1、高中化學(xué)苯課件苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 苯的結(jié)構(gòu)凱庫勒式 CC CCCCHHHHHH18661866年，德國化學(xué)家凱庫勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu)年，德國化學(xué)家凱庫勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu) 苯的苯的1 1H H核磁共振譜圖也證明苯分子中核磁共振譜圖也證明苯分子中6 6個個H H的化學(xué)環(huán)境完全相同的化學(xué)環(huán)境完全相同苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 苯的結(jié)構(gòu) 根據(jù)現(xiàn)在價鍵理論，苯分子中的的碳碳鍵是根據(jù)現(xiàn)在價鍵理論，苯分子中的的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的碳碳鍵。介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的碳碳鍵。 大量實驗事實表明，在苯分子中不存在獨立大量實驗事實表明，在苯分子中不存在獨立的碳碳單鍵和碳碳雙鍵。的碳碳單鍵和碳碳雙鍵。 苯分子中的

2、苯分子中的6 6個碳個碳原子和原子和6 6個氫原子都處個氫原子都處于同一個平面上，為于同一個平面上，為平面正六邊形。平面正六邊形。 凱庫勒式僅有習(xí)慣性的紀念意義凱庫勒式僅有習(xí)慣性的紀念意義實戰(zhàn)演練實戰(zhàn)演練與與ClClClCl_(是，不是是，不是)同一種物同一種物質(zhì)，理由是質(zhì)，理由是_是是苯環(huán)上的苯環(huán)上的6個碳碳鍵完全相同。個碳碳鍵完全相同。1、 2002年年8月月5日，李先生的妻子朱女士購買日，李先生的妻子朱女士購買了一輛了一輛2002年出廠、排量年出廠、排量0.8升的升的“小王子小王子”奧拓轎車，奧拓轎車，2個多月后，朱女士的身上開始出個多月后，朱女士的身上開始出現(xiàn)大量出血點，后經(jīng)確診為重癥

3、急性白血病?，F(xiàn)大量出血點，后經(jīng)確診為重癥急性白血病。2003年年3月月25 日，朱女士醫(yī)治無效病逝。同年日，朱女士醫(yī)治無效病逝。同年7月，李先生無意中看到一篇關(guān)于苯中毒的文月，李先生無意中看到一篇關(guān)于苯中毒的文章，得知苯中毒可以導(dǎo)致白血病，便將奧拓車章，得知苯中毒可以導(dǎo)致白血病，便將奧拓車送交有關(guān)部門檢測，發(fā)現(xiàn)車內(nèi)空氣苯含送交有關(guān)部門檢測，發(fā)現(xiàn)車內(nèi)空氣苯含0.18mg/m3，超過國家室內(nèi)空氣質(zhì)量的標準值，超過國家室內(nèi)空氣質(zhì)量的標準值0.11mg/m3。新車苯中毒致死案新車苯中毒致死案 小結(jié)：小結(jié)：一、苯的物理性質(zhì)一、苯的物理性質(zhì)1.1.無色，有特殊芳香氣味的液體無色，有特殊芳香氣味的液體2.2

4、.密度小于水密度小于水3.3.不溶于水易溶于有機溶劑不溶于水易溶于有機溶劑4.4.熔點熔點5.5, 5.5, 沸點沸點80.180.15.5.易揮發(fā)（密封保存）易揮發(fā)（密封保存）6.6.苯蒸氣有毒苯蒸氣有毒特性特性二、苯的性質(zhì)二、苯的性質(zhì)苯的苯的特殊結(jié)構(gòu)特殊結(jié)構(gòu)苯的苯的特殊性質(zhì)特殊性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)介于烷烴與烯烴之間，既可苯的化學(xué)性質(zhì)介于烷烴與烯烴之間，既可以發(fā)生以發(fā)生取代反應(yīng)取代反應(yīng)又可以發(fā)生又可以發(fā)生加成反應(yīng)加成反應(yīng)。1、苯與液溴、苯與液溴取代？取代？ 加成？加成？下面請看視頻：苯的溴代反應(yīng)實驗操作：苯的溴代反應(yīng)實驗總結(jié)： 請同學(xué)們仔細觀察實驗現(xiàn)象，充分理解苯的溴代反應(yīng)的現(xiàn)象及反應(yīng)操作。 下

