高中化學(xué) 58 個考點(diǎn)精講大全 B 考點(diǎn) 42乙烯 烯烴 1復(fù)習(xí)重點(diǎn) 1乙烯的分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、實驗室制法及用途； 2烯烴的組成、通式、通性。 2難點(diǎn)聚焦 一、乙烯的結(jié)構(gòu)和組成 根據(jù)乙烯分子的球棍模型寫出乙烷分子的分子式，結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。 四個氫原子和兩個碳原子的位置關(guān)系有何特點(diǎn)六個原子處于同一個平面上。 二、乙烯的實驗室制法 工業(yè)上所用的大量乙烯主要是從石油煉制廠和石油化工廠所生產(chǎn)的氣體中分離出來的。 在實驗室里又是如何得到少量的乙烯氣體呢？ 從上述乙烯制備的反應(yīng)原理分析，該反 應(yīng)有什么特點(diǎn)？應(yīng)該用什么樣的裝置來制備？ 回答：該反應(yīng)屬于 “ 液體 +液體生成氣體型 ” 反應(yīng)，兩種液體可以混合裝于圓底燒瓶中，加熱要用到酒精燈。 那么反應(yīng)所需的 170 該如何控制？用溫度計，當(dāng)然量程應(yīng)該在 200 左右的。 溫度計：水銀球插入反應(yīng)混合液面下，但不能接觸瓶底。 1. 濃硫酸起了什么作用？濃 2. 混合液的組成為濃硫酸與無水酒精，其體積比為 31 。 3. 由于反應(yīng)溫度較高，被加熱的又是兩種液體，所以加熱時容易產(chǎn)生暴沸而造成危險，可以在反應(yīng)混合液中加一些碎瓷片加以防止。（防暴 沸） 4. 點(diǎn)燃酒精燈，使溫度迅速升至 170 左右，是因為在該溫度下副反應(yīng)少，產(chǎn)物較純。 5. 收集滿之后先將導(dǎo)氣管從水槽里取出，再熄酒精燈，停止加熱。 6. 這樣的話該裝置就與實驗室制氯氣的發(fā)生裝置比較相似，只不過原來插分液漏斗的地方現(xiàn)在換成了溫度計。 水法 當(dāng)反應(yīng)中生成乙烯該如何收集呢？ 非極性分子，在水中肯定溶解度不大，況且其相對分子質(zhì)量為 28，與空氣的 應(yīng)該用排水法收集。 請大家根據(jù)制備出的乙烯，總結(jié)乙烯有哪些物理性質(zhì)。 三、乙烯的性質(zhì) 無色、稍有氣味、難溶于水、 乙烯是一種典型的不飽和烴，那么在化學(xué)性質(zhì)上與飽和烷烴有什么差別呢？下面我們來進(jìn)行驗證。 （ 1）氧化反應(yīng) 演示實驗 5 4（由兩名學(xué)生操作）將原先的裝置中用于收集乙烯的導(dǎo)氣管換成帶玻璃尖嘴的導(dǎo)氣管，點(diǎn)燃酒精燈，使反應(yīng)溫度迅速升至 170 ，排空氣，先收集一部分乙烯于試管中驗純，之后用火柴點(diǎn)燃純凈的乙烯。 實驗現(xiàn)象： 乙烯氣體燃燒時 火焰明亮，并伴有黑煙 。 演示實驗 5 5熄滅燃燒的乙烯氣，冷卻，將乙烯通入盛有酸性 酸性 演示實驗 5 6將乙烯氣通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中。 實驗現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液的紅棕色很快褪去 。 （先撤出導(dǎo)管，后熄滅酒精燈，停止反應(yīng)，演示實驗結(jié)束） 點(diǎn)燃 2乙烯與溴反應(yīng)時，乙烯分子的雙鍵中有一個鍵被打開，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上，生成了無色的物質(zhì)： 1， 2 二溴乙烷。 （ 2）加成反應(yīng) 加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙 鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。 除了溴之外還可以與水、氫氣、鹵化氫、 工業(yè)制酒精的原理就是利用乙烯與 學(xué)生動手寫：與水、氫氣、鹵化氫、 制備 ，選用乙烯和 是選用乙烷與 答用乙烯和 反應(yīng)物好，因為二者發(fā)生加成反應(yīng)后無副產(chǎn)物，而乙烷與 產(chǎn)物太多。 本節(jié)小結(jié)：本節(jié)課我們學(xué) 習(xí)和討論了乙烯的分子結(jié)構(gòu)，探究了乙烯的實驗室制法的制備原理、發(fā)生裝置、收集方法等，并制備收集了乙烯氣，實驗驗證了乙烯的重要化學(xué)性質(zhì)、氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)，并分析了乙烯的聚合反應(yīng)的特點(diǎn)；了解了乙烯的重要用途和烯烴的相關(guān)知識，重點(diǎn)應(yīng)掌握乙烯的實驗室制法及相關(guān)問題和其主要的化學(xué)性質(zhì)。 