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文檔簡介
1、,1. 環(huán)狀化合物順反構型的確定 由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn),因此當環(huán)上帶有兩個或多個基團時,就會產(chǎn)生兩個或多個立體異構體。一個異構體的兩個取代基團在環(huán)的同側(cè)稱為順式構型(cis configuration)。另一個異構體的兩個取代基在環(huán)的異側(cè),稱為反式構型(trans configuration)。例如:,一、環(huán)烷烴的命名,2. 單環(huán)烷烴的命名 只有一個環(huán)的環(huán)烷烴稱為單環(huán)烷烴(monocyclic alkane)。環(huán)上沒有取代基的環(huán)烷烴命名時只須在相應的烷烴前加環(huán),英文名稱只須在相應的英文名稱前加cyclo。例如:,環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況。環(huán)上的取代基比較復雜時,應將鏈作
2、為母體,將環(huán)作為取代基,按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名。例如:,而當環(huán)上的取代基比較簡單時,通常將環(huán)作為母體來命名。例如:,當環(huán)上有兩個或多個取代基時,要對母體環(huán)進行編號,編號仍遵守最低系列原則。例如:,但由于環(huán)沒有端基,有時會出現(xiàn)有幾種編號方式都符合最低系列原則的情況。例如:,上面列出了同一個化合物的三種編號方式,它們都符合最低系列原則。也即應用最低系列原則無法確定哪一種編號優(yōu)先。 中文命名時,應讓順序規(guī)則中較小的基團位次盡可能小。?。╥)的編號 1,3二甲基5乙基環(huán)己烷。 英文命名時,按英文字母順序,讓字母排在前面的基團位次盡可能小。取(iii)的編號 lethyl3,5dimethy
3、lcyclohexane。,環(huán)上帶有三個或更多基團時,若用順、反表示構型,要選用一個參照基團,通常選用1位的基團為參照基團,用r1表示,放在名稱的最前面。例如:,環(huán)上帶有雙鍵或者三鍵時,將雙鍵的兩個碳的位次標為C1和C2,第一個取代基的位次盡可能低,不必標出雙鍵的位次。例如:,將環(huán)作為取代基時,如果環(huán)上帶有雙鍵或者三鍵時,則需要將雙鍵的兩個碳的位次標出并盡可能低。例如:,二、芳香烴的命名,1 含苯基的單環(huán)芳烴的命名 2 多環(huán)芳烴的命名 3 非苯芳烴的命名,1 含苯基的單環(huán)芳烴的命名 最簡單的此類單環(huán)芳烴是苯(benzene)。其它的這類單環(huán)芳烴可以看作是苯的一元或多元烴基的取代物。苯的一元烴基
4、取代物只有一種。命名的方法有兩種,一種是將苯作為母體。烴基作為取代基,稱為苯。另一種是將苯作為取代基,稱為苯基(phenyl),它是苯分子減去一個氫原子后剩下的基團,可簡寫成ph,苯環(huán)以外的部分作為母體,稱為苯(基)。例如:,苯的二元烴基取代物有三種異構體,它們是由于取代基團在苯環(huán)上的相對位置的不同而引起的,命名時用鄰或o(ortho)表示兩個取代基處于鄰位,用間或m(meta)表示兩個取代基團處于中間相隔一個碳原子的兩個碳上,用對或p(para)表示兩個取代基團處于對角位置,鄰、間、對也可用1,2、1,3、1,4表示。例如:,若苯環(huán)上有三個相同的取代基,常用“連”(英文用“vicinal”,
5、簡寫“vic”)為詞頭,表示三個基團處在1,2,3位。用“偏”(英文用“unsymmetrical”,簡寫“unsym”)為詞頭,表示三個基團處在1,2,4位。用“均”(英文用“symmetrical”,簡寫“syn”)為詞頭,表示三個基團處在1,3,5位。例如:,當苯環(huán)上有兩個或多個取代基時,苯環(huán)上的編號應符合最低系列原則。而當應用最低系列原則無法確定那一種編號優(yōu)先時,與單環(huán)烷烴的情況一樣,中文命名時應讓順序規(guī)則中較小的基團位次盡可能小,英文命名時,應按英文字母順序,讓字母排在前面的基團位次盡可能小。例如:,除苯外,下面六個芳香烴的俗名也可作為母體化合物的名稱。而其它芳烴化合物可看作它們的衍
6、生物。,2 多環(huán)芳烴的命名 分子中含有多個苯環(huán)的烴稱為多環(huán)芳烴(polycyclic arenes)。主要有多苯代脂烴(multi-phenyl alicyclic hydrocarbons)、聯(lián)苯(biphenyl)和稠合多環(huán)芳烴(fused polycyclic arenes)。 (1) 多苯代脂烴的命名 鏈烴分子中的氫被兩個或多個苯基取代的化合物稱為多苯代脂烴。命名時,一般是將苯基作為取代基,鏈烴作為母體。例如:,(2)聯(lián)苯型化合物的命名 兩個或多個苯環(huán)以單鍵直接相連的化合物稱為聯(lián)苯型化合物。例如:,聯(lián)苯類化合物的編號總是從苯環(huán)和單鍵的直接連接處開始,第二個苯環(huán)上的號碼分別加上( )符號
7、,第三個苯環(huán)上的號碼分別加上“ ”符號,其它依次類推。苯環(huán)上如有取代基,編號的方向應使取代基位置盡可能小,命名時以聯(lián)苯為母體。例如:,(3)稠環(huán)芳烴的命名 兩個或多個苯環(huán)共用兩個鄰位碳原子的化合物稱為稠環(huán)芳烴。最簡單最重要的稠環(huán)芳烴是萘、蒽、菲。,萘、蒽、菲的編號都是固定的,如上所示。,萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,稱為位,2,3,6,7位也是等同的位置,稱為位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也稱為位,2,3,6,7位等同,也稱為位,9,10位等同,稱為位。菲有五對等同的位置,它們分別是:1,8,2,7,3,6,4,5和9,10。取代稠環(huán)芳烴的名稱格式與有機化合物名稱的基本格式一致。例
