1、第2講烴和鹵代烴考綱要求1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。5.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用?？键c(diǎn)一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式2物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有14個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐

2、漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水3. 脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)如乙烷和氯氣生成一氯乙烷：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。分解反應(yīng)與氧氣的反應(yīng)燃燒通式為CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。(2)烯烴的化學(xué)性質(zhì)與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。燃燒燃燒通式為CnH2nO2nCO2nH2O。加成反應(yīng)如CH2=CHCH3Br2；CH2=CHCH3H2O。加聚反應(yīng)如nCH2=CHCH3。(3)炔烴的化學(xué)性質(zhì)與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。如CHCHCO2(主要產(chǎn)物)。燃燒燃燒通式為CnH2n2O2

3、nCO2(n1)H2O。加成反應(yīng)如CHCHH2CH2=CH2；CHCH2H2CH3CH3。加聚反應(yīng)如nCHCHCH=CH。題組一碳碳鍵型與物質(zhì)性質(zhì)1科學(xué)家在100 的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說法正確的是 ()AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色BX是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴CX和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)D充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多答案A解析觀察球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤

4、；該烴的化學(xué)式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時，CH4的耗氧量較多，D錯誤。2若用乙烯和氯氣在適當(dāng)?shù)臈l件下反應(yīng)制取四氯乙烷，這一過程中所要經(jīng)歷的反應(yīng)及耗用氯氣的量(設(shè)乙烯為1 mol，反應(yīng)產(chǎn)物中的有機(jī)物只有四氯乙烷)是()A取代，4 mol Cl2B加成，2 mol Cl2C加成、取代，2 mol Cl2D加成、取代，3 mol Cl2答案D解析乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵，1 mol乙烯先與1 mol Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，然后再與2 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成四氯乙烷。3有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3CH=CHCH3可簡寫為，有機(jī)物X的鍵線式為，下列說法不正確的是 ()AX的化學(xué)式為

5、C8H8B有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為CX能使酸性高錳酸鉀溶液褪色DX與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種答案D解析本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。由X的鍵線式可知其分子式為C8H8，與苯乙烯()互為同分異構(gòu)體，X分子中含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，X與足量H2加成生成的環(huán)狀飽和烴Z中只有兩種不同位置的氫原子，故其一氯代物有兩種。反思?xì)w納結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)不同的碳碳鍵對有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響：(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)；(2)碳碳雙鍵中有一個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；(3)碳碳叁

6、鍵中有兩個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；(4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因?yàn)楸江h(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。題組二烷烴、烯烴、炔烴與反應(yīng)類型4下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是()A烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C烷烴的通式一定是CnH2n2，而烯烴的通式一定是CnH2nD烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴答案D解析烯烴中也可能含有碳?xì)滹柡玩I和碳碳飽和鍵，A錯；烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應(yīng)，B錯；環(huán)烷烴的通式是CnH2n，只有單烯鏈烴的通式才是CnH2n，C錯。

7、5(2011上海，15) 月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有() A2種 B3種C4種 D6種答案C解析根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。6按要求填寫下列空白(1)CH3CHCH2()，反應(yīng)類型：_；(2)CH3CHCH2Cl2 ()HCl，反應(yīng)類型：_；(3)CH2CHCHCH2()，反應(yīng)類型：_；(4)()Br2，反應(yīng)類型：_；(5)()一定條件, ，反應(yīng)類型：_；(6)CH3CHCH2CH3COOH()，反應(yīng)類型：_。答案(1)Cl2加成反應(yīng)(2) 取代反應(yīng)(3)Br2加成反應(yīng)(4)CH3CCH加成反應(yīng)(5)nCH2

8、CHCl加聚反應(yīng)(6)CO2氧化反應(yīng)反思?xì)w納不飽和烴常見反應(yīng)類型總結(jié)加成反應(yīng)：分子中的碳碳雙鍵或碳碳叁鍵斷裂，雙鍵或叁鍵兩端的原子可與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合。加聚反應(yīng)：實(shí)質(zhì)上是加成反應(yīng)，與普通加成反應(yīng)有所不同的是生成的產(chǎn)物一般為高分子化合物。氧化反應(yīng)：可以燃燒，也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，一般乙炔被氧化成CO2；烯烴在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳雙鍵斷開，雙鍵碳原子上連有兩個氫原子的被氧化成CO2，雙鍵碳原子上連有一個氫原子的最終被氧化成羧酸，雙鍵碳原子上無氫原子的被氧化成酮。具體的反應(yīng)：考點(diǎn)二苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯苯的同系物化學(xué)式C6H6CnH2n6(通式，n6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯

9、環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵分子中含有一個苯環(huán)與苯環(huán)相連的是烷基主要化學(xué)性質(zhì)(1)取代(3)難氧化，可燃燒，不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)取代深度思考1從基團(tuán)之間相互影響的角度分析甲苯易發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)的原因。答案因?yàn)榧谆鶎Ρ江h(huán)有影響，所以甲苯比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)；因?yàn)楸江h(huán)對甲基有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。2己烯中混有少量甲苯，如何檢驗(yàn)？答案先加入足量溴水，充分反應(yīng)后再加入酸性高錳酸鉀溶液(即檢驗(yàn)苯的同系物之前必須排除烯烴的干擾)。題組一芳香烴的同分異構(gòu)體1下列物質(zhì)中，屬于芳香烴且一氯取代物有五種的是 ()答案C解析A項(xiàng)中，共四種一

10、氯取代物；B項(xiàng)中，共三種一氯取代物；C項(xiàng)中，共五種一氯取代物；D項(xiàng)不是芳香烴。2分子式與苯丙氨酸()相同，又同時符合下列兩個條件：有帶有兩個取代基的苯環(huán)；有一個硝基直接連在苯環(huán)上，其同分異構(gòu)體的數(shù)目是 ()A3 B5C6 D10答案C解析根據(jù)題目限制條件知，苯環(huán)上的兩個取代基一個是NO2，另一個是丙基，丙基有兩種(正丙基CH2CH2CH3、異丙基)，兩個取代基在苯環(huán)上有“鄰、間、對”三種位置關(guān)系，故同分異構(gòu)體數(shù)目236種。3下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是 ()A甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C含有5個碳原子的某飽和鏈

11、烴，其一氯取代物可能有3種D菲的結(jié)構(gòu)簡式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物答案B解析含3個碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有三種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有一種醇(苯甲醇)、一種醚(苯甲醚)、三種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚)，總共有5種，B錯；含有5個碳原子的烷烴有三種同分異構(gòu)體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。方法指導(dǎo)芳香烴一鹵取代物數(shù)目判斷的兩種有效方法：1等效氫法“等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同

12、位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。在分析芳香烴的同分異構(gòu)體數(shù)目時，除綜合考慮苯環(huán)上基團(tuán)的類別和個數(shù)及基團(tuán)在苯環(huán)上的相對位置外，還要充分注意到分子的對稱性和思維的有序性。分子中完全對稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個新的原子或原子團(tuán)時只能形成一種物質(zhì)；在移動原子或原子團(tuán)時要按照一定的順序，有序思考，防止重復(fù)，避免遺漏，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對)：2定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團(tuán)時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個新的原子或

13、原子團(tuán)時，可先固定兩個原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個原子或原子團(tuán)，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷：共有(2316)六種題組二芳香烴的性質(zhì)4柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為，下列關(guān)于這種物質(zhì)的說法中正確的是()A與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似B可使溴的四氯化碳溶液褪色C易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)D該物質(zhì)極易溶于水答案B解析根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知，檸檬烯屬于烴，故其不溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生加成反應(yīng)；與苯的結(jié)構(gòu)不同，故其性質(zhì)與苯的也不同。5近日國內(nèi)知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒體曝光致癌物苯并(a)芘含量超標(biāo)。苯并

14、(a)芘是一種致癌物、致畸原及誘變劑，也是多環(huán)芳烴中毒性最大的一種強(qiáng)致癌物。苯并(a)芘的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)苯并(a)芘的說法中不正確的是() A苯并(a)芘的分子式為C20H12，屬于稠環(huán)芳香烴B苯并(a)芘與互為同分異構(gòu)體C苯并(a)芘在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有機(jī)溶劑答案B解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可得苯并(a)芘的分子式為C20H12，苯并(a)芘是由5個苯環(huán)形成的稠環(huán)芳香烴，A對；苯并(a)芘與分子式不同，結(jié)構(gòu)不同，不屬于同分異構(gòu)體，B錯；苯并(a)芘分子中苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸

15、性KMnO4溶液褪色，C對；苯并(a)芘屬于稠環(huán)芳香烴，是一種相對分子質(zhì)量比較大的有機(jī)物，易溶于有機(jī)溶劑苯、氯仿等，不易溶于水，D對。6異丙苯是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說法不正確的是 ()A異丙苯是苯的同系物B可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯C在光照的條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種D在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)答案C解析在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。反思?xì)w納苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別(1)苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或FeBr3催化時，發(fā)