板書設(shè)計 第三節(jié) 乙烯 烯烴 不飽和烴的概念 一、乙烯的結(jié)構(gòu)和組成 二、乙烯的實驗室制法 水法 三、乙烯的性質(zhì) （ 1）氧化反應(yīng) 2燃 （ 2）加成反應(yīng) （ 3）聚合反應(yīng) n 催化劑 n 通過剛才的加成反應(yīng)知道 適宜的溫度、壓強(qiáng)和有催化劑存在的條件下，乙烯的碳碳雙鍵中的一個鍵會斷裂，分子里的碳原子能互相結(jié)合成很長的鏈，就生成了聚乙烯。 什么叫高分子化合物？什么叫聚合反應(yīng)？ 聚乙烯的分子很大，相對分子質(zhì)量可達(dá)到幾萬到幾十萬。相對分子質(zhì)量很大的化合物屬于高分子化合物，簡稱高分子或高聚物。那么由類似乙烯這樣的相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。 大家在理解乙烯的聚合反應(yīng)時 應(yīng)注意把握聚合反應(yīng)的兩個特點(diǎn)：其一是由分子量小的化合物互相結(jié)合成分子量很大的化合物；其二是反應(yīng)屬于不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)。像這種既聚合又加成的反應(yīng)又叫加聚反應(yīng)。乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)就屬于加聚反應(yīng)。 四、乙烯的用途 乙烯的一個重要用途：作植物生長調(diào)節(jié)劑可以催熟果實；乙烯是石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料，可用于制造塑料、合成纖維、有機(jī)溶劑等，乙烯的生產(chǎn)發(fā)展帶動其他石油化工基礎(chǔ)原料和產(chǎn)品的發(fā)展。所以一個國家乙烯工業(yè)的發(fā)展水平即乙烯的產(chǎn)量，已成為衡量這個國家石油化學(xué)工業(yè)水平的重要標(biāo)志之一。 乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是分子中含有 一個碳碳雙鍵，那么我們就把 分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴，乙烯是烯烴的典型，也是最簡單的烯烴。 五、烯烴 子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴 n2 ） 在烴分子中，當(dāng)碳原子數(shù)一定時，每增加一個碳碳鍵必減少兩個氫原子，將烷烴和烯烴的分子組成比較可得，烯烴的通式應(yīng)為 際我們所說的烯烴都是指分子中只含一個碳碳雙鍵的不飽和烴，所以也叫單烯，也還有二烯烴： 通式為 不一定是烯烴 ，如右圖中其分子 式為 符合 不是烯烴。不難發(fā)現(xiàn)在烯烴中碳?xì)湓觽€數(shù)比為 12 ，則碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為一定值，是 3烯烴在物理性質(zhì) 上有何變化規(guī)律？ （根據(jù)表 5 3 中的數(shù)據(jù)自學(xué)、歸納總結(jié)后回答）：對于一系列無支鏈且雙鍵位于第一個碳原子和第二個碳原子之間的烯烴， 隨著分子里碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高，相對密度逐漸增大；烯烴的相對密度小于水的密度；不溶于水等。 烯烴常溫常壓下 C 14 氣態(tài)， C 510液態(tài)， C 11固態(tài)， 4烯烴化學(xué)性質(zhì) 講敘：由于烯烴的分子結(jié)構(gòu)相似 分子里有一個碳碳雙鍵，所以它們的化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似，如 (學(xué)生寫 ) 氧化反應(yīng) 3 點(diǎn)燃 加成反應(yīng) R R + 加聚反應(yīng) R 聚丙乙烯） 5烯烴的系統(tǒng)命名法 選主鏈，稱某烯。（要求 含 CC 的最長 碳鏈） 編號碼，定支鏈，并明雙鏈的位置。 3例題精講 例 1、最近國外研究出一種高效的水果長期保鮮新技術(shù)：在 3潮濕條件下的水果保鮮室中用一種特制的低壓水銀燈照射，引起光化學(xué)反應(yīng)，使水果貯存過程中緩緩釋放的催熟劑轉(zhuǎn)化為沒有催熟作用的有機(jī)物。