1、這世上有兩樣東西是別人搶不走的：一是藏在心中的夢想，二是讀進大腦的知識!高三化學專題復習一一有機合成推斷題【重點、難點分析】有機推斷是對有機化學知識綜合能力的考查，通常可能通過46問的設(shè)問包含有機化學的所有主干知識，是有機化學學習中最重要的一個組成部分。因而也成為高考命題者青睞的一類題型，成為歷年高考必考內(nèi)容之一?？疾榈挠袡C基礎(chǔ)知識集中在：有機物的組成、結(jié) 構(gòu)、性質(zhì)和分類、官能團及其轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體的識別、判斷和書寫、物質(zhì)的制備、鑒別、 分離等基礎(chǔ)實驗、有機物結(jié)構(gòu)簡式和化學方程式的書寫、高分子和單體的互定、有機反應類型的判斷、有機分子式和結(jié)構(gòu)式的確定等。綜合性的有機試題一般就是這些熱點知識的融

2、合。此類試題綜合性強，有一定的難度，情景新，要求也較高。此類試題即可考查考生有機化學的基礎(chǔ)知識，還可以考查考生利用有機化學知識進行分析、 推理、判斷的綜合的邏輯思維能力及自學能力，是一類能較好反映考生的科學素養(yǎng)的綜合性較強的試題。一、有機推斷題的解題方法1 .解題思路：審題、綜合分析明顯條件 找出解題突破口結(jié)構(gòu)、反應 順推原包一隱含條件一性質(zhì)、現(xiàn)象、特征-向逆推一 一的匕2 .解題關(guān)鍵：(1)據(jù)有機物的物理性質(zhì)，有機物特定的反應條件尋找突破口。(2)據(jù)有機物之間的相互衍變關(guān)系尋找突破口。(3)據(jù)有機物結(jié)構(gòu)上的變化，及某些特征現(xiàn)象上尋找突破口。(4)據(jù)某些特定量的變化尋找突破口。二、知識要點歸納

3、1 .十種常見的無機反應物(1)與Br2反應須用液澳的有機物包括：烷燒、苯、苯的同系物-取代反應。(2)能使濱水褪色的有機物包括：烯燒、快煌-加成反應。酚類-取代反應-羥基的鄰、對位。醛(基)類-氧化反應。(3)能使酸性KMnO1色的有機物包括：烯燒、快燒、苯的同系物、醇類、苯酚、醛 (基)類-氧化反應。(4)與濃硫酸反應的有機物包括：苯的磺化-反應物-取代反應。苯的硝化-催化、脫水-取代反應。醇的脫水-催化、脫水-消去或取代。醇和酸的酯化-催化、脫水-取代反應。纖維素的水解-催化-取代反應和稀硫酸反應的物質(zhì)有：二糖、淀粉的水解-催化-取代反應竣酸鹽變成酸-反應物-復分解反應(5)能與H2加成

4、的有機物包括：烯燒、快燒、含苯環(huán)、醛 (基)類、酮類-加成反應也是還原反應。(6)能與NaOH反應的有機物包括：鹵代燒、酯類-水解(皂化)反應也是取代反應。鹵代煌與NaOH享溶液-消去反應酚類、竣酸類-中和反應。(7)能與N&CO反應的有機物包括：竣酸、苯酚等；能與NaHC飯應的有機物包括：竣酸 -強酸制弱酸。(8)能與金屬Na反應的有機物包括：1含-OH的物質(zhì)：醇、酚、竣酸。(9)和Cu(OH)2反應的有機物：醛類、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖 -氧化劑-氧化反應(加熱)竣基化合物-反應物-中和反應(不加熱)多羥基有機物可以和 Cu(OH)2反應生成藍色溶液(10)和銀氨溶液反應的有

5、機物：醛類、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖-氧化劑-氧化反應強酸性物質(zhì)會破壞銀氨溶液2 .十四種常見的實驗現(xiàn)象與相應的結(jié)構(gòu)(特征性質(zhì))(1)遇濱水或澳的 CC14溶液褪色：C= C或、C或醛；(2)遇FeCl3溶液顯紫色：酚羥基；(3)遇12變藍色的是：淀粉；(4)遇石蕊試液顯紅色：竣基；(5)遇HNO變黃色：含苯環(huán)的蛋白質(zhì)；(6)與Na反應產(chǎn)生H2：含羥基化合物(醇、酚或竣酸)；(7)與N&CO或NaHCO容液反應產(chǎn)生 CO：竣基；(8)與N&CO溶液反應但無 CO氣體放出：酚羥基；(9)與NaOH反應：酚、竣酸、酯或鹵代煌；(10)發(fā)生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2懸濁液共