16、生苯環(huán)上的取代。(2)烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與苯的同系物?？键c(diǎn)三鹵代烴1鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團(tuán)是鹵素原子。2飽和鹵代烴的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)要高；溶解性：水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶；密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。(2)化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：RXNaOHROHNaX(R代表烴基)；RCHXCH2X2NaOHRCH(OH)CH2OH2NaX。消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個

17、分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或叁鍵)的化合物的反應(yīng)。RCH2CH2XNaOHRCH=CH2NaXH2O；CH2XCH2X2NaOHCHCH2NaX2H2O。3鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)，如 (2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯與Br2：；C2H5OH與HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。深度思考1實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。2鹵代烴遇AgNO3溶液會產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？答案不會，鹵代烴分子中鹵素原

18、子與碳原子以共價鍵相結(jié)合，屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵離子。3證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是_。加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液答案解析由于溴乙烷不能電離出Br，可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到Br，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的淡黃色沉淀，可以確定溴乙烷中含有溴原子。需要說明的是溴乙烷水解需在堿性條件下進(jìn)行 ，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否則溶液中的OH會干擾Br的檢驗(yàn)。題組一鹵代烴的兩種重要反應(yīng)類型1某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是()A該物質(zhì)在NaOH的醇溶液

19、中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)答案D解析該物質(zhì)在NaOH的水溶液中，可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中Br被OH取代，A項(xiàng)錯誤；該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項(xiàng)錯誤；該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。2由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是()選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KO

20、H醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱解題方法設(shè)計出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程圖，再看反應(yīng)類型。答案B解析CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng))，由對應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。3從溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制備方

21、案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計。在有機(jī)合成中，理想合成方案有以下特點(diǎn)：盡量少的步驟；選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理；試劑價廉；實(shí)驗(yàn)安全；符合環(huán)保要求。在有機(jī)合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到產(chǎn)品純度低。A項(xiàng)，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項(xiàng)，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能

22、控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C項(xiàng)，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D項(xiàng)，步驟少，產(chǎn)物純度高。易錯警示(1)注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件，書寫化學(xué)方程式時容易混淆。(2)烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵，鹵代烴消去又會產(chǎn)生碳碳雙鍵，有機(jī)合成中這兩個反應(yīng)組合使用，通常是為了保護(hù)碳碳雙鍵，而不是其他目的。(3)鹵代烴是非電解質(zhì)，檢驗(yàn)鹵素種類時，應(yīng)先讓其發(fā)生水解反應(yīng)，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液。容易忽視加硝酸中和堿這個環(huán)節(jié)。題組二有機(jī)合成中的重要橋梁鹵代烴4已知：A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：其中A、B分別是化學(xué)式為C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。根據(jù)圖中各物

23、質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，填寫下列空白：(1)A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式：A_、B_、C_、D_、E_。(2)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：AE_；BD_；CE_。答案(1)CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2OHCH3CHCH2(2)CH3CH2CH2ClNaOHCH3CHCH2NaClH2ONaOHNaClCH3CH2CH2OHCH3CHCH2H2O解析C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體分別為CH3CH2CH2Cl或，由圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E為丙烯(CH3CHCH2)。根據(jù)題目信息可知B為，即A為CH3CH2CH2Cl，進(jìn)一步推知C為CH3CH2CH2OH，D為。5下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線

24、：其中，反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是_，反應(yīng)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是_，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。答案氯代環(huán)戊烷氫氧化鈉乙醇溶液，加熱加成反應(yīng)6(2012上海，九)氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機(jī)化工原料A或E制得，其合成路線如下圖所示。已知：H2CCHCCH由E二聚得到完成下列填空：(1)A的名稱是_，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(3)為研究物質(zhì)的芳香性，將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式：_。鑒別這兩個環(huán)狀化合物的試劑為_。(4)以下是由A制備工程塑料PB的原料之一1,4丁二醇(BDO)的合成路線：寫出上述由A制備BDO的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。答案(1)1,3

25、丁二烯加聚反應(yīng)(3)、溴水(或高錳酸鉀溶液，合理即可)解析(1)由合成圖和M的結(jié)構(gòu)簡式可知C為2氯1,3丁二烯，反應(yīng)為加聚反應(yīng)生成高分子；利用C的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式可知A為1,3丁二烯。(2)B為1,3丁二烯與氯氣發(fā)生1,2加成的產(chǎn)物，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知BC為在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，由此可寫出反應(yīng)方程式。(3)利用題中信息可知E為乙炔，故三聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為苯、四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為環(huán)辛四烯，鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水(苯發(fā)生萃取而使溴水褪色，環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色)或酸性高錳酸鉀溶液(苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。(4)由1,3丁二烯制備1,