試回答： （ 1）可能較長期保鮮的主要原因是 _。 （ 2）寫出主要反應(yīng)的化學(xué)方程式 _。 解析： 水果能放出少量的乙烯，乙烯是催熟劑。根據(jù)題 意，這種新技術(shù)能除去乙烯，把乙烯轉(zhuǎn)化為一種沒有催熟作用的有機(jī)物，生成什么有機(jī)物呢？聯(lián)系題中所給出的反應(yīng)條件“潮濕、光化學(xué)反應(yīng)”可得出乙烯是跟水反應(yīng)生成乙醇。 （ 1）使乙烯轉(zhuǎn)化為乙醇而無催熟作用使水果在較低溫度下保鮮時間長。 （ 2） 光 例 2若已知某金屬卡賓的結(jié)構(gòu)示意為 表示有機(jī)基團(tuán)、 M 表示金屬原子 )，它與 反應(yīng)如下： 即 2 催化劑 現(xiàn)有 金屬卡賓 烯烴分子 ( 它們在一起發(fā)生反應(yīng)。請回答如下問題； (填“能”或“不能” ) ( 制 應(yīng)選用的金屬卡賓為 解析： 金屬卡賓 烴 ( 的反應(yīng)有： ( + ( + ( + ( ( + ( ( + ( ( + ( (C=C( 由上述反應(yīng)可知： 2. ( (C=C( 3. 4. 3化劑，具有非常廣泛的官能團(tuán)實用性，且穩(wěn)定、易制備。反應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率高，催化劑的用量少。它可催化關(guān) (成 )環(huán)復(fù)分解反應(yīng)，它的結(jié)構(gòu)如下： 已知：環(huán)已烷的結(jié)構(gòu)可用 表示。 1上述 化劑的分子式為 。 2. 請用化學(xué)方程式表示以 為主要原料合成 C H H C H H R N N h 化劑 原子 R： 2,4,6基 已基 C O C O O O 有機(jī)化合物 解析： 1 u P 2. 濃硫酸 催化劑 (先進(jìn)行“烯烴復(fù)分解反應(yīng)”后酯化也可以，有機(jī)物結(jié)構(gòu)用箭線式或結(jié)構(gòu)式都可以 ) 例 4實驗室制取乙烯，常因溫度 過高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的 同 學(xué)設(shè)計下列實驗以確定上述混合氣體中含有乙烯和 （ 1） I、 置可盛放的試劑是： I 將下列有關(guān)試劑的序號填入空格內(nèi)） A、品紅 B、 液 C、濃硫酸 D、酸性 液 （ 2）能說明 ； （ 1） 使用裝置 目的是 ； （ 2） 使用裝置 目的是 ； （ 3） 確定含有乙烯的現(xiàn)象是 。 分析：實驗室制取乙烯過程中?；煊?明 在可用品紅溶液，看是否褪色。 而證明乙烯存在可用酸性 液，但乙烯和 液褪色，所以在證明乙烯存在以前應(yīng)除去 用乙烯與堿溶液不反應(yīng)而 反應(yīng)的性質(zhì)除去 答案為：（ 1） A； B； A； D。（ 2）裝置 I 中品紅溶液褪色可說明混合氣體中含有 3）除去 4）檢驗 5）裝置（ 品紅溶液不褪色，裝置（ 2+ 2C O O C O O C O C O O O + （ I V ）混合氣體（ I I ）（ I ） （ I I I ）酸性 明混合氣體中含有乙烯。 4實戰(zhàn)演練 一、選擇題（每小題 5分，共 45 分） 2取 消石灰混合物制 子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中，原子利用率最高的是 105 時 1 L 分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài)，所得氣體體積仍是 10 L，下列各組混合烴中不符合此條件的是 A B C 列高分子中有可能被采用的是 2除去 好依次通過盛下列哪一組試劑的洗氣瓶 2性 2 2是還原劑 同條件下 1 氣，此烴分子中原子的總數(shù)為 C=C 發(fā)生斷裂。 可以氧化成 在該條件下，下列烯烴分別被氧化后，產(chǎn)物 中可能有乙醛的是 22 具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能，合成丁腈橡膠的原料是 = C=C = B. C. D. 二、非選擇題（共 55 分） 10.(9分 )某高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為 形成高聚物分子的三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、 、 。 11.(6 分 )1999 年合成了一種新化合物，本題用 為代號。