1、第一章 緒論1.1 扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。答案：離子鍵化合物共價鍵化合物熔沸點高低溶解度溶于強極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與 NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液 是否相同？如將 CH4及CC14各1mol混在一起，與CHC13及CH3C1各1mol的混合物 是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因為兩者 溶液中均為 Na+ , K+ , Br , C離子各1mol。由于CH4與CC14及CHC13與CH3C1在水中是以分子

2、狀態(tài)存在，所以是兩組不同的混合物。1.3 碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。當四個氫原子與一個碳原子結(jié)合成甲烷（CH4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。答案:Cyxz1s 2s 2p 2p2sCH4中C中有4個電子與氫成鍵為SP3雜化軌道，正四面體結(jié)構(gòu)1.4寫出下列化合物的a. C2H2b. CH3ClCH4 SP3雜化Lewis電子式。c. NH3 d. H2se. HNO3f. HCHO g. H3PO4h. C2H61. C2H2j. H2SO4答案：a.H-C = C-H H Hb.H1*H-C Cl

3、 :i Hc.H-N-HIHd. H-S-He.* o,H-O-N 'O*：f.：O ：iiH-C-Hg.;。：* ii H-O-P-O-H* *：O :H：O： I H-O-P-O-H 1:O：1Hh.H-C-C-Hi iH Hi. H-C = C-H j.o Hs Ho: - *u -H1.5 下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其萬向。a. I2b. CH 2c12c. HBr d. CHCl 3 e. CH30Hf. CH 3OCH 3答案：1.6 根據(jù)S與。的電負性差別，H20與H2s相比，哪個有較強的偶極-偶極作用力或氫鍵? 答案：電負性 0 > S , H20與H2s相比

4、，H20有較強的偶極作用及氫鍵。第二章飽和脂肪炫命名下列化合物，并指出和(d)中2.2用系統(tǒng)命名法(如果可能的話，同時用普通命名法) 各碳原子的級數(shù)。a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3b.c.CH3cH2c(CH 2cH3)2CH 2cH3C(CH 3)2d.CH2CH(CH 3)2CH32 0ch3CH3CH2CH CH2-CH CH-CH3e.CH2-CH2-CH3H-C-CHCH3H3C-C-HCH3f.2。 4。(CH3)4Cg. CH 3cHCH 2cH 3C2H5h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案：a. 2,4,4二甲基一5 正丁基壬烷烷 hexane

5、 c. 3,3二乙基戊烷5 butyl 2,4,4 trimethylnonane b.正己3,3 diethylpentane d. 3甲基一5異丙 基辛烷 5 isopropyl 3 methyloctane e. 2 甲基丙烷(異丁烷)2 methylpropane (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷(新戊烷) 2,2 dimethylpropane (neopentane) g. 3甲基戊烷3 methylpentane h. 2甲基一5一乙基庚烷5 ethyl 2 methylheptane2.3下列各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物？用系統(tǒng)命名法命名。CH3CH3CH3 CH3

6、a.CH3 CHb.CH 3 CH CH2 CH CH CH 3c. CH 3cH - CH-CH-CH-CHCH2-CHCH -CH3CH3 ch 3CH312CH3ch3CH3CH3CH 3CH3CH 311d.CH3CHCH 2CHCH 3e.1H3CCH-CH3CH 3CH-CH-CH2CH-CH3f.11ch3ch3CH 3-CH - CH-CHCH3 CH- cH3CH 3答案：a = b = d = e 為2,3,5 二甲基己烷c = f 為2,3,4,5 四甲基己烷寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式，假如某個名稱違反系統(tǒng)命名原則，予以更正。a. 3,3二甲基丁烷 b. 2,4二甲基一5異

7、丙基壬烷c. 2,4,5,5 四甲基4乙基庚烷d.3,4二甲基一5一乙基癸烷e. 2,2,3三甲基戊烷f. 2,3二甲基一2一乙基丁烷 g. 2異丙基一4一甲基己烷 h. 4乙基5,5 甲基辛烷答案：2.9將下列化合物按沸點由高到低排列（不要查表）。a. 3,3甲基戊烷b.正庚烷c. 2甲基庚烷d.正戊烷e. 2甲基己烷答案：c > b > e > a > d寫出2,2,4三甲基戊烷進行氯代反應(yīng)可能得到的一氯代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。答案：2.12答案:卜列哪一對化合物是等同的?3a是共同的-碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。）（假定碳用紐曼投影式畫出 代表哪一種構(gòu)象的內(nèi)能?1,2二澳乙烷的幾

