1、第三章 烴的含氧衍生物 第一節(jié) 醇 酚 (第一課時) 醇,羥基（OH）與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。 羥基（OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。,一、醇的概述 1. 醇、酚的區(qū)別,醇,醇,酚,醇,CH3CH2OH,酚,注意：含有羥基的都是醇（有機物）嗎？,2. 分類,思考與交流,2、醇的分類,（1）根據(jù)羥基的數(shù)目分,一元醇：如CH3OH,甲醇,（2）根據(jù)烴基是否飽和分,飽和醇 不飽和醇,（3）根據(jù)烴基種類分,脂肪醇 脂環(huán)醇 芳香醇,飽和脂肪一元醇通式：,CnH2n+1OH或CnH2n+2O,3. 命名,資料卡片,【練習】,寫出下列醇的名稱,2甲基1丙醇,2丁醇,常見的醇：甲醇（

2、狀態(tài)、毒性）、乙醇(醫(yī)用酒精）、乙二醇、丙三醇（俗名、結構簡式）,9/25/2020 9:59 PM,1)甲醇(CH3OH)又稱木精或木醇，是無色透明的液體，易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有機化工原料。 2)乙二醇( )和丙三醇( ) 都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固點很低，可作汽車發(fā)動機的抗凍劑，乙二醇也是合成滌綸的主要原料。丙三醇俗稱甘油，主要用于制造日用化妝品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要成分之一。,4、幾種常見的醇,思考與交流,表3-1相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點比

3、較,二. 重要物理性質,學與問,表3-2 含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點比較,二. 重要物理性質,2、溶解度,隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減?。?低級醇能與水以任意比例混溶； 碳原子數(shù)目相同時，羥基數(shù)目越多，溶解度越大。,1、熔沸點 （1）碳原子數(shù)越多，醇的熔沸點越高； （2）碳原子相同時，醇的熔沸點高于烷烴； （3）碳原子相同時，羥基數(shù)目增多，熔沸點升高。,二、 醇的物理性質,顏 色 ： 氣 味 ： 狀 態(tài)： 沸點： 密 度： 溶解性：,無色透明,特殊香味,液體,0.78g/ml 比水小,78，易揮發(fā),跟水以任意比互溶，本身良好的有機溶劑,乙醇的物理性質,檢驗C2H5OH(H2O）

4、。,除雜C2H5OH（H2O） 。,CuSO4,先加CaO后蒸餾,三. 乙醇的結構,C2H6O,CH3CH2OH 或C2H5OH,OH（羥基）,學與問,OH CO 鍵的極性較大，易斷鍵,四. 乙醇的化學性質 比乙烷活潑（C-O、O-H易斷）,1、置換反應,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,注意：a、CH3CH2ONa,X,b、1mol甘油與鈉反應，放出氫氣的物質的量是多少？,思考與交流,哪一個建議處理反應釜中金屬鈉的更合理、更安全？ 建議（1）：打開反應釜，用工具將反應釜內的金屬鈉 取出來； 建議（2）：向反應釜內加水，通過化學反應“除掉”金 屬鈉； 建議（3）：采用遠程滴

5、加乙醇的方法向反應釜內加入 乙醇，并設置放氣管，排放乙醇與金屬鈉 反應產(chǎn)生的氫氣和熱量。,鈉與水,鈉與乙醇,鈉是否浮在液面上,浮在水面,沉在液面下,鈉的形狀是否變化,熔成小球,仍是塊狀,有無聲音,發(fā)出嘶嘶響聲,沒有聲音,有無氣泡,放出氣泡,放出氣泡,劇烈程度,劇烈,緩慢,化學方程式,2Na2H2O 2 NaOH H2,問題1比較鈉與水、乙醇反應的實驗現(xiàn)象，比較二者 羥基上氫原子的活潑性,注意：C、氫原子活潑性：羧酸水醇,拓展練習： -OH與H2量的關系,1.甲醇乙二醇丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,產(chǎn)生等體積的氫氣(相同條件下),則上述三種醇的物質的量之比是( )A.236 B.321C.431

6、 D.632,D,（選做）2.22g某醇與足量的金屬鈉反應收集到標況下的氣體336ml,則該醇是（ ） A.甲醇 B.異丙醇 C.2-甲基-2-丙醇,C,結論：2-OHH2可用于快速確定醇中羥基數(shù)目,2、消去反應,四. 乙醇的化學性質,思考：能發(fā)生消去反應的醇，分子結構特點是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應？,結論結構條件:與-OH相連碳的鄰碳上有氫原子.,思考題下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發(fā)生消去反應的有_ A.甲醇 B.2-甲基-2-丙醇 C.苯甲醇 D.2-甲基-3-戊醇 E.環(huán)己醇 F.乙二醇 G.2,2-二甲基-1-丙醇,BDEF,制乙烯實驗裝置,為何使液體溫度迅速升到170

