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1、高三化學(xué)復(fù)習(xí)化學(xué)必修2 第3章重要的有機(jī)化合物第2節(jié)山東科技版【本講教育信息】一. 教學(xué)內(nèi)容:高考第一輪復(fù)習(xí)化學(xué)必修2第3章 重要的有機(jī)化合物第2節(jié) 石油和煤 重要的烴1、石油的煉制2、乙烯、烯烴3、煤的干餾4、苯的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)二. 教學(xué)目的: 1、了解乙烯、苯的分子結(jié)構(gòu),主要性質(zhì)和重要用途。 2、認(rèn)識(shí)有機(jī)物結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途的關(guān)系 3、認(rèn)識(shí)化石燃料綜合利用的意義三. 教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn): 乙烯、苯的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)四. 考點(diǎn)分析: 本節(jié)內(nèi)容在高考中的主要考查點(diǎn)是:1、乙烯的分子結(jié)構(gòu)和重要性質(zhì)。2、苯的分子結(jié)構(gòu)和重要性質(zhì)。3、石油的煉制和煤的綜合利用。五. 知識(shí)要點(diǎn): 石油和煤是重要的有機(jī)化工原料,許多
2、重要的有機(jī)化合物來(lái)源于石油和煤的深加工。例如,乙烯和苯。乙烯和苯的分子結(jié)構(gòu)和重要性質(zhì)在有機(jī)化合物中具有重要的代表性,乙烯是不飽和烴烯烴的代表物,苯是芳香烴的代表物。在此就以乙烯、苯作為不飽和鏈烴和芳香烴的典型代表進(jìn)行討論。(一)石油的煉制1、石油的組成 石油主要是由分子中含有不同碳原子數(shù)的烴組成的復(fù)雜混合物,常溫呈粘稠狀液態(tài),是多種液態(tài)烴溶解了部分氣態(tài)烴和固態(tài)烴形成的。2、石油的煉制(煉制方法比較見(jiàn)下表)石油煉制的方法分餾裂化裂解原理用蒸發(fā)和冷凝的方法把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物在一定條件下,把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴在高溫下,把石油產(chǎn)品中具有長(zhǎng)鏈分子的烴
3、斷裂為乙烯、丙烯等小分子的烴主要原料原油重油、石蠟石油分餾產(chǎn)品(包括石油氣)主要產(chǎn)品石油氣、汽油、煤油、柴油、重油、瀝青等優(yōu)質(zhì)汽油乙烯、丙烯等主要變化類型物理變化化學(xué)變化化學(xué)變化(二)乙烯乙烯是重要的化工原料,乙烯的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平。1、乙烯的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式:,電子式:,結(jié)構(gòu)式:或,可簡(jiǎn)化為。分子中所有原子都位于同一平面內(nèi)。2、乙烯的物理性質(zhì)乙烯為無(wú)色稍有氣味的氣體,難溶于水,密度比空氣略小。3、乙烯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)燃燒現(xiàn)象:火焰明亮伴有黑煙,放出大量熱。使酸性高錳酸鉀溶液(紫紅色)褪色可利用此性質(zhì)來(lái)鑒別烯烴和烷烴,但不適合除雜,因烯烴可能被氧化為。(2)加成
4、反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和鍵(雙鍵或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。乙烯可與等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。(乙烯可使溴水和溴的四氯化碳溶液褪色)4、乙烯的用途(1)重要的化工原料(2)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑(三)煤的干餾1、煤的組成煤是由無(wú)機(jī)化合物和有機(jī)化合物組成的復(fù)雜混合物。2、煤的干餾將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程,叫做煤的干餾。工業(yè)煉焦就是將煤粉放入煉焦?fàn)t中加熱,煤分解得到焦?fàn)t氣、煤焦油、粗氨水和粗苯、焦炭等。這些產(chǎn)品的主要用途如下表:(1)煤干餾的主要產(chǎn)物和用途干餾產(chǎn)物主要成分主要用途焦?fàn)t煤氣焦?fàn)t氣氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳?xì)怏w燃料、化工原料粗氨水氨氣、銨鹽
