1、一.命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每題1分,共10分1.C H C(CH33(H3C2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.鄰羥基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.對氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 試填入主要原料,試劑或產(chǎn)物(必要時(shí),指出立體結(jié)構(gòu),完成下列各反應(yīng)式。(每空2分,共48分1.CH CH2Cl CHBrKCN/EtOH 2. 3.4.+CO2CH3 5.46.OOOO 7.CH2ClCl8.3+H2O-SN1歷程+ 9.C2H5ONaOCH3O+ CH2=CH C CH3O10.BrBrZnEtOH+C12高溫高壓、CH = CH2HBrM

2、gCH3COC111.C O CH 3+Cl 2H +12.Fe,HCl243CH 3(CHCOO 2NaOH24NaNO H PO (2 三. 選擇題。(每題2分,共14分1. 與NaOH 水溶液的反應(yīng)活性最強(qiáng)的是( (A. CH 3CH 2COCH 2Br (B. CH 3CH 2CHCH 2Br (C. (CH 33CH 2Br (D. CH 3(CH 22CH 2BrCH 32. 對CH 3Br 進(jìn)行親核取代時(shí),以下離子親核性最強(qiáng)的是:( (A. CH 3COO - (B. CH 3CH 2O - (C. C 6H 5O - (D. OH -3. 下列化合物中酸性最強(qiáng)的是( (A CH

3、 3CCH (B H 2O (C CH 3CH 2OH (D p-O 2NC 6H 4OH(E C 6H 5OH (F p-CH 3C 6H 4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是:( A,CH 3CH 3B,C, (2R, 3S, 4S-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是( A 、 C 6H 5COCH 3B 、C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 36. 與HNO 2作用沒有N 2生成的是( A 、H 2NCONH 2B 、CH 3CH (NH 2COOHC 、C 6H 5NHCH 3D 、C 6H 5NH 2

4、7. 能與托倫試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的是( A、CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四.鑒別下列化合物(共6分苯胺、芐胺、芐醇和芐溴五.從指定的原料合成下列化合物。(任選2題,每題7分,共14分1. 由溴代環(huán)己烷及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成:CH2OH2.由指定原料及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成:OO3.由指定原料及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成:CH CH OH 4. 由苯、丙酮和不超過4個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成:O5. 由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成:OHHCHOCH3CHCHO, Array3O O六.推斷結(jié)構(gòu)。(

5、8分2-(N,N-二乙基氨基-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物,可以通過以下路線合成,寫出英文字母所代表的中間體或試劑:B (C 9H 10 OAlCl 3A OCH 3BrCHN(C 2H 52D參考答案一. 命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每題1分,共10分1. (Z -或順-2,2,5-三甲基-3-己烯2.HOCH 2CH CCH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 23. (S-環(huán)氧丙烷4. 3,3-二甲基環(huán)己基甲醛5.OHCHO6.ONH 22-phenylacetamide7. -萘酚8.NH 2HO 3S 9. 4-環(huán)丙基苯甲酸10.O二. 試填入主要原料,試劑或產(chǎn)物(必要時(shí),指出立體

6、結(jié)構(gòu),完成下列各反應(yīng)式。(每空2分,共48分1. 2.BrCN34. 5. 6.2CH 3OH OH(上面(下面NH 2NH 2, NaOH,(HOCH 2CH 22O7. 8.OHCCHCH 2CH 2CH 2CHOC1C1;CH 2OH Cl3+39. 10.OO CH 3CH 2CH 2C CH O OCH 3O11.CO CH 2Cl12. 2H 2SO 43CH 3NO 2CH 3(CH 3CO2OCH 3NHCOCH 3CH 3NHCOCH 3BrBr NaOHCH 3NH 2Br 24NaNO H PO CH 3Br (2三. 選擇題。(每題2分,共14分1. A2. B3. D