6、熱產(chǎn)生紅色沉淀：醛；(11)常溫下能溶解 Cu(OH:是竣基。(12)能氧化成醛又氧化生成竣酸的醇：含“-CH2OH的結(jié)構(gòu)(邊醇)；能氧化的醇：羥基相連的碳原子上含有氫原子；能發(fā)生消去反應的醇：羥基相鄰的碳原子上含有氫原子；(13)能水解：酯、鹵代燒、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì)；(14)既能氧化成竣酸又能還原成醇：醛；3 .有機物相互轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)網(wǎng)絡(luò)一：網(wǎng)絡(luò)二：hogchoh2NO2-SO3HO2N 倉丁NO2ch2clBrCHCHBrC與CH 4 CH=CH 3fCH-CHCljn _24CH CH23 CH=CHCl10115J % 8 9 1%, 11(CHCHBr CHCHOH蕓 CHCHO

7、16 CHCOOH130 COOH H U或Cl J的 0H 6 Br 6-Br181921 22BrCHCHONa GHOCiCHCOOHONa顯色反應CH34 .由反應條件確定官能團反應條件可能官能團濃硫酸醇的消去（醇羥基）、酯化反應（含有羥基、竣基）稀硫酸酯的水解（含有酯基）、二糖、多糖的水解NaOHK溶液鹵代煌的水解、酯的水解NaOH享溶液鹵代燃消（-X）H2、Ni催化劑加成（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、琰基、苯環(huán) ）Q/Cu、加熱醇羥基(-CH2OH -CHOH)Cl 2（Br 2）/Fe 催化劑苯環(huán)Cl2(Br 2)/ 光照烷燒或苯環(huán)上烷煌基堿石灰/加熱R-COONa5 .根據(jù)反應物

8、性質(zhì)確定官能團反應性質(zhì)可能官能團能與NaHC阪應的較基能與NaCO反應的竣基、酚羥基能與Na反應的竣基、羥基與銀氨溶液反應產(chǎn)生銀鏡醛基與新制氫氧化銅產(chǎn)生醇紅色 沉淀（溶解）醛基（若溶解則含-COOH使濱水褪色C= C、2 C或-CHO加澳水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚羥基使酸性KMnOB液褪色C= C、C-C酚類或-CHQ苯的同系物等A普b當cA是邊醇（-CH 20H成乙烯6.根據(jù)反應類型來推斷官能團:反應類型可能官能團加成反應C= C Cm C CHO琰基、苯環(huán)加聚反應C= C、O C酯化反應羥基或較基水解反應X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應分子中同時含有羥基和竣基7.注意有

9、機反應中量的關(guān)系(1)煌和氯氣取代反應中被取代的H和被消耗的C12之間的數(shù)量關(guān)系;O(2)不飽和燒分子與 H、B2、HCl等分子加成時，C= C Cm C與無機物分子個數(shù)的關(guān)系;O(3)含-OH有機物與Na反應時，-OH與H個數(shù)的比關(guān)系；O(4)-CHO 與 Ag 或 CU2OO(5)酯基與生成水分子個數(shù)的關(guān)系；(6)RCH2OH RCHO> RCOOHM M-2 M+14 (關(guān)系式中M代表第一種有機物的相對分子質(zhì)量)+ CHCOOH(7)RCH2OH- f CHCOOGR' '儂 H2SOM+42 (關(guān)系式中M代表第一種有機物的相對分子質(zhì)量)+ CHCHOH(8)RCO

10、OH esc' '儂 H2SOfRCOOCCH看人生峰高處，唯有磨難多正果。-22 -MM+28 (關(guān)系式中M代表第一種有機物的相對分子質(zhì)量)三、例題分析例1：為擴大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J,以降低其凝固點，擴大燃A的氧化產(chǎn)反應類型;(l)、ba、P料油品的使用范圍。J是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設(shè)計如下，其中(2)結(jié)構(gòu)簡式;化學方程式:A E:E+ Q J:例2:在有機反應中 物均已略去.，反應物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物.下式中R代表煌基，副產(chǎn)HBiBr H適當?shù)?函!I RCHCH3RCH=CH2HEI，過氧化物一 r田（請注意H和Er

