1、第3課時重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化目標(biāo)導(dǎo)航1.通過回憶、歸納烴及烴的衍生物的重要性質(zhì)，能夠理解重要有機物相互轉(zhuǎn)化的方法。2.通過閱讀和討論，了解有機物轉(zhuǎn)化與合成路線設(shè)計的一般思路，知道有機物轉(zhuǎn)化的實質(zhì)是官能團的轉(zhuǎn)化。3.通過分析與討論，知道在有機合成中常見官能團的引入和消去的一般方法。常見有機物之間的相互轉(zhuǎn)化1.寫出對應(yīng)的化學(xué)方程式(以溴乙烷為例)CH3CH2BrHOHCH3CH2OHHBr；CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O；CH2=CH2HBrCH3CH2Br；CH2=CH2H2OCH3CH2OH；CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O；CH3CH2OHCH2=CH2

2、H2O；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；CH3CH2OH；O22CH3COOH；CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O；CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH。2.官能團的引入或轉(zhuǎn)化方法(1)引入碳碳雙鍵的方法鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。(2)引入鹵素原子的方法醇(酚)的取代；烯烴(炔烴)的加成；烷烴、苯及苯的同系物的取代。(3)引入羥基的方法烯(炔)烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。3.表達方式：合成路線圖ABCD4.合成方法(1)識別有機物的類別，含何種官能團，它與哪些知識信息有關(guān)。(2)據(jù)現(xiàn)有原料、信息

3、及反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理把目標(biāo)分子分成若干片斷，或?qū)で蠊倌軋F的引入、轉(zhuǎn)換、保護方法或設(shè)法將各片斷拼接衍變。(3)正逆推相結(jié)合，綜合比較選擇最佳方案。議一議1.用乙炔為原料寫出制取CHClBrCH2Br的合成路線圖。答案2.請寫出合成路線圖中的方框內(nèi)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。答案A：BrCH2CH2BrB：HOCH2CH2OHC：OHCCHOD：HOOCCOOH3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯()的合成(在橫線上填相應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式)。根據(jù)以上分析寫出的化學(xué)方程式。答案CH2=CH2H2OCH3CH2OHCH2=CH2Cl2OHCCHOO2HOOCCOOH2H2O4.以CH2=CH2和HO為原料，自選必

4、要的其他無機試劑，合成，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案CH2=CH2H2OCH3CH2OH，CH2=CH2HOCH3CHOH，2CH3CHOHO2一、有機合成過程中常見官能團的引入1.鹵原子的引入方法(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)。例如：CH3CH3Cl2HClCH3CH2Cl(還有其他的氯代烴)(還有其他的鹵代苯甲烷)CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClHCl(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應(yīng)。例如：CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3CH2=CHCH3HBrCH3CHBrCH3CHCHHClCH2=CHCl。(3)醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)。例如：ROHHXRXH2O

5、2.羥基的引入方法(1)醇羥基的引入方法烯烴水化生成醇。例如：CH2=CH2H2OCH3CH2OH鹵代烴在強堿性溶液中水解生成醇。例如：CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr醛或酮與氫氣加成生成醇。例如：CH3CHOH2CH3CH2OHCH3COCH3H2酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH(2)酚羥基的引入方法酚鈉鹽溶液中通入CO2生成苯酚。例如：NaHCO3苯的鹵代物水解生成苯酚，例如：3.雙鍵的引入方法(1)的引入方法醇的消去反應(yīng)引入。例如：CH3CH2OHCH2=CH2H2O鹵代烴的消去反應(yīng)引入。例如：CH3CH2BrCH2=CH2HB

