1、有機化學(xué)科目考試大綱一、指導(dǎo)思想為了客觀、準確、科學(xué)的反映我?；瘜W(xué)及高分子化學(xué)與物理專業(yè)學(xué)生研究生有機化學(xué)學(xué)科的成績及分析問題，解決問題的能力，提高有機化學(xué)的考試質(zhì)量和水平，特制的本考試大綱，以規(guī)范研究生有機化學(xué)考試過程。 二、考試范圍與要求考試內(nèi)容按（一）基本知識、（二）基本反應(yīng)、（三）基本理論三部分列出。具體考核內(nèi)容以A 、B 、C 、D分別代表考試目標的四個層次，即（A）認識與記憶，是指對有機化學(xué)基礎(chǔ)知識和基本概念的認識與牢固記憶。（B）理解與判斷，是指對有機化學(xué)中的基本知識、基本反應(yīng)和基本理論的準確理解和對相關(guān)的問題作出準確的判斷。（C）掌握與應(yīng)用，是要求牢固掌握有機化學(xué)基本知識；牢固

2、掌握有機化學(xué)基本反應(yīng)和基本規(guī)律，并熟練運用于有機制備、合成和有機物的分離與鑒定；能夠運用基本知識和基本理論對有機化學(xué)的一些結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)問題做出準確的判斷。（D）分析與綜合，是要求從有機化學(xué)基本知識和基本理論出發(fā)，運用演繹、歸納等方法推論、分析、論證解決某些有機化學(xué)中的問題；熟練掌握各類有機物的制備及相互間的衍生關(guān)系，能初步設(shè)計較合理的合成路線，進行有機合成。具體考核內(nèi)容包括：（一）基本知識包括定義、通式、各類化合物的分類、基本結(jié)構(gòu)、異構(gòu)現(xiàn)象、命名、名詞術(shù)語、物理性質(zhì)、重要化合物、波譜知識等。（二）基本反應(yīng) 包括各類化合物化學(xué)反應(yīng)中的通性反應(yīng)、特性反應(yīng)、制備反應(yīng)。（三）基本理論包括結(jié)構(gòu)理論、電

3、子效應(yīng)和空間效應(yīng)理論、反應(yīng)歷程、立體化學(xué)、重要反應(yīng)規(guī)律。 第一章 緒 論一、基本知識1.有機化學(xué)和有機化合物的涵義 A2.有機物的特性 A B3.研究有機物的一般方法 A4.有機化合物的分類和官能團 A B C二、基本理論：1.共價鍵理論（價鍵理論和分子軌道理論） B C2.共價鍵的鍵參數(shù)。 B C3.共價鍵的斷裂與有機反應(yīng)類型 B C4.有機化合物中的電子效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng) B C 第二章 烷 烴一、基本知識1.通式、同系列、同系物、同系差 A B2.伯、仲、叔、季碳原子，伯、仲、叔氫原子 A B3.同分異構(gòu)現(xiàn)象 A B C 4.命名（普通命名和系統(tǒng)命名法） A B C5.碳原子的sp3雜化及其結(jié)

4、構(gòu) A B C6.烷烴的分子結(jié)構(gòu)（構(gòu)型和構(gòu)象） A B7.自由基的定義 A B8.分子結(jié)構(gòu)對物理性質(zhì)的影響 A B9.烷烴的來源 A10.烷烴的制備和用途 A二、基本反應(yīng) 1.烷烴的鹵代、氧化 A B C2.烷烴的穩(wěn)定性 A B 三、基本理論1.自由基的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性 B C2.自由基取代反應(yīng)的歷程及特點 B C第三章 單 烯 烴一、基本知識1.單烯烴的通式 A B2.同分異構(gòu)現(xiàn)象 A B C3.系統(tǒng)命名和順反異構(gòu)體（ Z/E，順/反）的命名 A B C4.碳原子的sp2雜化及其構(gòu)型 A B C5.鍵的形成及與鍵的不同點 A B C6.單烯烴的分子結(jié)構(gòu) A B C7.單烯烴的物理性質(zhì) A 二、基

5、本反應(yīng)1.烯烴的催化加氫 A B C2.烯烴的親電加成反應(yīng) （1）與鹵素的加成反應(yīng) A B C D（2）與HX的加成反應(yīng) A B C D （3）與H2SO4的加成反應(yīng) A B C D（4）與H2O的加成反應(yīng) A B C D（5）與HOX的加成反應(yīng) A B C D（6）硼氫化氧化反應(yīng) A B C D3.烯烴的氧化反應(yīng) （1）烯烴與KMnO4、 OsO4 的氧化反應(yīng) A B C D （2）烯烴與O3的反應(yīng) A B C D（3）過酸氧化、空氣氧化、氨氧化法 A B C 4.-H的鹵代反應(yīng) A B C D5.烯烴的制備 （1）醇的脫水 B C（2）鹵代烷脫HX B C三、基本理論1.親電加成反應(yīng)歷程（

