1、有機化合物的結構特點,雜化軌道理論與有機化合物的空間構型,科學家根據多電子 原子中電子的能量差異和運動區(qū)域 的不同，認為核外電子分別處在不同的軌道上運動，并用s、p、d、f來表示不同形狀的軌道。 電子在原子核外的運動狀態(tài)，可以通過其運動軌道所處的電子層、軌道的形狀、軌道的伸展方向以及電子的自旋狀態(tài)四個方面去描述,一、有機化合物中碳原子的成鍵特點,碳原子基態(tài)時的外層電子的分布：,C：2S2 2Px1 2py1 2pz,雜化：SP3、SP2、SP,（1）SP3：S軌道成分占四分之一，P軌道成分占四分之三。為四面體構型，鍵角為10928/,sp3軌道具有更強的成鍵能力和更大的方向性。,甲烷及烷烴等飽

2、和碳原子,構型原子在空間的排列方式。,（2）SP2：S軌道成分占三分之一，P軌道成分占三分之二。形狀為平面三角形，鍵角120,乙烯、烯烴、苯及芳香烴等雙鍵碳原子,（3）SP：S、P軌道成分各占二分之一。為一直線形分子。鍵角180,乙炔及炔烴等三鍵碳原子,鍵：可以沿鍵軸旋轉。,電子云沿鍵軸近似于圓柱形對稱分布。 成鍵的兩個原子可以圍繞鍵軸旋轉，而不影響電子云的分布。,鍵：不能沿鍵軸旋轉。, 電子云分布在 鍵所在平面的上下兩方，呈塊 狀分布,資料卡片,結構分子中原子間的排列次序，原子相互間的立體位置、化學鍵的結合狀態(tài)以及分子中電子的分布狀況等各項內容的總和。,分子的性質不僅取決于其元素組成，更取決

3、于分子的結構?！敖Y構決定性質，性質反映結構”。,構造（結構）分子中原子間相互連接的順序叫做分子的構造。,分子式：只能反映分子中原子的種類和個數。電子式：比較直觀，但書寫比較麻煩。結構式：把電子式中的一對共用電子對用一條“-”來表示。結構簡式：把碳原子上所連接的相同原子進行合并，合并以后的個數寫在該原子的右下方；省略單鍵。,苯的構造式,路易斯式,結構式,鍵線式,結構簡式,2-甲基丙醇的表示方法：,路易斯式書寫麻煩,結構式較麻煩,結構簡式較為常用,鍵線式較為常用,分子式相同, 結構不同的化合物稱為同分異構體, 也叫結構異構體。,二、有機化合物的同分異構現象,1、異構體的分類,包括：碳架異構、位置異

4、構、官能團異構,戊烷有三種同分異構體,烷烴的分子形狀,支鏈烷烴:相同C原子的烷烴，支鏈愈多沸點愈低。,2、構造異構(同分異構)：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子結合的順序不同而產生的異構。,3、同分異構體的種類及其書寫規(guī)律:,碳鏈異構: 指碳原子的連接次序不同引起的異構， 如:,位置異構: 官能團的位置不同引起的異構:,官能團異構: 官能團不同引起的異構, 如: 烯烴和環(huán)烷烴,書寫方法: 碳鏈異構位置異構官能團異構,練習,例1、寫出化學式C4H10O的所有可能物質的結構簡式,C4H10O,類別異構,位置異構,位置異構,醇,醚,碳鏈異構,碳鏈異構,例題2: C11H16 的苯的同系物中,

5、只含有一個支鏈, 且支鏈上含有兩個“CH3”的結構有四種, 寫出其結構簡式.,伯碳：與一個C原子直接相連。,仲碳：與二個C原子直接相連。,叔碳：與三個C原子直接相連。,季碳： 與四個C原子直接相連。,1、碳原子分類,知識回顧,同一碳原子上的氫原子是等效的。 同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。 處于同一面對稱位置上的氫原子是等效的。,2、確定一元取代物的同分異構體的基本方法與技巧,(1)等同氫,常見一元取代物只有一種的10個碳原子以內的烷烴,CH3CH3,CH4,例如：對稱軸 CH3CH2CH2CH2CH3 , CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3,CH3 CH3 C C

6、H2- CH3 CH3 ,a,（2）對稱技巧,例3、進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產物的烷烴是-（ ） A、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、（CH3）2CHCH（CH3）2 D、（CH3）3CCH2CH3,D,（3）轉換技巧 例4、已知化學式為C12H12的物質A的結構簡式為 A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異 構體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代 物的異構體數目有 -（ ） A.9種 B. 10種 C. 11種 D. 12種,A,例5、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產物的數目為 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6,D, CH

