1、復(fù) 習,第二節(jié) 來自石油和煤的兩種 基本化工原料 第2課時,（一）苯的物理性質(zhì) （色、態(tài)、味、密度、熔點、沸點、溶解性、特性）,1.無色，有特殊芳香氣味的液體 2.密度小于水（不溶于水） 3.易溶于有機溶劑 4.熔點（5.5）, 沸點（80.1）低 5.易揮發(fā)（密封保存） 6.苯蒸氣有毒,二、苯,冷卻可形成無色晶體。苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。,十九世紀30年代，歐洲經(jīng)歷 空前的技術(shù)革命，已經(jīng)陸續(xù)用煤 氣照明，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。煤 焦油造成嚴重污染，要想變廢為 寶，必須對煤焦油進行分離提純。 煤焦油焦臭黑粘，化學家們?nèi)淌軣狙?，辛勤工作在爐前塔旁。1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家

2、學會報告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳氫化合物。日拉爾等化學家測定該烴分子式是C6H6,這種烴就是苯。,法拉第,設(shè)問苯的分子式為C6H6，那么苯是否屬于烴?屬于飽和烴還是不飽和烴?,小結(jié)苯分子和飽和鏈烴相比,缺少許多氫原子,屬于不飽和烴。,討論既然苯屬于不飽和烴，那么苯分子中是否含有C=C或CC ？如何用實驗來驗證？,演示實驗苯和KMnO4、溴水的反應(yīng)。,紫紅色不褪,上層橙黃色,下層幾乎無色,苯的結(jié)構(gòu)探究,分子式,C6H6,不能使KMnO4(H+)褪色、不與Br2水反應(yīng),C6H6分子穩(wěn)定，且無C=C,(不飽和),結(jié)構(gòu)簡式,苯的結(jié)構(gòu)探究,結(jié)構(gòu)式,凱庫勒式,(二)苯分子的結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)構(gòu)式,1、苯分子的結(jié)構(gòu)

3、特點,（1）平面六邊形結(jié)構(gòu)：所有原子共平面，鍵角1200,（2）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。,苯分子中平均化的碳碳間鍵長：1.41010 m 烷烴 C-C 鍵 鍵長：1.54 1010 m 烯烴 C=C 鍵 鍵長: 1.33 1010 m,（3）苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵。,（三）苯的化學性質(zhì),（較穩(wěn)定不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色）,1、能燃燒：,現(xiàn)象火焰明亮，伴有濃烈的黑煙。,由于苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。這就決定了苯應(yīng)該既具有烷烴的性質(zhì)，又具有烯烴的性質(zhì)。,2、取代反應(yīng),（1）苯與溴的取代反應(yīng),溴苯是無色、不溶于水、密度比水大的油狀液

4、體。,實驗室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。,設(shè)問如何除去粗溴苯中的溴？,小結(jié)可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。,設(shè)問 哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。,（2）苯的硝化反應(yīng),水浴加熱: 優(yōu)點是便于控溫，且能使反應(yīng)物受熱均勻,硝基苯:無色有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。有毒。,實驗室制得的粗硝基苯因含有雜質(zhì)往往呈淡黃色.,設(shè)問如何除去粗硝基苯中的雜質(zhì)？,小結(jié)除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用水洗 NaOH溶液洗滌 再用蒸餾水洗,最后用分液漏斗分液。,由于苯分子中

5、的氫原子被硝基( - NO2)所取代，故稱為硝化反應(yīng)。硝化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。,設(shè)問NO2、NO2、NO2有何區(qū)別？,小結(jié) NO2是一種具體的物質(zhì)，可以獨立存在； NO2是亞硝酸根原子團，帶一個單位負電荷；NO2是一個中性的原子團，不帶電，但不能獨立存在。,3、加成反應(yīng)（與H2、Cl2等）,較難進行加成反應(yīng),環(huán)己烷,請寫出苯與Cl2的加成反應(yīng)方程式。,六氯環(huán)己烷,3能取代,總結(jié)苯的化學性質(zhì)：,1穩(wěn)定，難被KMnO4（H+）氧化；,2可燃；,4難加成,對比與歸納,純溴,溴水,純溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,無反應(yīng),現(xiàn)象,結(jié)論,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMn

6、O4氧化,苯環(huán)難被KMnO4氧化,焰色淺，無煙,焰色亮，有煙,焰色亮，濃煙,C%低,C%較高,C%高,思考 有人認為苯的結(jié)構(gòu)還可能具有兩種三維空間的主體結(jié)構(gòu)，請你根據(jù)現(xiàn)有的實驗事實分析這兩種結(jié)構(gòu)是否合理？說出其理由。,不合理；若是第一種結(jié)構(gòu)，則不能發(fā)生加成反應(yīng)；若是第二種結(jié)構(gòu)，則應(yīng)該能使KMnO4（H+）溶液及溴水褪色。,練習1可用分液漏斗分離的一組混合物是 A.硝基苯和酒精 B.溴苯和溴 C.苯和水 D.硝基苯和水,C D,練習2將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無色的是（ ） 氯水 苯 l4 . KI E.己烯 乙醇,B E,練習3下列區(qū)別苯和己烯的實驗方

7、法和判斷，都正確的是（ ）,A分別點燃，無黑煙生成的是苯。B分別加水振蕩，能與水起加成反應(yīng)生成醇而溶解的是己烯。C分別加溴水振蕩，靜置后溶液褪色的是己烯。D分別加入酸性KMnO4溶液，振蕩，靜置后水層紫色消失的是己烯。,CD,是,苯環(huán)的碳碳鍵完全相等。,苯的鄰二氯代物只有一種,練習4,溶液分層；上層顯橙色，下層近無色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),練習5,練習6苯的二溴代物有三種，則四溴代物有（ ） A.1種 B.2種 C.3種 D.4種,C,練習7 燃燒1L丙烯和苯蒸汽的混合氣體，生成同狀況下3L的水蒸氣，則兩種氣體在混合氣中的質(zhì)量比為（ ） A、 1：2 B、 2：3 C、 6：1 D、 任意比,D,思考 下列分子中,最多有_個原子共平面；最多有_個C原子共直線。,16,3,小結(jié)本節(jié)課我們通過觀察分析認識了苯的物理性質(zhì)，了解了苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，苯分子中碳碳原子結(jié)合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