6、鎓離子歷程和碳正離子歷程） B C2.烯烴不對稱加成規(guī)律（馬氏規(guī)則） B C D3.過氧化物效應(yīng)（自由基加成歷程） B C D4.碳正離子的穩(wěn)定性 B C5.誘導(dǎo)效應(yīng) B C D第四章 炔烴與二烯烴一、基本知識1.炔烴的通式 A 2.二烯烴的分類及同分異構(gòu) A B C3.命名 A B C4.碳原子的sp雜化及其構(gòu)型 A B C5.共軛體系的分類、離域鍵、離域能 A B6.丁二烯的分子結(jié)構(gòu) A B C7.重要化合物 （1）丁二烯 A B（2）異戊二烯 A B（3）乙炔 A B二、基本反應(yīng)1.炔烴的加成反應(yīng)（與H2，X2，HX，H2O及帶活潑氫的HCN，RCOOH，ROH反應(yīng)） A B C D2.

7、炔烴的氧化反應(yīng) A B C3.乙炔的聚合反應(yīng) A B C4.端炔的活潑氫反應(yīng)，炔化物的生成 A B C D5.共軛二烯烴的1,2和1,4加成 A B C6.雙烯合成反應(yīng) A B C D三、基本理論1.共軛效應(yīng) B C2.烯和炔親電加成反應(yīng)活性的比較 B C3.速率控制與平衡控制 B第五章 脂 環(huán) 烴一、基本知識1.脂環(huán)烴的命名 A B2.環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體 A B3.構(gòu)象（1）環(huán)己烷的構(gòu)象 A B C（2）環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象 A B C4.重要化合物，環(huán)己烷，環(huán)戊二烯 A B二、基本反應(yīng)1.環(huán)烷烴的鹵代反應(yīng) A B2.小環(huán)環(huán)烷烴的加成（與H2，X2，HX） A B C3.環(huán)烷烴的氧化 B C三

8、、基本理論環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性（張力學(xué)說） B第六章 對 映 異 構(gòu)一、基本知識1.平面偏振光，偏振面 A2.旋光性物質(zhì) A B3.旋光度比旋光度 A B4.旋光儀的構(gòu)造及原理 A B5.手性碳原子、手性分子 A6.對映體、非對映體、左旋體、右旋體、內(nèi)消旋體、外消旋體 A B C7.費歇爾投影式、透視式、紐曼投影式之間的轉(zhuǎn)換 A B C D8.環(huán)狀化合物的對映異構(gòu) A9.構(gòu)型的表示方法（D，L法及R，S法） A B C10.不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)（丙二烯型及聯(lián)苯型化合物） A11.外消旋體的拆分 A二、基本理論 1.手性和對稱因素 A B C2.親電加成反應(yīng)歷程中的立體化學(xué) B C第七

9、章 芳 香 烴一、基本知識1.芳烴的分類 A B 2.苯系芳烴及其衍生物的命名 A B C3.苯系芳烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 A B 4.苯的結(jié)構(gòu) A B C5.萘的結(jié)構(gòu) A B 6.蒽、菲的結(jié)構(gòu) A7.共振論簡介 A二、基本反應(yīng)1.苯的親電取代反應(yīng)（1）鹵代反應(yīng) A B C D（2）硝化反應(yīng) A B C D（3）磺化反應(yīng) A B C D（4）付克氏反應(yīng) A B C D2.苯及其同系物的氧化反應(yīng) A B C 3.苯的加成反應(yīng) A B 4.萘的取代反應(yīng) A B 5.萘的氧化反應(yīng) A B6.萘的加成反應(yīng) A B7.蒽、菲的性質(zhì) A三、基本理論1.親電取代反應(yīng)的歷程 B C2.苯環(huán)上親電取代定位規(guī)律及解釋

10、B C D3.休克爾規(guī)則及在非苯系芳烴中的應(yīng)用 B C第八章 現(xiàn)代物理實驗方法在有機化學(xué)中的應(yīng)用一、基本知識1.電磁波譜的一般概念 A2. 紫外光譜（1）紫外光譜及其產(chǎn)生 A（2）Lambert-Beer定律和紫外光譜圖 A B（3）紫外光譜與有機化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 A B C（4）紫外光譜的應(yīng)用 A B C 3. 紅外吸收光譜（1）基本原理 A （2）紅外光譜圖的表示方法 A B（3）紅外光譜圖與有機分子的關(guān)系 A B C（4）各類官能團（或基團）的特征吸收 A B（5）典型簡單有機化合物的紅外光譜圖的解釋 A B C D4.核磁共振譜 （1）基本原理 A （2）HNMR譜的表示法 A B

