1、苯甲酸的制備苯甲酸的制備組員：凌柱恒、周靖文、楊志瓊、組員：凌柱恒、周靖文、楊志瓊、 李玲、陳文保、葉智越李玲、陳文保、葉智越本卷須知本卷須知實驗結(jié)果處理實驗結(jié)果處理實驗步驟實驗步驟實驗裝置實驗裝置實驗儀器及試劑實驗儀器及試劑實驗原理實驗原理實驗?zāi)康膶嶒災(zāi)康闹苽浞椒ㄖ苽浞椒ū郊姿岜郊姿岜郊姿岬挠猛颈郊姿岬挠猛灸夸浤夸洷郊姿岬挠猛颈郊姿岬挠猛居糜卺t(yī)藥、染料載體、用于醫(yī)藥、染料載體、增塑劑、香料和食品增塑劑、香料和食品防腐劑等的生產(chǎn)中防腐劑等的生產(chǎn)中間體），也用于醇酸間體），也用于醇酸樹脂涂料的性能改樹脂涂料的性能改進進 。 主要用于抗真菌及消毒防腐主要用于抗真菌及消毒防腐 用作化學試劑及防腐劑用

2、作化學試劑及防腐劑 。通常用作定香劑或防腐劑。通常用作定香劑或防腐劑。 防腐劑；抗微生物劑。防腐劑；抗微生物劑。 苯甲酸是重要的酸型食品防腐劑。苯甲酸是重要的酸型食品防腐劑。苯甲酸是重要的酸型飼料防腐劑。苯甲酸是重要的酸型飼料防腐劑。食品的食品添加劑使用衛(wèi)生標準（食品添加劑使用衛(wèi)生標準（GB2760GB276020192019規(guī)定：規(guī)定： 碳酸飲料，最大使用量為碳酸飲料，最大使用量為0.2g/kg0.2g/kg； 低鹽醬菜、醬類、蜜餞，低鹽醬菜、醬類、蜜餞，0.5g/kg0.5g/kg； 葡萄酒、果酒、軟糖，葡萄酒、果酒、軟糖，0.8g/kg0.8g/kg； 醬油、食醋、果汁味型飲料，醬油、食

3、醋、果汁味型飲料，1.0g/kg1.0g/kg； 食品工業(yè)用塑料桶裝濃縮果蔬汁，食品工業(yè)用塑料桶裝濃縮果蔬汁，2g/kg2g/kg； 果汁果味冰，果汁果味冰，1.0g/kg1.0g/kg混用或單獨使用）?；煊没騿为毷褂茫?。苯甲酸和苯甲酸鈉同時使用時，以苯甲酸計不得超過最苯甲酸和苯甲酸鈉同時使用時，以苯甲酸計不得超過最大使用量。大使用量。國標含量國標含量苯甲酸苯甲酸 具有苯或甲醛的氣味的鱗片具有苯或甲醛的氣味的鱗片狀或針狀白色結(jié)晶，在狀或針狀白色結(jié)晶，在100100時時迅速升華，其蒸氣有很強的刺激迅速升華，其蒸氣有很強的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、

4、乙醚等有機溶水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。劑。 苯甲酸是弱酸，比脂肪酸強。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸強。它們的化學性質(zhì)相似，都能形成鹽、它們的化學性質(zhì)相似，都能形成鹽、酯、酰鹵、酰胺、酸酐等，都不易酯、酰鹵、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生親被氧化。苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生親電取代反應(yīng)。電取代反應(yīng)。制備方法制備方法過氧化氫氧化法過氧化氫氧化法(苯甲醛，苯甲醛，H2O2，Na2WO42H2O)氧氣氧化法氧氣氧化法（苯甲醛，（苯甲醛，O2，六水合氯化，六水合氯化鈷鈷,85%） 二氧化碳羧化法二氧化碳羧化法（格式試劑，（格式試劑，CO2,AlCl3）電化學法電化學法 （-：Al，+：不銹鋼

5、網(wǎng)，氯苯、：不銹鋼網(wǎng)，氯苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基甲酰胺、CO2、乙醚、乙醚、KOH、冰水浴、冰水浴5）,21%） 高錳酸鉀氧化法高錳酸鉀氧化法實驗?zāi)康膶嶒災(zāi)康?.1.認識認識KMnO4KMnO4做氧化劑及其特點做氧化劑及其特點2.2.掌握取代苯環(huán)進行親電取代反應(yīng)的機理掌握取代苯環(huán)進行親電取代反應(yīng)的機理3.3.掌握甲苯進行氧化反應(yīng)的原理和方法掌握甲苯進行氧化反應(yīng)的原理和方法4.4.鞏固加熱回流、結(jié)晶等基本操作鞏固加熱回流、結(jié)晶等基本操作5.5.培養(yǎng)相互討論、團隊合作的能力培養(yǎng)相互討論、團隊合作的能力實驗原理實驗原理85/2h85/2h常溫常溫攪拌回流攪拌回流實驗儀器及試劑實驗儀器及試劑實

6、驗儀器：實驗儀器： 四口燒瓶、溫度計、機械攪拌器、布氏四口燒瓶、溫度計、機械攪拌器、布氏漏斗、錐形瓶、球形冷凝管、玻璃棒、燒漏斗、錐形瓶、球形冷凝管、玻璃棒、燒杯杯 實驗試劑：實驗試劑： 2.7g 2.7g甲苯、甲苯、8.5gKMnO48.5gKMnO4、濃鹽酸、蒸餾、濃鹽酸、蒸餾水、飽和水、飽和NaHSO3NaHSO3溶液活性炭）溶液活性炭）實驗裝置實驗裝置反應(yīng)裝置反應(yīng)裝置過濾裝置過濾裝置實驗步驟實驗步驟2.7ml甲苯甲苯70ml水水攪拌加熱回流攪拌加熱回流/2hKMnO4溶液溶液反應(yīng)完反應(yīng)完85-90加入飽和加入飽和NaHSO3溶液至紫色褪去溶液至紫色褪去減壓減壓過濾過濾濾渣濾渣濾液濾液洗