7、，不能過高或高低？,酒精與濃硫酸混合液如何配置,放入幾片碎瓷片作用是什么？,用排水集氣法收集,濃硫酸的作用是什么？,溫度計的位置？,混合液顏色如何變化？為什么？,有何雜質氣體？如何除去？,放入幾片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,濃硫酸的作用是什么？,催化劑和脫水劑,酒精與濃硫酸體積比為何要為13？,因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以13為宜。,溫度計的位置？,溫度計感溫泡要置于反應物的,中央位置因為需要測量的是反應物的溫度。,為何使液體溫度迅速升到170？,因為無水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下主要生成乙烯和水，

8、而在140時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。,混合液顏色如何變化？為什么？,燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應除可生成乙烯等物質以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質等多種物質，碳的單質使燒瓶內的液體帶上了黑色。,有何雜質氣體？如何除去？,由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應，反應制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。,為何可用排水集氣法收集？,因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。,濃硫酸乙醇三比一 水銀玻璃球插液體 控制溫度一百七 不生乙醚生乙烯,幫你記,四、乙醇的化學性質,3.取代

9、反應,(1)醇分子間脫水,四、乙醇的化學性質,3、.取代反應,(2) 和HX的反應,(3) 和乙酸酯化反應,四、乙醇的化學性質,4.氧化反應,（1）燃燒氧化,焊接銀器、銅器時，表面會生成發(fā)黑的氧化膜，銀匠說，可以先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會光亮如初！這是何原理？,1、在試管里加入2mL無水乙醇 ，先將銅 絲在酒精燈上灼燒，觀察銅絲灼燒后 的顏色；,乙醇的催化氧化：,2、迅速將銅絲浸入試管里的乙醇中，觀 察銅絲顏色的變化；,3、反復多次，聞一聞試管里“酒精”的氣味。,實驗步驟及現(xiàn)象引導：,實驗現(xiàn)象: 1、銅絲在酒精燈上灼燒后，銅絲 變黑；,2、趁熱伸入乙醇中發(fā)現(xiàn)銅絲變紅；,3、反

10、復多次，聞到刺激性氣味。,四、乙醇的化學性質,4.氧化反應,（2）催化氧化,黑色變?yōu)榧t色，產(chǎn)生有刺激性氣味的液體,4.氧化反應,四. 乙醇的化學性質,2CH3CH2OH+CuO,2CH3CHO+Cu+H2O,實驗：？（銅絲、酒精燈）,拓展練習：醇的催化氧化產(chǎn)物書寫和條件,結論：羥基碳上有2個H原子的醇被氧化成醛,羥基碳上有1個H原子的醇被氧化成酮,羥基碳上沒有H原子的醇不能被氧化,拓展練習： 醇的催化氧化產(chǎn)物書寫和條件,下列物質既能發(fā)生消去反應生成相應的烯烴，又能氧化生成相應的醛的是（ ） A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3 C.（CH3）3COH D.（CH3）2COHCH2CH3,

11、B,駕駛員正在接受酒精檢查,四、乙醇的化學性質,4.氧化反應,（3）被強氧化劑KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)氧化,反應原理：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH,實驗現(xiàn)象：紫色褪去溶液或由橙黃色變?yōu)榫G色,【資料卡片】,有機反應中加氧或去氫的叫氧化反應；加氫或去氧的成為還原反應,小結, , , 、,醇,烯烴,鹵代烴,醛或酮,醇鈉,酯,氫鹵酸,氧氣,金屬鈉,濃硫酸,羧酸,醇轉化為其他類別有機化合物示意圖,再見,9/25/2020 9:59 PM,思考題1分析下列醇在銅或銀作催劑的條件下能否被氧化，若能寫出其氧化產(chǎn)物 A.甲醇_ B.2-甲基-2-丙醇 _ C.苯甲醇_ D.2-甲基-3-戊醇 _ E.環(huán)己醇_F.乙二醇_ G.2,2-二甲基-1-丙醇_,甲醛,苯甲醛,環(huán)己酮,乙二醛,2,2-二甲基丙醛,2-甲基-3-戊酮,否,甲醇,甲醇是組成最簡單的一元醇。因最早由木材得到 ，所以也稱木醇。甲醇是無色、具有揮發(fā)性的液體，沸點為65，有毒，誤服會損傷視神經(jīng)，甚至會致人死亡。它是一種重要的化工原料，廣泛應用于化工生產(chǎn)，也可直接用做燃料。,甲醇用做F1賽車的燃料,乙二醇,乙二醇是無色，具有甜味的黏稠液體，熔點為16，沸點為197，與水互溶能顯著降