7、4. A5. C6. C7. D四. 鑒別(6分,分步給分 五. 從指定的原料合成下列化合物。(任選2題,每題7分,共14分1. CHOBr Mg Et 2O2CH 2OHCrO 3-2PyNaBH 4TM2.O3HOC CH Hg 2+24OHCH 3CH 3 3.O 3, H 2OHCCH1,Na, NH 3(l32C 1,Na, NH 3(l2,OH2OH4.CH 3COCH Br 2/NaOHPPATM5.CH 3CHCHO 3OH-H 2O CH 3CCHO2OHCH 3HCNCH 3C 2OHCH 3CHCNOHH + H 2OCH 3C2OHCH 3CH COOHOH六. 推斷結(jié)

8、構(gòu)。(每2分,共8分A. CH 3CH 2COClOB.C. Br 2, CH 3COOHD.O N(C 2H 52二. 命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每題1分,共10分1. CHOHHOCH 2OH2. H ClBr Cl3. 5-甲基-4-己烯-2-醇4.CHO5. NH 2HO6.OO7.丙二酸二乙酯8. COOHBr 9.CONH 210.H C NO CH 3CH 3二. 試填入主要原料,試劑或產(chǎn)物(必要時(shí),指出立體結(jié)構(gòu),完成下列各反應(yīng)式。(每空2分,共30分1. CH CH 2ClCHBrKCN/EtOH2.CH 3CH 2COCH 2CO 2C 2H 51,LiAlH 43+CH

9、 3COCH 33.O 4. H 3CC CH 3C CH 3CH 35. H 3O +6.OH 3CH 3COEtONa/EtOH7.C 2H 5 ONaOCH 3 O+ CH 2=CH C CH 3O 8.HNO /H SO Br 2Sn +HClHNO 205HCl 22C(1.三. 按要求回答問題。(每題2分,共12分1. 對CH 3Br 進(jìn)行親核取代時(shí),以下離子親核性最強(qiáng)的是:( (A. CH 3COO - (B. CH 3CH 2O - (C. C 6H 5O - (D. OH -2. 下列化合物不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是:( A, CH 3CH 2OH B, CH 3COCH 3C,

10、CH 3CH 2CHO D, CH 3COCH 2CH 33. 下列化合物中具有芳香性的是( AOO ON BCD4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥,TNT炸藥是( 5.下列化合物酸性從大到小排序正確的為(a.對氯苯酚、b.對甲苯酚、c.對甲氧基苯酚、d.對硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.下列化合物的堿性最大的是(A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺七.判斷題(每題2分,共12分1分子構(gòu)造相同的化合物一定是同一物質(zhì)。(2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。(3含氮有機(jī)化合物都具有堿性。(4共軛效應(yīng)存在于所有不飽和化合物中。(5 分子中含碳碳雙鍵,且每個(gè)雙鍵碳上各自

11、連有的基團(tuán)不同就可產(chǎn)生順反異構(gòu)。(6 制約S N反應(yīng)的主要因素是中心碳原子上烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。(八.從指定的原料合成下列化合物。(任選2題,每題10分,共20分1. 由溴代環(huán)己烷及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成:CH2OH2. 由苯、丙酮和不超過4個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成: O3.由指定原料及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成:CH CH OH 4.由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成:CH3CHCHO, HCHO3O OOH九. 推斷結(jié)構(gòu)。(每題5分,共10分1. 2-(N ,N-二乙基氨基-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物,可以通過以下路線合成,寫出英文字母所代表的中

12、間體或試劑:B (C 9H 10O 3A OCH 3Br CHN(C 2H 52D2. 有一旋光性化合物A(C 6H 10,能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀B(C 6H 9Ag。將A 催化加氫生成C(C 6H 14,C 沒有旋光性。試寫出B ,C 的構(gòu)造式和A 的對映異構(gòu)體的費(fèi)歇爾投影式,并用R -S 命名法命名。十. 鑒別題(6分丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇參考答案命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每題1分,共10分1. (S -2,3-二羥基丙醛,2. (Z -1,2-二氯-1-溴乙烯3.CH 3C CHCHCHCH 3OHCH 34. 3,3-二甲基環(huán)己基甲醛,5. 對羥基苯胺,6. 鄰苯二甲