6、r炔烴與氫氣、鹵化氫、鹵素單質(zhì)加成(限制物質(zhì)的量)可得到。例如：CHCHHClCH2=CHCl(2)的引入方法醇的催化氧化。例如：2RCH2OHO22RCHO2H2O2R2CHOHR1O22H2O4.羧基的引入方法(1)醛被弱氧化劑氧化成酸。例如：CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O(2)醛被氧氣氧化成酸。例如：2CH3CHOO22CH3COOH(3)酯在酸性條件下水解。例如：CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH(4)含側(cè)鏈的芳香烴被強氧化劑氧化。例如：5.有機物官能團的轉(zhuǎn)化(1)利用官能團的衍生關(guān)系進行官能團種類轉(zhuǎn)化。例如：(2)通過消去、加成(

7、控制條件)、水解反應(yīng)增加或減少官能團的數(shù)目。例如：CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2ClCH2ClHOCH2CH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br(3)通過消去、加成(控制條件)改變官能團的位置。例如：CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2特別提醒1.官能團的互換轉(zhuǎn)變(1)相互取代如：RXROH(2)氧化還原如：RCH2OHRCHO(3)加成消去如：RCH2CH2OHRCH=CH2RCH2CH2Br(4)結(jié)合重組如：RCOOHROHRCOORH2O2.掌握特征反應(yīng)條件

8、例如：(1)NaOH醇/為鹵代烴的消去反應(yīng)條件，NaOH溶液/為鹵代烴和酯等的水解反應(yīng)條件。(2)X2、光照為烷烴或芳香烴側(cè)鏈取代氫的反應(yīng)條件，F(xiàn)e、純X2為芳香烴苯環(huán)氫的取代條件。(3)濃H2SO4/為醇的消去及醇與羧酸酯化反應(yīng)的條件。3.碳鏈的增長與變短(1)增長：常見的方法有不飽和化合物間的聚合、羧酸或醇的酯化、有機物與HCN的反應(yīng)等。(2)變短：常見的方法有烴的裂化與裂解、某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化等。4.官能團的消除(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。(2)通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基(OH)。(3)通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基(CHO)。(4)通過水解反應(yīng)或消去反

9、應(yīng)消除鹵素原子。例1以石油裂解氣為原料，通過一系列化學(xué)反應(yīng)可得到一種重要的化工產(chǎn)品增塑劑G，如圖。請完成下列各題：(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)_，反應(yīng)_。(2)寫出反應(yīng)條件：反應(yīng)_，反應(yīng)_。(3)反應(yīng)的目的是_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)B被氧化成C的過程中會有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是_(寫出一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式)，檢驗該物質(zhì)存在的試劑是_。(6)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式_。解析1,3丁二烯(CH2=CHCH=CH2)經(jīng)過反應(yīng)生成A，然后轉(zhuǎn)化成了HOCH2CH=CHCH2OH，所以反應(yīng)是1,3丁二烯與鹵素的1,4加成反應(yīng)；HOCH2CH=CHCH2OH經(jīng)過一系列反應(yīng)生成了E，從反應(yīng)條件和組

10、成看，E是HOOCCH=CHCOOH，由于BC是氧化反應(yīng)，所以是加成反應(yīng)，是消去反應(yīng)，安排這兩步反應(yīng)的目的是防止碳碳雙鍵被氧化；從物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件看，反應(yīng)是CH2=CHCH3中飽和碳原子上的取代反應(yīng)，反應(yīng)是加成反應(yīng)，反應(yīng)是取代(水解)反應(yīng)，HOCH2CH2CH2OH和E到G的反應(yīng)是以酯化反應(yīng)形式進行的縮聚反應(yīng)。答案(1)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(2)NaOH/醇溶液，(或KOH/醇溶液，)NaOH/水溶液，(3)防止碳碳雙鍵被氧化(4)CH2=CHCH2BrHBrCH2BrCH2CH2Br(5)HOCH2CHClCH2CHO(或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH，任選一