5、氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚類、萘醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合成材料瀝青電極、筑路材料焦炭碳冶金、燃料、合成氨(2)分餾和干餾的比較加工對(duì)象加工目的變化的本質(zhì)實(shí)例分餾液體混合物分離成各種成分物理變化石油分餾干餾固體物質(zhì)分解成各種不同成分化學(xué)變化木材、煤的干餾(四)苯1、分子組成和結(jié)構(gòu)分子式:C6H6苯分子中的所有原子都位于同一平面內(nèi),6個(gè)碳原子形成一個(gè)正六邊形。注意:苯分子的鍵線式又稱凱庫(kù)勒式,它并不能反映苯分子的真實(shí)結(jié)構(gòu),不能認(rèn)為苯分子中含有3個(gè)雙鍵。苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能寫(xiě)成,應(yīng)寫(xiě)成或。2、物理性質(zhì)苯是無(wú)色有特殊氣味的液體,有毒,不溶于水,密度比水小,
6、是重要的有機(jī)溶劑。3、化學(xué)性質(zhì)由于苯分子中,碳原子間是一種介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的鍵,因而苯兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)。(1)氧化反應(yīng)苯不能使酸性高錳酸鉀褪色,能夠燃燒,燃燒時(shí)火焰明亮,有濃煙。(2)取代反應(yīng)一定條件下苯可以與等物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。苯與溴的反應(yīng):思考:苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成的溴苯中常因溶解溴而顯褐色,如何提純溴苯?提示:將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中振蕩,溴苯密度比水大,沉在下層,用分液漏斗可分離出溴苯。反應(yīng)為。硝化反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式為:注意:a. 苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物的反應(yīng),應(yīng)控制反應(yīng)溫度在5060之間,一般采用水浴加熱。b. 硝基苯可寫(xiě)成或,不可寫(xiě)成
7、。(3)加成反應(yīng)在一定條件下,苯也可以和發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為:4、苯的用途(1)苯是一種重要的化工原料,它廣泛用于生產(chǎn)聚苯乙烯塑料、增塑劑、錦綸、消毒劑、染料等。(2)苯常用作溶劑。5、苯的同系物(1)概念:分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔飳俜枷銦N;烴分子中只含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)中的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物屬苯的同系物,如甲苯、乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯,后面4種是同分異構(gòu)體。(2)苯的同系物的分子式通式:【典型例題】例1. 某人坐在空調(diào)車內(nèi)跟在一輛卡車后面,觀察到這輛卡車在啟動(dòng)、剎車時(shí)排出黑煙,由此可推斷這輛卡車所用的燃料是( ) A. 酒精B. 汽油C. 柴油D.
8、 液化石油氣分析:按一般常識(shí),汽車所用的燃料為汽油或柴油,且酒精、液化石油氣燃燒一般不會(huì)產(chǎn)生黑煙,汽油的主要成分為的烷烴,柴油的主要成分為的烴,柴油分子中的碳原子數(shù)多于汽油分子中的碳原子數(shù),而碳原子數(shù)越多的烷烴,其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也越大,燃燒時(shí)多發(fā)生不完全燃燒,生成碳的單質(zhì)等而產(chǎn)生黑煙,故該卡車所用的燃料為柴油。答案:C例2. 把1L含乙烯和的混合氣體通過(guò)鎳催化劑,使乙烯和發(fā)生加成反應(yīng),完全反應(yīng)后,氣體體積變?yōu)閥L(氣體體積均在同溫、同壓下測(cè)定)。若乙烯在1L混合氣體中的體積分?jǐn)?shù)為x%,則x和y的關(guān)系一定不正確的是( ) A. B. C. D. 分析:若,乙烯與恰好完全反應(yīng),。若,反應(yīng)后有剩余,。