11、所加成的位置）RCH-CH-CH.II加HH NaOH 二酹國液Br*RCH=CH稀 NaOH水液請寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應的化學方程式一 echch-ch3 OH,特別注意要寫明反應條件。(1)由CHCHCHCHBr分兩步車專變?yōu)?CHCHCHBrCH(2)由(CH3) 2CHCH=GH兩步車專變?yōu)?CH3) 2CHCHCHOH例3:請認真閱讀下列 3個反應:英"四馬。.。阻(弱熊。氧化)nacio k='l( 2 -二藻乙烯利用這些反應，按以下步驟可以從某煌 A合成一種染料中間體 DSD酸。H3SO/SO;* D f期 憂劑和護件已略去沁H HO3s DSD 酸請寫出A

12、、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。A; B; C; D。 四、習題精選1 .奶油中有一種只含 C H。的化合物Ao A可用作香料，其相對分子質(zhì)量為88,分子中CH O原子個數(shù)比為2:4:1 。(1)A 的分子式為 。(2)寫出與A分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡式： 。已知： ROH + HBr(氫澳酸)RBr + H 2ORCH -CHRD I IOH OHHIO4A RCHO + R CHOA中含有碳氧雙鍵，與 A相關(guān)的反應如下:A HBr(氫澳酸)，一 日 OH /醇、h2/Pt 7COOH (足量)濃 H 2so4, EF* D(3)寫出A- E、E-F的反應類型： Z E、E一 F(4)寫出A、C、

13、F的結(jié)構(gòu)簡式： A、C、F(5)寫出Bf D反應的化學方程式 ;(6)在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為86的化合物G, G的一氯代物只有一種，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式 。2 G的反應類型為 2 .有機物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為QH8Q,有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，已知： A的碳鏈無支鏈，且 ImolA能與4molAg(NH) 2OH完全反應；B為五元環(huán)酯。NaOH溶液 NBSDAg(NH 3)2OHH +2) HNaOH溶液Cu 1O2提示:CHCH= CH-R 浪代試(NBS). cH2Br-CH= CH-R (1)A中所含官能團是;(2)B、H結(jié)構(gòu)簡式為 、(3)寫出下列反應

14、方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)EfF(4)F的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為3 .有機化合物 A的分子式是 Ci3H2Q(相對分子質(zhì)量為 304) , ImolA在酸性條件下水解得到 4molCHCOO即ImolBo B分子結(jié)構(gòu)中每一個連有羥基的碳原子上還連有兩個氫原子。請回答下列問題：(1)A和B的相對分子質(zhì)量之差是 。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)B不能發(fā)生白反應是 (填寫序號)。氧化反應取代反應消去反應加聚反應4.根據(jù)圖示填空(1)化合物A含有的官能團是 ;(2)1molA 與 2molh2反應生成 1moE 其反應方程式是 ;(3)與A具有相同官能團的 A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 (4)B在酸性條

15、件下與 Br2反應得到D, D的結(jié)構(gòu)簡式是 ;(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是 ;由E生成F的反應類型是 。5 .A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。已知：A中碳的質(zhì)量分數(shù)為 44.1%,氫的質(zhì)量分數(shù)為8.82%; A只含有一種官能團，且每個碳原子上最多只連一個官能團：A能與乙酸發(fā)生酯化反應，但不能在兩個相鄰碳原子上發(fā)生消去反應。請?zhí)羁眨?1)A的分子式是 ,其結(jié)構(gòu)簡式是 ;(2)寫出A與乙酸反應的化學方程式： ;(3)寫出所有滿足下列 3個條彳的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。屬直鏈化合物；與 A 具有相同的官能團；每個碳原子上最多只連一個官能團。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡 式是O6 .如圖所示，淀粉水解可

16、產(chǎn)生某有機化合物 A, A在不同的氧化劑作用下， 可以生成BGH2。 或CGH0O, B和C都不能發(fā)生銀鏡反應。 A B、C都可以被強還原劑還原成為 DC6Hl406。 B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物 E或六元環(huán)的酯類化合物 F。請在下列空格中填寫已知，相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是：A、B、C D> E、F的結(jié)構(gòu)簡式:A: ; B: ; C: D: ; E: ; F: 。7 .某含氧有機化合物可以作為無鉛汽油的抗爆震劑，它的相對分子質(zhì)量為88.0，含C的質(zhì)量分數(shù)為68.2%,含H的質(zhì)量分數(shù)為13.6%,紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子中有4個甲基。請寫出其結(jié)構(gòu)簡式 。8 .某一元竣酸A,含