13、酸酐,7. CH 2(COOCH 2CH 32,8.間溴苯甲酸,9. 苯甲酰胺,10. N N-二甲基甲酰胺三. 試填入主要原料,試劑或產(chǎn)物(必要時(shí),指出立體結(jié)構(gòu),完成下列各反應(yīng)式。(每空2分,共30分 1. 2.BrCNCH 3CH 2CHOHCH 2CH 2OHO O3. 4.OCNH 3CC OC CH 33CH 3(上面H 3C CCH 3O(下面5. 6. OC 2H 5H 3CH 3COOH7.OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OOCH 3O8.HNO /H SO 4NO 2Br 2NO 2 BrSn +HClNH 2BrHNO 205N 2+BrHCl 22ClBrC(1

14、.四. 按要求回答問題。(每題2分,共12分1. B2. C3. C4. c5. b6. B五. 判斷題(每題2分,共12分1× 2× 3× 4× 5 6六. 從指定的原料合成下列化合物。(任選2題,每題10分,共20分1. CHOBr Mg Et 2O2CH 2OHCrO 3-2PyNaBH 4TM2.CH 3COCH Br 2/NaOHPPATM3. O 3, H 2OHCCH1,Na, NH 3(l32C1,Na, NH 3(l2,OH2OH4.CH 3CHCHO CH 3+ HCHO-H O CH 3CCHOCH 2OH CH 3HCNCH 3C

15、 CH 2OHCH 3CHCNOH H +H 2OCH 3CCH 2OHCH 3CHCOOHOH七. 推斷結(jié)構(gòu)。(每題5分,共10分A. CH 3CH 2COClOB.C. Br 2, CH 3COOHD.O N(C 2H 5 22. 七.鑒別題(6分a.A 丙醛B 丙酮C 丙醇D異丙醇A C Tollen 試劑I 2 / NaOHA B C Db.A 戊醛B 2-戊酮C環(huán)戊酮Tollen試劑沉淀A 無沉淀BCI 2 / NaOHCHI 3無沉淀BC一、命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每小題1分,共10分1. 2. CCH 3H CH 2CH 3CHC HH 3CCH 2CH 3CH ( I

16、 ( R -2-甲基-1-戊炔( II ( S -2-甲基-1-戊炔A 為( I 或 ( II CH 3CH 2CHC CAg 3B CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3C(CH CHCH CH C(CH (CH 32CHCH 2NH 2CH 3CHCH 2COOH Br3. 4.5. 6. 鄰苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮 8. 間甲基苯酚 9. 2,4二甲基2戊烯 10. 環(huán)氧乙烷一、選擇題(20分,每小題2分 1.下列正碳離子最穩(wěn)定的是( (a (CH 32CCH 2CH 3, (b (CH 33CCHCH 3, (c C 6H 5CH 2CH 2+2.下列不是間位定位基的是( 3.下

17、列鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是( A B C4.不與苯酚反應(yīng)的是( A 、NaB 、NaHCO 3C 、FeCl 3D 、Br 25. 發(fā)生S N 2反應(yīng)的相對速度最快的是( (a CH 3CH 2Br, (b (CH 32CHCH 2Br, (c (CH 33CCH 2Br6.下列哪種物質(zhì)不能用來去除乙醚中的過氧化物( A .KI B 硫酸亞鐵 C 亞硫酸鈉 D 雙氧水7.以下幾種化合物哪種的酸性最強(qiáng)( A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚CHCH 2(CH 32CHCOCH(CH 32ACOOHBSO 3HCCH 3DCHOCH 2Cl Cl CH 2CH 2Cl8. S