11、種答案即可)新制氫氧化銅懸濁液(或銀氨溶液)(6)解題反思找解題“突破口”的一般方法(1)特征反應(yīng)條件：反應(yīng)條件可以確定有機物的官能團和有機反應(yīng)的類型。(2)特征物質(zhì)的分子式：有的分子式只能有一種結(jié)構(gòu)。(3)特征物質(zhì)的性質(zhì)：物質(zhì)的官能團決定物質(zhì)的性質(zhì)，根據(jù)性質(zhì)推斷官能團。(4)特征反應(yīng)的定量關(guān)系：根據(jù)量的關(guān)系確定分子中官能團的數(shù)目。變式訓(xùn)練1己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì)，主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等，如圖所示分別取1 mol己烯雌酚進行4個實驗。下列對實驗數(shù)據(jù)的預(yù)測與實際情況吻合的是 ()A.中生成7 mol H2OB.中無CO2生成C.中最多消耗2 mo

12、l Br2D.中發(fā)生消去反應(yīng)答案B解析本題考查了酚類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)、組成方面的知識，在解題過程中，一要注意酚類物質(zhì)特有的性質(zhì)，二要注意羥基與苯環(huán)相互間的影響。己烯雌酚的分子式為C18H22O2，反應(yīng)中應(yīng)生成11 mol H2O，A項錯；酚的酸性比H2CO3的弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，B項對；兩個酚羥基的鄰位上共有4個氫原子，它們均可被鹵素原子取代，故反應(yīng)中最多可以消耗 4 mol Br2，C項錯誤；苯環(huán)上的羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，D項錯。二、有機合成路線的選擇1.合成路線選擇的原則(1)原料的選擇：原料要廉價、易得、低毒、低污染。原料一般含有目標(biāo)產(chǎn)品的某個“子結(jié)構(gòu)”(或可轉(zhuǎn)化為某

13、個“子結(jié)構(gòu)”)。(2)路線的選擇：盡量選擇步驟最少的合成路線。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。合成路線要符合“綠色、環(huán)保”的要求。要最大限度地利用原料分子中的每個原子，盡量達到零排放。(3)條件的選擇：要求操作簡單、條件溫和、能耗低，易于實現(xiàn)。2.合成路線選擇的實例(1)一元合成路線：RCH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯。(2)二元合成路線：CH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHCHOCHOHOOCCOOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯。(3)芳香化合物合成路線：芳香酯3.有機合成中常見官能團的保護(1)酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把OH變?yōu)镺Na

14、(或OCH3)將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。(2)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(NH2)的保護：如對硝基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2還原為NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化CH3時，NH2(具有還原性)也被氧化。例2已知：請運用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)。解析由題給信息知：兩個醛分子在一定條件下通過自身加成反應(yīng)，得到的不飽和醛分子中的碳原子數(shù)是原參加反應(yīng)的兩個醛分子的碳原子

15、數(shù)之和。根據(jù)最終產(chǎn)物正丁醇中有4個碳原子，原料乙烯分子中只有2個碳原子，運用題給信息，將乙烯氧化為乙醛，兩個乙醛分子再進行自身加成變成丁烯醛，最后用H2與丁烯醛中的碳碳雙鍵和醛基進行加成反應(yīng)，便可得到正丁醇。本題基本采用正向思維方法。乙烯乙醛丁烯醛正丁醇。本題中乙烯合成乙醛的方法有兩種：其一：乙烯乙醇乙醛其二：乙烯乙醛答案(1)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)2CH3CHO(4)CH3CH=CHCHOH2O(5)CH3CH=CHCHO2H2CH3CH2CH2CH2OH解題反思有機合成的分析方法(1)正向合成分析法(即順推法)設(shè)計思路：