8、個有代表性的構(gòu)象。卜列勢能圖中的A,B,C,D 各答案:BrBrHH HH2.15 分子式為C8H18的烷燒與氯在紫外光照射下反應(yīng)，產(chǎn)物中的一氯代烷只有一種，寫出這個烷燒的結(jié)構(gòu)。答案：這個化合物為2.16 將下列游離基按穩(wěn)定性由大到小排列:a. CH3CH2CH2CHCH3b. CH 3cH 2cH2cH2cH2 c.CH3CH2C-CH3CH3答案：穩(wěn)定fc > a > b第三章不飽和脂肪炫3.1 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物a.(CH3CH2)2C=CH 2c.ch3c=chchch 2ch3I IC2H5 CH3b CH 3CH 2CH2CCH 2(CH 2)2CH 3 IIC

9、H 2d.(CH3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2答案：a. 2 乙基一1 丁烯2 ethyl 1 butene b. 2 丙基一1 己烯 2 propyl 1 hexene c. 3,5一二甲基一3一庚烯 3,5dimethyl 3 heptened. 2,5二甲基一2己烯2,5 dimethyl 2 hexeneb. 3丁烯 c. 3,3,5三甲基一1一庚烯e.異丁烯f.3,4甲基一4 戊烯 g.反一h. 2甲基一3 丙基一2 戊烯a.e.錯，應(yīng)為2甲基一3 乙基一2 己烯h.寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式，如命名有誤，予以更正。a. 2,4二甲基一2一戊烯d. 2 乙基1戊烯3,4

10、二甲基一3己烯答案：3.8下列烯煌哪個有順、反異構(gòu)？寫出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型，并命名。CH3Ia.CH3CH2C=CCH 2CH3b.CH 2=C(Cl)CH 3c.C2H5CH=CHCH 2IC2H5d.CH 3CH=CHCH(CH 3)2e.CH3CH=CHCH=CH2 f.CH 3CH=CHCH=CHC2H5答案：c , d , e ,f有順反異構(gòu)c. C2H5CH 2I - H HH(Z ) 一 1 一碘一 2 一戊烯HCH2Ic二c.d.C2H5H(E ) 1碘2 戊烯H3cH -CH(CH 3)2H3cH"C= CCH(CH 3)2(Z )4甲基一2戊烯(E )4一甲基一2

11、 一戊烯e.IHC二C/'c=CH2HH3C.C=C /Hf.(Z ) 1,3戊二烯HC = CH3CHC =CCHC2 H5(2Z,4E ) 2,4 一庚二烯3.11a.b.c.d.e.f.答案:a.b.c.d.e.f.3.12C = CH2 H(E )1,3 戊二烯H3cXC=C /C2H5C=C(2E,4Z ) 2,4 一庚二烯完成下列反應(yīng)式，寫出產(chǎn)物或所需試劑.CH3cH2cH=CH 2(CH3)2C=CHCH 3CH3cH2cH=CH 2CH3CH 2CH=CH 2(CH3)2C=CHCH 2cH 3ch2=chch 2ohCH3CH 2cH=CH 2(CH3)2C=CHCH

12、 3CH 3cH 2cH=CH 2CH 3cH 2cH=CH 2H2so4HBrCH3cH2cH2cH20HCH3CH2CH-CH 3O3Zn , H20OHClCH 2CH-CH 2OHOHH2SO4 CH3CH2CH-CH3IOSO2OHHBr1). BH3(CH3)2C-CH 2cH3BrCH 3cH2cH2cH 20H2訃2。2 , OHh20 / H +CH3CH2CH-CH31).。3(CH3)2C=CHCH2CH3 2).Zn, HOCH2=CHCH 20HCl2 / H20兩瓶沒有標簽的無色液體, 給它們貼上正確的標簽？答案:1己烯正己烷OHBr2 / CCl 4or KMnO

