劑檢測(cè)碳10以下醇8盧卡斯試劑檢測(cè)一級(jí)、二級(jí)和三級(jí)醇9土倫試劑檢測(cè)醛和酮10。2、用4-二硝基苯肼測(cè)定醛和酮,用膜溶液鑒定脂肪醛,用碘仿反應(yīng)鑒定甲基酮,用羧酸和酚之間的酸度差鑒定和純化羧酸和酚,用酚與溴水反應(yīng)鑒定酚,用苦味酸鑒定有機(jī)堿,鑒定芳香烴16。對(duì)硝基苯酚和苯酚之間的縮合反應(yīng)亞硝酸鹽的鑒定17三氯化鐵試驗(yàn)苯酚和苯酚的檢驗(yàn)18斯氏反應(yīng)伯胺、仲胺和叔胺的鑒定19亞硝酸鹽試驗(yàn)伯胺、仲胺和叔胺的鑒定20。糖

2、形成試驗(yàn)糖的鑒定21茚三酮試驗(yàn)氨基酸的鑒定、烯烴分子含有碳=碳雙鍵,可與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成溴。因此,溴與烯烴之間的加成反應(yīng)常用于實(shí)驗(yàn)室對(duì)烯烴的定性和定量分析。例如,5%溴四氯化碳溶液與烯烴反應(yīng)。當(dāng)溴溶液滴入烯烴時(shí),紅棕色立即消失,表明加成反應(yīng)已經(jīng)發(fā)生。因此,可以識(shí)別烯烴。實(shí)驗(yàn):在干燥的試管中加入12毫升四氯化碳和幾滴樣品烯烴,邊振蕩邊加入5溴四氯化碳溶液,觀察反應(yīng)并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。(溴褪色,沒(méi)有氣體逸出作為積極的反應(yīng)),思考問(wèn)題:1。為什么這個(gè)實(shí)驗(yàn)要在干燥的試管中進(jìn)行?2.炔烴可以用這種方法測(cè)試嗎?澄清原因。2高錳酸鉀溶液測(cè)試烯烴和炔烴、烯烴含有碳=碳雙鍵,可被高錳酸鉀溶液氧化。如果使用冷且稀釋

3、的中性高錳酸鉀溶液作為氧化劑,可以獲得順式-o-二醇。如果使用強(qiáng)反應(yīng)條件,如酸性、堿性或加熱,將獲得氧化裂解產(chǎn)物。當(dāng)高錳酸鉀稀水溶液滴入烯烴中時(shí),高錳酸鉀溶液的紫色會(huì)褪色。因?yàn)镸n 7被還原成MnO3-,MnO3-是不穩(wěn)定的,并且歧化成MnO4-和MnO2,所以MnO2可以在反應(yīng)過(guò)程中沉淀。烯烴可以根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象來(lái)確定(除了烯烴,許多化合物也可以被氧化,這在干擾反應(yīng)時(shí)應(yīng)該小心使用)。實(shí)驗(yàn):向試管中加入幾滴烯烴樣品和12毫升水,樣品溶解后,邊振蕩邊滴加2毫升高錳酸鉀溶液,觀察反應(yīng),記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。(紫色的褪色是一種積極的反應(yīng)),1。炔烴能被高錳酸鉀溶液氧化嗎?寫(xiě)出炔烴與高錳酸鉀溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)

