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1、第三章 生物堿類一 選擇題(一)A型題(每題有5個備選答案,備選答案中只有1個最佳答案) 1生物堿堿性的表示方法多用( D )A.Kb BpKb C.Ka DpKa E. pH2下列生物堿中堿性最強(qiáng)的為( C ) A去甲麻黃堿 B麻黃堿 C偽麻黃堿 D胡椒堿 E東莨菪堿 3.可溶于水的生物堿是( C ) A麻黃堿 B莨菪堿 C小檗堿 D胡椒堿 E延胡索乙素 4生物堿沉淀反應(yīng)的條件是( A ) A.酸性水溶液 B堿性水溶液 C中性水溶液 D鹽水溶液 E醇溶液 5. 不能與生物堿沉淀試劑產(chǎn)生沉淀的是( B )A.生物堿 B.多糖C.多肽 D.蛋白質(zhì)E.鞣質(zhì)6分離堿性不同的混合生物堿可用 ( C.
2、) A簡單萃取法 B酸提取堿沉淀法 C. pH梯度萃取法 D有機(jī)溶劑回流法 E分餾法 7以硅膠為吸附劑進(jìn)行薄層色譜分離生物堿時,常用的處理方法是( E ) A.以堿水為展開劑 B以酸水為展開劑 C展開劑中加人少量氨水 D展開劑中加人少量酸水 E以CHCI3為展開劑 8從苦參總堿中分離苦參堿和氧化苦參堿是利用二者( A ) A在水中溶解度不同 B在乙醇中溶解度不同 C在氯仿中溶解度不同 D在苯中溶解度不同 E在乙醚中溶解度不同 (二)B型題(備選答案在前,試題在后。每組若干題均對應(yīng)同一組5個備選答案,每題只有1個正確答案。每個備選答案可重復(fù)選用,也可不選用)A莨菪堿 B檳榔堿C小壁堿 D吳茱萸堿
3、E麻黃堿1屬于有機(jī)胺類生物堿的是( E )2屬于莨菪烷類生物堿的是( A )3屬于吡啶類生物堿的是( B )4屬于異喹啉類生物堿的是( C )5屬于吲哚類生物堿的是( D ) A小檗堿 B麻黃堿C偽麻黃堿 D東莨菪堿E山莨菪堿6. 其共軛酸的分子內(nèi)氫鍵穩(wěn)定的是( C )7. 其草酸鹽不溶于水的是( B )8. 其分子結(jié)構(gòu)中具有氧環(huán)的是( D )9. 其鹽酸鹽在冷水中溶解度小的是( A )10.其鹽酸鹽加入氫氧化鈉后,滴加丙酮,生成黃色結(jié)晶的是( A )A嗎啡 B小檗堿 C莨菪堿 D麻黃堿 E苦參堿11可用雷氏銨鹽沉淀法分離的是( B )12在酸性或堿性溶液中加熱易于消旋化的是( C )13可用
4、酚羥基性質(zhì)進(jìn)行分離的是 ( A )14具有內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu),在加熱條件下皂化開環(huán)生成溶于水的羧酸鹽而進(jìn)行分離的是( E ) 15可用水蒸氣蒸餾法提取的是( D )(三)C型題(備選答案在前,試題在后。每組若干題均對應(yīng)同一組4個備選答案,每題只有1個最佳答案。每個備選答案可以重復(fù)使用,也可不選用) A東莨菪堿 B鹽酸小檗堿 C二者均是 D二者均不是 1屬原小檗堿型生物堿的是( B ) 2屬莨菪烷類生物堿的是( A ) 3屬喹喏里西啶類生物堿的是( D ) 4顏色為黃色的是( B ) 5為粘稠液體的是( D ) A酰胺生物堿 B叔胺生物堿 C二者均是 D二者均不是6胡椒堿屬于( A ) 7苦參堿屬于(
5、B ) 8一般為親脂性生物堿的是( C ) 9如無其他堿性基團(tuán),與酸不能成鹽的是( A ) 10pKa 11以上的是(D) A士的寧 B馬錢子堿 C二者均是 D二者均不是 11加濃硫酸、重鉻酸鉀,最后為橙黃色的是( ) 12加濃硫酸、重鉻酸鉀,最后不為橙黃色的是( ) 13來源于中藥番木鱉的是( C ) 14具鄰位甲氧基的是( A ) 15有強(qiáng)毒性的是( C ) 二、名詞解釋lalkaloids 生物體內(nèi)一類含氮的堿性有機(jī)化合物,大都有明顯的生理活性,常常是中草藥的有效成分。 2兩性生物堿 分子中具有酚羥基、羧基等特殊官能團(tuán)的生物堿。3生物堿沉淀反應(yīng)能與某些酸類、重金屬鹽以及一些較大相對分子質(zhì)
6、量的復(fù)鹽反應(yīng),生成單鹽或復(fù)鹽沉淀的大多數(shù)生物堿反應(yīng)。三、問答題1簡述生物堿的溶解性規(guī)律。游離生物堿:親脂性生物堿(叔胺堿、仲胺堿),易溶于親脂性有機(jī)溶劑、酸水,難溶于水。親水性生物堿(季胺堿、含氮氧化物),可溶于水、甲醇、乙醇,難溶于親脂性有機(jī)溶劑。特殊官能團(tuán)生物堿(含酚羥基、羧基),既溶于酸水也溶于堿水,pH=89時溶解度最差,易沉淀。生物堿鹽:一般易溶于水,可溶于醇,難溶于親脂性有機(jī)溶劑。水溶性大小規(guī)律: 無機(jī)酸鹽有機(jī)酸鹽 含氧酸鹽鹵代酸鹽(小檗堿) 小分子有機(jī)酸鹽大分子有機(jī)酸鹽2生物堿中氮原子的雜化方式有何特點(diǎn)?堿性大小與氮原子的雜化方式有何關(guān)系?生物堿分子中的氮原子隨結(jié)構(gòu)的不同有不同的
7、雜化方式。堿性強(qiáng)弱隨雜化程度的升高而增強(qiáng)。NspNsp2Nsp33簡述并舉例說明誘導(dǎo)效應(yīng)對生物堿堿性大小的影響。氮原子所連的基團(tuán)為供電子基團(tuán)則堿性增強(qiáng);氮原子附近有吸電子基團(tuán),使氮原子電子密度降低,堿性減弱。如可卡因堿性弱于托哌可卡因。 可卡因 托哌可卡因氮原子孤電子對處于p-共軛體系時,一般堿性較弱,如胡椒堿、咖啡因等。pKa =1.42 pKa =1.224用pH梯度萃取法分離混合生物堿具體有哪兩種方法?將總堿溶于有機(jī)溶劑中,用不同pH值的緩沖溶液酸化,強(qiáng)堿性的生物堿先轉(zhuǎn)化成鹽而轉(zhuǎn)入酸水層中。依次加大酸的強(qiáng)度,將不同堿性的生物堿依次分開。將混合生物堿的酸水溶液,用碳酸氫鈉溶液分次堿化,逐次用乙醚或氯仿萃取,可先將堿性弱的生物堿分出,堿性強(qiáng)的生物堿仍以鹽的形式留在水層中。5莨菪堿、山莨菪堿、東莨菪堿均為莨菪烷類生物堿,請回答下列問題: (1) 比較三者的堿性大小,并說明為什么?堿性大小: 莨菪堿山莨菪堿東莨菪堿 空間位阻對氮原子給
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