1、高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí),烴,2,甲烷,CH4分子是以碳原子為中心的正四面體,鍵角為109028,無色、無味的氣體、極難溶于水、密度約為空氣的一半。,俗名：,3,通常情況下，甲烷化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,A.氧化反應(yīng)：,（1）CH4易燃燒，火焰為淡藍(lán)色，點(diǎn)燃前要驗(yàn)純。,（2）不與強(qiáng)酸.強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑（如酸性高錳酸鉀溶液 或溴水）反應(yīng)。,B.取代反應(yīng)（鹵代）：,反應(yīng)條件：光照,鹵素單質(zhì)為氣體,4,反應(yīng)現(xiàn)象：量筒內(nèi)液面上升氣體顏色變淺，量筒內(nèi)壁有油狀液體生成。,取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他 原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。,常溫下，一 氯甲烷是氣體，其它三種是液體，易揮發(fā),三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷

2、（四氯化碳）是工業(yè)上重要的溶劑，四氯甲烷是一種效率較高的滅火劑。,5,C.分解反應(yīng)：,H2是合成氨及合成汽油等工業(yè)的原料。 炭黑 是橡膠工業(yè)的原料，可以用于制造顏料、油墨、油漆等。,甲烷常溫時(shí)很穩(wěn)定，高溫時(shí)可斷鍵發(fā)生分解。,烷烴.,碳原子與碳原子以單鍵相連呈鏈狀，碳原子的其余價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合達(dá)“飽和” 。,1、烷烴的物理性質(zhì)遞變： 狀態(tài)：氣態(tài)（C:14) ,液態(tài)（C:516), 固態(tài)（C：17以上），不溶于水，密度小于水，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、相對(duì)密度隨碳原子數(shù)增加而升高。,互為異構(gòu)體的烷烴,支鏈越多,熔.沸點(diǎn)越低.密度越小.,直鏈烷烴的命名：“正”+“碳原子的數(shù)目”+“烷”，習(xí)慣上用“甲、乙、丙、

3、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”表示1-10個(gè)C原子的烷烴。,2.烷烴的命名,習(xí)慣命名法：,原則：長(zhǎng)、多、近、簡(jiǎn)、小,步驟：選主鏈、編號(hào)、寫名稱,系統(tǒng)命名法的原則：,注意： 1.取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“1、2、3等”表示。 2.相同取代基的個(gè)數(shù).必須用中文數(shù)字“二、三”等表示。 3.位號(hào)2，3，4等阿拉伯?dāng)?shù)字間，必須用逗號(hào)“，”隔開。 4.名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí).必須用短線“” 隔開。 5.如有多種取代基，不管其位號(hào)大小如何，都必須把簡(jiǎn) 單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。,給下列烷烴命名：,(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)CH(CH3)2,2,2,5-三甲基-4-乙基己烷,2,4

4、-二甲基-3-乙基戊烷,無色、稍有氣味的難溶于水的氣體，密度比空氣略小。,(乙烯是植物的一種內(nèi)部激素，能夠促進(jìn)作物成熟),1、乙烯的物理性質(zhì),乙烯:,2、乙烯的結(jié)構(gòu),空間構(gòu)型：兩碳，四氫共面，鍵角120,乙烯中的碳碳雙鍵中一個(gè)鍵容易斷裂，乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較活潑。,A、氧化反應(yīng)：,(乙醛),有機(jī)物得O或去H氧化反應(yīng) 有機(jī)物去O或得H還原反應(yīng),3、乙烯的化學(xué)性質(zhì),（火焰明亮、稍有黑煙）,5 12 36 10 12 28,有機(jī)物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng),叫做加成反應(yīng)。,B、加成反應(yīng),乙烯易與氫氣、水（乙烯水化制乙醇）、鹵化氫、氫氰酸（HCN）等在催化

5、劑作用下加成。,思考： CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到CH4, 最好依次通過哪一組試劑 A. 澄清石灰水、濃硫酸 B. KMnO4酸性溶液、濃硫酸 C. Br2水、濃硫酸 D. 濃硫酸、KMnO4酸性溶液,C,小分子化合物互相結(jié)合為高分子化合物的反應(yīng)。若反應(yīng)同時(shí)又是加成反應(yīng)也稱加聚反應(yīng)。,3、聚合反應(yīng)：,制取裝置:,制取原理：,有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HX等) ，而生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。,4、實(shí)驗(yàn)室制取乙烯,1.原料是 , 體積比約是 ,（將濃硫酸緩慢地注入到乙醇中,邊注入邊輕輕搖動(dòng)）,2.濃硫酸起 作用,3.加

