1、,1.題型分析,3.知識(shí)歸納,2.題型示例,5.思維建模,4.題組精練,第十一章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修,題型探究： 有機(jī)合成題的解題策略,一、題型分析,1.題型分析,題型分析： 有機(jī)合成題是高考的重點(diǎn)題型，試題往往以某些重要有機(jī)物的合成為載體，給出合成流程圖，提供一些信息，考查合成路線中某些物質(zhì)的推斷，反應(yīng)化學(xué)方程式的書寫，有機(jī)反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的書寫，有機(jī)物的檢驗(yàn)等。也有的試題提供原料，讓設(shè)計(jì)合成路線，書寫有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式等。該類試題在解題時(shí)要對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，結(jié)合題給信息，選用合適的分析方法進(jìn)行分析或設(shè)計(jì)。,二、題型示例,2.題型示例,【示例】 (2014全國(guó)大綱卷，30)“心得安

2、”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：,回答下列問題： (1)試劑a是_，試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，b中官能團(tuán)的名稱是_。 (2)的反應(yīng)類型是_。,NaOH(或Na2CO3),ClCH2CH=CH2,氯原子、碳碳雙鍵,氧化反應(yīng),(3)心得安的分子式為_。,(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成： 反應(yīng)1的試劑與條件為_，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為 _， 反應(yīng)3的反應(yīng)類型是_。,C16H21O2N,Cl2、光照,取代反應(yīng),轉(zhuǎn) 解析,(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被 KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F

3、(C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為 _，該產(chǎn)物的名稱是_。,2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基對(duì)苯二甲酸),回 原題,三、知識(shí)歸納,3. 知識(shí)歸納,1中學(xué)常見的有機(jī)合成路線,(2)二元合成路線,(3)芳香化合物合成路線,羥基酸酯化成環(huán),氨基酸成環(huán) 如 H2NCH2CH2COOH,3有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消去和轉(zhuǎn)化,(1)官能團(tuán)的引入,引入鹵素原子,烷烴或苯及其同系物的鹵代,引入鹵素 原子,通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基(OH)。 通過加成反應(yīng)或氧化

4、反應(yīng)消除醛基(CHO)。 通過消去反應(yīng)或水解(取代)反應(yīng)消除鹵素原子。,(2)官能團(tuán)的消去,(3)氨基(NH2)的保護(hù)：如用對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后，再把 NO2還原為NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化CH3時(shí)，NH2 (具有還原性)也被氧化。,4有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù),(1)酚羥基的保護(hù)，因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把OH變?yōu)镺Na將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。,(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。,

5、四、題組精練,4.題組精練,香豆素類化合物具有抗病毒、抗癌等多種生物活性。香豆素3羧酸可由水楊醛制備。,(1)中間體X的分子式為_。,【精練1】,C12H10O4,(2)水楊醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _。 (3)香豆素3羧酸在NaOH溶液中徹底水解生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _。,(4)下列說法錯(cuò)誤的是_。 A中間體X不易溶于水 B水楊醛分子中所有原子一定處于同一平面 C水楊醛除本身外，含有苯環(huán)且無其他環(huán)的同分異構(gòu)體還有4種 D水楊醛和香豆素3羧酸都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B,轉(zhuǎn) 解析,解析(2)水楊醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成 、Ag、 NH3、H2O。(3)香豆素-3羧酸含有酯基和羧基，1 mo

6、l香豆素3-羧酸消耗3 mol NaOH。(4)A項(xiàng)，中間體X不含親水基團(tuán)，難溶于水；B項(xiàng)，酚羥基中氫原子與其他原子不一定在同一平面，由于CC單鍵的旋轉(zhuǎn)，醛基上的O和H與苯環(huán)也不一定在同一平面內(nèi)；C項(xiàng)，間位和對(duì)位2種，羥基與醛基合并，形成苯甲酸和甲酸苯酚酯2種；D項(xiàng)，水楊醛含有醛基，香豆素3羧酸含有碳碳雙鍵，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(5)根據(jù)提供的反應(yīng)及吡啶與苯結(jié)構(gòu)類似，可寫出吡啶的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,回 原題,咖啡酸是一種在醫(yī)學(xué)上具有較廣泛的應(yīng)用的醫(yī)藥中間體和原料藥。 反應(yīng)：,【精練2】,咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的過程之一是：,(1)化合物的分子式為_；反應(yīng)的反應(yīng)類型為_反應(yīng)。,C7H6O3,還原(或加成),(2)若化合物和中的“Ph”為苯基、“P”為磷原子，則,合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；,_。,咖啡酸苯乙酯的鍵線式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,轉(zhuǎn) 解析,(3)足量的溴水與咖啡酸發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為