8、如:,3 橋環(huán)烷烴的命名 橋環(huán)烷烴(bridged hydrocarbon)是指共用兩個或兩個以上碳原子的多環(huán)烷烴。 共用的碳原子稱為橋頭碳(bridgehead carbon),兩個橋頭碳之間可以是碳鏈,也可以是一個鍵,稱為橋。 將橋環(huán)烴變?yōu)殒溞位衔飼r,要斷裂碳鏈,如需斷兩次的橋環(huán)烴稱為二環(huán)(bicyclo),斷三次的稱三環(huán)(tricyclo)等等,然后將橋頭碳之間的碳原子數(shù)(不包括橋頭碳)由多到少順序列在方括弧內(nèi),數(shù)字之間在右下角用圓點隔開,最后寫上包括橋頭碳在內(nèi)的橋環(huán)烴碳原子總數(shù)的烷烴的名稱。 如橋環(huán)烴上有取代基,則列在整個名稱的前面,橋環(huán)烴的編號是從第一個橋頭碳開始,從最長的橋編到第
9、二個橋頭碳,再沿次長的橋回到第一個橋頭碳,再按橋漸短的次序?qū)⑵溆嗟臉蚓幪?,如編號可以選擇,則使取代基的位號盡可能最?。?如上式三環(huán)烴中,在2,6位中間無碳原子,因此用零表示,在零的右上角標明位號,位號中間用逗號隔開。,對于一些結(jié)構復雜的橋環(huán)烷烴,常用俗名。,4 螺環(huán)烷烴的命名 螺環(huán)烷烴(spirocyclic hydrocarbon)是指單環(huán)之間共用一個碳原子的多環(huán)烴,共用的碳原子稱為螺原子(spiro atom)。螺環(huán)的編號是從螺原子上的小環(huán)開始順序編號,由第一個環(huán)順序編到第二個環(huán),命名時先寫詞頭螺,再在方括弧內(nèi)按編號順序?qū)懗龀菰油獾沫h(huán)碳原子數(shù),數(shù)字之間用圓點隔開,最后寫出包括螺原子在內(nèi)
10、的碳原子數(shù)的烷烴名稱,如有取代基,在編號時應使取代基位號最小,取代基位號及名稱列在整個名稱的最前面:,螺5.5十一烷分子對稱,可合并命名,稱為螺二環(huán)己烷(spirobicyclohexane)。,The names of saturated monocyclic hydrocarbons (with no side chains)are formed by attaching the prefix cyclo to the name of the acyclic saturated unbranched hydrocarbon with the same number of carbon at
11、oms. The generic name of saturated monocyclic hydrocarbons (with or without side chains) is cycloalkane . Exa. cyclopropane, cyclohexane. Univalent radicals derived from cycloalkanes (with no side chains) are named by replacing the ending-ane of the hydrocarbon name by -yl, the carbon atom with the
12、free valence being numbered as l. The generic name of these radicals is cycloalkyl. Exa. Cyclopropyl, cyclohexyl.,The names of unsaturated monocyclic hydrocarbons (with no side chains) are formed by substituting-ene. -adiene,-atriene,-yne“, -adiyne, etc., for -ane in the name of the corresponding cy
13、cloalkane. The double and triple bonds are given numbers as low as possible. Exa. Cyclohexane, 1. 3-cyclohexadiene.,The following names for monocyclic aromatic hydrocarbons are retained: benzene, toluene, xylene, mesitylene, cumene, styrene, etc.,The names of univalent radicals derived from unsatura
14、ted monocyclic hydrocarbons have the endings-enyl, -ynyl, -dienyl, etc. The carbon atom with the free valence is numbered as 1. Exa. 2-cyclopenten-1-yl, 2,4-cyclopentadien-1-yl.,The following trivial names for radicals having a single free valence are retained: phenyl, tolyl, xylyl, mesityl, cumenyl
15、, benzyl, styryl, etc. Since the name phenylene (o-, m-, or p-) is retained for the radical -C6H4-, bivalent radicals formed from substituted benzene derivatives and having the free valences at ring atoms are named as substituted phenylene radicals. The carbon atoms having the free valences are numb
