（魯科版）有機化學(xué)基礎(chǔ)（選修）,第三章 有機合成及其應(yīng)用合成高分子化合物,有機化合物結(jié)構(gòu)的測定,第二節(jié),結(jié)構(gòu)測定在研究和合成有機化合物中占有極其重要的地位。測定有機化合物結(jié)構(gòu)的方法很多，歸根結(jié)底都是依據(jù)它們自身所具有的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)來進行的。測定有機化合物結(jié)構(gòu)的核心步驟是確定其分子式，以及檢測分子中所含的官能團及其在碳骨架上的位置。,有機化合物,元素組成,相對分子質(zhì)量,分子式,官能團及碳骨架狀況,分子結(jié)構(gòu),定性定 量分析,化學(xué)分析 儀器分析,相對分子質(zhì)量 測定,測定有機化合 物結(jié)構(gòu)流程圖,1、確定有機化合物的元素組成,一、有機化合物分子式的確定,1、確定有機化合物的元素組成,一、有機化合物分子式的確定,2、求出有機化合物的實驗式 由各元素的質(zhì)量或質(zhì)量分數(shù)，除以各自的相對原子質(zhì)量，所得數(shù)值相比可求出各元素原子的個數(shù)比，即得最簡式，又叫實驗式。,實驗式(最簡式)和分子式的區(qū)別與聯(lián)系 （1）最簡式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。不能確切表明分子中的原子個數(shù)。 （2）分子式(最簡式)n，由相對分子質(zhì)量除以最簡式的式量，即求出n值，也就求出了分子式。,（1）依據(jù)氣體的密度（標(biāo)準(zhǔn)狀況）： Mr=22.4 （2）依據(jù)氣體的相對密度（D）： Mr=DA MA （3）氣體的摩爾質(zhì)量：M= （4）質(zhì)譜法（P110） 根據(jù)有機化合物的質(zhì)譜圖，可看出有機化合物分子失去一個電子成為帶正電荷的離子的質(zhì)量大小，其中最大的離子質(zhì)量就是有機化合物的相對分子質(zhì)量。,3. 測定有機化合物的相對分子質(zhì)量的方法,確定實驗式,燃燒30.6g醫(yī)用膠的單體樣品，實驗測得：生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮氣(換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況)，請通過計算確定其實驗式。,確定分子式,由質(zhì)譜分析法測定出該樣品的相對分子質(zhì)量為153.0，請確定其分子式。,案例：醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)確定（P113）,4、有機物分子式的確定的基本方法,（1）直接法（物質(zhì)的量法）,直接求算出1mol有機物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。,例1、燃燒某有機物A1.50g，生成1.12LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）和0.05molH2O 。又測得該化合物對氫氣的相對密度為15 ，求該有機物的分子式。,（2）方程式法： 利用燃燒的化學(xué)方程式或其他有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式進行計算確定。,（3）最簡式法,最簡式又稱實驗式，指有機物中所含元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比。與分子式在數(shù)值上相差n倍,例2 某烴含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為17.2%，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式。,（4）通式法 例題3、0.16g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應(yīng)，產(chǎn)生56mL氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）。求飽和一元醇的分子式？,（5）商余法（只適用于烴） 例4、寫出下列烴的分子式： 相對分子質(zhì)量為142的烴的分子式為_,C10H22,二、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定,1. 有機化合物分子不飽和度的計算,不飽和度也稱缺氫指數(shù)，用字母表示，它可以通過有機化合物的分子式計算得出。這個數(shù)值能為測定分子結(jié)構(gòu)提供分子中是否有不飽和鍵或碳環(huán)等不飽和結(jié)構(gòu)的信息。,幾種官能團的不飽和度,不飽和度計算公式：,分子的不飽和度=n(C)+1-n(H)/2,2. 確定有機化合物的官能團,有機化合物的官能團都有著相對獨立和明確的化學(xué)性質(zhì)，所以可以通過化學(xué)反應(yīng)對其進行鑒別和確定，從而推斷有機化合物的可能官能團。,實際上，用化學(xué)方法來確定有機化合物結(jié)構(gòu)的工作有時是相當(dāng)復(fù)雜的，由于科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，近代有機化合物結(jié)構(gòu)的測定工作已大為改觀?，F(xiàn)代物理測試方法和儀器的出現(xiàn)，使人們能通過紫外光譜(UV)、紅外光譜(IR)及核磁