用現(xiàn)代方法測得 的相對分子質(zhì)量為 64。 含碳 93 8，含氫 6 2； 分子中有 3 種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子和 4種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子； 分子中同時存在 C C、 C=發(fā)現(xiàn)其 C= (1) 的分子式是 ； (2)請將 的可能結(jié)構(gòu)式畫在方框內(nèi)。 12.(16分 )實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃 人設(shè)計下列實驗以確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和 回答下列問題： (1)圖中 裝置可盛放的試劑是： ； ； ； (將下列有關(guān)試劑的序號填入空格內(nèi) )。 (2)裝置 中的現(xiàn)象是 。 (3)使用裝置 的目的是 。 (4)使用裝置 的目的是 。 (5)確證含有乙烯的現(xiàn)象是 。 13.(12分 )(1)已知某混合氣體由體積分?jǐn)?shù)為 80% 15 計算 0 500 況下的密度。 (2)一定條件下催化氧化可以生成 和其他反應(yīng)產(chǎn)物忽略不計 )。取一定量 在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為 0 780 L 1。已知反應(yīng)中 計算混合氣體中 本題計算過程中請保留 3位有效數(shù)字 )。 14.（ 12 分）（ 2000 年上海市高考題）某烴 A，相對分子質(zhì)量為 140，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 ， 試寫出： （ 1） 。 （ 2）化合物 的結(jié)構(gòu)簡式： A ， G 。 （ 3）與 G）可能有 種。 附參考答案 一、 12.(1)A B A （ 2）品紅溶液褪色 （ 3）除去 免干擾乙烯的性質(zhì)實驗 （ 4）檢驗 （ 5）裝置 中的品紅溶液不褪色，裝置 中的酸性 13.（ 1） g gL 1 1）由 的分子式 3）實際考丁基的 4種異構(gòu)體 答案： (1)(2)C（ 2 C（ 2 C（ 2 3） 4 考點(diǎn) 43乙炔 炔烴 1復(fù)習(xí) 重點(diǎn) 1乙炔的分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、實驗室制法； 2炔烴的組成、結(jié)構(gòu)、通式、通性。 2難點(diǎn)聚焦 一、乙炔分子的結(jié)構(gòu)和組成 分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 H CC H 乙炔分子的比例模型 二、乙炔的實驗室制法 2 H)2 乙炔可以通過電石和水反應(yīng)得到。實驗中又該注意哪些問題呢？ 投影顯示實驗室制乙炔的幾點(diǎn)說明： 實驗裝置在使用前要 先檢驗氣密性，只有氣密性合格才能使用； 盛電石的試劑瓶要及時密封，嚴(yán)防電石吸水而失效； 取電石要用鑷子夾取，切忌用手拿電石； 作為反應(yīng)容器的燒瓶在使用前要進(jìn)行干燥處理； 向燒瓶里加入電石時，要使電石沿?zé)績?nèi)壁慢慢滑下，嚴(yán)防讓電石打破燒瓶； 電石與水反應(yīng)很劇烈，向燒瓶里加水時要使水逐滴慢慢地滴下，當(dāng)乙炔氣流達(dá)到所需要求時，要及時關(guān)閉分液漏斗活塞，停止加水； 電石是固體，水是液體，且二者很易發(fā)生反應(yīng)生成 顯然 ，且不加熱制氣體型的特點(diǎn)，那是不是說就可以用啟普發(fā)生器或 簡易的啟普 發(fā)生器來制取乙炔呢？ 實驗室中 不可用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置 作制備乙炔氣體的實驗裝置。主要原因是： 以控制。 石與水蒸氣的反應(yīng)還在進(jìn)行，不能達(dá)到 “ 關(guān)之即停 ” 的目的。 普發(fā)生器是厚玻璃儀器，容易因受熱不均而炸裂。 a(微溶于水，易形成糊狀泡沫，堵塞導(dǎo)氣管與球形漏斗。 該如何收集乙炔氣呢？ 乙炔的相對分子質(zhì)量為 26，與空氣比較接近，還是用排水法合適。 熟悉和體會有關(guān)乙炔氣體制備的注意事項及收集方法，并由兩名學(xué)生上前按教材圖5 14 乙炔的制取裝置圖組裝儀器，檢查氣密性，將電石用鑷子小心地夾取沿平底燒瓶內(nèi)壁緩慢滑下，打開分液漏斗的活塞使水一滴一滴地緩慢滴下，排空氣后，用排水法收集乙炔氣于一大試管中。 