1、第四節(jié)有機(jī)合成,有機(jī)材料的驚艷綻放,新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）,1、抗壓性很好，每個(gè)泡泡都可承受汽車的重量 2、保溫隔熱 3、會(huì)“呼吸” 4、有很強(qiáng)的自潔性 5、節(jié)能 每天自然光照9個(gè)小時(shí)以上,3000個(gè)美麗的 藍(lán)色泡泡,水立方,?？舅??？舅氐耐之悩?gòu)體數(shù)目為271個(gè)，是目前最復(fù)雜的化合物,但已被科學(xué)家全合成。 1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完成。,分子式 C129H223N3O54,1965年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng),Robert B. Woodward(United States ),有機(jī)合成使人類在舊的自然界旁又建立起一個(gè)新的自然界，大大地改變了社

2、會(huì)上物質(zhì)及商品的面貌，使人類的生活發(fā)生了巨大的革命。 美 伍德沃德,用化學(xué)方法人工合成物質(zhì),復(fù)寫自然物質(zhì),用化學(xué)方法人工合成物質(zhì),修飾 自然物質(zhì),解熱鎮(zhèn)痛藥物阿司匹林,用化學(xué)方法人工合成物質(zhì),創(chuàng)造新物質(zhì)，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等,一、有機(jī)合成的過程,利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。,1、有機(jī)合成的概念,2、有機(jī)合成的任務(wù),有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。,有機(jī)合成過程示意圖,基礎(chǔ)原料,輔助原料,副產(chǎn)物,副產(chǎn)物,中間體,中間體,輔助原料,輔助原料,目標(biāo)化合物,3、有機(jī)合成的過程,4、有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路,5、關(guān)鍵：,設(shè)計(jì)合成路線，

3、即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化 。,6、有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：,兩碳有機(jī)物為例：,CH3-CH3,CH3-CH2-Cl,CH2=CH2,CH2Cl-CH2-Cl,CHCH,CH2=CHCl,CH3-CH2-OH,CH3-CHO,CH3-COOH,CH3COOC2H5,CH3COONa,順推法,即正向思維法，從已知原料入手，找出合成所需的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機(jī)物。 思維程序是： 原料 中間產(chǎn)物 產(chǎn)品,由,合成,俗稱:水楊酸,學(xué)生活動(dòng)1,酸性KMnO4,CH3I,酸性KMnO4,HI,水楊酸,注意：基團(tuán)的保護(hù) 優(yōu)選合成路線,基礎(chǔ)原料,中間體,目標(biāo)化合物,中間體,逆合成分析法,1990年

4、諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng),最適宜的基礎(chǔ)原料 最終的合成路線,科里,在日常生活中，飲料、糖果中常常添加一些有 水果香味的酯類香料，例如具有蘋果香味的戊酸戊酯， 你能利用1-戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料嗎？,戊酸戊酯,1-戊烯,CH2=CH-CH2CH2CH3,學(xué)生活動(dòng)2,逆合成分析法,CH3CH2CH2CH2COOH,HO-CH2CH2CH2CH2CH3,+,CH3CH2CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH=CH2,目標(biāo)化合物,中間體,中間體,基礎(chǔ)原料,思路：,CH3CH2CH2CH2CHO,HO-H,想一想：結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際，同學(xué)們，你認(rèn)為在選擇原料和合成途徑時(shí)，你應(yīng)該注意一些什么問題？,反應(yīng)條件

5、必須比較溫和 產(chǎn)率較高 原料低毒性、低污染、廉價(jià) ,試用逆合成分析法研究用乙烯合成草酸二乙酯的路線,+,2 HO-CH2CH3,原材料,學(xué)生活動(dòng)3,由,和,合成,聚甲基丙烯酸羥乙酯,甲基丙烯酸,乙二醇,1、由異丁烯合成甲基丙烯酸方法,2、合成乙二醇,CH2BrCH2Br,CH2OHCH2OH,CH2OHCH2OH,酯化,加聚,練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì) 的合成路線,NaOH C2H5OH,1、逆向合成分析：,+,NaOH水,2、合成路線：,Br2,O2,Cu,O2,濃H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì) 的合成路線,NaOH C2H5OH,1、逆合成分

6、析：,+,NaOH水,2、合成路線：,Br2,O2,Cu,O2,濃H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,思路,關(guān)鍵：,明確目標(biāo)化合物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu),設(shè)計(jì)合成路線,檢測(cè)樣品的性能，不斷改進(jìn),官能團(tuán)的引入方法,有機(jī)合成的過程,有機(jī)合成的方法？,小結(jié),官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化:,(1)官能團(tuán)的引入：,思考與交流,1、引入碳碳雙鍵的三種方法：,鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。,2、引入鹵原子的三種方法：,醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。,(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：,包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。,3、引入羥基的四種方法：,烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；

7、 酯的水解；醛的還原。,a.官能團(tuán)種類變化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能團(tuán)數(shù)目變化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能團(tuán)位置變化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,二、有機(jī)合成的方法,1、有機(jī)合成的常規(guī)方法,（1）官能團(tuán)的引入,引入雙鍵（C=C或C=O）,1）某些醇的消去引入C=C,2）鹵代烴的消去引入C=C,3）炔烴加成引入C=C,4）醇的氧化引入C=O,引入鹵原子（X）,1）烴與X2取代,2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,3）醇與HX取代,2）

8、不飽和烴與HX或X2加成,引入羥基（OH）,1）烯烴與水的加成,2）醛（酮）與氫氣加成,3）鹵代烴的水解（堿性）,4）酯的水解,（2）官能團(tuán)的消除,通過加成消除不飽和鍵,通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基,通過加成或氧化消除醛基,通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子,（3）官能團(tuán)的衍變,4、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì),請(qǐng)以乙醇為例寫出上述轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：,思考:如何引入醇羥基、醛基、羧基、酯基,【歸納總結(jié)及知識(shí)升華 】,思考： 1、至少列出三種引入C=C的方法：,(1) 鹵代烴消去 (2) 醇消去 (3) CC不完全加成等,思考： 2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：,(1) 醇

9、(或酚)和HX取代 (2) 烯烴(或炔烴)和HX、X2加成 (3) 烷烴(苯及其同系物)和X2的取代等,思考： 3、至少列出四種引入羥基(OH)的方法：,(1) 烯烴和水加成 (2) 鹵代烴和NaOH水溶液共熱(水解) (3) 醛(或酮)還原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入COOH中的OH)等,思考： 4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：,醛基： (1) RCH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR 適度氧化 (4) RCHX2水解等,思考： 4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：,羧基： (1) RCHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR 適度氧化 (4) RCX3水解等,思考： 5、如何增加或減少碳鏈？,增加： 酯化反應(yīng) 醇分子間脫水(取代反應(yīng))生成醚 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) C=C或CC和HCN加成等,思考： 5、如何增加或減少碳鏈？,減少： 水解反應(yīng)：酯水解，糖類、 蛋白質(zhì)(多肽)水解 裂化和裂解反應(yīng)； 脫羧反應(yīng)； 烯烴或炔烴催化氧化(C=C或CC斷開)