1、颼型突破10利用信息設(shè)計(jì)合成路線OH7作原料可制得己二酸，請(qǐng)結(jié)合1 .（2018臺(tái)州調(diào)研）己二酸是合成尼龍的原料之一，用相關(guān)信息完成其合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。I已知：rch=chR'1n晟R-CH（）R'C：合成路線流程圖示例：C2IICCH2=CH2rIB->2CHlCH：()()HO-l(CH2)、一OH。IIIk-cC(J()HkcC(X)H,.BtBr2/紅磷.12 .已知：11>Br寫(xiě)出以乙酸為原料制備O'的合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）。答案正疏限r(nóng)CH.COOH±L*CHCCOHHr"OH解析根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)

2、簡(jiǎn)式的特點(diǎn)，應(yīng)從進(jìn)行斷裂，因此生成該物質(zhì)的反應(yīng)物是HOCH2COOH,利用信息，從而推出該反應(yīng)的合成路線為CH；COOH垃的?CjHCOOHlUCH.rOOHHOH3.已知：coon當(dāng)苯環(huán)上已有一個(gè)“一CH3”或“一Cl”時(shí)，新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ?；?dāng)苯環(huán)上已有一個(gè)“一NO2”或“一COOH”時(shí)，新引入的取代基一般在原有取代基的間位。請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由甲苯和其他物質(zhì)合成、-7-»TzT7KoZX/ku人+5iI、力lHl反應(yīng)物反應(yīng)物合成反應(yīng)流程圖表不萬(wàn)法不例如下：飛一夕反應(yīng)條件反應(yīng)條件產(chǎn)"=、（）：N、/；（XH-ClCl0?N<>C

3、OOGILCl解析在設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，應(yīng)根據(jù)題設(shè)信息，充分考慮苯環(huán)上取代基占位問(wèn)題，關(guān)鍵是思考引入基團(tuán)的先后順序和先引入的基團(tuán)對(duì)后引入基團(tuán)的影響，最好的結(jié)果是先引入的一些基團(tuán)對(duì)后引入的基團(tuán)的定位效應(yīng)一致。經(jīng)分析，應(yīng)先引入對(duì)位硝基，此時(shí)，苯環(huán)上的硝基（間位定位基）和甲基（鄰位定位基）的定位效應(yīng)一致，再引入氯原子進(jìn)入甲基的鄰位，然后氧化甲基為竣基，最后與乙醇酯化。乙醍4 .已知鹵代嫌與金屬鎂反應(yīng)生成“格林試劑”，如：R-X+Mg>RMgX（格林t劑）。利用格林試劑與厥基化合物（醛、酮）等的反應(yīng)可以合成醇類(lèi)，如：()+RMgXCOMgX、ROMX+lb()cOH+Mg(OH)X試以苯、澳、乙烯、

4、鎂、水、空氣等為主要原料，輔以必要的催化劑，合成化合物FeBr：s+Br2,寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)條件。Bt-IIBt答案>2CH3CHOGc催化劑、加熱、加壓2CH2=CH2+02+H3()CIKOIDCHh解析格林試劑與厥基化合物（醛、酮）等的反應(yīng)可以合成醇類(lèi)，同時(shí)增長(zhǎng)碳鏈。分析上述信息可知，合成醇的關(guān)鍵步驟：制備鹵代燒，合成格林試劑；制備醛或酮；格林試劑和醛或酮作用，再將所得產(chǎn)物水解生成醇。5 .以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物（出）可看成是由（I）中的碳氧雙鍵打開(kāi)，分別跟（n）

5、中的“位碳原子和a位氫原子相連而得。（出）是一種3羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛（烯醛）：Rlh-CH=O+R-CIICIIOR-CH；CHC-<HOII.1（）（11）-H箝ARCH<H=CHOR請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)和上述得出的信息寫(xiě)出由乙烯制正丁醇各步的反應(yīng)式。答案CH2=CH2+H2O>CH3CH20H2CH3CH2OH+O2>2CH3CHO+2H20或?qū)?、合并?CH2=CH2+O2->2CH3CHO)CH3CHO+CH3CHO>CH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CHO>CH3CH=CHCHO+H2OCH3CH=

6、CHCHO+2H2>CH3CH2CH2CH20H解析根據(jù)所給信息，要合成主鏈上含4個(gè)碳原子的正丁醇應(yīng)通過(guò)兩分子乙醛進(jìn)行羥醛縮合反應(yīng)，然后將產(chǎn)物進(jìn)行脫水、氫化（加成或還原）處理。6 .G是一種合成橡膠和樹(shù)脂的重要原料；A是由C、H、O三種元素組成的五元環(huán)狀化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為98,其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為49%,其核磁共振氫譜只有一個(gè)峰；F的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積之比為2：2：3。已知：R-(H£()()-2RCOOHZR-CRCOOH1RCH2OH（其中R是煌基）有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示o寫(xiě)出由G合成2-氯-1,3-丁二烯的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如

7、下：濃硫酸催化劑CH3CH2QHf»H2C=CH2>CH2-CH2170答案CILni-CHC1L_Br21CH2=CHCH=CH2>BrI3rCSCHCHCH?NaOHKioh_hci催化劑CH2cHHCHzIIIOHClOilClh=CIICCIh濃H2SQ4Cl7.（2018嘉興桐鄉(xiāng)高級(jí)中學(xué)期中）某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。0-O（M）HCOOHNHCOCH,NHr口F'CHOCH=CH-CHO©XY_NaQH2CH3CHQ>CH3CH（QH）CH2CHQ>CH3CH=chchq以X和乙烯為原料可合成Y,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選注：合成路線的書(shū)寫(xiě)格式參照如下示例流程圖：。2CH3CH2QHCH3cHQHOTCH3cQQH濃h2sq4>CH3CQQCH2CH3答案CH-CHCHO解析由目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)可知，其中的C=C是由羥醛縮合反應(yīng)后的產(chǎn)物脫水形成的,以應(yīng)選擇苯甲醛和乙醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)制備目標(biāo)化合物。8.化合物M是二苯乙快類(lèi)液晶材料的一種，