17、碳的質(zhì)量分數(shù)為 50.0%,氫氣、澳、澳化氫都可以跟A起加成反應。試求：(1)A的分子式;(2)A的結(jié)構(gòu)簡式(3)寫出推算過程。9 .烯煌A在一定條件下可以按下面的框圖進行反應HBrBr Br廣口 cw口口口 口 速國白口口 乙的i在液口 l口 廣口戶口 clj矢 Ln皿門n.山 n.盧 i -> lc 3門 也門 山”口 山口 '-ri,請?zhí)羁眨?1)A 的結(jié)構(gòu)簡式是： ;(2)框圖中屬于取代反應的是(填數(shù)字代號)：;(3)框圖中、屬于 反應。(4)G i的結(jié)構(gòu)簡式是：。10 .某芳香化合物 A的分子式為 GH6Q,溶于NaHCO將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗出有 酸性氣體產(chǎn)生

18、。(1)寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡式。(2)依題意寫出化學反應方程式。(3)A有幾個屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。一.有機推斷題寫結(jié)構(gòu)簡式、分子式、同分異構(gòu)體、有機反應式、官能團名稱、反應類型等。例：（2006年.全國理綜I. 29）薩羅（Salol ）是一種消毒劑，它的 分子式為C3H0Q, 其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等）：（1）根據(jù)如圖模型寫出薩羅的 結(jié)構(gòu)簡式 。（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）。請設(shè)計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強（用化學方程式表示）。（3）同時符合下列四個要求 的水

19、楊酸的同分異構(gòu)體共有 種。含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應；在稀NaOH中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOHt生反應；只能生成兩種一氯代物。（4）從（3）確定的同分異構(gòu)體中任意選一種，指定為下列框圖中的A。寫出下列兩個反應的化學方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示），并指出相應的反應類型。B。反應類型：。B+ A E。反應類型： 。（5）現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為 nmol。該混合物完全燃燒消耗aL O2,并生成bg H2O和cL CO2 （氣體體積均為標準狀況下的體積）。分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示）。設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量

20、為xmol,列出x的計算式。有機推斷題的練習唐榮德1 .氨分子中的氫原子被羥基取代后的有機物稱為胺，在有機反應中，一分子中顯正電性的原子或原子團常與另一分子中顯負電性的原子或原子團結(jié)合成小分子脫去，剩余部分結(jié)合成新的有機物分子。如鹵代物與 HCN勺反應：R X+ H-CN R CN+ HX;又知有機， O物分子中跟_c_相鄰的碳原子上的氫原子一氫 比較活潑，更易發(fā)生鹵代反應。如：00CFh2cm + B門 t CHjcCftBr +HOOCCHs.zCHaCOOH刁二脖I四乙爵（蒲稱ED 丁色）結(jié)構(gòu)）為:-,HOOCc/叫 CQQH是一種很重要的有機試劑，其合成過程的最后兩步反應是由乙二胺和一

21、氯乙酸在一定條件下發(fā)生縮合反應，生成乙二胺四乙酸鈉，再經(jīng)鹽酸酸化得EDTA現(xiàn)有能使濱水褪色的氣態(tài)有機物A及氯氣和氨氣為主要原料，由以下流程進行反應合成EDTAD: 一氯乙酸G : EDTA勺四鈉鹽有機物 A是, E是 填名稱 。反應 2屬于 反應，寫出 2的反應方程式 。反應3、5均屬于 反應，寫出5的反應方程式 用國|出反應部位和方式 O1乙烯；二氯乙烷氧化；2CHCHG Q催化劑 2CHCOOH取代；HN H+ Cl| CHCH- Cl H- NHH2NI CHCHNH+2HC12 .通常羥基與烯鍵碳原子相連接時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：I II IC=C, ?一現(xiàn)有如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：C+新制

22、窕。Hb i 稀» A _（小此。力廣D*足量）液 H,S04（口典通IE 催化劑、7 區(qū) , G已知E能溶于NaOH§液中；F轉(zhuǎn)化為G時，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，且能使濱水褪色。請回答下列問題。結(jié)構(gòu)簡式：A, B。（2）化學方程式：C _ D: ;F_ G: 。&A：, CH3sdeH=CHz B： CCOO CH£H 計 2cx孫 珥 C0QH+NQ3+2HQCH3CHimCHaCmRH-OH 詼 X, chtQI+ft0CH3CHa心CHj-CH3,已知：RCH0H自動'> RCH;口- Hi。R-CH-CHR煙一C丁H(互受異稠)0H8Ra