4、方程式。2.炔烴可以用這種方法測(cè)試嗎?澄清原因。末端炔烴含有活性氫,可與硝酸銀氨溶液反應(yīng)形成銀白色炔烴沉淀。因此,可以識(shí)別末端炔烴。實(shí)驗(yàn):將2 ml 3硝酸銀溶液和1滴10%氫氧化鈉溶液加入干凈的試管(有灰色沉淀),然后滴加2mol氨水,直至沉淀完全溶解。向該溶液中加入2滴樣品(末端炔烴),觀察反應(yīng)結(jié)果。記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。(白色沉淀為正反應(yīng)),3硝酸銀氨溶液用于識(shí)別末端炔烴,rcchag (NH3) 2n3rccag、白色、注意:銀炔烴干燥后,撞擊后會(huì)強(qiáng)烈爆炸,生成金屬和碳。因此,當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),應(yīng)加入稀硝酸將其分解。眾所周知,氰化物負(fù)離子和銀炔烴可以通過(guò)以下反應(yīng)形成極其穩(wěn)定的絡(luò)合物。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)純化

5、末端炔烴的實(shí)驗(yàn)方案。實(shí)驗(yàn):向干凈的試管中加入2ml水和少量氯化亞銅固體,然后滴加2ml/L氨水,直至沉淀物完全溶解因此,當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),應(yīng)加入1: 1的稀硝酸進(jìn)行分解。寫(xiě)出丙炔與銅氨溶液反應(yīng)的反應(yīng)方程式。2.寫(xiě)出丙炔銅與硝酸的反應(yīng)方程式。5硝酸銀-乙醇溶液試驗(yàn)鹵代烴、鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液反應(yīng)形成硝酸酯和鹵化銀沉淀。不同的鹵化銀沉淀物具有不同的顏色:氯化銀(白色)溴化銀(淺黃色)碘化銀(黃色)。不同的鹵代烴在該反應(yīng)中具有不同的速率。一般來(lái)說(shuō),具有相同烴基結(jié)構(gòu)的鹵代烴的反應(yīng)活性的順序是RIRBrRCl。然而,當(dāng)鹵原子相同且烴基結(jié)構(gòu)不同時(shí),反應(yīng)活性的順序是苯a、烯丙基、叔、仲、伯、苯和乙烯。綜合考

6、慮,苯型和烯丙基型鹵代烴與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)最快,而碘代烷烴和叔鹵代烴在室溫下可與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀。初級(jí)和次級(jí)溴化烷烴和氯化烷烴需要加熱幾分鐘以形成鹵化銀沉淀物。苯型、乙烯型、偕二鹵代烴和偕三鹵代烴不與硝酸銀醇溶液反應(yīng)。因此,鹵代烴可以根據(jù)鹵化銀沉淀物的顏色和它們的形成速度來(lái)識(shí)別。實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)問(wèn)題請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一組實(shí)驗(yàn)來(lái)證明鹵代烴的反應(yīng)順序是苯a,烯丙基型,三級(jí),二級(jí),一級(jí),苯型,乙烯型,思考問(wèn)題:哪個(gè)樣品在反應(yīng)中使用2硝酸銀乙醇溶液作為試劑?哪些樣品在反應(yīng)時(shí)使用2的硝酸銀水溶液作為試劑?酒精是由酰氯測(cè)試的。芳香酯可以由酰氯和醇反應(yīng)生成。酒精化合物可以根據(jù)反應(yīng)過(guò)程中是否有水果味逸出來(lái)鑒別。

7、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案,通過(guò)酰氯與醇反應(yīng)來(lái)鑒定醇化合物。分別用伯醇、仲醇和叔醇進(jìn)行了實(shí)驗(yàn),并討論了實(shí)驗(yàn)的適用范圍。硝酸鈰銨試劑用于測(cè)試10碳以下的酒精。實(shí)驗(yàn):在干凈的試管中,將2滴樣品溶于2ml水中(向不溶于水的樣品中加入2ml乙酸或二惡烷),然后加入1ml硝酸鈰銨溶液,劇烈搖動(dòng)試管。觀察反應(yīng)體系的顏色變化,記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。(紅色或橙色是積極的反應(yīng)。),碳數(shù)小于10的醇可以與硝酸鈰銨反應(yīng),形成的絡(luò)合物為紅色或橙色。根據(jù)反應(yīng)中的顏色變化,可以識(shí)別小分子醇類(lèi)化合物。盧卡斯試劑測(cè)試一級(jí)、二級(jí)和三級(jí)醇。所有6個(gè)碳原子以下的醇在盧卡斯試劑中都是可溶的,但生成的氯代烷烴不溶于盧卡斯試劑。因此,反應(yīng)速度可