16、基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)有機物。采用正向思維方法，從已知原料分子開始，找出可直接合成所需的中間產(chǎn)物，并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，依次類推，逐步推向合成目標(biāo)產(chǎn)物。(2)逆向合成分析法(即逆推法)設(shè)計思路：目標(biāo)有機物中間體中間體基礎(chǔ)原料。采用逆向思維方法：先找出合成目標(biāo)有機物的前一步原料(中間體)，依次類推，直至選出合適的起始原料為止。(3)綜合分析法采用綜合思維的方法，將正向和逆向推導(dǎo)的幾條不同的合成路線進行比較，得出最佳合成路線。變式訓(xùn)練2寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備的各步反應(yīng)方程式(必要的無機試劑自選)。答案(1)2CH2ClCH2CH2CH2OHO22CH2ClCH2CH

17、2CHO2H2O(2)2CH2ClCH2CH2CHOO22CH2ClCH2CH2COOH(3)CH2ClCH2CH2COOHH2OHOCH2CH2CH2COOHHCl(4)H2O解析本題考查“逆合成分析法”，突破口在于最終產(chǎn)物是一種環(huán)酯，應(yīng)通過酯化反應(yīng)生成，故其上一步中間產(chǎn)物是HOCH2CH2CH2COOH。分析比較給出的原料與所要制備的產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)特點可知：原料為鹵代醇，產(chǎn)品為同碳原子數(shù)的環(huán)內(nèi)酯，因此可以用醇羥基氧化成羧基，鹵原子再水解成為OH，最后再酯化。但氧化和水解順序不能顛倒，因為先水解后無法控制只氧化一個OH。1.有機化合物分子中能引進鹵素原子的反應(yīng)是()A.消去反應(yīng)B.酯化反應(yīng)C.水

18、解反應(yīng)D.取代反應(yīng)答案D解析引進鹵素原子只能通過加成反應(yīng)或取代反應(yīng)達到。2.用苯作原料，不能經(jīng)一步化學(xué)反應(yīng)制得的是()A.硝基苯B.環(huán)己烷C.苯酚D.苯磺酸答案C解析合成苯酚需要將苯鹵代后，再水解共兩步才能制得。3.在有機合成中，常會將官能團消除或增加，下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()A.乙烯乙二醇：CH2=CH2B.溴乙烷乙醇：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC.1溴丁烷1丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CCHD.乙烯乙炔：CH2=CH2CHCH答案B解析B項由溴乙烷乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理，且由溴乙烷

19、乙烯為消去反應(yīng)。4.有機物可經(jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?，其各步反?yīng)的反應(yīng)類型是()A.加成消去脫水B.消去加成消去C.加成消去加成D.取代消去加成答案B5.根據(jù)以下合成路線判斷烴A為()A(烴類)BCA.1丁烯B.1,3丁二烯C.乙炔D.乙烯答案D解析由生成物的結(jié)構(gòu)推知C為，B為，A為CH2=CH2?；A(chǔ)過關(guān)一、有機合成中官能團的衍變1.下列反應(yīng)中，不可能在有機物中引入羧基的是()A.鹵代烴的水解B.有機物RCN在酸性條件下水解C.醛的氧化D.烯烴的氧化答案A解析鹵代烴水解引入了羥基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烴如RCH=CHR被氧化后可以生成RCOOH。2.在下列物質(zhì)

20、中可以通過消去反應(yīng)制得2甲基2丁烯的是()答案B解析根據(jù)鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律，寫出可能的反應(yīng)產(chǎn)物，然后將反應(yīng)產(chǎn)物進行命名。3.乙烯酮在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成：，它與下列試劑發(fā)生加成反應(yīng)時所生成的產(chǎn)物不正確的是()A.與HCl加成生成CH3COClB.與H2O加成生成CH3COOHC.與CH3OH加成生成CH3COCH2OHD.與CH3COOH加成生成(CH3CO)2O答案C4.以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)來合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡式為)，正確的順序是()氧化消去加成酯化水解加聚A.B.C.D.答案C解析逆向分析法：再從乙醇開始正向分析反應(yīng)過程，反應(yīng)類型依次為消去反應(yīng)加成反