7、2 CH2CH3, C3H7,附表：烷烴的碳原子數與其對應的同分異構體數,常見的類別異構現象,科學史話,1874年荷蘭化學家范特霍夫 （J.H.vant Hoff，18521911） 和法國化學家列別爾（J.A.Le Bel，18471930）分別獨立地提出了碳 價四面體學說，即碳原子占據四面體的中心，它的4個價鍵指向四面體的4個頂點。這一學說揭示了有機物旋光異構現象的原因，也奠定了有機立體化學的基礎，推動了有機化學的發(fā)展。,1901年諾貝爾化學獎獲得者：雅可比亨利克范特霍夫,送鮮奶的范特霍夫和化學家范特霍夫被人們合并傳成了“牧場化學家”。,范特霍夫的父親從這件事中得知兒子很喜歡化學，就從家里

8、讓出一間房子作為工作室，專門供兒子做化學實驗。從此，范特霍夫就開始“經營”自己的小實驗室。他把父母給的零用錢和從其他親友那里得 到的“贊助”積累起來購買了各種實驗器具和藥品，課作時間從事自己的化學實驗。立志當一名化學家，1869年，范特霍夫從鹿特丹五年制中學畢業(yè)了。選擇什么樣的職業(yè)呢?在當時，化學作為一 門學問已有很多人進行了研究，但是人們普遍認為化學不是一種職業(yè)，從事化學的人，還要兼做其他工作才能夠維持自己的生活。父親為了讓他多增加一些知識，才支持他做化學實驗。要把化學做為一種職業(yè)，做一個化學家，父親就難以同意了。因為這樣做恐怕連自己的生活都維持不了。為此，父子倆爭辨了多次，但是必須有一個結

9、論才行呀。一天晚飯過后，父子倆又開始討論這個老話題了?！爸袑W畢業(yè)了，你打算上哪個學校?”父親心平氣和地問道。當然，選擇學校也就是選擇職業(yè)了。,“學習化學對我比較合適，爸爸，你說對嗎?”兒子說出了心里話。父母并不想讓他成為一個化學家，而想把他培養(yǎng)成一名工程師。幾經周折，范特霍夫進入了 荷蘭的臺夫特工業(yè)?？茖W校學習。這個學校雖然是專門學習工藝技術的，但講授化學課的奧德曼卻是一個很有水平的教授。他推理清晰，論述有序，很能激發(fā)起人們對化學的興趣。范特霍夫在奧德曼教授的指導下進步很快。由于范特霍夫的努力，僅用了2年時間就學完了一般人3年才能學完的課程。1871年，范特霍夫畢業(yè)了，他終于說服了父母，可以全

10、力進行化學研究了。為了打好基礎，找準研究的方向，必須拜師求教。范特霍夫只身來到德國的波恩，拜當時世 界著名的有機化學家佛萊德凱庫勒為師。佛萊德凱庫勒是個傳奇的化學家，他在夢中見蛇在狂舞，首尾相接，從而解決了苯環(huán)的結構。在波恩期間，范特霍夫在有機化學方面受到了良好的訓練。隨后，他又前往法國巴黎向醫(yī)學化學家武茲請教。1874年，回到荷蘭，在烏特勒支大學獲得博士學位。從此他就開始了更深入的研究工作。,范特霍夫首先提出了碳的四面體結構學說。過去的有機結構理論認為有機分子中的原子都處 在一個平面內，這與很多現象是矛盾的。范特霍夫的理論糾正了過去的錯誤。但是這一新的理論卻遭到了一些權威人士的反對，當時德國

11、有機化學家哈曼柯爾比就是其中一個。這位老科學家倚老賣老，根本不愿學習新的東西。在沒有認真研究的情況下，就毫無根據地把范特霍夫斥責了一頓。范特霍夫對這位才先生的高論嗤之以鼻，不與其辯論。這一下可氣壞了老柯爾比，他跳著腳非要與范特霍夫一比高低。范特霍夫本來就想與這些化學界的權威們爭一高低，因為事實是遲早會說話的。既然柯爾比 不遠千里從德國來到荷蘭，那也只好以禮相見了。畢竟范特霍夫是晚輩，當柯爾比氣勢洶洶地沖進范特霍夫的辦公室時，范特霍夫已經恭恭敬敬地等候他了。待柯爾比的火氣稍稍減退之后，范特霍夫平心靜氣地向他陳述了自己的觀點，并請柯爾比用事實來批評自己的理論。這位老權威暗暗地吃了一驚，眼前的年輕人非同小可，講述觀點時條理清楚，論證有據，不 可不服呀?？聽柋犬吘惯€是要講道理、講事實的。,平心而論，范特霍夫的理論是正確的，他剛來時的火氣完全消失了，并邀請范特霍夫去普魯士科學院工作。 范特霍夫實事求是、謙虛謹慎的態(tài)度使很多人都能心悅誠服地接受他的理論。1901年，瑞典皇家科學院收到的20份諾貝爾化學獎候選人提案中，有11份提名范特霍夫。這一年的諾貝爾化學獎頒發(fā)給范特霍夫，他當之無愧。1901年