1、第十六章 脂 類,第一節(jié) 油脂,第二節(jié) 磷脂,第三節(jié) 甾族化合物,第十六章 脂 類,教學目標： 1、掌握油脂的組成及必需脂肪酸的名稱； 2、掌握磷脂的組成及腦磷脂和卵磷脂的區(qū)別； 3、了解甾族化合物的基本母核及編號規(guī)律； 4、熟悉皂化值、碘值、酸值的含義及與油脂的關系。,脂 類 的 分 類,脂 類 (lipids),油 脂,油(oil),脂 肪(fat),類 脂,酯 類,磷 脂(phospholipid),糖 脂(glycolipid),甾 醇(sterol),第一節(jié) 油脂,一、油脂的組成和結構,油脂是油和脂肪的總稱。一般在室溫下是液體的稱為油（絕大多數(shù)來源于植物），如花生油、豆油等；是固體或

2、半固體的稱為脂肪（絕大多數(shù)來源于動物），如牛油、豬油等。,從化學結構上看，油脂是一分子甘油和三分子高級脂肪酸形成的酯類，稱為甘油三酯。組成甘油三酯的高級脂肪酸可以相同，也可不同。如果三分子脂肪酸是相同的，所生成的油脂叫做單甘油酯，如果是不相同的，生成的酯叫做混甘油酯。,油脂的結構通式如下：,甘 油 部 分,脂肪酸 部 分,單甘油酯 混甘油酯,不飽和脂肪酸的熔點比相應的飽和脂肪酸的熔點要低，而且不飽和程度越大（即含碳碳雙鍵越多），熔點越低。所以，不飽和脂肪酸含量較高的油，在室溫時呈液態(tài)，而飽和脂肪酸含量較高的脂肪酸，在室溫時呈固態(tài)。,大多數(shù)脂肪酸在體內(nèi)能合成，而有些脂肪酸必須由食物供給，稱為必需

3、脂肪酸：亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸,二、油脂的化學性質(zhì),（一）水解,把油脂在堿性溶液中的水解反應叫做皂化（saponification）。,皂化值： 1克油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀的毫 克數(shù)叫做皂化值（saponification number）。,皂化值越大，油脂平均分子量越小。根據(jù)皂化值的大小可判斷油脂分子量的高低。,（二）加成,1加氫,油脂中不飽和脂肪酸的碳碳雙鍵催化加氫，轉化為飽和程度較高的油脂。使液態(tài)轉變?yōu)楣虘B(tài)或半固態(tài)，稱為油脂的氫化，也叫硬化。,2加碘,油脂的不飽和程度可用碘值來定量衡量。碘值大，說明油脂的不飽和程度高。,碘值：100克油脂所能吸收的碘的克數(shù)叫做碘值（iodine

4、 number）。,（三）酸敗,油脂在空氣中放置過久，就會變質(zhì)，產(chǎn)生難聞的氣味，這種變化叫做酸敗（rancidity）。,酸敗的原因是油脂在空氣中的氧、水、及微生物的作用下，油脂中不飽和脂肪酸的雙鍵被氧化生成過氧化物，過氧化物再經(jīng)分解作用生成難聞的小分子醛、酮和羧酸等化合物。,第二節(jié) 磷脂,磷脂（phospholipid）是含有磷酸二酯鍵結構的脂類。常見的磷脂，多屬于磷酸甘油酯。磷酸甘油酯可看作是磷脂酸的衍生物，磷脂酸由一分子甘油、二分子高級脂肪酸和一分子磷酸成酯結合而成。結構如下：,一、卵磷脂,磷脂酰膽堿（phosphatidyl cholines）又稱為卵磷脂（lecithin），它是由磷

5、脂酸分子中的磷酸基與膽堿形成的酯。,物理性質(zhì)：卵磷脂為白色蠟狀固體，不溶于水，易溶 于乙醚、乙醇及氯仿。 水解產(chǎn)物：二分子高級脂肪酸、 一分子甘油、 一分子磷酸 一分子膽堿。 作用：防止脂肪在肝內(nèi)大量存積。所以卵磷脂是常用 的抗脂肪肝藥物。,二、腦磷脂,腦磷脂（cephaline）又稱為磷脂酰乙醇胺（phosphatidyl ethanolamines），是磷脂酸分子中的磷酸基與膽胺形成的酯。結構如下：,物理性質(zhì)：腦磷脂為白色固體，能溶于乙醚，但不溶于 丙酮和乙醇。利用這個性質(zhì)，可以分離、 鑒別卵磷脂和腦磷脂。 水解產(chǎn)物：二分子高級脂肪酸、 一分子甘油、 一分子磷酸 一分子膽胺。 作用：腦磷脂

6、與血液凝固有關，血小板內(nèi)能促使血液凝 固的凝血激酶就是腦磷脂與蛋白質(zhì)組成的。,與卵磷脂水解產(chǎn)物有何不同？,第三節(jié) 甾族化合物,一、甾族化合物的基本結構,環(huán)戊烷并氫化菲 甾族的基本結構,基本骨架是一個由四個環(huán)稠合而成的環(huán)戊烷并多氫菲,C10和C13上的甲基，稱為角甲基，C17上常為含碳原子數(shù)較多的側鏈。,甾族化合物的立體結構,5-膽甾烷系,A/B(反)，B/C（反）， C/D（反）,5-膽甾烷系,A/B(順)，B/C（反）， C/D（反）,5-膽甾烷系,A/B（反） ee綢合，B/C（反） ee綢合，C/D（反） ee綢合,5-膽甾烷系,A/B（順） ea綢合，B/C（反） ee綢合，C/D（反

7、） ee綢合,二、重要的甾族化合物,（一）膽固醇（膽甾醇）,膽固醇（cholesterol）是一種動物甾醇，最初是由膽石中發(fā)現(xiàn)的一種固體醇，因而得名膽固醇。它的結構特點是：母核C3上結合一個羥基，C5-C6間有一個雙鍵，C17上連著一個八個碳原子的烴基。其結構如下：,膽固醇為無色或微黃色固體，熔點l48，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。,當用氯仿溶解時，并加入乙酐和濃硫酸，則出現(xiàn)顏色變化。由淺紅變?yōu)樯钏{，最后轉為綠色。臨床上常利用此反應做為血清中膽固醇的定量測定。,膽固醇與三氯化鐵溶液及濃硫酸作用，則出現(xiàn)紫色。紫色深淺與其含量成正比，亦可作為膽固醇的定性、定量測定。,當人體內(nèi)膽固醇代謝發(fā)生障礙時，血液中膽固醇含量增加，是促進動脈血管硬化的主要原因。,(二) 7-脫氫膽甾醇與麥角甾醇,7-脫氫膽甾醇 維生素