由幾個學(xué)生代表嗅聞所制乙炔氣的氣味。 請大家根據(jù)乙炔分子的結(jié)構(gòu)和所收集的乙炔氣來總結(jié)乙炔具有哪些物理性質(zhì)？ 三、乙炔的性質(zhì) 無色、無味、 = 、微溶于水、易溶于有機(jī)溶劑 實際上純的乙炔氣是沒有氣味的，大家之所以聞到特殊難聞的臭味是由于一 般所制備得到的乙炔氣中常含有 根據(jù)乙炔、乙烯和乙烷的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，預(yù)測乙炔該有哪些化學(xué)性質(zhì)？ 小組討論乙烷分子中兩個碳原子的價鍵達(dá)到飽和，所以其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，而雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定，易被打開，所以容易發(fā)生加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)；乙炔分子中兩個碳原子以叁鍵形式結(jié)合，碳原子也不飽和，因此也應(yīng)該不穩(wěn)定，也應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng)等。 大家所推測的究竟合理不合理，下邊我們來予以驗證。 演示實驗 5 7（由兩名學(xué)生操作）將原反應(yīng)裝置中導(dǎo)氣管換成帶玻璃尖嘴的導(dǎo)管，打開分液漏 斗活塞，使水緩慢滴下，排空氣，先用試管收集一些乙炔氣驗純，之后用火柴將符合點(diǎn)燃純度要求的乙炔氣體按教材圖 5 14所示的方法點(diǎn)燃。觀察現(xiàn)象：點(diǎn)燃條件下，乙炔在空氣中燃燒，火焰明亮而伴有濃烈的黑煙。 乙炔可以燃燒，產(chǎn)物為 相同條件下與乙烯相比，乙炔燃燒的更不充分，因為碳原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)乙炔比乙烯更高，碳沒有得到充分燃燒而致。 （補(bǔ)充說明）乙炔燃燒時可放出大量的熱，如在氧氣中燃燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度可達(dá)3000 以上，因此可用氧炔焰來焊接和切割金屬。 （ 1）氧化反應(yīng) 2H+5O 2 點(diǎn)燃 4驗其能否被酸性 演示實驗 5 8（另外兩名學(xué)生操作）打開分液漏斗的活塞，使水緩慢滴下，將生成的乙炔氣通入酸性 刻后，酸性 漸 褪去。 由此可以得到什么結(jié)論？ 乙炔氣體易被酸性 前邊的學(xué)習(xí)中提到由電石制得的乙炔氣體中往往會含有硫化氫、磷化氫等雜質(zhì)，這些雜質(zhì)也易被酸性 驗中如何避免雜質(zhì)氣體的干擾？ 可以將乙炔氣先通過裝有 洗氣瓶而將雜質(zhì)除去。 演示實驗 5 9打開分液漏斗的活塞，使水緩慢滴下，將生成的乙炔氣體通入溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象：溴的四氯化碳中溴的顏色逐漸褪去。 溴的四氯化碳溶液褪色，說明二者可以反應(yīng)且生成無色物質(zhì)，那么它們之間的反應(yīng)屬于什么類型的反應(yīng)？ (屬于加成反應(yīng) ) 從時間上來看是乙烯與溴的四氯化碳溶液褪色迅速還是乙炔與之褪色迅速？ （回答）乙烯褪色比乙炔的迅速。 這說明了什么事實？乙炔的叁鍵比乙烯的雙鍵穩(wěn)定。 應(yīng)注意乙炔和溴的加成反應(yīng)是分步進(jìn) 行的，可表示如下： （ 2）加成反應(yīng) 1， 2 二溴乙烯 1， 1， 2， 2 四溴乙烷 乙炔除了和溴可發(fā)生加成反應(yīng)外，在一定條件下還可以與氫氣、氯化氫等發(fā)生加成反應(yīng)。 H+ H 2C=乙炔與乙烯類似，也可以與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，且加成也是分步進(jìn)行的；乙炔與氫氣加成時第一步加成產(chǎn)物為乙烯，第二步產(chǎn)物為乙烷， 參看教材前邊的彩圖 塑料管和教材相關(guān)內(nèi)容，了解聚氯乙烯的用途及性能。 學(xué)生活動自學(xué) ，并總結(jié)乙炔的主要用途：重要的化工原料；氣割、氣焊等。 (引出有機(jī)物分子的共線、共面問題 ) 下列描述 H CC 子結(jié)構(gòu)的敘述中，正確的是 。 