11、（3）簡單典型核磁共振譜圖的解釋 A B C D5. 質(zhì)譜的原理和有機物的質(zhì)譜圖解析 A 第九章 鹵 代 烴一、基本知識1.鹵代烴的分類 A B 2.鹵代烴的命名 A B C3.鹵代烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 A 4.一鹵代烷的物理性質(zhì)和光譜特征 A5.重要的鹵代烴 A6.一鹵代烯烴和一鹵代芳烴 B C二、基本反應(yīng) 1.一鹵代烷的親核取代反應(yīng)（1）一鹵代烷的水解反應(yīng) A B C D（2）一鹵代烷的醇解反應(yīng) A B C D（3）一鹵代烷的氨解反應(yīng) A B C D（4）一鹵代烷的氰解反應(yīng) A B C D（5）一鹵代烷和AgNO3醇溶液的反應(yīng) A B C D2.一鹵代烷的消除反應(yīng)及消除規(guī)律（扎依采夫規(guī)則） A

12、 B C3.一鹵代烷與金屬Na、Mg、Li的反應(yīng) A B C4.鹵代烴的制法（以烴、醇為原料和RX的互換） A B C三、基本理論1.一鹵代烯烴和一鹵代芳烴反應(yīng)性能的解釋 B C2.飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)歷程（SN1，SN2， 鄰近基團的參與歷程） B C D3.SN2和SN1反應(yīng)的立體化學(xué) C D4.影響親核取代反應(yīng)活性的因素（烴基結(jié)構(gòu)，離去基團，親核試劑，溶劑） A B C D第十章 醇、酚、醚一、基本知識1.醇的結(jié)構(gòu) A B 2.醇的分類 A B 3.醇的命名 A B C4.醇的光譜性質(zhì) A B5.醇的物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 A B 6.酚的結(jié)構(gòu) A B 7.酚的命名 A B C8.酚

13、的物理性質(zhì)光譜性質(zhì) A9.醚的分類 A10.醚的命名 A B 11.醚的同分異構(gòu) A B 12.醚的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) A13.重要醚（環(huán)氧乙烷，冠醚） A二、基本反應(yīng)1.醇與活潑金屬的反應(yīng) A B C D2.醇與鹵化磷的反應(yīng)，與SOCl2的反應(yīng) A B C D3.醇與無機酸的反應(yīng) A B C D4.醇的氧化與脫氫 A B C D 5.醇的脫水反應(yīng) A B C 6.鄰二醇的特性反應(yīng)（與Cu(OH)2、HIO4、片吶醇重排） A B C D 7.酚羥基上的反應(yīng)（弱酸性、顯色反應(yīng)、成醚反應(yīng)） A B 8.酚芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) A B C9.酚的氧化反應(yīng) A B10.醚 羊鹽的生成 A B11.醚

14、與氫鹵酸的反應(yīng) A B C12.醚過氧化物的生成與檢驗 A B13.環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng) A B C14.醇的制法（烴烯水合，RX水解，醛酮的還原及與RMgX反應(yīng)） A B C D15.苯酚的制法（磺酸鹽堿熔法，氯苯水解法，異丙苯氧化法） A B C16.醚的制法（醇分子間脫水及威廉姆遜法） A B C17.-消除反應(yīng) A三、基本理論1.消除反應(yīng)歷程（E1，E2歷程） A B C2.消除反應(yīng)規(guī)律及解釋 B C3.消除反應(yīng)的立體化學(xué) B C4.消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭 B第十一章 醛 和 酮一、基本知識1.醛酮的結(jié)構(gòu) A B 2.命名 A B C 3.物理性質(zhì) A 4.光譜性質(zhì) A5.重要醛酮的制

15、備、性質(zhì)、用途 A B二、基本反應(yīng)1.加成反應(yīng)（1）加HCN A B C D（2）加Na2HSO3 A B C D（3）加RMgX A B C D（4）加ROH A B C D（5）加H2O A B C D2.與氨及其衍生物的加成縮合反應(yīng) A B C D 3.H原子的反應(yīng) （1）鹵代 B C D（2）羥醛縮合 B C D（3）其它的縮合反應(yīng)（安息香縮合、柏琴反應(yīng)等） B C D4.氧化、還原反應(yīng) （1）氧化反應(yīng) 托倫試劑 A B C斐林試劑 A B C強氧化劑 A B C（2）還原反應(yīng)還原成醇 A B C D還原成烴 A B C D（3）歧化反應(yīng) A B C5.醛的顯色反應(yīng) A B C6.，不

