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1、第二節(jié)烷烴烷烴烷烴2021/8/8 星期日1這些烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與甲烷很相似CHHHHCHH乙烷CCCHHHHHHHH丙烷CCCCHHHHHHHHHH丁烷總結(jié): a)碳原子之間以 CC單鍵相結(jié)合成鏈狀; c) 這樣使每個(gè)碳原子的的化合價(jià)都已充分利用,都達(dá)到“飽和”狀態(tài) b)剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合;觀察: 具有這種結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的鏈烴 叫做飽和烴, 又叫 烷烴。飽和烴、烷烴2021/8/8 星期日2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHHHHCHH乙烷CCCHHHHHHHH丙烷CCCCHHHHHHHHHH丁烷為了方便書寫還可以用 表示:CH3CH3 、 CH3CH2CH3 、H3CH2CH2CH3或CH3-CH3、 CH3-
2、CH2-CH3 、 CH3-CH2-CH2-CH3 2021/8/8 星期日3一、烷烴 1、概念 碳原子之間以 CC單鍵相結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合;這樣使每個(gè)碳原子的的化合價(jià)都已充分利用,都達(dá)到“飽和”,這樣的烴叫飽和烴,又叫烷烴。1)碳原子間都以C-C相連、余都是C-H鍵;2)C原子都形成4個(gè)共價(jià)鍵;成四面體結(jié)構(gòu);3)碳鏈可以轉(zhuǎn)動(dòng)烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):通式: CnH2n+2 (n1的正整數(shù)) 2021/8/8 星期日4(幾種烷烴的物理性質(zhì))名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 狀態(tài)熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/ 相對(duì)密度水溶性甲烷CH4氣-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3氣-183.3-88.60.572不
3、溶丙烷CH3CH2CH3氣-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3氣-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶2、烷烴同系物的物理性質(zhì):2021/8/8 星期日52)熔沸點(diǎn)、密度隨C原子序數(shù)遞 增而遞增 1-4:氣態(tài) 5-10:液態(tài) 17以上:固態(tài) C原子數(shù)3)均不溶于水 規(guī)律:CnH2n+2(n1)狀態(tài):氣液固;熔沸點(diǎn)依次升高,相對(duì)密度依次增大且小于1,均不溶于水。1)常溫下?tīng)顟B(tài):物理性質(zhì)的相似性和遞變性2021/8/8 星期日6(1)氧化反應(yīng)均不能
4、使KMnO4褪色,不與強(qiáng)酸,強(qiáng)堿反應(yīng) 在光照條件下進(jìn)行,產(chǎn)物更復(fù)雜。例如:會(huì)產(chǎn)生9種取代產(chǎn)物。(2)取代反應(yīng) (3)可熱解 (與甲烷類似)3、化學(xué)性質(zhì)2021/8/8 星期日74、同系物結(jié)構(gòu)上相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“-CH2-”原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。如:烷烴同系物 (1)碳原子間都以C-C相連、其余都是C-H鍵; (2) C原子都形成4個(gè)共價(jià)鍵;形成四面體結(jié)構(gòu);2021/8/8 星期日8例題:下列物質(zhì)是否為同系物?A、CH3CHO 和 CH3COOHC、CH4 和 CH3CH3D、CH3CH2Br 和 CH3CH2CH2ClE、CH3CH2CH3 和 C(CH3)4B、CH2
5、=CH2和 CH2CH2CH22021/8/8 星期日9同系物必須符合同一通式 同系物必為同一類物質(zhì)同系物分子式一般不同同系物組成元素相同同系物結(jié)構(gòu)相似:主要是指官能團(tuán)及其連接方式相同注意:2021/8/8 星期日10 烴子失去一個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)叫做烴基-CH3(甲基)、-CH2CH3(乙基) -CH2CH2CH3(丙基C3H7 或C3H7 ) 烷基通式: CnH2n+1 或 CnH2n+1概念:5、烴基:-CH-CH3CH3CH3CHCH3(異丙基) C3H72021/8/8 星期日11 烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的部分叫做烴基。次甲基:CH 甲 基:CH3亞甲基:CH2 C
6、H2CH3 或C2H5 常見(jiàn)的烴基CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基:異丙基:乙 基:2021/8/8 星期日12(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 單鍵、環(huán)狀、飽和(3)性質(zhì)與烷烴相似(2)通式CnH2n (n3)*6、環(huán)烷烴2021/8/8 星期日13總結(jié): 化合物具有相同的分子式,卻具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做 同分異構(gòu)現(xiàn)象。分子式:C4H10CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3相一想:請(qǐng)寫出有機(jī)物的分子式名稱:正丁烷名稱:異丁烷 用習(xí)慣命名法命名:分子式:C4H10二、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 1、同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同分異構(gòu)現(xiàn)象2021/8/8 星期日14正丁烷異丁烷2021/8/8 星期日15