18、 N 1反應(yīng)的特征是:(生成正碳離子中間體;(立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn);(反應(yīng)速率受反應(yīng)物濃度和親核試劑濃度的影響;(反應(yīng)產(chǎn)物為外消旋混合物( A.I 、IIB.III 、IVC.I 、IVD.II 、IV 9.下列不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是( A B C D 10.下列哪個(gè)化合物不屬于硝基化合物( A B C D二、判斷題(每題1分,共6分1、由于烯烴具有不飽和鍵,其中鍵容易斷裂,表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì),因此其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)活潑。 ( 2、只要含有氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)。( 3、脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大,比較容易斷裂,容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng),通常比其他大環(huán)活潑些。( 4、醛酮化學(xué)性質(zhì)比較活潑,都能被氧

19、化劑氧化成相應(yīng)的羧酸。( 5、環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)象是船式構(gòu)象。( 6、凡是能與它的鏡象重合的分子,就不是手性分子,就沒有旋光性。( 三、鑒別題(10分,每題5分 1.1,3環(huán)己二烯,苯,1-己炔 2. 1-己炔,2-己炔,2-甲基戊烷五、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物(20分,每小題2分 1. 2. 3. +CH 3ClAlCl 34. CH 3C CH 3O CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2OHCH3CCH2CH3O CH 3NO 2NO 2CH 3CH 3CH 2NO 2CH 3ONO 2CH 3CH 2CHCH 222(CH 32C CHCH 2CH 33Zn 粉,H 2O (1(2

20、CH 3CH 2CH 2CH 2BrMgC H OH5. OCH3 CH2 CH2 OCH3 + HI(過量 ） 6. 7. CH3CH2CHO 稀 NaOH O 8. C CH3 Cl2,H2O NaOH (CH3CO2O + + H2O OH H2SO4 HgSO4 9. CH3CH2C CCH3 10. + CH3 Cl H2O 氫氧根 SN2歷 程 六、完成下列由反應(yīng)物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變（24 分，每小題 4 分） 1. 2. CH3CH2CH CH3 Br CH2 CH3 CH3CH2CH2CH2OH Br 3. CH 2 4. CH2 HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH C

21、H3 NO2 CH3 CH2 C OH CH3 5. (CH32C CH2 (CH33CCOOH C HO 6. 七、推斷題（10 分） 分子式為 C6H12O 的 A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A 經(jīng)催化得分子式為 16 C6H14O 的 B，B 與濃硫酸共熱得 C（C6H12） 。C 經(jīng)臭氧化并水解得 D 與 E。D 能 發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但是不起碘仿反應(yīng)，而 E 則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無銀鏡反應(yīng)。寫 出 AE 的結(jié)構(gòu)式。 參考答案用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（10 分，每小題 1 分） 1. 2甲基1丙胺 3. 苯乙烯 5. 3溴丁酸 2. 2，5二甲基2己烯 4. 2，4二甲基3

22、戊酮 6. COOCH3 COOCH3 O 7. C CH3 8. OH CH3 9. CH3CHCH CH3 CCH3 CH3 10. O 一、選擇題（20 分，每題 2 分） 1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D 三、判斷題（6 分） 1、 2、 3、 4、 5、 6、 四、鑒別題（各 5 分） a. A 1,3環(huán)己二烯 B C 苯 1己炔 + Ag(NH32 灰白色 C 無反應(yīng) B A 無反應(yīng) A Br2 / CCl4 B 褪色 1. b. 2. a B A 環(huán)丙烷 丙烯 無反應(yīng) KMnO4 b c Br2 CH2 褪色 褪色 a B b A

23、Ag(NH32+ 沉淀 a 無沉淀 b 不褪色 c 五、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（20 分） Cl2/H2O CH3CH2CH CH3CH2CHCH2Cl OH 17 1. 2. (CH32C CHCH2CH3 (1 O 3 (2Zn粉,H O 2 O CH3CCH3 + CH3CH2CHO 3. + CH3Cl 4. CH3CH2CH2CH2Br C2H5OH AlCl3 CH3 Mg CH3CH2CH2CH2MgBr CH3CH2CH2CH3 + BrMgOC2H5 5. OCH3 I + HI(過量 ） + CH2CH2I OH CH3I CH2CH2OCH3 6. CH3CH2CHO 稀 NaOH CH3CH2CHC