9、若,反應(yīng)后乙烯有剩余,。答案:D例3. 把混合,在一定條件下使它們一部分發(fā)生反應(yīng)生成,將反應(yīng)混合氣體完全燃燒,消耗氧氣的物質(zhì)的量為( ) A. B. C. D. 分析:因?yàn)榛旌衔锸堑幕旌蠚怏w,反應(yīng)生成,但不論怎樣反應(yīng)的總量不變,生成產(chǎn)物都是,即即消耗氧氣的量為。答案:B例4. 能說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實(shí)是( ) A. 苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體 B. 苯的鄰位二元取代物只有一種 C. 苯的間位二元取代物只有一種 D. 苯的對(duì)位二元取代物只有一種分析:若苯的結(jié)構(gòu)為,則只有A、C、D三項(xiàng)的說(shuō)法合理,而鄰位二元取代物如鄰二甲苯就會(huì)出現(xiàn)兩種不同的結(jié)構(gòu)和。若苯的結(jié)構(gòu)為,則A、B、C、
10、D各項(xiàng)的說(shuō)法都合理。答案:B例5. 綠色化學(xué)對(duì)于化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”(原子節(jié)約)的新概念及要求。理想的原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)變成所需產(chǎn)物,不產(chǎn)生副產(chǎn)物,實(shí)現(xiàn)零排放。下列幾種生產(chǎn)乙苯的方法中,原子經(jīng)濟(jì)性最好的是(反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行)( )分析:按題意綠色化學(xué)是化學(xué)力爭(zhēng)不對(duì)自然界造成污染,而“原子經(jīng)濟(jì)性”是不使物質(zhì)損失,得以全部利用,按照此種觀點(diǎn),選項(xiàng)C符合要求。A、B、D均有物質(zhì)沒(méi)有轉(zhuǎn)化到乙苯中。答案:C【模擬試題】(答題時(shí)間:30分鐘)1、下列關(guān)于乙烯的敘述中,不正確的是( ) A. 是一種稍有氣味的氣體 B. 可做水果的催熟劑 C. 乙烯分子中所有的原子都在同一平
11、面內(nèi) D. 乙烯分子中CC雙鍵的鍵能是乙烷中CC單鍵鍵能的2倍2、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中,不正確的是( ) A. 苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體 B. 常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體 C. 苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D. 苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)的性質(zhì),故不可能發(fā)生加成反應(yīng)3、既可以用來(lái)鑒別乙烯和乙烷,又可以用來(lái)除去乙烷中混有乙烯的方法是( ) A. 通入足量的溴水中 B. 與足量的溴反應(yīng) C. 點(diǎn)燃 D. 在催化劑存在的條件下與氫氣反應(yīng)4、下列反應(yīng)不能體現(xiàn)乙烯的不飽和性的是( )5、下列化合物分別經(jīng)催化加氫后,不能得到2-甲基戊烷的是( )6、下列各烴不能由烯烴發(fā)
12、生加成反應(yīng)制得的是( ) A. 正戊烷B. 異戊烷C. 新戊烷D. 2,2,3,3,-四甲基丁烷7、將烷烴、烯烴按體積比為5:1混合,混合氣體是相同狀況下等質(zhì)量體積的,則混合氣體的組成為( ) A. 甲烷、乙烯B. 乙烷、丙烯 C. 丁烷、乙烯D. 甲烷、丁烯8、下列說(shuō)法中,正確的是( ) A. 硝基苯和三硝基甲苯都是苯的同系物 B. 硝基苯和三硝基甲苯互為同系物 C. 硝基苯和三硝基甲苯都是烈性炸藥,受熱或撞擊時(shí)會(huì)立即發(fā)生爆炸 D. 制取硝基苯和三硝基甲苯時(shí),發(fā)生反應(yīng)類型相同9、下列物質(zhì)既能使溴水褪色又能使酸性溶液褪色的是( ) A. 甲苯B. 乙烯C. 苯D. 乙烷10、0.1mol由兩種
13、氣態(tài)烴組成的混合氣體完全燃燒后,得到和3.6g水,混合氣體中( ) A. 一定有甲烷B. 一定是甲烷和乙烯 C. 一定沒(méi)有乙烷D. 一定有乙炔11、苯環(huán)的鄰位二元取代物有( ) A. 1種B. 2種C. 3種D. 4種12、甲苯與苯相比較,下列敘述中不正確的是( ) A. 常溫下都是液體 B. 都能使酸性溶液褪色 C. 都能在空氣中燃燒 D. 都能發(fā)生取代反應(yīng)13、某苯的同系物分子式為,若苯環(huán)上的氫原子被鹵原子取代,生成的一鹵代物有三種同分異構(gòu)體,則該化合物可能有( ) A. 4種B. 3種C. 2種D. 1種14、已知甲苯苯環(huán)上的二氯取代物有六種,則甲苯苯環(huán)上的三氯取代物有_種。15、(1)今有A、B、C三種二甲苯,將它們分別進(jìn)行一硝化反應(yīng),得到的產(chǎn)物分子式都是,但A得到兩種產(chǎn)物,B得到三種產(chǎn)物,C只得到一種產(chǎn)物,由此可以判斷A、
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