8、以根據(jù)體系的混濁度或分層來(lái)判斷,根據(jù)這一現(xiàn)象可以識(shí)別六個(gè)碳原子以下的伯醇、仲醇和叔醇。仲醇反應(yīng)25分鐘,放熱不明顯,溶液分為兩層;伯醇在室溫下放置1小時(shí)后沒(méi)有反應(yīng),必須加熱才能反應(yīng)。濃鹽酸和無(wú)水氯化鋅的混合物稱(chēng)為盧卡斯試劑。酒精能與盧卡斯試劑反應(yīng)生成氯代烴。但是不同的醇與盧卡斯試劑的反應(yīng)速率不同。各種醇與盧卡斯試劑的反應(yīng)速率為烯丙醇、芐醇、叔醇、仲醇和伯醇。設(shè)計(jì)了一套實(shí)驗(yàn)來(lái)證明各種醇與盧卡斯試劑的反應(yīng)速率是:叔醇、仲醇、伯醇、斯考蒂烯丙醇和苯甲醇都是伯醇,但它們可以相互反應(yīng)。請(qǐng)根據(jù)以下等式分析原因。實(shí)驗(yàn):在干凈的試管中加入2ml 5硝酸銀溶液和2滴10氫氧化鈉溶液,然后邊振蕩邊滴加5氫氧化銨溶

9、液,直至生成的氧化銀沉淀完全溶解。向試管中加入幾滴樣品(不溶于水的樣品溶解(試管壁上有銀鏡或黑色沉淀作為陽(yáng)性反應(yīng)),而土倫試劑是銀氨離子,銀(NH3)2(硝酸銀的氨溶液)。當(dāng)它與醛反應(yīng)時(shí),醛被氧化成酸,銀離子被還原成銀,銀附著在試管壁上形成銀鏡,所以這種反應(yīng)稱(chēng)為銀鏡反應(yīng)。土倫試劑不與酮反應(yīng),因此本實(shí)驗(yàn)可以區(qū)分醛和酮。土倫試劑鑒別醛酮。問(wèn)題:果糖會(huì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)嗎?為什么?醛或酮與氨衍生物反應(yīng)生成的產(chǎn)物大多是具有特殊顏色的固體,易結(jié)晶,具有一定的熔點(diǎn),因此常被用來(lái)鑒別醛和酮。鑒定醛或酮最常用的反應(yīng)之一是2,4-二硝基苯肼和醛或酮的羰基之間的親核加成反應(yīng)。該反應(yīng)產(chǎn)生的產(chǎn)物是黃色、橙色或紅色的沉淀物。

10、實(shí)驗(yàn):在干凈的試管中加入2ml 2,4-二硝基苯肼試劑、2ml 95乙醇和2滴樣品,用力搖動(dòng),觀察是否有沉淀,如果沒(méi)有沉淀,靜置1015分鐘,記錄實(shí)驗(yàn)結(jié)果。(黃色、橙色或紅色沉淀物呈陽(yáng)性反應(yīng)),10。2,4-二硝基苯肼用于檢測(cè)醛和酮。問(wèn)題1與醛或酮反應(yīng)的常用氨衍生物是什么?寫(xiě)出他們的名字和結(jié)構(gòu)。寫(xiě)出吉拉德試劑的結(jié)構(gòu)式。這種試劑有什么特點(diǎn)?許多醛和酮很難純化。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)純化醛酮的實(shí)驗(yàn)方案。用膜溶液鑒定脂肪醛,F(xiàn)ehling試劑可將醛氧化成酸。Fehling試劑由硫酸銅溶液(薄膜a)和含堿的酒石酸鹽溶液(薄膜b)混合而成。當(dāng)混合時(shí),硫酸銅和堿性酒石酸鉀鈉的銅離子形成深藍(lán)色的銅絡(luò)合離子溶液。當(dāng)Cu2