7、正丁烷和異丁烷的性質(zhì)比較物質(zhì)正丁烷異丁烷熔點(diǎn)()-138.4-159.6沸點(diǎn)()-0.5-11.7液態(tài)密度(gcm-3)0.57880.557結(jié)論:帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體,熔沸點(diǎn)越低。CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH32、同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為:2021/8/8 星期日16理解三個(gè)相同:分子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同、分子式相同二個(gè)不同:結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體:如:CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH32021/8/8 星期日17沸點(diǎn): 36.07 27.9 9 C5H122021/8/8 星期
8、日18CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CH3CCH3 CH32021/8/8 星期日19同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素組成結(jié)構(gòu)類型例子思考: 試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四個(gè)名詞的含義分子相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物分子分子組成(分子式)相同的有機(jī)物分子元素組成相同質(zhì)子數(shù)相同,中子數(shù)不同結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同化合物單質(zhì)化合物同一元素的不同種原子下一步2021/8/8 星期日20碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575附表:烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)2021/8/8 星期日21主鏈由“長(zhǎng)”到“短”一
9、邊走,不到端,支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù)。最短鏈碳數(shù)應(yīng)不少于(n+1) / 2 (n為奇數(shù)時(shí))(n+2) / 2 (n為偶數(shù)時(shí))(n4)支鏈由“整”到“散”位置由“心”到“邊”排布由“對(duì)”到“鄰”再到“間”3、同分異構(gòu)體的書寫2021/8/8 星期日22HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、主鏈最長(zhǎng)CCCCCCC補(bǔ)齊H原子(根據(jù)C原子要形成四個(gè)共價(jià)鍵)寫出主要的 C鏈CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3-CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3C7H10 的同分異構(gòu)體12021/8/8 星期日232、主鏈少一個(gè)碳原子寫出C鏈骨架 根據(jù)對(duì)稱的原
10、則,先確定C鏈上C的位置CCCCCC再將剩下的 C作為支鏈,加在主鏈上CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC7H10 的同分異構(gòu)體22021/8/8 星期日243、主鏈少兩個(gè)碳原子寫出C鏈骨架 根據(jù)對(duì)稱的原則,先確定C鏈上C的位置CCCCC一個(gè)乙基兩個(gè)甲基 再將剩下的兩個(gè)C作為支鏈,加在主鏈上C7H10 的同分異構(gòu)體32021/8/8 星期日25CCCCCCCCC兩者是一樣的兩者是一樣的CCCCCCCCCCCC2021/8/8 星期日26CCCCCCCCC兩者是一樣的兩者是一樣的CCCCCCCCCCCC2021/8/8 星期日273、主鏈少三個(gè)碳原子寫出C鏈骨架 根據(jù)對(duì)稱的原則,先確定C
11、鏈上C的位置 再將剩下的三個(gè)C作為支鏈,加在主鏈上CCCC一個(gè)丙基一個(gè)甲基一個(gè)乙基三個(gè)甲基C7H10 的同分異構(gòu)體42021/8/8 星期日281、下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)?CCCC(A)CCCC(B)(C)CCCC(D)CCCC(E)CCCC(F)CCCC(G)CCCC(H)CCCC(A)(C)(G)(D)(H)(E)(B)(F)練習(xí)2021/8/8 星期日29(b).碳原子數(shù)在十個(gè)以上,就用數(shù)字來(lái)命名; 1、習(xí)慣命名法(a).碳原子數(shù)在十個(gè)以下,用天干來(lái)命名; 根據(jù)分子中所含碳原子的數(shù)目來(lái)命名即C原子數(shù)目為110個(gè)的 烷烴其對(duì)應(yīng)的 名稱分別為:甲烷癸烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷
12、、辛烷、壬烷、 如:C原子數(shù)目為11 、15、17、20、100等的烷烴其對(duì)應(yīng) 的名稱分別為:十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷;三、烷烴的命名1、習(xí)慣命名法(c).相同原子數(shù)而結(jié)構(gòu)不同的烷烴,就用在名稱前加正、異、新等來(lái)加以區(qū)別。 2021/8/8 星期日30地支: 子、丑、寅、卯、辰、巳、 午、未、申、酉、戌、亥天干: 甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸小常識(shí)2021/8/8 星期日31正丁烷異丁烷2021/8/8 星期日32CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CH3CCH3 CH32021/8/8 星期日33習(xí)慣命名法:根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)的數(shù)
13、目命名:碳原子數(shù)在十以下的,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示;碳原子數(shù)在十以上的,用中文數(shù)字表示;戊烷有三種同分異構(gòu)體,用“正”、“異”、“新”來(lái)區(qū)別。CH4 C2H6 C5H12 C9H20 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 C12H26 C20H42 十二烷 二十烷2021/8/8 星期日342021/8/8 星期日35步驟:找出支鏈主、支鏈合并確定支鏈的名稱甲基:CH3-乙基:CH3CH2-正丙基:CH3CH2CH2-異丙基:(CH3)2CH-確定支鏈的位置注意:支鏈的組成為:“位置編號(hào)-名稱”原則:支鏈在前,主鏈在后。 在主鏈上以靠近支鏈最近的一端為起點(diǎn)進(jìn)行編號(hào)找出最長(zhǎng)的C鏈,根據(jù)