解析：由乙烯、乙炔分子的空間構(gòu)型可推出該物質(zhì)的分子構(gòu)型為： CC C 乙烷 乙烯 乙炔 化學(xué) 式 22 子 式 結(jié) 構(gòu) 式 結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn) C - C（單鍵）， 碳原子的化合達(dá) “飽和” C = C（雙鍵）， 碳原子的化合價 未達(dá)“飽和” （叁鍵）， 碳原子的化合價未達(dá)“飽和” 化 學(xué) 活 動 性 穩(wěn) 定 活 潑 較 活 潑 化 學(xué) 性 質(zhì) 取 代 反 應(yīng) 鹵代 燃 燒 火焰不明亮 火焰明亮，帶黑煙 火焰明亮，帶濃黑煙 氧 化 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 溴水褪色 溴水褪色 聚 合 反 應(yīng) 能 聚 合 能 聚 合 鑒 別 褪 色 褪色 催化劑 氯乙烯 H H CC C H H 如 果說乙烯是烯烴也就是含碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的烴的代表的話，那么乙炔也必然是含碳碳叁鍵的另一類不飽和烴的代表，像這類不飽和烴中也都含有碳碳叁鍵，我們稱之為炔烴。 四、炔烴 分子里含有碳碳三鍵的一類鏈烴 2 烯烴在組成上比等碳原子數(shù)的飽和烷烴少兩個氫，通式變?yōu)?烴的碳碳叁鍵，使得分子內(nèi)氫原子數(shù)比等碳原子數(shù)的烯烴又少了兩個，故其通式應(yīng)為 2 自學(xué)、討論、總結(jié)、歸納炔烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律： 一系列無支鏈、叁鍵位于第一個 碳原子和第二個碳原子之間的炔烴，隨著分子里碳原子數(shù)的增加，也就是相對分子質(zhì)量的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高，相對密度逐漸增大； 炔烴中 n4 時，常溫常壓下為氣態(tài)，其他的炔烴為液態(tài)或者固態(tài)； 炔烴的相對密度小于水的密度； 炔烴不溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑。 由乙炔的化學(xué)性質(zhì)可以推知炔烴有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？ 由于炔烴中都含有相同的碳碳叁鍵，炔烴的化學(xué)性質(zhì)就應(yīng)與乙炔相似，如容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等，可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性 可以利用其能使上述幾種有色溶液褪色來 鑒別炔烴和烷烴，另外在足夠的條件下，炔烴也能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，如有一種導(dǎo)電塑料就是將聚乙炔加工而成的。 本節(jié)小結(jié) ：本節(jié)課我們重點(diǎn)學(xué)習(xí)了乙炔的主要化學(xué)性質(zhì)如氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)等，了解了乙炔的用途，并通過乙炔的有關(guān)性質(zhì)分析和比較了炔烴的結(jié)構(gòu)特征、通式及主要的性質(zhì)，使我們清楚了結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這一辯證關(guān)系。 3例題精講 例 1 由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體 20 過量氧氣混合后進(jìn)行完全燃燒。當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過濃 42體積減少 30 后通過堿石灰體積又減少 40體在相同條件下測得）。則這兩種烴 為（ ） A. 4 42 B. 22 42C. 22 62 D. 4 62解析： 由 :130:40:20: 22 烴 得 3:2: HC 故混合烴的平均分子式為 32 滿足分子里碳原子數(shù)為 2，氫原子數(shù)不可能為 3，其中一種烴分子中氫原子數(shù)小于 3，另一種烴分子中氫原子數(shù)大于 3，所以 22 42 22 62足要求。 答案： B、 C。 例 2 將三種氣態(tài)烴以任意比例混合，與足量的氧氣在密閉容器里完全燃燒，在溫度不變的條件下（ C120 ）其壓強(qiáng)也不變，推斷這三種烴的分子式 _，由此可以總結(jié)出什么規(guī)律？ 