1、2020年高考化學考前難點突破提分訓練（十三）有機化學基礎(chǔ)/、比 土.、（邊節(jié)）E-F的反應(yīng)類型為。G-M的反應(yīng)類型為(2)(3)（5）請寫出以1一丙醇、苯、乙酸酎（CH3CO）2。為原料合成的路線流程B與（ClCH 2CO）2O反應(yīng)生成C和另一有機物H ,該反應(yīng)的化學方程式為有機物J為M的同分異構(gòu)體。J有多種結(jié)構(gòu)，寫出滿足下列條件的 J的所有結(jié)構(gòu)簡式:苯環(huán)上只有兩個取代基 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 核磁共振氫譜圖中只有 5組吸收峰，且峰面積之比為 9 : 2 : 2 : 2 : 1酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）：2 .

2、烯咤蟲胺對害蟲的突觸受體具有神經(jīng)阻斷作用，是一種高效的滅蟲劑。其合成路線（部分反應(yīng)條件已省略）如下:陽口瓦鵬叫定條件叫 T NilYGIN備埠腕蟲胺已知：CH2 CCl2 HCl hno3c13cch2no2 h2o(1)下列說法正確的是 。A.化合物A能發(fā)生加成、取代反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)B.化合物C中的C1原子水解所得產(chǎn)物可與 FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.制備烯咤蟲胺所需的 CH 3NH 2具有堿性D烯咤蟲胺的分子式是 C1H6CIN2O3(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式。(3)寫出由化合物C制烯咤蟲胺的化學方程式 。(4)設(shè)計由氯乙稀 CH2 CHC1制備1, 1, 1-三氯-2 -硝基乙烷(

3、CI3CCH2NO2)的合成路線 (用流程圖表示，其他無機試劑任選)(5)寫出同時符合下列條件的化合物A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。1H NMR譜檢測表明分子中有 3種不同化學環(huán)境的氫原子；除了苯環(huán)外無其他環(huán)。3 .【化學一一選彳5:有機化學基礎(chǔ)】化合物J是一種常用的抗組胺藥物，一種合成路線如下：已知：C為最簡單的芳香煌，且 A、C互為同系物。催化劑J2ROH + NH3 HNR2+2H2O(R 代表煌基)。請回答下列問題：(1) A的化學名稱是 , H中的官能團名稱是 。(2)由D生成E的反應(yīng)類型是, G的結(jié)構(gòu)簡式為(3) B + CD的化學方程式為 。(4) L是F的同分異構(gòu)體，含有聯(lián)苯 (

4、)結(jié)構(gòu)，遇FeC13溶液顯紫色，則 L有(不考慮立體異構(gòu))種。其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3 ： 2 ： 2 ： 2 ： 2 ： 1的結(jié)構(gòu)簡式為(5)寫出用氯乙烷和 2氯1丙醇為原料制備化合物(其他無機t劑任選)。Mo|。2C2H4 收4.某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替咤已知：i . RNH2 +bRNHCH 2CH20H11. RX + H CCNNaNH2 RQCNH2ORC COOHH(1) A-B的化學方程式是 。(2) BfC的反應(yīng)類型是。(3) D的核磁共振氫譜只有一個吸收峰，其結(jié)構(gòu)簡式是 。(4) DfE的化學方程式是 。(5) G中含有兩個六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡式是 。

5、(6) I和H反應(yīng)生成鎮(zhèn)痛藥哌替咤 M的化學方程式是 。(7)寫出同時符合下列條件的 C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 (寫出一種即可)。分子中有苯環(huán)且是苯的鄰位二取代物；C=N）。核磁共振氫譜表明分子中有 6種氫原子；紅外光譜顯示存在碳氮雙鍵(8)以C為原料可以合成重要的醫(yī)藥中間體對氨基苯乙酸，合成路線如下: wy2s以區(qū)一內(nèi)日 H2NCH2COOH 寫出Y的結(jié)構(gòu)簡式。合成路線中反應(yīng)條件 Fe/HCl的作用是。5.硝苯地平H是一種治療高血壓的藥物；其一種合成路線如下:CHO已知：酯分子中的 a-碳原子上的氫比較活潑，使酯與酯之間能發(fā)生縮合反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}:(1) B的化學名稱為(2)的反應(yīng)類型是(

6、3) D的結(jié)構(gòu)簡式為(4) H的分子式為(5)反應(yīng)的化學方程式為(6)已知M與G互為同分異構(gòu)體，M在一定條體下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為 1: 1: 2: 4,寫出M的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式00cM . h W (,11-(,mkh - Ui. cocKmXMnO0.c性水解,CHKQCOOGH* 0lorCH, C0已勝3罪.00Mr 21產(chǎn)隸CH3-OK H-CH-COR 用 重00II CHY-CH YiR + KOH也是一種治療高血壓藥物，設(shè)以乙醇和為原料制備拉西地平的合成路線(無機試劑任選)。6.一種由芳香族化合物A合成某藥物中間體 H的路線(部分反應(yīng)條件已省