5、面我會請同學(xué)來總結(jié)實驗現(xiàn)象，你們都看到了什么呢？液溴、苯、液溴、苯、鐵粉鐵粉硝酸銀硝酸銀溶液溶液燒瓶內(nèi)燒瓶內(nèi)液體沸騰，燒瓶內(nèi)充液體沸騰，燒瓶內(nèi)充滿有大量紅棕色氣體。滿有大量紅棕色氣體。 錐形瓶內(nèi)錐形瓶內(nèi)管口有白霧出現(xiàn)，溶管口有白霧出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)兩者相比，后一裝置有哪些優(yōu)點？兩者相比，后一裝置有哪些優(yōu)點？(1)冷凝效果更好冷凝效果更好(3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氫，使溶液吸收溴苯中的溴和溴化氫，使現(xiàn)象現(xiàn)象更明顯更明顯液溴、苯、鐵粉液溴、苯、鐵粉硝酸銀溶液硝酸銀溶液(2)有尾氣吸收裝置，能防止污染。有尾氣吸收裝置，

6、能防止污染。冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸1 1、如何檢查裝置氣密性？、如何檢查裝置氣密性？2 2、冷凝管的作用？冷卻水為什么下進上出？、冷凝管的作用？冷卻水為什么下進上出？4 4、插入錐形瓶的長導(dǎo)管不伸入液面、插入錐形瓶的長導(dǎo)管不伸入液面, ,為什么？為什么？5 5、堿石灰干燥管的作用？、堿石灰干燥管的作用？6 6、加、加NaOHNaOH作用是什么？作用是什么？7 7、能說明此反應(yīng)是取代反應(yīng)的依據(jù)是？、能說明此反應(yīng)是取代反應(yīng)的依據(jù)是？1010、催化劑是什么？能否用溴水與鐵反應(yīng)？、催化劑是什么？能否用溴水與鐵反應(yīng)？ 3 3、錐形瓶

7、的作用？、錐形瓶的作用？8 8、溴苯應(yīng)該是無色、密度比水大的液體，但反應(yīng)得到、溴苯應(yīng)該是無色、密度比水大的液體，但反應(yīng)得到 的溴苯卻是褐色的液體，原因何在？的溴苯卻是褐色的液體，原因何在？9 9、如何除去溴苯中的溴？、如何除去溴苯中的溴？苯的化學(xué)性質(zhì)+Br-Br+ H-BrCCCCCC-H-H-H-H-H-HCCCCCC-Br-H-H-H-H-HFeBr3反應(yīng)歷程：反應(yīng)歷程：+ Br2FeBr3Br+HBr溴苯溴苯取代反應(yīng)：取代反應(yīng)： + Br2 Br + HBrFeBr3 + 2Br2 Br + 2HBrFeBr3 Br + 2Br2 Br + 2HBrFeBr3 Br 苯在三鹵化鐵催化下可

8、與苯在三鹵化鐵催化下可與ClCl2 2、BrBr2 2發(fā)生發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對位取代產(chǎn)物）等要是鄰、對位取代產(chǎn)物）等 液溴、溴水、酸性液溴、溴水、酸性KMnO4溶液與各類烴溶液與各類烴反應(yīng)的比較：反應(yīng)的比較：烷烴烷烴烯烴烯烴苯苯液溴液溴一定條件取代一定條件取代加成加成加加Fe粉取代粉取代溴水溴水不反應(yīng)，萃取不反應(yīng)，萃取褪色褪色加成褪色加成褪色不反應(yīng)，萃取不反應(yīng)，萃取褪色褪色KMnO4（H+）不反應(yīng)不反應(yīng)氧化褪色氧化褪色不反應(yīng)不反應(yīng) 現(xiàn)象：加熱一段時間后，反應(yīng)完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體（硝基苯）

9、。 硝基苯硝基苯無色無色，難溶于水，密度比難溶于水，密度比水大水大，有苦杏仁味，有苦杏仁味 ，有毒有毒。苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)二、苯的性質(zhì)二、苯的性質(zhì)2、苯與濃硝酸、苯與濃硝酸(1)試劑加入順序試劑加入順序(5)長導(dǎo)管的作用長導(dǎo)管的作用?(6)濃硫酸的作用濃硫酸的作用?(3)溫度計的位置和作用溫度計的位置和作用?冷凝回流水浴加熱，使反應(yīng)體系受熱均勻；便于控制溫度，防止副產(chǎn)物生成溫度計應(yīng)伸入水浴中 苯的化學(xué)性質(zhì)硝化反應(yīng) 苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在6060時生成時生成一取代硝基苯，當溫度升高至一取代硝基苯，當溫度升高至100100110110時則生時

10、則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。 + HNO3 NO2 + H2O濃硫酸濃硫酸60 + 2HNO3 NO2 + 2H2O濃硫酸濃硫酸100110 NO2定位基種類定位基種類NO2、NO2-、-NO2如何證明有硝基苯生成？如何證明有硝基苯生成？ 把反應(yīng)后的混合物倒入水中，溶液分把反應(yīng)后的混合物倒入水中，溶液分層，下層有不溶于水的油狀液體產(chǎn)生層，下層有不溶于水的油狀液體產(chǎn)生關(guān)于硝基苯：關(guān)于硝基苯：密度比水大密度比水大的的無色無色油狀液體油狀液體有苦杏仁味、有毒有苦杏仁味、有毒 苯的化學(xué)性質(zhì)其它反應(yīng)+ 3H2Ni18MPa 180250工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法工業(yè)制取環(huán)己烷的主要