23、® HOOCCH-C OOH RCHlCOOH現(xiàn)有只含C H。的3種有機物A B、C,有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。把化合物A B C的結(jié)構(gòu)簡式分別寫入下列方框內(nèi)。A部=小一OHCHjCHO4.已知：Q RCHCHa-FHOH)RCH(OH)CH3OH - RCH2X+H2O>RC坨OH+HYA現(xiàn)有含C、H或C、H。的化合物A F,有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。1化合物A F相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系中 用字母代號，屬于酯化反應的有 ;2把化合物A和F的結(jié)構(gòu)簡式分別填入下列方框中AF4 1 B + E 濃H2SO4 F 2 A : CHCk CH; B: CHCHO

24、HGH C: CHCHClCHCl ; D:CHCHOHCOH E: CH3COCOOHF： CHCOCOOCCH 25.化合物A B、C有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，已知 I和J是同類物質(zhì)，C物質(zhì)中不含氧元素。寫出下列代號所指物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A, B, C, FH, I, J。5 A : CHCOONH B: CHCOOCCHOOCGH C: ClCHbCHCl; F: CHOHC2OH H: OHCCHOI : CHCOOH J： HOOCCOOHOOH6 .已知酮rC在R化劑作用下，能被氫氣還原成相應的醇RCh_r不會被銀氨溶液氧化。根據(jù)下列各步變化，將有機物 R C、D的結(jié)構(gòu)簡式填入相應的方框內(nèi)：D

25、i分子式為ChHmOiC1 C在濃硫酸存在時發(fā)生消去反應的方程式有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示為:2 D在燒堿溶液中發(fā)生反應的化學方程式有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示為:6,C-C修CHaCOOHH-CH才CHjCOOHOHCHa-COOHCHlCOQHH20ch3tn0(E1k c + bfeOH c = oOHCH3CftCOONa7.已知：R-COONIaNaOHCaOTH NaaCO現(xiàn)有分子式為GH8Q的化合物A,常溫常壓下為無色液體，難溶于水且具有特殊香味，苯環(huán)上的氫被硝基取代時生成的一元取代物有兩種。從A出發(fā)可以發(fā)生下圖所示的一系列變化,，E.O其中化合物G能發(fā)生銀鏡反應，H的分子式為QHO, K為白

26、色固體且溶于水。寫出結(jié)構(gòu)簡式：A指出化學反應類型：反應為7. (1) HO-: HCHCi : Bl(2)酣化反應】取代反應(3)HC00H+CH3QH Shcooch?+HiQ Br寫出反應方程式C+FG :8.已知：一元竣酸在一定條件下可以脫水生成竣酸的酸酎，如:2CH3COOH 烯鍵碳原子上若結(jié)合羥基時不穩(wěn)定，自動轉(zhuǎn)化為醛，如:R- CH= CHH OHRCHH CHO現(xiàn)有有機物 A F ,它們之間在一定條件下可發(fā)生如下圖所示的一系列變化，分析圖示,寫出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。B: , C: , D: , F: 。8 CH2OHCHOHCHH QHCOOCOC; CH=CHCHOCH c&#

27、177;fCoOH9 . 1四羥基乙二醇叫頻那醇 煌基可相同也可不同 ，已知它在 H2SO作用下可經(jīng)重排反應 生成頻那酮：£ ¥號RCC-R. R-C-C-R+H2O加加6 82醇發(fā)生消去反應時，羥基優(yōu)先跟相鄰碳上含氫較少的氫一起消去生成烯，如 裱硫徽CH5CH2CHCH3 江 CHHH=CHC&-HQOH A3鹵代燃在熱的酸性溶液中水解生成醇：網(wǎng)Ki1 H +R3CBr + 4口 三-> R30H + HBr 試根據(jù)下列有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答下列問題:DCHlCH卜。叫 加幾則B的結(jié)構(gòu)簡式為 ,反應IV中屬于加成反應的是 填 序號。 在方框中填寫合適的結(jié)構(gòu)簡式甲、乙互為同分異構(gòu)體；10.鹽酸普魯卡因是外科常用藥，化學名：對氨基苯甲酸O構(gòu)式為：H2N> COCH2CH2NH C2H52Cl乙胺基乙酯鹽酸鹽，結(jié)作為局部麻醉劑，普魯卡因在傳導麻醉、 浸潤麻醉及封閉療法中均有良好藥