6、熱時(shí)加入碎瓷片是為了 ,5.用 收集乙烯， 用排空氣法收集,6.裝置類型：,4.溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入到 ,溫度要迅速 升到 :,實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：,無水酒精和濃硫酸,1:3,催化劑和脫水劑,防止溶液暴沸,170，并保持在170,反應(yīng)液內(nèi)部,排水法,不能,1、烯烴分子中含有碳碳雙鍵的一類不飽和鏈烴。,乙烯 丙烯 丁烯,C2H4 C3H6 C4H8 CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2,分 子 式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,3、物理性質(zhì)變化: (隨碳原子數(shù)的增加),烯烴,2、分子通式：,CnH2n(n2),(與乙烯相似，易加成、氧化反應(yīng)),4、烯烴化學(xué)性質(zhì)：,1、烯烴的順反異構(gòu),由于碳碳雙

7、鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。,形成順反異構(gòu)的條件： 1.具有碳碳雙鍵 2.組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子 或原子團(tuán).,烯烴的同分異構(gòu)體:,環(huán)烷烴分子式通式：,CnH2n (n3),相同碳原子數(shù)的烯烴和環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體,碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴：,2、環(huán)烷烴,含有兩個(gè)碳碳雙鍵（ ）的不飽和鏈烴,二烯烴:,1,2加成,1,4加成,練習(xí)：寫出下列高聚物的單體,練習(xí)：完成下列反應(yīng),2-甲基-1，3-丁二烯的加聚,異戊二烯,聚異戊二烯（天然橡膠）,電子式 結(jié)構(gòu)式 分子構(gòu)型 鍵角,1、乙炔的結(jié)構(gòu),純乙炔無色、無味的氣

8、體，難溶于水，密度小于空氣。,2、乙炔的物理性質(zhì),乙炔,A.氧化反應(yīng): 2C2H2+5O24CO2+2H2O (火焰明亮,并有濃烈黑煙,氧炔焰溫度高達(dá)3000),3、化學(xué)性質(zhì),B.加成反應(yīng):,乙炔使溴水褪色要比乙烯慢。,重要合成樹脂，用于制備塑料、合成纖維。,原理：CaC2 + 2H2O HCCH + Ca(OH)2,4、實(shí)驗(yàn)室制乙炔,純乙炔無色、無味，但由電石產(chǎn)生的乙炔因常有PH3、H2S等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。,Ca3P2 + 6H2O =3Ca(OH)2 + PH3 CaS + 2H2O = Ca(OH)2 + H2S ,注意：1、反應(yīng)激烈，用塊狀電石、飽和的食鹽水作反應(yīng)物，以便均勻、

9、穩(wěn)定產(chǎn)生乙炔。 2、PH3、H2S常用CuSO4溶液洗氣除去。,1、因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng)。,2、反應(yīng)放出的熱量較多，容易使啟普發(fā)生器炸裂。,3、反應(yīng)的產(chǎn)物中有糊狀的Ca(OH)2 ，易堵塞反應(yīng)器發(fā)生危險(xiǎn)。,為什么不用啟普發(fā)生器制取乙炔？,能否用長(zhǎng)頸漏斗替換裝置中的分液漏斗？,長(zhǎng)頸漏斗不能控制水的用量。水加太多，反應(yīng)會(huì)太劇烈。,1、炔烴 2、通式 3、性質(zhì),鏈烴分子里含有CC的不飽和烴,CnH2n-2,與二烯烴、環(huán)烯烴互為同分異構(gòu)體,與乙炔性質(zhì)相似,炔烴,27,命名下列烯烴或炔烴。,3-甲基-2-戊烯,3，4-二甲基-1-己炔,4-甲基-3-乙基-1-己炔,28,有機(jī)物