11、方法2C6H6+15O212CO2+6H2O冒濃的黑煙冒濃的黑煙加成反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)苯苯+Cl2在紫外光條件下的反應(yīng)在紫外光條件下的反應(yīng)+ 3Cl2紫外光紫外光ClClClClClCl + Br2 Br + HBrFe比較：比較：苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 苯的化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難。破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難。難氧化難氧化（燃燒）（燃燒）、易取代、能加成、易取代、能加成應(yīng)用阿斯品林阿斯品林TNT苯是一種基本化工原料苯是一種基本化工原料材料材料醫(yī)藥醫(yī)藥軍事軍事高苯乙烯橡膠高苯乙烯橡膠練

12、習(xí)練習(xí)1苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實有：（實有：（ ）苯的間位二元取代物只有一種。苯的間位二元取代物只有一種。苯的鄰位二元取代物只有一種。苯的鄰位二元取代物只有一種。苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色苯能在一定條件下與苯能在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷。反應(yīng)生成環(huán)己烷。苯在苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)。反應(yīng)。ABCDC練習(xí)練習(xí)2 如如圖是制取溴圖是制取溴苯的裝置。苯的裝置。試回答：試回答：如果沒有如果沒有B裝置將裝置將A、C直

13、接相連，你認直接相連，你認為是否妥當？為是否妥當？_（填（填“是是”或或“否否”），理由是），理由是_。 否否 揮發(fā)出的揮發(fā)出的Br2進入進入AgNO3溶液同溶液同樣有淺黃色的沉淀生成樣有淺黃色的沉淀生成 CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH32.苯及其同系物通式：苯及其同系物通式：CnH2n-6 (n6) 1.苯的同系物：苯的同系物：只有一個苯環(huán)只有一個苯環(huán)，并且苯環(huán)上的氫，并且苯環(huán)上的氫原子被原子被烷基代替烷基代替而得到的烴。而得到的烴。二、苯的同系物二、苯的同系物如：如：CH2CH2CH33.二甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體二甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體 甲苯加氫后的一氯

14、代物的同分異構(gòu)體甲苯加氫后的一氯代物的同分異構(gòu)體分子中含有一個或多個苯環(huán)的分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴。烴。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯鄰二甲苯鄰二甲苯間二甲苯間二甲苯對二甲苯對二甲苯分子中含有一個苯環(huán)，在組成上比苯多一個或分子中含有一個苯環(huán)，在組成上比苯多一個或若干個若干個CHCH2 2原子團原子團, ,符合符合通式通式C Cn nHH2n-62n-6的烴。的烴。五、五、苯的同系物：苯的同系物：芳香族化合物：芳香族化合物：分子中含有一個或多個苯環(huán)的分子中含有一個或多個苯環(huán)的化合物。化合物。芳香烴：芳香烴： 多環(huán)芳烴多苯代脂烴多苯代脂烴：多個苯環(huán)通過脂肪烴連在一起：多個苯

15、環(huán)通過脂肪烴連在一起聯(lián)苯聯(lián)苯或或多聯(lián)苯多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成CH2二苯甲烷二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯聯(lián)苯(C12H10)萘萘(C10H8)蒽蒽(C14H10)1.下列有機物中屬于下列有機物中屬于芳香族化合物芳香族化合物的是的是 2.下列有機物屬于下列有機物屬于芳香烴芳香烴的是的是3.下列有機物中哪些是下列有機物中哪些是苯的同系物苯的同系物OHCH3CH3CH3CH CH2NO2 COOH CH2C H2C H C H3C H3 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)性質(zhì)苯

16、環(huán)性質(zhì)烷基性質(zhì)烷基性質(zhì)鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、加成反應(yīng)鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、加成反應(yīng)鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)甲苯甲苯+ +高錳酸鉀酸性溶液高錳酸鉀酸性溶液二甲苯二甲苯+ +高錳酸鉀酸性溶液高錳酸鉀酸性溶液 用力振蕩，必要時加熱用力振蕩，必要時加熱如何加快化學(xué)反應(yīng)速率？如何加快化學(xué)反應(yīng)速率？現(xiàn)象：紫紅色褪去現(xiàn)象：紫紅色褪去升高溫度、增大反應(yīng)物濃度、增大壓強、使用催化劑升高溫度、增大反應(yīng)物濃度、增大壓強、使用催化劑 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論苯苯+酸性酸性高錳酸鉀高錳酸鉀甲苯甲苯+酸性酸性高錳酸鉀高錳酸鉀二甲苯二甲苯+酸酸性高錳酸鉀性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液褪色（較慢）褪色（較