11、絡(luò)合離子與醛反應(yīng)時(shí),它們被還原成紅色氧化亞銅,氧化亞銅從溶液中沉淀出來(lái),藍(lán)色消失,而醛被氧化成酸。薄膜試劑對(duì)脂肪醛的氧化速度較快。但是它不與芳香醛和簡(jiǎn)單的酮反應(yīng),(-羥基酮和-酮醛可以還原)。利用實(shí)驗(yàn)中的顏色變化和醛酮、脂族醛和芳族醛、脂族醛和酮、脂族醛和芳族醛之間氧化性質(zhì)的差異,可以快速識(shí)別。測(cè)試:將等量的膜甲和膜乙在試管中混合均勻,加入幾滴樣品,搖勻,然后在沸水浴中加熱,觀察反應(yīng)現(xiàn)象。(紅色沉淀物顯示為陽(yáng)性反應(yīng))。問(wèn)題1。為什么使用時(shí)要準(zhǔn)備薄膜溶液?2.薄膜試劑在醫(yī)學(xué)中的重要用途是什么?寫(xiě)出相關(guān)的反應(yīng)方程式,并給出簡(jiǎn)單的解釋。實(shí)驗(yàn):在試管中加入23滴甲酮樣品和1毫升碘-碘化鉀溶液,然后逐滴

12、加入15%氫氧化鈉溶液,直至溶液變成淡黃色,用力搖動(dòng),如果沒(méi)有晶體沉淀,可以在溫水浴中稍加加熱,加入12滴碘溶液觀察反應(yīng)現(xiàn)象。記錄實(shí)驗(yàn)結(jié)果。(碘仿的黃色晶體作為正反應(yīng)沉淀出來(lái)),甲酮和高碘酸鈉之間的反應(yīng)會(huì)生成碘仿,所以這個(gè)反應(yīng)叫做碘仿反應(yīng)。碘仿反應(yīng)鑒別甲酮、碘仿是一種不溶于氫氧化鈉溶液的黃色沉淀,根據(jù)這一實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可以判斷反應(yīng)是否發(fā)生。因此,碘仿反應(yīng)常用于實(shí)驗(yàn)室鑒定甲酮化合物。碘仿反應(yīng)也能識(shí)別乙醇。在這個(gè)反應(yīng)中,碘起著兩個(gè)作用:首先,乙醇脫氫生成乙醛;然后,進(jìn)行取代反應(yīng),使乙醛變成三碘乙醛。在氫氧化鉀的作用下,該化合物生成碘仿和甲酸鹽,它們與碘化氫反應(yīng)生成甲酸。請(qǐng)寫(xiě)出上述反應(yīng)的反應(yīng)方程式。我們能

13、從問(wèn)題1中得出結(jié)論,碘仿反應(yīng)也可用于鑒定可被高碘酸鈉氧化成甲酮的化合物嗎?3下列哪種化合物能發(fā)生碘代反應(yīng)?它不能和碘仿反應(yīng)。乙酸乙酯2在苯酚和水的混濁混合物中,滴加5%氫氧化鈉溶液,得到澄清透明的溶液,然后加入2毫升/升鹽酸,直至溶液呈酸性,溶液再次混合。請(qǐng)根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)結(jié)論和相應(yīng)的反應(yīng)方程式。請(qǐng)用反應(yīng)方程式表示苯酚、碳酸和羧酸的酸度。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來(lái)分離和純化甲苯、乙酸和苯酚的混合物。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案,從其他中性有機(jī)化合物中分離羧酸。并寫(xiě)出該實(shí)驗(yàn)方案的理論基礎(chǔ)。在本節(jié)中,僅列出思考問(wèn)題。一元鹵代酚生成后,由于鹵素原子的電子吸收,其酸性比原酚強(qiáng),更容易生成酚鹽陰離子,因此更容易