7、滌洗滌液液洗滌洗滌PH=2-3滴加滴加濃濃HCl剛果紅試剛果紅試紙變藍紙變藍減減壓壓過過濾濾粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品抽抽干干稱稱重重檢純檢純顯微顯微熱分熱分析儀析儀儀儀重結(jié)晶重結(jié)晶加入飽和加入飽和NaHSO3溶液至溶液至紫色褪去紫色褪去趁熱趁熱水水123冰水浴冰水浴實驗步驟實驗步驟1 1儀器安裝、加料及反應(yīng)儀器安裝、加料及反應(yīng) 、在四口燒瓶中放入、在四口燒瓶中放入3ml3ml甲苯和甲苯和70ml70ml水，攪拌加熱水，攪拌加熱85-9085-90）；）； 、用、用50ml50ml水溶解水溶解9.5gKMnO4;9.5gKMnO4; 、將得到的溶液分、將得到的溶液分3 3份份10ml10ml、15ml15m

8、l、25ml),25ml),在加熱至沸后，每份間隔在加熱至沸后，每份間隔25min25min加入。加入。 繼續(xù)在攪拌下反應(yīng)，直至油層幾乎消失，繼續(xù)在攪拌下反應(yīng)，直至油層幾乎消失，瓶壁回流液不再出現(xiàn)油珠。（約瓶壁回流液不再出現(xiàn)油珠。（約2 2小時）小時）實驗步驟實驗步驟2 2、分離提純、分離提純 加入適量的飽和加入適量的飽和NaHSO3NaHSO3溶液至溶液至紫色褪去。紫色褪去。 用熱水將布氏漏斗預(yù)熱，趁熱用熱水將布氏漏斗預(yù)熱，趁熱減壓過濾，用少量熱水洗滌濾渣。減壓過濾，用少量熱水洗滌濾渣。 合并濾液和洗滌液，放在冰水合并濾液和洗滌液，放在冰水浴中冷卻加入適量的飽和浴中冷卻加入適量的飽和NaHS

9、O3NaHSO3溶液至紫色褪去），然后用濃鹽酸溶液至紫色褪去），然后用濃鹽酸酸化，用剛果紅試紙檢測，至晶體酸化，用剛果紅試紙檢測，至晶體完全析出。完全析出。 將析出的晶體減壓過濾，用少將析出的晶體減壓過濾，用少量冷水洗滌，擠壓去水分，把制得量冷水洗滌，擠壓去水分，把制得的粗產(chǎn)品干燥。的粗產(chǎn)品干燥。 若要得到純凈產(chǎn)物，用水做溶若要得到純凈產(chǎn)物，用水做溶劑可加入少量的活性炭脫色進劑可加入少量的活性炭脫色進行重結(jié)晶。行重結(jié)晶。主要物質(zhì)的物理參數(shù)主要物質(zhì)的物理參數(shù)在在100g100g水中的溶解度為：水中的溶解度為：亞硫酸氫鈉的溶解度/攝氏度為：14.4/0、26.1/20、37.4/40、33.2/6

10、0、29.0/80、26.6/100實驗結(jié)果處理實驗結(jié)果處理1、稱量產(chǎn)物、稱量產(chǎn)物2、計算產(chǎn)量、產(chǎn)率、計算產(chǎn)量、產(chǎn)率3、檢驗產(chǎn)品的純度、檢驗產(chǎn)品的純度本卷須知本卷須知1 1、注意安全包括、注意安全包括KMnO4KMnO4、甲苯、亞硫酸氫鈉的使用）。、甲苯、亞硫酸氫鈉的使用）。急救措施急救措施 ：皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。就醫(yī)。就醫(yī)。 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少徹底沖洗至少1515分鐘。就醫(yī)。分鐘。就醫(yī)。 吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持

11、呼吸道通暢。吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。吸。就醫(yī)。 食入：就醫(yī)。食入：就醫(yī)。2 2、提純苯甲酸可用水做溶劑，苯甲酸在水中的溶解度為：、提純苯甲酸可用水做溶劑，苯甲酸在水中的溶解度為：8080時，每時，每100ml100ml水中可溶解苯甲酸水中可溶解苯甲酸2.2g2.2g。3 3、熱水、飽和、熱水、飽和NaHSO3NaHSO3溶液、冰水應(yīng)提前準備。溶液、冰水應(yīng)提前準備。參考文獻參考文獻11顏蕓，羅志剛，劉有芹，等，苯甲酸合成實驗的研究顏蕓，羅志剛，劉有芹，等，苯甲酸合成實驗的研究J.J.廣東廣東化工，化工，2019,352019,351212）. .22王曉君，劉吉平，苯甲酸的合成工藝王曉君，劉吉平，苯甲酸的合成工藝JJ北京理工大學材料學院，北京理工大學材料學院，201920193030）33李東勝，嚴紅燕，劉春生，等李東勝，嚴紅燕，劉春生，等Na2WO4.2H2ONa2WO4.2H2O催化氧化苯甲醛制備催化氧化苯甲醛制備苯甲酸苯甲酸JJ合成化學，合成化學，2019,122019,126 6）44陳志敏，辛先榮。過氧化氫氧化苯甲醛反應(yīng)的研究陳志敏，辛先榮。過氧化氫氧化苯甲醛反應(yīng)的研究