13、 4HHC=CC2H5HC=CH3c/(2Z,4Z )H一 2,4 一庚二烯H3cHC = CHHC=C、C2H5(2E,4E ) 2,4一庚二烯CH3COCH3 + CH3CH2CHOClCH 2cH-CH20HOH瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么簡單方法可以無反應(yīng)p*褪色_正己烷1 己烯3.13答案:有甲基一13 有兩種互為同分異構(gòu)體的丁烯，它們與澳化氫加成得到同一種澳代丁 烷，寫出這兩個丁烯的結(jié)構(gòu)式。CH3CH=CHCH 3ch2=chch 2cH33.14將下列碳正離子按穩(wěn)定性由大至小排列:CH 3H3C c c -I H2CH 3+CH2CH 3cH3H3CCC ch33+ H 3

14、CH答案:穩(wěn)定性:H 3c C I；CCH3CHCH3CH3H3C-C-CH -CH3+CH3 +H3cC CH CH 3CH3CH3H3C-C CH2-CH2CH33.15寫出下列反應(yīng)的轉(zhuǎn)化過程:H3C、，CHC=CHCH 2cH2cH 2cH=C ；H3CCHH3C3 %(H3 czzH3C、IC=C，CH3C CH2'CHCH q2H3cH3C-CH2cH2cH2cH2cH=CCH3答案:H3C.CH3C=CHCH 2cH2cH2cH=CH3Cch3_H+3.16 分子式為C5H10的化合物A,與1分子氫作用得到 C5H12的化合物。A在酸性溶液中與高鎰酸鉀作用得到一個含有4個碳

15、原子的竣酸。A經(jīng)臭氧化并還原水解，得到兩種不同的醛。推測 A的可能結(jié)構(gòu)，用反應(yīng)式加簡要說明表示推斷過程。答案：3.17 命名下列化合物或?qū)懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)式：a.CH3CH(C 2H5)C 三CCH 3 b. (CH 3)3CC = CC = CC(CH 3)3c. 2甲基一1,3,5 己三烯d. 乙烯基乙快答案：a. 4甲基一2己快 4 methyl 2hexyne b. 2,2,7,7四甲基一3,5辛二快 2,2,7,7 tetramethyl 3,5 octadiynec.Jv/y d.CH C三3.19以適當快燃為原料合成下列化合物：a. CH2=CH2 b. CH 3CH3c. CH3C

16、HOd. CH 2=CHCl e. CH 3c(BO2CH3f. CH3CBr=CHBrg. CH 3COCH 3 h. CH 3CBr=CH 2 i. (CH 3)2cHBr答案:a. HC 三 CH + H2Lindlar .H2C=CH2b. HC 三 CH Ni / ”2catc.e.H2SO4HC-CH + H2O CH3CHOd.HgSO4H3CC 三 CHHgBr2- CH3CUH2 Br一HBrIBrHC 三 CH + HClBrI CH3-C-CH3IBrHgCl2CH3CH3CH2=CHClf. H3cC三CH + Br2 CH3C=CHBrBr"H2SO4g.

17、H3CC三CH + H2O CH3COCH3HgSO4h.i.H3CC三CH+ HBrHgBr2 一 ch3c=ch2Br一 -LindlarH3cC三CH + H2 » CH3CH=CH2catHBr（CH3%CHBr3.20用簡單并有明顯現(xiàn)象的化學方法鑒別下列各組化合物:a.正庚烷1,4一庚二烯1庚快答案：b. 1己快 2己快2甲基戊烷a.b.褪色Br2 / CCl 4|無反應(yīng)-1,4 一庚二烯正庚烷2己快2甲基戊烷3.21完成下列反應(yīng)式:a.CH3CH2CH 2c三CHHCl （過量）b.CH 3cH 2c 三 CCH3 + KMnO 4c.CH3CH2c 三CCH3 +H2。

18、H2SO4HgSO4d.e.CH3cH2c三CH + HCNch2=chch=ch 2+ ch2=chcho a.b.答案:ClCH3cH2cH2c三CH -HC（過一），CH3cH2cH2c-Ch3 +ciCH3CH2c三CCH3 + KMnO 4 CH3CH2COOH + CH3COOHc.CH3cH2c三CCH3 +H2OH2so4HgSO 4CH 3cH2cH2cOCH 3 + CH 3cH 2cOCH 2cH 3d.ch2=chch=ch 2 +ch2=chchoCHOe.CH3CH2c 三 CH+ HCNCH3CH2C=CH2 I CN3.22 分子式為C6H10的化合物A,經(jīng)催化