21、應(yīng)水解反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)。5.已知。下列物質(zhì)中，在O3和Zn/H2O的作用下能生成的是()A.CH3CH2CH=CHCH3B.CH2=CH2C.D.答案A解析由題給信息可知，在所給條件下反應(yīng)時，變?yōu)?，A選項生成CH3CH2CHO和CH3CHO兩種物質(zhì)；B選項生成兩分子HCHO；C選項生成HCHO和；D選項生成和。二、有機合成方法原理6.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的()與NaOH的水溶液共熱與NaOH的醇溶液共熱與濃硫酸共熱到170在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng)在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱A.B.C.D.答案C

22、解析采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,2二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項設(shè)計合理。7.下列化學(xué)反應(yīng)的有機產(chǎn)物，只有一種的是()A.在濃硫酸存在下發(fā)生脫水反應(yīng)B.在鐵粉存在下與氯氣反應(yīng)C.與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)D.CH3CH=CH2與氯化氫加成答案C解析A選項中的產(chǎn)物可能是CH3CH2CH=CH2或CH3CH=CHCH3；B選項中的產(chǎn)物可能是或；D選項中的產(chǎn)物可能是CH3CH2CH2Cl或。8.化合物丙可由如下反應(yīng)得到：C4H10OC4H8C4H8Br2(丙)，丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是()A.CH3CH(CH2Br)2B.(CH3)2CBrCH2BrC.C2H5CHBrC

23、H2Br D.CH3(CHBr)2CH3答案A解析C4H8Br2是烯烴與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成的，生成的二溴丁烷中，兩個溴原子應(yīng)在相鄰的碳原子上，故A不可能。9.從溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制取方案中最好的是()A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析B項步驟雖然最少，但取代反應(yīng)難以控制取代的位置，多伴有其他副產(chǎn)物的產(chǎn)生；D項只需兩步，并且消去反應(yīng)和加成反應(yīng)無副反應(yīng)發(fā)生，得到的產(chǎn)物比較純。所以

24、D項方案最好。10.對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：，產(chǎn)物苯胺還原性強，易被氧化，則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是()A.甲苯XY對氨基苯甲酸B.甲苯XY對氨基苯甲酸C.甲苯XY對氨基苯甲酸D.甲苯XY對氨基苯甲酸答案A解析由甲苯制取產(chǎn)物時，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才能得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，所以先進行硝化反應(yīng)，再將甲基氧化為羧基，最后將硝基還原為氨基。另外還要注意CH3為鄰、對位取代定位基；而COOH為間位取代定位基，所以B選項也不對。能力提升11.根據(jù)圖示內(nèi)容填空：(1

25、)化合物A含有的官能團為_。(2)1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E，其化學(xué)方程式為_。(3)與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的碳鏈不含支鏈，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是_。由EF的反應(yīng)類型是_。答案(1)碳碳雙鍵、醛基、羧基(2)OHCCH=CHCOOH2H2HOCH2CH2CH2COOH(3)(4)(5)酯化反應(yīng)解析題中給出的已知條件中包含著以下四類信息：反應(yīng)(條件、性質(zhì))信息：A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基；A能與NaHCO3反應(yīng)，斷定A分子中含有羧基。結(jié)構(gòu)信息：從第(4)問題中D物質(zhì)的碳鏈

26、不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。數(shù)據(jù)信息：從F分子中碳原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質(zhì)。隱含信息：從第(2)問題中提示“1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E”，可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。12.對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且

27、峰面積比為11?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)的類型為_。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)F的分子式為_。(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案(1)甲苯(2)2HCl取代反應(yīng)(3)(4)C7H4O3Na2(5)(6)13解析(1)由題意知A為甲苯，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。(2)由光照條件知由B生成C的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。(3)由信息知發(fā)生取代反應(yīng)，然后失水生成。(4)E為，在堿性條件下反應(yīng)生成。(5)F在酸性條件下反