26、4丁二醇可以先與氯氣發(fā)生1,4加成得，再在堿性條件下水解得，最后加氫得1,4丁二醇：。反思?xì)w納鹵代烴在有機(jī)合成中的主要應(yīng)用(1)在烴分子中引入官能團(tuán)，如引入羧基、羥基等；(2)改變官能團(tuán)在碳鏈上的位置，由于不對稱的烯烴與HX加成時條件不同，會引起鹵原子連接的碳原子不同，又有鹵代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵，這樣可通過：鹵代烴a消去加成鹵代烴b水解，會使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(tuán)(如OH)的位置發(fā)生 改變。(3)增加官能團(tuán)的數(shù)目，在有機(jī)合成中，通過鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去小分子HX后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，再與X2

27、加成，從而使在碳鏈上連接的鹵原子增多，達(dá)到增加官能團(tuán)的目的。探究高考明確考向1(2013福建理綜，32)已知：為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑：(1)常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有_(填序號)。a苯 bBr2/CCl4c乙酸乙酯 dKMnO4/H溶液(2)M中官能團(tuán)的名稱是_，由CB的反應(yīng)類型為_。(3)由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物CH3CH2CH2CHO和_(寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。(4)檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是_(任寫一種名稱)。(5)物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成，C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)C的一種同分異構(gòu)體

28、E具有如下特點(diǎn)：a分子中含OCH2CH3b苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案(1)bd(2)羥基還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))(3) (4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)(5) (6)解析(1)A中含有碳碳雙鍵和CHO，能與b發(fā)生加成反應(yīng)，與d發(fā)生氧化反應(yīng)。(2)C為，顯然CB是還原反應(yīng)。(3)可能只加成或。(4)就是要檢驗(yàn)是否含有醛基。(5)顯然是通過鹵代烴水解形成醇，其他碳架結(jié)構(gòu)不變。(6)由a、b信息可知，E的苯環(huán)上有兩個取代基，且在對位，E的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為。2(2013廣東理綜，30)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：反應(yīng)：(1)

29、化合物的分子式為_，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗_ mol O2。(2)化合物可使_溶液(限寫一種)褪色；化合物(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)化合物與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1112，的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物，化合物是CH3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物，的結(jié)構(gòu)簡式為_，的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

30、_。答案(1)C6H10O37(2)溴水(或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液)解析(1)化合物的分子式為C6H10O3，根據(jù)x得，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗O2的物質(zhì)的量為67 mol。(2)在化合物中含有碳碳雙鍵，所以能使溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色，C10H11Cl與NaOH溶液共熱生成化合物，所以化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。(3) 與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為或，除苯環(huán)外，符合峰面積之比為1112的是前者。(4)化合物V應(yīng)為含有碳碳雙鍵的二元醇，其結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHCHCH2OH，的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCHCHCHO。(5)抓住題干中“

31、脫水偶聯(lián)反應(yīng)”這一信息，應(yīng)是提供羥基，提供“炔氫”，生成水，即生成。3(2012新課標(biāo)全國卷，38)對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為_；(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_，該反應(yīng)的類型為_；(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_；(

32、4)F的分子式為_；(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為_；(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案(1)甲苯取代反應(yīng)(4)C7H4O3Na2解析(1)由題意知A為甲苯，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。(2)由光照條件知B生成C的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。(3)由信息知發(fā)生取代反應(yīng)，然后失水生成。(4)E為，在堿性條件下反應(yīng)生成。(5)F在酸性條件下反應(yīng)生成對羥基苯甲酸。(6)限定條件的同分異構(gòu)體的書寫：有醛基；有苯環(huán)；注意苯環(huán)的鄰、間、對位置。4(2012海南，17)實(shí)驗(yàn)室制備1,2二

33、溴乙烷的反應(yīng)原理如下：CH3CH2OHCH2=CH2CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在140 脫水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制備1,2二溴乙烷的裝置如下圖所示：有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：乙醇1,2二溴乙烷乙醚狀態(tài)無色液體無色液體無色液體密度/gcm30.792.20.71沸點(diǎn)/78.513234.6熔點(diǎn)/1309116回答下列問題：(1)在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170 左右，其最主要目的是_；(填正確選項(xiàng)前的字母)a引發(fā)反應(yīng)b加快反應(yīng)速度c防止乙醇揮發(fā)d減少副產(chǎn)物乙醚生成(2)在裝置C中應(yīng)加入_，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成