16、ered 1, 2-, 1, 3-, or 1,4- as appropriate.,The names of polycyclic hydrocarbons with maximum number of non-cumulative double bonds end in -ene. The following list contains the names of polycyclic hydrocarbons which are retained, such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, indene etc. The names of
17、 ortho-fused or ortho- and peri-fused polycyclic hydrogenated hydrocarbons with less than maximum number of non-cumulative double bonds are formed from a prefix dihydro-, tetrahydro-,etc. , followed by the name of the corresponding unreduced hydrocarbon. The prefix perhydro- signifies full hydrogena
18、tion. Exa. 1,4-dihydronaphthalene, tetradecahydroanthracene or perhydroanthracene.,Univalent radicals derived from ortho-fused or ortho- and peri-fused polycyclic hydrocarbons with names ending in -ene by removal of a hydrogen atom from an aromatic or alicyclic ring are named in principle by changin
19、g the ending-ene of the names of the hydrocarbons to-enyl. Examples : 2-indenyl. Exceptions: naphthyl , anthryl , phenanthryl.,Bicyclic Bridged Hydrocarbons Saturated alicyclic hydrocarbon systems consisting of two rings only, having two or more atoms in common, take the name of an open chain hydroc
20、arbon containing the same total number of carbon atoms preceded by the prefix bicyclo-. The number of carbon atoms in each of the three bridges connecting the two tertiary carbon atoms is indicated in brackets in descending order. The system is numbered commencing with one of the bridgeheads, number
21、ing proceeding by the longest possible path to the second bridgehead; numbering is then continued from this atom by the longer unnumbered path back to the first bridgehead and is completed by the shortest path from the atom next to the first bridgehead.,Radicals derived from bridged hydrocarbons are
22、 named by replacing the ending ane of respective bridged hydrocarbon name by yl. The numbering of the hydrocarbon is retained and the point or points of attachment are given numbers as low as is consistent with the fixed numbering of the saturated hydrocarbon. Polycyclic Systems Cyclic hydrocarbon s
23、ystems consisting of three or more rings may be named in accordance with the naming principles stated in bicyclic system. The appropriate prefix tricyclo- tetracyclo-”, etc. , is substituted for bicyclo- before the name of the open-chain hydrocarbon containing the same total number of carbon atoms.
24、Radicals derived from these hydrocarbons are named according to the naming principles set forth in radicals derived from bridged hydrocarbons.,When there is a choice, the following criteria are considered in turn, until a decision is made: (a)The main ring shall contain as many carbon atoms as possible, two of which must serve as bridge
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