10、完全燃燒的通式：烴：烴含氧的衍生物：,烴燃燒耗氧量的比較： 等物質(zhì)的量的烴燃燒， 值越大，耗氧量越大。 等質(zhì)量的烴燃燒， 值越大，耗氧量越大。,29,烴完全燃燒前后氣體體積的變化1.氣態(tài)烴(CxHy)在100及其以上溫度完全燃燒時(shí)氣體體積變化規(guī)律與氫原子個(gè)數(shù)有關(guān) V 若y=4,燃燒前后體積不變,V=0若y4,燃燒前后體積增大,V0若y4,燃燒前后體積減少,V0,30,2.氣態(tài)烴(CxHy)完全燃燒時(shí)生成液態(tài)水，燃燒后氣體體積一定減小。 V 燃燒前后體積增大,V0,由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體20 mL，跟過量氧氣混合后進(jìn)行完全燃燒。當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸后體積減少30 mL，然后通過堿石灰體積又減

11、少40mL（氣體在相同條件下測(cè)得）。則這兩種烴為 A. CH4與C2H4 B.C2H2與C2H4 C. C2H2與C2H6 D.CH4與C2H6,BC,將三種氣態(tài)烴以任意比例混合，與足量的氧氣在密閉容器里完全燃燒，在溫度不變的條件下（120）其壓強(qiáng)也不變，推斷這三種烴的分子式 ，,凡分子里氫原子個(gè)數(shù)為4的氣態(tài)烴，完全燃燒前后氣體總物質(zhì)的量不變，若溫度高于100的密閉容器中，定溫時(shí)，其壓強(qiáng)不變。,CH4、C2H4、C3H4,常溫下，n4的烴均為氣態(tài)，新戊烷也為氣態(tài)。,33,苯1、物理性質(zhì)：,苯是一種無色、有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水。苯的沸點(diǎn)是80.1， 熔點(diǎn)是5.5。易溶于有機(jī)溶劑，

12、易揮發(fā)，苯蒸氣有毒。,34,化學(xué)式：,66,結(jié)構(gòu)式：,2、苯的結(jié)構(gòu)：,凱庫勒式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：,平面正六邊形，鍵角120，苯分子中的化學(xué)鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，12個(gè)原子共面。,35,1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí)有 A苯不能使溴水褪色 B苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) C溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 D鄰二溴苯只有一種,AD,36,（2）苯的取代反應(yīng)：,苯與溴的反應(yīng)：,現(xiàn)象：（1）加入鐵屑后液體沸騰。 （2）長(zhǎng)導(dǎo)管口有白霧， （3）向錐形瓶中滴加硝酸銀溶液，產(chǎn)生淡黃色沉淀。 （4）反應(yīng)后，將燒瓶中的

13、混合液倒入裝有水的燒杯中，燒杯底部產(chǎn)生不溶于水的褐色油狀液體。,37,注意： 1、苯與溴的取代反應(yīng)用液溴，不能用溴水。 2、該反應(yīng)放熱，常溫下即可進(jìn)行；溴化鐵做催化劑。 3、溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體，溴苯中溶解了溴時(shí)顯褐色。 思考： 1、錐形瓶?jī)?nèi)的導(dǎo)管為什么沒插入液面以下？ 2、反應(yīng)裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？ 3、如何除去溴苯中溶解的溴？,38,長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣、冷凝回流 導(dǎo)氣管末端不能伸入液面下，以防發(fā)生倒吸 提純粗溴苯：NaOH溶液洗滌，分液。 溴苯的精制： （1）水洗 ，分液 （ 除去溴化鐵） （2）稀的氫氧化鈉溶液洗滌，再用分液漏斗分液 （除去溴和溴化氫） （3）水洗

14、，分液（除去堿）。 （4） 加入氯化鈣后蒸餾,39,證明該反應(yīng)是取代反應(yīng)： 硝酸銀溶液中產(chǎn)生淡黃色沉淀。 CCl4的作用：除去HBr中的溴蒸氣。,思考：如何證明苯與溴的反應(yīng)是取代反應(yīng)？,40,硝化反應(yīng),反應(yīng)物：濃硫酸、濃硝酸、苯,反應(yīng)條件：濃硫酸催化，溫度5560,41,現(xiàn)象： 燒杯底部生成一種淡黃色、苦杏仁氣味的油狀液體；,+ H2O,產(chǎn)物：硝基苯，無色油狀液體，不溶于水，易溶于酒精、密度比水大，有苦杏仁味，有毒。硝基苯是制造染料的原料。,硝化反應(yīng)： 苯分子中的氫原子被-NO2取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng)。 -NO2稱為硝基。,42,裝置特點(diǎn)及實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)： 1、試劑的添加順序：先加濃HNO3后加濃H2

