1、人工合成有機(jī)化合物,一.簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成,1,PPT學(xué)習(xí)交流,我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。,早期有機(jī)化合物指由動(dòng)植物有機(jī)體內(nèi)取得的物質(zhì),1828年人工合成尿素后打破了有機(jī)物和無(wú)機(jī)物之間的界線,2,PPT學(xué)習(xí)交流,1.有機(jī)合成的關(guān)鍵,合成有機(jī)物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和合成路線,一般思路：可由原料出發(fā)，正向思維 也可由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，逆向思維 也可由原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時(shí)出發(fā)，雙向思維,3,PPT學(xué)習(xí)交流,課前復(fù)習(xí)：,甲烷,乙烯,乙炔,苯,取代反應(yīng),加成反應(yīng),加成反應(yīng),取代反應(yīng) 加成反應(yīng),4,PPT學(xué)習(xí)交流,乙醇,乙醛,乙酸,乙

2、酸乙酯,氧化 反應(yīng),氧化 反應(yīng),酯化 (取代),水解反應(yīng)(取代反應(yīng)),酯,5,PPT學(xué)習(xí)交流,6,PPT學(xué)習(xí)交流,7,PPT學(xué)習(xí)交流,8,PPT學(xué)習(xí)交流,2CH3CH2OH+O2,2CH3CHO +2H2O,催化劑,2CH3CHO+O2,2CH3COOH,催化劑,乙醇的氧化反應(yīng),乙醛的氧化反應(yīng),有機(jī)反應(yīng) 有機(jī)合成的基石,9,PPT學(xué)習(xí)交流,乙酸乙酯是一種常見的有機(jī)溶劑，也是重要的有機(jī)化工原料。依據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，運(yùn)用已學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)，推測(cè)怎樣從乙烯合成乙酸乙酯，寫出此過(guò)程發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。,問(wèn)題探究一,10,PPT學(xué)習(xí)交流,乙酸乙酯,逆合成法（即逆推法）,產(chǎn)物,11,PPT學(xué)習(xí)交

3、流,2.乙酸乙酯的合成途徑,（1）CH2=CH2+H2O,CH3CH2OH,（2）2CH3CH2OH+O2,2CH3CHO +2H2O,（3）2CH3CHO+O2,2CH3COOH,（4）CH3COOH+CH3CH2OH,CH3COOCH2CH3+H2O,催化劑,催化劑,催化劑,催化劑,12,PPT學(xué)習(xí)交流,一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成,問(wèn)題探究二,根據(jù)以下信息 推測(cè)并設(shè)計(jì)從乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路線。,催化劑,2CH2CH2 + O2 2CH3CHO,CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr,13,PPT學(xué)習(xí)交流,圖3-22 制備乙酸乙酯可能的合成路線,乙烯 (C2H4),

4、14,PPT學(xué)習(xí)交流,3.有機(jī)合成的一般方法,一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成,（1）要合成一種物質(zhì)，通常采用“逆合成法”來(lái)尋找原料，設(shè)計(jì)可能的合成路線。 （2）在實(shí)際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料來(lái)源、反應(yīng)物的利用率（原子利用率）、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問(wèn)題,15,PPT學(xué)習(xí)交流,問(wèn)題探究,若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？,甲酸甲酯（HCOOCH3）甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（CH3COOCH3）乙酸乙酯（ CH3COO

5、CH2CH3）,同分異構(gòu)體,16,PPT學(xué)習(xí)交流,我們?cè)谌粘Ｉ钪杏龅竭^(guò)的有機(jī)高分子化合物有哪些？,有機(jī)高分子,天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)等,合成高分子：合成纖維、塑料、合成橡膠,17,PPT學(xué)習(xí)交流,有機(jī)高分子化合物概況 1.小分子：相對(duì)分子質(zhì)量通常不上千，通常稱為低分子化合物，簡(jiǎn)稱小分子； 如：烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等,2.高分子：相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)幾萬(wàn)甚至幾千萬(wàn)，通常稱為高分子化合物，簡(jiǎn)稱高分子，有時(shí)又稱高聚物； 如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等,18,PPT學(xué)習(xí)交流,1、加聚反應(yīng)：,相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫加

6、成聚合反應(yīng).簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng),(聚乙烯),單 體,鏈 節(jié),聚合度,二、有機(jī)高分子的合成,19,PPT學(xué)習(xí)交流,請(qǐng)寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：,CH2=CHCl,CF2CF2,P83”問(wèn)題解決”,20,PPT學(xué)習(xí)交流,2、縮聚反應(yīng)：,單體之間相互形成高分子化合物的同時(shí)，還生成小分子化合物（如H2O、NH3、HX等）的聚合反應(yīng),二、有機(jī)高分子的合成,21,PPT學(xué)習(xí)交流,酚醛塑料,單體：,苯酚、甲醛,22,PPT學(xué)習(xí)交流,乙烯 CH2CH2,乙醇 CH3CH2OH,乙醛 CH3CHO,乙酸 CH3COOH,知識(shí)網(wǎng)絡(luò),23,PPT學(xué)習(xí)交流,如何確定高聚物的單體,（1）判斷聚合類型,若鏈節(jié)上只有

7、 C 原子，一般是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,若鏈節(jié)上含有 等，都是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物,24,PPT學(xué)習(xí)交流,（2）若是加聚產(chǎn)物,凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)C原子時(shí)，其單體必為一種，半鍵閉合即可。,凡鏈節(jié)的主鏈不只兩個(gè)C原子時(shí)，其規(guī)律是“見雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”斷開，然后半鍵閉合，雙鍵互換。,高聚物的單體的判斷,25,PPT學(xué)習(xí)交流,（3）若是縮聚產(chǎn)物,凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有肽鍵結(jié)構(gòu)，從肽鍵斷開，然后N端加H，羧基端加羥基，即得單體。,凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有酯基結(jié)構(gòu)，從 斷開，然后氧原子加 H，羧基端加羥基，即得單體。,高聚物的單體的判斷,26,PPT學(xué)習(xí)交流,它們的單體各是什么？屬于哪類反應(yīng)的產(chǎn)物？,高分子化合物A和B的部分結(jié)構(gòu)如下：,練 一 練,CH2CHCOOH,加聚,縮聚,方法點(diǎn)撥：尋找最小的結(jié)構(gòu)重復(fù)單元，以此切割并恢復(fù)成單體的結(jié)構(gòu)。,27,PPT學(xué)習(xí)交流,思考,已知酯的結(jié)構(gòu)： CH3CH2CH2OOCH、 CH3COOCH（CH3）CH3、 CH2=CHCOOCH2CH3 請(qǐng)分別寫出生成該酯的酸與醇 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,28,PPT學(xué)習(xí)交流,1.以食鹽、水、乙炔為原料合成氯乙烯，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。,鞏固練習(xí),29,PPT學(xué)習(xí)交流,2. 寫出以淀粉為原料，制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式（無(wú)機(jī)試劑自選）。,30,PPT學(xué)習(xí)交流,鞏固練習(xí),3.以乙烯為原料,合成乙酸乙二酯,CH2