14、鹵代。例如,苯酚與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚,該三溴苯酚在鄰位和對(duì)位都被完全取代,但反應(yīng)并未就此停止,反應(yīng)繼續(xù)生成無(wú)色的溴化環(huán)己二烯酮沉淀。該化合物用亞硫酸氫鈉溶液洗滌,然后還原成三溴苯酚。苯酚的溴化是鑒別苯酚的典型反應(yīng),產(chǎn)生沉淀2,4,4,6-四溴環(huán)己二酮,以前稱(chēng)為三溴苯酚溴化。苯酚在堿性條件下的鹵化過(guò)程可以表示如下:14、苯酚與溴水反應(yīng)識(shí)別苯酚。在一般書(shū)籍中,識(shí)別苯酚與溴水的反應(yīng)寫(xiě)為,白色,實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)問(wèn)題請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)識(shí)別苯酚與溴水的實(shí)驗(yàn)方案。1.2,4,4,6-四溴環(huán)己二酮可用作苯胺和苯酚衍生物的溴化試劑。為什么?2.寫(xiě)出吉拉德試劑的結(jié)構(gòu)式。這種試劑有什么特點(diǎn)?苦味酸與有機(jī)堿反應(yīng)生成難溶鹽,難溶鹽具

15、有很高的熔點(diǎn),因此在有機(jī)分析中常被用來(lái)鑒別有機(jī)堿,根據(jù)熔點(diǎn)數(shù)據(jù)可以確定堿是什么化合物。用苦味酸鑒別有機(jī)堿和芳香烴??辔端犷櫭剂x是一種苦味的酸,用水重結(jié)晶得到黃色片狀晶體,熔點(diǎn)為123,是一種有毒化合物??辔端岷统砗戏紵N可以定量形成有色分子化合物,也稱(chēng)為絡(luò)合物或電荷轉(zhuǎn)移絡(luò)合物。該配合物是一種具有一定熔點(diǎn)的好晶體,主要用于有機(jī)分析中芳烴的鑒定。請(qǐng)完成討論和實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)。對(duì)亞硝基苯酚在濃硫酸中能與苯酚縮合生成綠色的靛酚硫酸氫鹽。用水稀釋反應(yīng)溶液,使其變紅,然后加入氫氧化鈉,使其變成深藍(lán)色。這一系列顏色變化反應(yīng)可用于鑒定亞硝酸鹽(其首先與苯酚反應(yīng)生成對(duì)亞硝基苯酚)。反應(yīng)如下:16 .對(duì)亞硝基苯酚與苯酚的縮合反應(yīng)可以鑒定亞硝酸根。請(qǐng)完成討論和實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)。三氯化鐵試驗(yàn)表明,不同酚類(lèi)形成的絡(luò)合物具有不同的特征顏色。一般來(lái)說(shuō),酚類(lèi)主要形成藍(lán)色、紫色和綠色,而烯醇類(lèi)主要形成紅棕色和紅紫色。它們可以根據(jù)反應(yīng)過(guò)程中的顏色變化來(lái)識(shí)別。大多數(shù)酚和烯醇化合物能與氯化鐵溶液反應(yīng)形成絡(luò)合物。例如,苯酚與三氯化鐵的反應(yīng)如下:請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案,用三氯化鐵溶液鑒別苯酚(請(qǐng)注意:本實(shí)驗(yàn)應(yīng)做空白對(duì)照實(shí)驗(yàn))。為什么烯醇化合物能與氯化鐵溶液反應(yīng)形成絡(luò)合物,而普通醇不能?10胺磺酰氯,沉淀和溶解,沉淀,氫氧化鈉,氫,18,18伯胺,仲胺和

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