解析： 因為 1 個碳原子轉(zhuǎn)變?yōu)?2需要 1 分子 2O ， 4 個氫原子轉(zhuǎn)變?yōu)?2 分子 也需要 1 分子 2O ，通過烴的分子式就可以確定需要的 2O 的量和生成的 2 量，再根據(jù)阿佛加德羅定律即可求解。 421 需 2 ，生成 2 、容器內(nèi)氣體壓強(qiáng)不變。 答案： 4 42 43凡分子里氫原子個數(shù)為 4 的氣態(tài)烴，完全燃燒前后氣體總物質(zhì)的量不變，若溫度高于 C100 的密閉容器中，定溫時，其壓強(qiáng)不變。 例 3 某同學(xué)設(shè)計了如圖 1 所示的實驗裝置來粗略地測定電石中碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。 圖 1 （ 1）燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _；裝置 B、 C 的作用是 _；燒瓶要干燥，放入電石后應(yīng)塞緊 橡皮塞，這是為了 _。 （ 2）所用電石質(zhì)量不能太大，否則 _；也不能太小，否則 _；若容器 50 所用電石的質(zhì)量應(yīng)在 _g 左右（從后面數(shù)據(jù)中選填： （ 3）分液漏斗往燒瓶里滴加水的操作方法是 _。 （ 4）實驗中測得排入量筒中水的體積為 V L、電石的質(zhì)量為 W g。則電石中碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 _%（不計算導(dǎo)管中殘留的水，氣體中飽和的水蒸氣等也忽略不計）。 解析： 本題必須弄清測 定電石中碳化鈣質(zhì)量分?jǐn)?shù)的原理：它是利用測量量筒中水的體積來測量乙炔氣體之體積，再由乙炔氣體體積來計算碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。因此在量筒前的裝置都必須密閉，產(chǎn)生乙炔的量不能超過 B 瓶中水的體積，也不能使流入量筒的水太小，否則會導(dǎo)致實驗失敗。 答案： （ 1） 22222 )(2 a C ； B 貯水，以使燒瓶 A 中產(chǎn)生的 進(jìn)入 B 時，排出與它等體積的水進(jìn)入量筒。 C 測定乙炔的體積；防止電石與殘留的水或水汽作用產(chǎn)生的乙炔逸散到大氣中。 （ 2）產(chǎn)生 太多，超過 B 的容積而無法測定 的體積；生成 太少，測出的 體積值太小，誤差太大； （ 3）輕輕旋開活塞， 使水緩慢地滴下，直到不再產(chǎn)生氣體時關(guān)閉活塞。 （ 4） 286V/W。 4實戰(zhàn)演練 一、選擇題 1.（ 2001年高考理綜題）具有單雙鍵交替長鏈（如： ）的高分子有可能成為導(dǎo)電塑料。 2000年諾貝爾（ 學(xué)獎即授予開辟此領(lǐng)域的 3位科學(xué)家。下列高分子中可能成為導(dǎo)電塑料的是 產(chǎn)生的 混合氣體是 烷 烯 烷 丙烷 消石灰和氯化銨加熱，并用向下排空氣法收集 電石和水在啟普發(fā)生器中反應(yīng)，并用向上排空氣法收集 乙醇加熱至 170 ，并用排水集氣法收集 硫化亞鐵與稀鹽酸反應(yīng)，并用向下排空氣法收集 995 年合成了一種化學(xué)式為 C ( 碳碳叁鍵 )的鏈狀烴，其分子中含有 CC 最多是 7則此烴不可能具有的名稱是 甲基 1 己炔 甲基 2 己炔 甲基 1 己炔 甲基 3 己炔 四個氫原子均被苯基取代，得到的分子結(jié)構(gòu)如下圖，對該分子的描述，不正確的是 25子 C分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中正確的是 原子有可能都在一條直線上 原子不可能都在一條直線上 原子有可能都在同一平面上 原子不可能都在同一平面上 3 種炔烴 (分子中只含有一個 CC) 組成的混合氣體 4 與足量的 4 3種對應(yīng)的烷烴，則所得烷烴中一定有 一定條件下 與 不同體積比的 總體積為V)，右圖中橫軸表示 圖分析， 、 的關(guān)系為 2 6 2 2 2 2 2 二、非選擇題 (共 55分 ) 10.(9分 )已知烯烴、炔烴，經(jīng)臭氧作用發(fā)生反應(yīng)： 某烴分子式為 臭氧作用下發(fā)生反應(yīng)： 3回答： C 10 個雙鍵， 個叁鍵； C 10 。 11.(14分 )已知下列反應(yīng)： 用石灰石、食鹽、焦炭、水為主要原料，寫出合成 的化學(xué)方程式。 12.