15、SO4；混合后冷卻再加入苯。 2、用水浴加熱，目的是使加熱均勻，溫度容易控制。 3、溫度計(jì)水銀球應(yīng)放在水中； 4、反應(yīng)溫度：5560（溫度不超過60，溫度過高引起硝酸分解，苯揮發(fā)和副反應(yīng)發(fā)生） 5、直導(dǎo)管的作用：回流冷凝作用。,思考：生成的硝基苯因溶解了NO2而顯黃色，如何除去？,粗硝基苯的提純：,43,（3）苯的加成反應(yīng)：,小結(jié)：易取代、難加成、難氧化,苯的用途: 苯是一種重要的化工原料，它廣泛用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等。 苯也是常用的有機(jī)溶劑.,44,苯的同系物：,1、苯的同系物：,分子中只含一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈上全部是烷烴基的芳香烴。,2、通式：CnH2n

16、-6( n6) 符合這一通式的不一定是苯的同系物。,45,習(xí)慣命名法： 鄰二甲苯 間二甲苯 對(duì)二甲苯 系統(tǒng)命名法: 1,2-二甲基苯 1,3-二甲基苯 1,4-二甲基苯,3、物理性質(zhì)： 甲苯、二甲苯、乙苯等簡(jiǎn)單的苯的同系物，為無色液體，有特殊氣味，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身也為常見的有機(jī)溶劑。,46,4、化學(xué)性質(zhì)：,取代反應(yīng)：,注意：,30時(shí)硝化時(shí)可以得到鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯。,該反應(yīng)說明苯的同系物中，側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)有影響，側(cè)鏈?zhǔn)贡江h(huán)活化。甲苯苯環(huán)上甲基的鄰對(duì)位氫原子變得較活潑，硝化時(shí)引入三個(gè)硝基。,2，4，6-三硝基甲苯，簡(jiǎn)稱三硝基甲苯（TNT)，淡黃色晶體，不溶于水，烈性炸藥。,47,鹵

17、代反應(yīng)： 反應(yīng)條件不同，取代的方式不同,48,氧化反應(yīng)：,燃燒氧化：,側(cè)鏈被氧化：,CH2CH3,COOH,KMnO4(H+),該反應(yīng)說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響。烷基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成COOH（羧基）。,加成反應(yīng)：,49,烴的物理性質(zhì)小結(jié)： 1、沸點(diǎn)及狀態(tài)：隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高。常溫下14個(gè)碳原子的烴（新戊烷）為氣態(tài)，隨碳原子的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。 2、鏈烴的同分異構(gòu)體之間，支鏈越多,沸點(diǎn)越低 3、相對(duì)密度：隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水的小。 4、在水中的溶解性：均難溶于水。,50,石油,石油氣(C1-C4),汽油(C5-C11),煤油(C11-C

18、16),柴油(C15-C18),重油,減壓分餾,常壓分餾,分子內(nèi)碳原子數(shù)逐漸增多，沸點(diǎn)逐漸 升高。,潤(rùn)滑油,燃料油,石蠟,瀝青,石油的加工：從組成物質(zhì)上看，石油是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的烴的混合物。,（1）石油分餾（物理變化）,51,石油蒸餾的模擬實(shí)驗(yàn),分餾出來的各種成分叫做餾分，每一種餾分仍是多種烴的混合物。,52,(2)石油裂化：目的是提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量,如：C16H34 C8H18+C8H16 C8H18 C4H10+C4H8 C4H10 CH4+C3H6 C4H10 C2H4+C2H6,直餾汽油一般不含不飽和烴。 裂化汽油含有較多的不飽和烴。,（3）裂解：溫度比裂化更高的 (7001000)。目的是使長(zhǎng)鏈烴裂成乙烯、丙烯、丁烯等短鏈烴。,石油裂解是生產(chǎn)乙烯的重要方法。 乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志之一。,53,煤的綜合利用,煤的主要成分是C，還含有少量的H、O、N、S等元素。,1.煤的干餾,煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解，也叫煤的焦化。,煤的干