14、C原子的數(shù)目,按照習(xí)慣命名法進(jìn)行命名為“某烷”2、系統(tǒng)命名法:2021/8/8 星期日36烷烴的命名法系統(tǒng)命名法1.選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈,并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為某“烷”。 CH3CHCH2CH3 CH3丁烷4321甲基2 2.把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn),用1、 2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定 位以確定支鏈的位置。 3.把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面,在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上的位置,并在號(hào)數(shù)后連一短線,中間用“”隔開(kāi)。 4.如果有相同的取代基,可以合并起來(lái)用二、三等數(shù)字表示,但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“,”隔開(kāi);如果幾個(gè)取
15、代基不同,就把簡(jiǎn)單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面。 CH3-C-CH3CH3CH3丙烷二甲基2,2CH3CH2CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH3庚烷乙基-4-甲基2-7 6 5 4 3 2 12021/8/8 星期日37CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主鏈的方法:1、改寫成C骨架;2、注意十字路口和三岔路口;C3、通過(guò)觀察找出能使“路徑”最長(zhǎng)的方向CCC2021/8/8 星期日38CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、離支鏈最近的一端開(kāi)始編號(hào)1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置編
16、號(hào)-名稱”的格式寫出支鏈如: 3甲基4甲基定支鏈的方法2021/8/8 星期日39CH3CH3CHCH2CH3主、支鏈合并的原則支鏈在前,主鏈在后; 當(dāng)有多個(gè)支鏈時(shí),簡(jiǎn)單的在前,復(fù)雜的在后,支鏈間用“”連接; 當(dāng)支鏈相同時(shí),要合并,位置的序號(hào)之間用“ ,”隔開(kāi),名稱之前標(biāo)明支鏈的個(gè)數(shù);CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32甲基丁烷4甲基3 乙基庚烷3,4,4三甲基庚烷2021/8/8 星期日40 CH3CHCH CH2CH3 CH3 CH3戊烷甲基2,3二主鏈名稱取代基名稱取代基數(shù)目取代基位置名稱組成及含義2021/8/
17、8 星期日41注意事項(xiàng):1.命名步驟: (1)找主鏈-最長(zhǎng)的碳鏈(支鏈最多原則); (2)編號(hào)-靠近支鏈的一端;(編號(hào)之和最小原則) (3)寫名稱-先簡(jiǎn)后繁,相同基請(qǐng)合并.2.名稱組成: 取代基位置-取代基名稱-母體名稱3.數(shù)字意義: 阿拉伯?dāng)?shù)字-取代基位置 漢字?jǐn)?shù)字-相同取代基的個(gè)數(shù) (阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”隔開(kāi); 阿拉伯?dāng)?shù)字與文字之間用“-”隔開(kāi)。)2021/8/8 星期日42CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5 2,3,5三甲基己烷 3乙基4甲基己烷2,5二甲基庚烷X練習(xí): 202
18、1/8/8 星期日43 CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH32,2,4,4-四甲基己烷1234562021/8/8 星期日44 CH3 CH3CCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3己烷4乙基2,2二甲基2341652021/8/8 星期日45下列物質(zhì)的命名哪個(gè)正確 : CH3 CH CH3 CH2 CH32乙基丙烷2甲基丁烷3甲基丁烷 CH3 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH33,5二甲基庚烷2,4二乙基戊烷1、2、2021/8/8 星期日46練習(xí)用系統(tǒng)命名法命名下列各烷烴CH2 CH2 CH CH2 CH2CH3CH3CH3CH
19、2CH3 C CH CH3CH3CH3CH32,2,3三甲基丁烷4乙基庚烷CH3 CH C CH3CH3CH3CH31、2、3、2,2,3三甲基丁烷2021/8/8 星期日47 CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH32,2,4,4-四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷4、5、2021/8/8 星期日48寫出下列各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(1) 3,3-二乙基戊烷(2) 2,2,3-三甲基丁烷(3) 2-甲基-4-乙基庚烷 CH2CH3CH3CH2CCH2CH3 CH2CH3 CH3H3C CH3CCHC
20、H3CH3 CH3CH2CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH32021/8/8 星期日49己烷甲基2,4CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH3123456己烷甲基2,4二CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH31234562021/8/8 星期日50烷烴系統(tǒng)命名法命名步驟選主鏈,稱某烷;編號(hào)碼,定支鏈;取代基,寫在前,注位置,連短線;不同基,簡(jiǎn)在前,相同基,二三連。2021/8/8 星期日51有機(jī)物的系統(tǒng)命名遵守原則1、最長(zhǎng)原則2、最近原則3、最小原則4、最簡(jiǎn)原則原則2021/8/8 星期日52最長(zhǎng)原則:主鏈最長(zhǎng)123456CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH3戊烷甲基24乙基A己烷二甲基2,4B2021/8/8 星期日53最近原則:起點(diǎn)離支鏈最近123456己烷甲基2CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3己烷甲基5AB2021/8/8 星期日54 CH3 CH3CCH2CHCH3 CH3 CH31234512345最
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