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文檔簡介
1、休克爾規(guī)則 (Hckel Rule),休克爾規(guī)則是有機化學的經驗規(guī)則,它是指當閉合環(huán)狀平面型的共軛多烯(輪烯)電子數(shù)為(4n+2)時具有芳香性。,1931年,休克爾(E.Huckel)提出了一個判斷芳香性體系的規(guī)則。,如果一個單環(huán)狀化合物具有平面的離域體系,電子數(shù)為4n+2(n=0,1,2,整數(shù)),就具有芳香性。這就是休克爾規(guī)則,也叫做4n+2規(guī)則。,苯、萘是平面型分子,分子中存在著環(huán)狀的閉合共軛體系,電子云高度離域,所以具有“芳香性”。 但有些不具有苯環(huán)結構的烴類化合物,也具有一定的“芳香性”。這類化合物稱為非苯系芳香烴。,一 休克爾規(guī)則,例如:,從休克爾規(guī)則我們可以知道,具有芳香性的通常是
2、具有如下四個特點的分子,(1)它們是包括若干數(shù)目鍵的環(huán)狀體系 (2)它們具有平面結構,或至少非常接近平面(平面扭轉不大于0.1nm) (3)環(huán)上的每一個原子必須是sp2(某些情況也可以是sp雜化); (4)環(huán)上的電子能夠發(fā)生離域。,休克爾規(guī)則把芳香性概念由苯系芳烴擴展到非苯系芳香烴,以致于擴展到芳香雜環(huán)化合物中。凡符合休克爾規(guī)則,表現(xiàn)出芳香性,但不具有苯環(huán)的烴類化合物,稱作非苯系芳烴。,1 環(huán)丙烯正離子,環(huán)丙烯正離子,具有2個電子, 2個電子完全離域,平均分布在3個碳原子上,符合4n2(n=0)規(guī)則,具有芳香性。,2. 環(huán)戊二烯負離子,環(huán)戊二烯負離子 ,具有6個電子, 6個電子完全離域,符合4n2(n=1)規(guī)則,具有芳香性。,3 環(huán)庚三烯正離子,環(huán)庚三烯正離子具有環(huán)狀平面共軛體系,具有6個電子, 6個電子完全離域,符合4n2(n=1)規(guī)則,具有芳香性。,4. 環(huán)辛四烯二負離子,(二) 薁(azulene)C10H8 (藍烴),抗菌和鎮(zhèn)痛等作用。,只有環(huán)戊二烯負離子、環(huán)庚
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