1、課題2源自石油的化學(xué)合成1理解石油不僅是當(dāng)代社會(huì)不可缺少的能源，而且是生產(chǎn)有機(jī)化工產(chǎn)品的重要原料。2了解以石油為原料生產(chǎn)的基本有機(jī)化工產(chǎn)品的種類(lèi)及應(yīng)用。裂解反應(yīng)的特點(diǎn)及與裂化反應(yīng)的區(qū)別。(重點(diǎn))3了解高分子合成材料的特點(diǎn)及有關(guān)的生產(chǎn)技術(shù)。掌握高分子合成材料的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及單體的判斷及有機(jī)合成的常見(jiàn)反應(yīng)類(lèi)型。(重難點(diǎn))4認(rèn)識(shí)石油化學(xué)工業(yè)在國(guó)民生產(chǎn)中的地位與作用。石油烴裂解制取基本有機(jī)化工原料1.裂解(1)定義：以石油分餾產(chǎn)品中的各種烴為原料，在隔絕空氣和高溫條件下，使具有長(zhǎng)鏈的烴分子發(fā)生斷鏈、脫氫反應(yīng)等，可生成各種短鏈的烴分子。(2)目的：獲得以短鏈不飽和烴為主要成分的基本化工原料。烷烴裂解的化

2、學(xué)方程式：CnH2n2CnH2nH2；CmnH2(mn)2CnH2nCmH2m2CH3CH2CH2CH32乙烯工程(1)定義：以石油裂解氣為原料的石油化工。(2)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志：乙烯的產(chǎn)量。1裂化反應(yīng)和裂解反應(yīng)的區(qū)別?！咎崾尽糠磻?yīng)物目的產(chǎn)物裂化重油提高汽油的產(chǎn)量使長(zhǎng)鏈分子分解為短鏈小分子各種輕質(zhì)液體燃料裂解各種石油產(chǎn)品獲得乙烯、丙烯、丁二烯等高溫下使長(zhǎng)鏈分子斷裂為小分子乙烯、丙烯、異丁烯等以乙烯、丙烯等為原料的合成1.以乙烯為主要原料的合成2以丙烯為主要原料的合成3以苯等為原料的合成2加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)有什么異同點(diǎn)？【提示】相同點(diǎn)：二者均屬于聚合反應(yīng)，均能生成高分子化合物；

3、不同點(diǎn)：加聚反應(yīng)只產(chǎn)生高分子化合物，縮聚反應(yīng)生成高分子化合物的同時(shí)還生成小分子。利用共聚技術(shù)改進(jìn)高分子材料性能名稱(chēng)單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式用途丁苯橡膠CH2=CHCH=CH2 耐磨，價(jià)格低，產(chǎn)量大，用于制作外胎或制作地板、鞋等氯丁橡膠耐油，不燃，耐老化，用于制作耐油制品、運(yùn)輸帶、黏合劑丁腈橡膠CH2=CHCH=CH2 CH2=CHCN耐油，耐酸堿，用于制作油封墊圈、膠管、印刷輥等丁基橡膠CH2=C(CH3)2 (少量)氣密性好，用于制作汽車(chē)內(nèi)胎、氣球、氣艇、化工設(shè)備襯里等氟橡膠CF2=CH2 CF2=CFCF3具有很好的耐油、耐熱性，用于制作密封件、墊圈、軟管、膠輥等3加聚反應(yīng)的產(chǎn)物中，

4、各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與其單體中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同嗎？【提示】不一定相同。若單體為一種物質(zhì)，則單體和高聚物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同；若單體為兩種或兩種以上的物質(zhì)，則二者不同。加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)【問(wèn)題導(dǎo)思】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的單體結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？【提示】加聚單體結(jié)構(gòu)中含有不飽和鍵；縮聚單體結(jié)構(gòu)中含有兩種或兩種以上的官能團(tuán)。苯酚與甲醛的反應(yīng)屬于什么類(lèi)型的反應(yīng)？【提示】屬于縮聚反應(yīng)。如何快速辨別加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)？【提示】加聚反應(yīng)特點(diǎn)：小分子高分子；縮聚反應(yīng)特點(diǎn)：小分子高分子小分子。加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)單體結(jié)構(gòu)單體必須是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)單體為含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)(如

5、OH、COOH、NH2、X等)的化合物反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上反應(yīng)發(fā)生在不同的官能團(tuán)之間聚合方式通過(guò)雙鍵(或叁鍵)上的加成連接通過(guò)縮合脫去小分子而連接重要類(lèi)型烯烴自聚、二烯烴自聚、烯烴共聚等二元酸與二元醇共聚、羥基酸自聚、氨基酸自聚、酚醛共聚等反應(yīng)特點(diǎn)只生成高聚物，沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生生成高聚物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物生成(如H2O、NH3、HCl)聚合物化學(xué)組成所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同，其平均相對(duì)分子質(zhì)量M(單體)n(聚合度)所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成不同，其平均相對(duì)分子質(zhì)量M(單體)n(聚合度)單體通過(guò)開(kāi)環(huán)聚合反應(yīng)也可得到有機(jī)高分子化合物。如nCH2CH2O。高分子