17、慢）酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液褪色（較快）褪色（較快）酸性高錳酸酸性高錳酸鉀溶液不褪色鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸苯不能被酸性高錳酸鉀氧化鉀氧化 2.苯不能使苯不能使酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對比苯、甲苯、二以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對比苯、甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)特點，思考：可能是什么原因?qū)е铝思妆降慕Y(jié)構(gòu)特點，思考：可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？以上現(xiàn)象？苯環(huán)的存在對連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影苯環(huán)的存在對連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使得響，使得酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液褪色。褪色。C

18、 H2C H C H3C H3CH2CH2CH3等等能能使使酸性高酸性高錳酸鉀溶液褪錳酸鉀溶液褪色色CCH2CH3CH3H3C等等不能不能使使酸性高酸性高錳酸鉀溶液褪色錳酸鉀溶液褪色CCH3CH3H3C反應(yīng)機理反應(yīng)機理 |CH | O | COH |高錳酸鉀的酸性溶液高錳酸鉀的酸性溶液 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C不能被氧不能被氧化化能被氧化能被氧化能被氧化能被氧化 苯的同系物中如果苯的同系物中如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫，該苯，該苯的同系物則可使的同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液褪色；與苯環(huán)相連的烷基通常褪

19、色；與苯環(huán)相連的烷基通常被氧化成羧基，也即不論側(cè)鏈長短，被氧化成羧基，也即不論側(cè)鏈長短，產(chǎn)物均為苯甲酸產(chǎn)物均為苯甲酸。 CH3 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CH3CHKMnOKMnO4 4/H/H+ +可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是( ) CH3CHCH3CH3 CH2 CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3A.D.C.B.AC CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHHOOCHCH3不反應(yīng)CH3酸性KMnO4COOH酸性KMnO4 從上組反應(yīng)中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基從上組反應(yīng)中我

20、們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化；那么苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)有沒有受到甲基的影易被氧化；那么苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)有沒有受到甲基的影響呢？響呢？ 此反應(yīng)可用于鑒別苯和苯的同系物，也可鑒別苯此反應(yīng)可用于鑒別苯和苯的同系物，也可鑒別苯的同系物和不飽和鏈烴的同系物和不飽和鏈烴 ( (需振蕩或加熱需振蕩或加熱) )。 苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色。使溴水褪色。 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O濃硫酸濃硫酸1002,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯TNT1、硝化反應(yīng)、硝

21、化反應(yīng) (100(100為一取代物為一取代物) )不溶于水的淡黃色針狀不溶于水的淡黃色針狀晶體，晶體， 烈性炸藥烈性炸藥甲苯的氧化比苯更甲苯的氧化比苯更易進行，且可生成易進行，且可生成三元取代物，說明三元取代物，說明側(cè)鏈對苯環(huán)也有影側(cè)鏈對苯環(huán)也有影響。響。2.鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)苯的同系物也能和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)苯的同系物也能和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)+Cl2CH3CH2ClCl條件一+ Cl2CH3CH3條件二+3H2CH3CH3催化劑 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)反應(yīng)二可能有幾種產(chǎn)物？反應(yīng)二可能有幾種產(chǎn)物？條件分別是什么？條件分別是什么？ NO2 + H2O + HN

22、O3濃硫酸濃硫酸60 + 2HNO3濃硫酸濃硫酸100110 /NO2 + 2H2O NO2 |NO2CH3 |NO2O2N + 3H2OCH3 | + 3HNO3濃硫酸濃硫酸100苯苯苯酚苯酚反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件被取代的被取代的氫原子數(shù)氫原子數(shù)反應(yīng)速率反應(yīng)速率1 1取兩支試管，向一支試管中加入少量無水乙醇，取兩支試管，向一支試管中加入少量無水乙醇，另一支試管中放入少量的苯酚，將它們置于同一熱另一支試管中放入少量的苯酚，將它們置于同一熱水浴中加熱。熱水浴的溫度約為水浴中加熱。熱水浴的溫度約為5050。待苯酚熔化。待苯酚熔化后，向兩支試管中分別加入綠豆粒大小的金屬鈉。后，向兩支試管中分別加入綠豆粒大小的金屬鈉。觀察實驗現(xiàn)象觀察實驗現(xiàn)象苯、液溴苯、液溴 苯酚、濃溴水苯酚、濃溴水催化劑催化劑 通常條件通常條件1 1或或2 32 3較慢較慢 很快很快2 2比較苯和苯酚的溴代反應(yīng)，填寫下表比較苯和苯酚的溴代反應(yīng)，填寫下表