16、飽和醛酮特性、插烯規(guī)律 A B C7.醛酮制法（1）醇的氧化 A B C（2）烴的氧化 A B C（3）偕二鹵代物的水解 A B （4）付克氏?；磻?yīng) A B C（5）炔烴的水合 A B C （6）烯烴的羰基化 A B 三、基本理論1.簡單親核加成反應(yīng)歷程 C 2.復(fù)雜的親核加成反應(yīng)歷程 C3.羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)（Cram規(guī)則） C 4.影響羰基活性的因素 B C第十二章 羧 酸一、基本知識1.羧酸的分類 A2.羧酸的命名 A B C3.羧酸的結(jié)構(gòu) A B C4.羧酸的物理性質(zhì) A5.羧酸的光譜性質(zhì) A6.二元羧酸的物理性質(zhì) A 二、基本反應(yīng)1.羧基中氫原子的反應(yīng) A B C D2.羧基

17、中羥基的反應(yīng)(生成酰鹵、酸酐、酯、酰胺) A B C D3.還原反應(yīng) A B C4.脫羧反應(yīng) A B C D5.- H的鹵代反應(yīng) A B C D6.一元羧酸的制法（1）烴、伯醇、醛等的氧化 A B C D（2）由鹵代烴制備（和氰化物反應(yīng)再水解，和有機金屬反應(yīng)） A B C D（3）烯烴與一氧化碳和水的反應(yīng) A B7.二元羧酸的化學(xué)性質(zhì)（酸性、受熱分解反應(yīng)） A B C D8.羥基酸、羰基酸等取代酸的特性和制備方法 A B C三、基本理論1.取代基對酸性的影響：誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、場效應(yīng) B C D2.酯化反應(yīng)歷程 C D第十三章 羧酸衍生物一、基本知識1.羧酸衍生物的分類（酰鹵、酸酐、酯、酰胺

18、） A 2.羧酸衍生物的命名 A B C3.羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點 A B C4.羧酸衍生物的物理性質(zhì) A5.羧酸衍生物的光譜性質(zhì) A二、基本反應(yīng)1.親核取代反應(yīng)：水解、醇解、氨解 A B C D2.與格氏試劑的反應(yīng) A B C D3.還原反應(yīng) A B C 4.酯的縮合反應(yīng)(Claisen酯縮合、Dieckmann縮合、混合酯縮合) A B C D5.酰胺的脫水和霍夫曼降解反應(yīng) A B C D6.乙酰乙酸乙酯的制備 A B C7.乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu) A B C8.乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用 A B C D9.丙二酸二乙酯的制備 A B C10.丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用 A B C D11.

19、有機合成路線（1）增減碳碳鍵反應(yīng) A B C D（2）形成碳環(huán)的反應(yīng) A B C D（3）轉(zhuǎn)換官能團的反應(yīng) A B C D（4）對立體化學(xué)的要求 A B C D（5）合成路線的設(shè)計（逆合成法、導(dǎo)向基的引入、保護基的應(yīng)用） B C D 三、基本理論1.親核取代反應(yīng)歷程(加成-消去反應(yīng)歷程，羧酸衍生物結(jié)構(gòu)的比較) B C D 2.有機合成路線的設(shè)計原理 C D第十四章 含氮有機化合物一、基本知識1.硝基化合物的結(jié)構(gòu) A2.硝基化合物的分類 A3.硝基化合物的命名 A4.胺的分類 A B C5.胺的結(jié)構(gòu) A B C6.胺的命名 A B C7.胺的物理性質(zhì) A8.重要的硝基化合物 （1）硝基苯 A （2）苦味酸 A （3）TNT A9.季銨鹽、季銨堿的制備和用途。 A B 二、基本反應(yīng)1.硝基化合物的還原反應(yīng) A B C2.硝基對H的影響（假酸式） A B C3.胺的堿性 A B C 4.?；磻?yīng) A B C D5.與亞硝酸的反應(yīng) A B C D6.芳胺的特殊反應(yīng)（1）氧化反應(yīng) A B （2）取代反應(yīng) A B C7.重氮鹽反應(yīng)（1）去氮反應(yīng) 被-H取代 B C D 被-OH取代 B C D 被-X取代 B C D 被-CN取代 B C D（2）留氮反應(yīng) 偶合反應(yīng) B C 還原反應(yīng)