(12分 )下圖為簡易測定電石 中 燒瓶中放入 1 2 電石，常溫（ 20) 常壓下開啟分液漏斗的活栓，慢慢滴水至不再產(chǎn)生氣體為止，待到燒瓶內(nèi)的溫度恢復(fù)到常溫，測量燒杯中水的體積為 361毫升，試回答： (1)電石中含 (2)如未等恢復(fù)到 20 就測量其排出水的體積，對實驗結(jié)果會產(chǎn)生什么影響 ? 13.（ 9分）（ 2000年上海市高考題）美籍埃及人澤維爾用激光閃爍照相機(jī)拍攝到化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂和形成的過程，因而獲得 1999 年諾貝爾化學(xué)獎。激光 有很多用途，例如波長為 m 的紅外激光能切斷 B（ 3分子中的一個 B C 鍵，使之與 生取代反應(yīng)： B（ 3 B（ 2利用 m 的紅外激光能切斷兩個 B 與 （ 1）試寫出二元取代的化學(xué)方程式。 （ 2）現(xiàn)用 5.6 g B（ 3和 g 好完全反應(yīng)，則生成物中除了甲烷外，其他兩種產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為多少？ 14.(11分 )某 鏈烴 烴中的一種，使若干克該烴在足量 成 x L L 水蒸氣（ 120 、 101.3 試討論根據(jù) x 的不同取值范圍來確定該烴所屬類型及其分子內(nèi)所含碳原子數(shù) 含烴的表達(dá)式或?qū)嶋H數(shù)值表示）。 附參考答案 一、 二、 10.2 2 CC CC 2 2 2 3 2 2=2 2H =CC 催化劑 2.(1)6% (2)使測定結(jié)果偏大 13.（ 1） B（ 3+2 B（ （ 2） 41 合生成的 分以下情況討論： （ 1）若為烷烴，有1明顯地，有21 x 1， n=化劑 （ 2）若為烯烴，有則 x=1， n2 。 （ 3）若為炔烴，1則 1 x2 ， n=1 考點(diǎn) 45石油 煤 1復(fù)習(xí)重點(diǎn) 1石油的分餾、裂化和裂解； 2煤的干餾、氣化和液化。 2難點(diǎn)聚焦 一 石油的成分： 1、石油 組成： 碳 、 氫 、 硫、氧、氮等。 2、石油成分 ： 各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混和物 ， 一般石油不含烯烴。 二 石油的煉制： 開采出來的石油叫做原油。要經(jīng)過一系列的加工處理后才能得到適合不同需要的各種成品，如汽油、柴油等。 原油含水鹽類 、 含水多，在煉制時要浪費(fèi)燃料，含水量鹽多會腐蝕設(shè)備。所以，原油必須先經(jīng)脫水、脫鹽等處理過程才能進(jìn)行煉制。 石油的煉制分為 ：石油的分餾、裂化、 裂解 三種方法。 石油的分餾與石油的蒸餾原理相同，實驗 5 23中： 蒸餾燒瓶、冷凝管 溫度計水銀球的位置：蒸餾燒瓶支管口齊平 冷凝管的進(jìn)、出口方向能否倒置？ 1、石油的分餾 先復(fù)習(xí)隨著烴分子里碳原子數(shù)增加，烴的沸點(diǎn)也相應(yīng)升高的知識，然后啟發(fā)學(xué)生如何能把石油組成里的低沸點(diǎn)烴和高沸點(diǎn)烴分離開。（答：給石油加熱時，低沸點(diǎn)的烴先氣化，經(jīng)過冷卻先分離出來。隨著溫度升高，較高沸點(diǎn)的烴再氣化，經(jīng)過冷凝也分離出來。） 向?qū)W生說明原油開始沸騰后溫度仍逐漸升高。同時問學(xué)生為什么？這說明原油是混合物。 工 業(yè)上如何實現(xiàn)分餾過程呢？主要設(shè)備是加熱爐和分餾塔。 按 突出介紹分餾塔的作用。最后總結(jié)石油常壓分餾產(chǎn)物： 液化石油氣 、汽油、煤油、柴油、重油。 接著，提出重油所含的成分如何分離？升溫？在高溫下，高沸點(diǎn)的烴受熱會分解，更嚴(yán)重的是還會出現(xiàn)炭化結(jié)焦、損壞設(shè)備，從而引出減壓分餾的方法。 按課本 5后半部分介紹減壓分餾過程和產(chǎn)物：重柴油、潤滑油、凡士林、石蠟、瀝青。 2、 石油的 裂化： （ 1）提出石油分餾只能得到 25%左右的汽油、煤油和柴油等輕質(zhì)液體燃料，產(chǎn)量不高。如何提高 輕質(zhì)燃料的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量？引出石油的裂化。什么叫裂化？ 裂化 就是在一定條件下，把分子量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為分子量小、沸點(diǎn)低的烴的過程。 裂化過程舉例： 乙烯乙烷丙烯甲烷丁烯丁烷辛烯辛烷4262104634104841041881681883416 3、石油的 裂解 裂解是深度裂化，裂解的目的是產(chǎn)乙烯。 三 ：煤的綜