7、略)如圖所示:山CMCN02 :ooch3(7)拉西地平CIIOCHO已知： RCHO %牌2 RCH CHC00HA的苯環(huán)上有兩個取代基且處于對位回答下列問題：(1)下列說法正確的是 (填序號)。A.化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.反應(yīng)B-C需要用到的試劑可以是液澳、鐵粉C.與足量氫氣反應(yīng)時，1 mol D最多可消耗89.6 L七D.化合物H的分子式為G7 H18。4(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為, C-D的反應(yīng)類型是寫出F+G - H的化學方程式 (4)M是D的同分異構(gòu)體，寫出同時滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng);能發(fā)生水解反應(yīng)；苯環(huán)上只有兩個取代基；核磁共振氫譜顯示

8、有 4組峰。(5)結(jié)合已知信息，寫出以苯和乙烯為原料合成化合物G的路線(無機試劑任選)。7.F是一種用于麻醉前給藥的新型代替品，可通過以下方法合成。LiAlH4CH3CH2OH 。已知：CH3COOH(1) F的分子式為;其中含氧官能團的名稱為 。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型為 。(3)的另一種產(chǎn)物是 HCl ,則試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)寫出反應(yīng)的化學方程式： 。0I t I J(5) 6是的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的G的結(jié)構(gòu)簡式:含醛基和硝基核磁共振氫譜有 4組峰 苯環(huán)上只含兩個取代基O/(_ K ,)HI(6)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和C為原料制備CH3CH2Br NaOH 溶液

9、CH3CH2OHCH3cOOH 濃硫酸，CH3COOCH 2CH3B的反應(yīng)為取代反應(yīng)D.試劑X既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，表現(xiàn)兩性(2)寫出化合物 B的結(jié)構(gòu)簡式。(3)寫出C + X D的化學方程式 。OH(4)設(shè)計從|的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)_Cll5CHCH3 +AO(5)化合物D中氯原子被一 OH取代后可以得到化合物 F C9H15NO4，寫出四種同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。分子中共有5種不同化學環(huán)境的氫原子，其中環(huán)上有3種不同化學環(huán)境的氫原子；分子中只含有一個同時含氮和碳兩種原子的六元環(huán)；分子中只存在2個甲基，能發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)。9.化合物G是一種應(yīng)用

10、于臨床的抗腫瘤藥物，其合成路線如下：A中的含氧官能團名稱為 和(2) C的分子式為 Ci9H16N2O6,寫出C的結(jié)構(gòu)簡式： (3)合成路線中，設(shè)計和兩個步驟的目的是 (4) G的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有3個取代基； 分子中含有2個手性碳原子； 能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是“氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有 3種不同化學環(huán)境的氫。H, R2代表煌基)。寫出為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。10.【化學：選修5有機化學基礎(chǔ)】中藥葛根的有效成分葛根大豆昔元對高血壓并發(fā)癥有較好的療效。其合成路線

11、如下:已知：( 10C1L + H : Oll+LHJ回答下列問題：(1) F 的分子式為 ; B 的名稱為 。(2) C中官能團的名稱為 。(3) E中苯環(huán)上的一氯代物有 種。(4) D-E的反應(yīng)類型為。(5) B - C的化學方程式為 。(6) G與D互為同分異構(gòu)體，滿足下列條件的G有種。苯環(huán)上有兩個取代基，且 FeCh溶液顯紫色；能發(fā)生水解反應(yīng)。寫出其中核磁共振氫譜有 6組峰，其峰面積之比為 2:2:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式：。(7)結(jié)合題中信息，寫出用間苯二酚為原料合成Fen cn0M的路線(其他試劑任選)答案以及解析1 .答案：（1）苯；醛基、氯原子（2）消去反應(yīng)；取代反應(yīng)（或水解反

12、應(yīng)）(4)H 一C(5)解析:2 .答案：（1） C(3)+ QkNH?QHq CH,4 NaHCq + NalCi 2(4) CH2 CHClCH2CI CHCl 2NaOH醇溶液CH 2 CCI2HCl、HNO3CI3CCH2NO2nh2NHC1NCI(5)解析：(1) A選項，化合物A含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成和還原反應(yīng)，含Cl原子能發(fā)生取代反應(yīng)，故A錯誤;B選項化合物C中所含的環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是苯環(huán)，Cl原子水解所得產(chǎn)物不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B錯誤;選項C, CH3NH2含有一 NH 2,具有堿性，C正確;選項D,烯咤蟲胺的分子式是C1H5CIN4O2，故D錯誤。(2)根據(jù)A和C的

13、結(jié)構(gòu)簡式可知，A與NH 2c2H5發(fā)生取代反應(yīng)，生成化合物 B,化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為CIch2nhc2h5(5)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為 C6H5NCI2, A的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且分子中含 有3種不同化學環(huán)境的氫原子，故滿足條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為NH2 Cl3 .答案：1.甲苯；醛鍵、氯原子；2.氧化反應(yīng);CH2OHCHCl；4 .略;4.19;H 3COH;5.CELCII.CI 心，專ClLCIkoll -11 CII )Id解析:4.答案：(1)+HC1I也（2）取代反應(yīng)(3)將硝基（-NO2）還原為氨基（-NH2）解析:5 .答案：1.鄰硝基甲苯2.3.取代反應(yīng)