34、的酸性氣體；(填正確選項(xiàng)前的字母)a水b濃硫酸c氫氧化鈉溶液d飽和碳酸氫鈉溶液(3)判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是_；(4)將1,2二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在_層(填“上”或“下”)；(5)若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用_洗滌除去；(填正確選項(xiàng)前的字母)a水 b氫氧化鈉溶液c碘化鈉溶液 d乙醇(6)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用_的方法除去；(7)反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是_；但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是_。答案(1)d(2)c(3)溴的顏色完全褪去(4)下(5)b(6)蒸餾(7)乙烯與溴反應(yīng)時放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)1,2

35、二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低(9 )，過度冷卻會使其凝固而使氣路堵塞練出高分1下列敘述不正確的是()ACCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B乙烯和甲苯分子中所有原子都在同一個平面上C煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉D.和CH3CH=CH2互為同分異構(gòu)體答案B解析甲苯分子中含有甲基，故甲苯分子中所有原子不可能位于同一平面上。2下列有關(guān)烯烴的說法中，正確的是()A烯烴分子中所有的原子一定在同一平面上B烯烴在適宜的條件下只能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)C分子式是C4H8的烴分子中一定含有碳碳雙鍵D烯烴既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析烯烴分子中，與雙鍵碳原子相連的6個原

36、子處于同一平面上，而其他的原子則不一定處于該平面上，如丙烯CH3CH=CH2分子中CH3上的氫原子最多只有一個處于其他6個原子所在的平面上，A不正確；加成反應(yīng)是不飽和鍵的特征反應(yīng)，但若烯烴中還含有烷基等其他原子團(tuán)時，一定條件下也可發(fā)生取代反應(yīng)，B不正確；分子式為C4H8的烴可以是烯烴，也可以是環(huán)烷烴，而環(huán)烷烴中并不含碳碳雙鍵，C不正確；烯烴中的碳碳雙鍵既可以與Br2加成而使溴水褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，D正確。3某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，有關(guān)它的說法正確的是 ()A它屬于芳香烴B該有機(jī)物不含官能團(tuán)C分子式為C14H8Cl5D1 mol該物質(zhì)能與6 mol H2

37、加成答案D解析A項(xiàng)，該有機(jī)物含氯原子不屬于芳香烴；B項(xiàng)，該有機(jī)物所含的Cl為官能團(tuán)；C項(xiàng)，分子式為C15H9Cl5；D項(xiàng)，該有機(jī)物含兩個苯環(huán)，可與6 mol H2加成。4(2012浙江理綜，11)下列說法正確的是()A按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為2,6二甲基5乙基庚烷B丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成3種二肽C化合物是苯的同系物D三硝酸甘油酯的分子式為C3H5N3O9答案D解析A項(xiàng)，按系統(tǒng)命名法，該化合物的名稱應(yīng)為2,6二甲基3乙基庚烷；B項(xiàng)，兩種氨基酸脫水，最多生成4種二肽；C項(xiàng)，苯的同系物結(jié)構(gòu)中只能有一個苯環(huán)；D項(xiàng)，三硝酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C3H5N3O9，正確。5下圖表示4溴環(huán)

38、己烯在不同條件下所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()A B C D答案C解析反應(yīng)，雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，雙鍵所連碳原子被氧化成的羧基是除了原官能團(tuán)溴原子之外的又一種官能團(tuán)；反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，溴原子在題目所給條件下發(fā)生水解，溴原子被羥基取代，產(chǎn)物中連同原有的碳碳雙鍵共有兩種官能團(tuán)；反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，生成小分子HBr和雙鍵，故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)；反應(yīng)為雙鍵的加成反應(yīng)，在碳環(huán)上加一個溴原子，但原來已有的官能團(tuán)也是溴原子，故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)。6某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為()ACH3CH2CH2

39、CH2CH2Cl答案C解析A中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴CH3CH2CH2CH=CH2；B中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)也只能得到一種烯烴CH3CH=CHCH2CH3；C中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯烴CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH=CHCH2CH3；D中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴。7下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()答案B解析本題主要考查鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的條件及共價鍵的斷裂方式。A中只有一個碳原子，C、D中與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，所以A、C、D均不能發(fā)生消去反應(yīng)。8由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇()時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)()A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去答案B解析合成過程：。9AG是幾種烴的分子球棍模型(如圖)，據(jù)此回答下列問題：(1)常溫下含碳量最高的氣態(tài)烴是(填對應(yīng)字母)_；(2)能夠發(fā)生加成反應(yīng)的烴有(填數(shù)字)_種；(3)一鹵代物種類最多的是(填對應(yīng)字母)_；(4)寫出實(shí)驗(yàn)室制取C的化學(xué)方程式_