19、氫化得2甲基戊烷。A與硝酸銀的氨溶液作用 能生成灰白色沉淀。A在汞鹽催化下與水作用得到 ch3chch 2CCH3 。推測A的結(jié)構(gòu)式,CH3 O并用反應(yīng)式加簡要說明表示推斷過程。答案：CH3CHCH 2c三CH I1H3c3.23 分子式為C6H10的A及B,均能使澳的四氯化碳溶液褪色，并且經(jīng)催化氫化得到相 同的產(chǎn)物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀，而 B不發(fā)生這種反應(yīng)。B經(jīng)臭氧化后再還原水解，得到CH3CHO及HCOCOH （乙二醛）。推斷A及B的結(jié)構(gòu),并用反應(yīng)式加簡要說明表示推斷過程。答案：AH3cCH2CH2CH2c 三CHBch3ch=chch=chch 33.24 寫

20、出1,3丁二烯及1,4戊二烯分別與 1mol HBr或2mol HBr的加成產(chǎn)物。 答案：CH2=CHCH=CH 2 -HB- CH3CH-CH=CH 2 + CH3CH=CHCH 2Br 1 Br2HBr ch2=chch=ch 2 CH3CHCH-CH3 + CH3CHCH2-CH2 II1Ich2=chch 2ch=ch 2HBrch2=chch 2ch=ch 22HBrCH3CH CH2CH=CH 2 1 BrCH3CH CH2CH-CH3 IIBrBrBr BrBrBr第四章環(huán)炫4.1寫出分子式符合 C5H10的所有脂環(huán)煌的異構(gòu)體（包括順反異構(gòu)）并命名。答案：C5H10不飽和度口 =

21、1a.環(huán)戊烷b.乙基環(huán)丙烷cyclopentane1 甲基環(huán)丁烷1 methylcyclobutane順一1,2二甲基環(huán)丙烷cis 1,2 dimethylcyclopropanec.e.f.4.3答案:a.反一1,2 二甲基環(huán)丙烷trans 1,2 dimethyllcyclopropane1,1 二甲基環(huán)丙烷1,1 dimethylcyclopropaneethylcyclopropane命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式:a.ClCle.SO 3HClH3cf.h.1,1 二氯環(huán)庚烷dimethylnaphthaleneb.C±c.h3cCH(CH 3)2CH(CH 3)2d. H3C

22、4一硝基一 2一氯甲苯順一1,3二甲基環(huán)戊烷g. 2,3二甲基一1苯基一1戊烯1,1 dichlorocycloheptanec. 1甲基一4異丙基一一methyl 1,4 cyclohexadiened.對異丙基甲苯b. 2,6二甲基秦 2,6 1,4 一環(huán)己二烯 1 isopropyl 4p isopropyltoluene e. 2一氯苯磺酸2 一 chlorobenzenesulfonic acid2,3 dimethyl 1 phenyl 1 pentene4.7完成下列反應(yīng):HBr高溫b.CI2c.d.g.H2O , _h.CH 2cl2+HNOk.答案:HBra.b.d.Cl2Br2CH3H2so 4Cl2CH 3Cl2KMnO4AlCl3O3高溫 ACl2CH3Zn powder, h2O ch3+ Br2 FeB3CH(CH3)2+ C,上CH2cH3CH3)2+BrCH3FeB% _ BrCl高溫C(CH3)2BrC2HC2 H5f.g.h.i.j.k.4.8 寫出反一1 甲基一3 異丙基環(huán)己烷及順一1甲基一4異丙基環(huán)己烷的可能椅式構(gòu)象。指出占優(yōu)勢的構(gòu)象。答案：1.4.9 二甲苯的幾種異構(gòu)體在進行一元澳代反應(yīng)時，各能生成幾種一澳代產(chǎn)物？寫出它們的 結(jié)構(gòu)式。答案：4.10 下列化合物