6、化合物A和B的部分結(jié)構(gòu)如下：(1)高分子化合物A是由單體_(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)聚合而成的，屬于_反應(yīng)。(2)高分子化合物B是由單體_(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)聚合而成的，屬于_反應(yīng)?！窘馕觥?1)A的鏈節(jié)為，單體為CH2=CHCOOH，由于單體與鏈節(jié)的組成是相同的，故該聚合反應(yīng)為加聚反應(yīng)。(2)B的鏈節(jié)為，單體為，單體與鏈節(jié)的組成不同，可以看出是NH2脫去1個(gè)H與COOH脫去一個(gè)OH結(jié)合生成H2O，故該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)?！敬鸢浮?1)CH2=CHCOOH加聚(2) 縮聚1新型合成材料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，它被涂在手術(shù)傷口的表面，在數(shù)秒鐘內(nèi)發(fā)生固化并起黏結(jié)作用，以代替通常的縫合，是一種性能優(yōu)良的高分子材料，該化合物固

7、化時(shí)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)?！窘馕觥啃》肿幼兂筛叻肿拥姆磻?yīng)原理主要是聚合反應(yīng)。而聚合反應(yīng)又有兩種方式：加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)。要根據(jù)給出的原料的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，分析并找出發(fā)生聚合反應(yīng)的原理，并加以正確表示。從題給材料中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以得出應(yīng)該是斷裂碳碳雙鍵，即發(fā)生加成聚合反應(yīng)而形成高分子?！敬鸢浮扛呔畚飭误w的推斷【問(wèn)題導(dǎo)思】加聚高聚物和縮聚高聚物有什么特點(diǎn)？【提示】加聚高聚物鏈節(jié)的主鏈上只有碳原子，沒(méi)有其他元素原子；縮聚高聚物鏈節(jié)結(jié)構(gòu)一般含有或結(jié)構(gòu)。的單體是什么？【提示】的單體有幾種？【提示】有H2NCH2COOH、1加聚高聚物(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物，其合

8、成單體為一種，去掉括號(hào)及n值，將兩個(gè)半鍵閉合即可。如：，單體是。(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)，且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的高聚物，其單體為兩種，去掉括號(hào)及n值，在正中央劃線(xiàn)斷開(kāi)，然后兩個(gè)半鍵閉合即可。如：的單體為CH3CH=CH2和CH2=CH2。(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”去掉括號(hào)及n值，劃線(xiàn)斷開(kāi)，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，即單雙鍵互換。如的單體是2縮聚高聚物(1)凡鏈節(jié)為NHRCO或結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種。去掉括號(hào)及n值，在亞氨基(NH)或O上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物單體。如：NHCH2CH2

9、CO單體為H2NCH2CH2COOH。(2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵()的高聚物，去掉括號(hào)及n值，從肽鍵中間斷開(kāi)，兩側(cè)為不對(duì)稱(chēng)性結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種；在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。如：的單體是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。(3)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有 (酯基)結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體為兩種，去掉括號(hào)及n值，從中間斷開(kāi)，羰基碳原子加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。如：?jiǎn)误w為(4)高聚物 (酚醛樹(shù)脂)鏈節(jié)中的CH2來(lái)自甲醛，故單體為和。能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱?，F(xiàn)有一種叫HEMA的材料，是用來(lái)制備軟質(zhì)隱形眼鏡的，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

10、，則合成它的單體為()【解析】該高聚物為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，其鏈節(jié)為，它是由對(duì)應(yīng)的單體先發(fā)生酯化反應(yīng)，再發(fā)生加聚反應(yīng)而生成的?！敬鸢浮緽判斷高聚物的單體時(shí)，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物；加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳，一般有“，”等結(jié)構(gòu)，聚合時(shí)的成鍵處為形成單體時(shí)的斷鍵處，如：“，”。2下列工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中，屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是()A單體CH2=CH2制高聚物CH2CH2【解析】A項(xiàng)、B項(xiàng)、C項(xiàng)中均為加聚反應(yīng)；D項(xiàng)中因有OH、COOH，發(fā)生了縮聚反應(yīng)?！敬鸢浮緿1合成高分子化合物的2種反應(yīng)：加聚反應(yīng)，縮聚反應(yīng)。25個(gè)重要的反應(yīng)方程式：nCH2=CH2 CH2C

11、H2nCH2=CHCH=CH235個(gè)重要的反應(yīng)流程：CH2=CH2CH2=CHClCH2=CH2CH3CHOCH3COOHCH3COOCH=CH2CH3CH=CH2CH2=CHCNCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2ClCHClCH2Cl1用尿素和甲醛可以合成電玉(脲醛樹(shù)脂)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：，則合成電玉的反應(yīng)屬于()A化合反應(yīng)B加聚反應(yīng)C縮聚反應(yīng)D分解反應(yīng)【解析】該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。【答案】C2下列合成高分子材料的反應(yīng)式和反應(yīng)類(lèi)型均正確的是()AnCH2=CHCNCH2CHCN，加聚反應(yīng)DnCH2=CH2nCH2=CHCH3【解析】聚丙烯腈的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚與甲醛反應(yīng)生成酚醛樹(shù)脂應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯與丙烯生成高分子化合物應(yīng)屬于加聚反應(yīng)，故D項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)完全符合要求?！敬鸢浮緾3下列單體在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是()ACH3CH=CH2和CH4CCH3CH=CH2和CH2=CH2【解析】由加聚產(chǎn)物可推知單體為CH3CH=CH2和CH2=CH2。由加聚產(chǎn)物找單體將形