14、4. C17Hl8ON20 OH 00O06.HCCCHCHjCH 或 HCCHiO-I1COCH3-)Q HCOCII/)解析：6 .答案：（1） ABCH = CHCOOH(2)HQ2 cl發(fā)生了取代反應(yīng)，即再結(jié)合芳香族化合物B分子中苯環(huán)上的1個氫原子A的分子式及題給已知信息可推知A為；結(jié)合已知信息、D的結(jié)構(gòu)簡式及E的分子式，可推知 E為CH = CHCOOHOH；根據(jù)匚濃硫酸/VF GH可知發(fā)生了酯化反應(yīng)，所以CH7CH3OHC1I = CHCOO1I(2)由上述分析知,E的結(jié)構(gòu)簡式為CD的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。在濃硫酸作用下共熱，發(fā)生酯化反應(yīng)生成I OHOH分子中含有酚羥基，能與 FeC

15、b溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，正確；B項，反應(yīng)B一C是苯環(huán)上的一個氫原子被一個澳原子取代的過程，所以需要用到的試劑可以是液澳、鐵粉，正確；C項，與足量氫氣反應(yīng)時，沒有說明標準狀況下，所以無法計算1 mol D最多可消耗H2的體積，錯誤；D項，結(jié)合化合物H的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C17H16。4,錯誤。(4)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則 M的分子中含有酚羥基。苯環(huán)上只有兩個取代基,能發(fā)生水解反應(yīng)，則 M的分子中含有酯基。M分子中可能含有的兩個取代基分別為一OH、 -COOCH 3或一OH、 一OOCCH3或一OH、 一 CH2OOCH ,兩個取代基在苯環(huán)上可處于鄰、間、對位。因為核磁共振氫譜顯示有

16、4組峰，即M分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子,所以符合條件的M的結(jié)構(gòu)簡式為H0OC00CH3 、HO-OOCCH17 .答案：(1)&5H19N3O2；醍鍵、默基(2)還原反應(yīng)1 YlT口(4)CN 0H.t lK J0L-CHaCH3(6)(X)H bAIH肥水乙晶11Il CHUH#rjiTiCHtribC(Hs 旅琉酸I AOH解析：（2）對比C、D的結(jié)構(gòu)簡式，D比C多了 H少了 O,故反應(yīng)為還原反應(yīng)；反應(yīng) 為取代反應(yīng)。（5）由可知，G中含有1個醛基-CHO;由可知結(jié)構(gòu)空間對稱，苯環(huán)上含有兩個對位的基團:8.答案：（1） ABC0II C1CI2CHCOH C1CH年HCCl +”12?

17、 QCHFH一彳 HC1由F的結(jié)構(gòu)簡式可知X的結(jié)構(gòu)簡式為為原料制備,可以先將(6)應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)即可得產(chǎn)品。還原成苯甲醇再與澳化氫發(fā)生取代，再發(fā)生題中流程中的步驟的反COOHCOOH OHI俎一 CH一組01 I hcn接山am、CH3-C-皿 *(4)催化劑催化劑UHOHHVH/)I濃疏融CHlCC%*C鼻一一 CH2=COOH催化劑1VA 1CNCOOHGH,COOH解析：由B、C的分子式和D的結(jié)構(gòu)簡式，并結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C1CH?0IICH-10IIb 為C1CH2 cHTOHCH2=CCOOH，則A為|ch3(1)卡托普利(E)的分子式為C9H15NO3S, A錯誤；化合物D中竣基

18、、氯原子和|均可與NaOH反 應(yīng)，故1mol化合物D最多與3 mol NaOH反應(yīng)，B錯誤;一NCOOHA-B的反應(yīng)為加成反應(yīng)，C錯誤；試劑X(人、)中亞氨基能與酸反應(yīng)，竣基能與HN/堿反應(yīng)，X表現(xiàn)兩性，D正確。0II(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為CICHzCHT0H1ch3(5)滿足條件的F的同分異構(gòu)體有：(4)CIHA保護A中竣基鄰位的氨基，防止在發(fā)生反應(yīng)時也參與反應(yīng)()ICHiOCTHrHCH,IIsocij, /= iCrvACI解析:10.答案:(1) Cl5H10。4 ；苯甲醛(2)厥基；醛鍵(3) 5(4)取代反應(yīng)OCHOCl* 4 CH K00HCH,C0 皿 才 0* c&c.0(6)解析:18; HCHS-CQCH.-C 0 ZnCl,H.COHOOCHjCI!, COOCHaCCH,OCH, H1阻 emuHOOCH； GF的結(jié)構(gòu)簡式可知 F的分子式為 G5H10O4； B的名稱為苯甲醛。(1)根據(jù),官能團為默基和酸鍵。C為(2)中苯環(huán)上的氫原子有5種:(3)IH3(4) D-E的反應(yīng)是CH,0,則苯環(huán)上的一氯代物共 5種。HQ