1、2001-2010年十年化學(xué)賽題重組卷2有機(jī)化學(xué)（二）第1題（10分）1997年BHC公司因改進(jìn)常用藥布洛芬的合成路線獲得美國綠色化學(xué)挑戰(zhàn)獎：舊合成路線：新合成路線：11 寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式（填入方框內(nèi)）。12 布洛芬的系統(tǒng)命名為： 。第2題（9分）化合物A和 B的元素分析數(shù)據(jù)均為C 85.71%，H 14.29%。質(zhì)譜數(shù)據(jù)表明A和B的相對分子質(zhì)量均為84。室溫下A和B均能使溴水褪色，但均不能使高錳酸鉀溶液褪色。A與HCl反應(yīng)得2，3二甲基2氯丁烷，A催化加氫得2，3二甲基丁烷；B與HCl反應(yīng)得2甲基3氯戊烷，B催化加氫得2，3二甲基丁烷。2-1寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。2-2寫出所有與A

2、、B具有相同碳環(huán)骨架的同分異構(gòu)體，并寫出其中一種異構(gòu)體與HCl反應(yīng)的產(chǎn)物。第3題（7分）50年前，Watson和Crick因發(fā)現(xiàn)DNA雙螺旋而獲得諾貝爾化學(xué)獎。DNA的中文化學(xué)名稱是： ；DNA是由如下三種基本組分構(gòu)成的： 、 和 ；DNA中的遺傳基因是以 的排列順序存儲的；DNA雙鏈之間的主要作用力是 。給出DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)在現(xiàn)代科技中應(yīng)用的一個實(shí)例： 。第4題（10分） 某烯烴混合物的摩爾分?jǐn)?shù)為十八碳-3,6,9-三烯 9%, 十八碳-3,6-二烯 57，十八碳-3-烯 34。41 烯烴與過氧乙酸可發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng)，請以十八碳-3,6,9-三烯為例，寫出化學(xué)反應(yīng)方程式。 42 若所有的雙鍵均

3、被環(huán)氧化，計(jì)算1摩爾該混合烯烴需要多少摩爾過氧乙酸。 43 若上述混合烯烴中只有部分不飽和鍵環(huán)氧化，請?jiān)O(shè)計(jì)一個實(shí)驗(yàn)方案，用酸堿滴定法測定分離后產(chǎn)物的環(huán)氧化程度：簡述實(shí)驗(yàn)方案；寫出相關(guān)的反應(yīng)方程式和計(jì)算環(huán)氧化程度（）的通式。 第5題（12分） 中和1.2312 g平面構(gòu)型的羧酸消耗18.00 mL 1.20 mol/L NaOH溶液，將該羧酸加熱脫水，生成含碳量為49.96的化合物。確定符合上述條件的摩爾質(zhì)量最大的羧酸及其脫水產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式，簡述推理過程。 第6題（13分）寫出下列反應(yīng)的每步反應(yīng)的主產(chǎn)物（A、B、C）的結(jié)構(gòu)式；若涉及立體化學(xué)，請用Z、E、R、S等符號具體標(biāo)明。B是兩種幾何異構(gòu)體的混

4、合物。第7題（4分）用下列路線合成化合物C：反應(yīng)結(jié)束后，產(chǎn)物中仍含有未反應(yīng)的A和B。7-1 請給出從混合物中分離出C的操作步驟；簡述操作步驟的理論依據(jù)。7-2 生成C的反應(yīng)屬于哪類基本有機(jī)反應(yīng)類型。第8題（12分） 石竹烯（Caryophyllene,C15H24）是一種含雙鍵的天然產(chǎn)物，其中一個雙鍵的構(gòu)型是反式的，丁香花氣味主要是由它引起的，可從下面的反應(yīng)推斷石竹烯及其相關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)。反應(yīng)1：反應(yīng)2：反應(yīng)3：反應(yīng)4：石竹烯異構(gòu)體異石竹烯在反應(yīng)1和反應(yīng)2中也分別得到產(chǎn)物A和B，而在經(jīng)過反應(yīng)3后卻得到了產(chǎn)物C的異構(gòu)體，此異構(gòu)體在經(jīng)過反應(yīng)4后仍得到了產(chǎn)物D。8-1 在不考慮反應(yīng)生成手性中心的前提下，畫出化合物A、C以及C的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式；8-2 畫出石竹烯和異石竹烯的結(jié)構(gòu)式；8-3 指出石竹烯和異石竹烯的結(jié)構(gòu)差別。第9題 (10分) 1941年從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內(nèi)酯可用作安眠藥、抗痙攣藥、退熱藥等。通過荊芥內(nèi)酯的氫化反應(yīng)可以得到二氫荊芥內(nèi)酯，后者是有效的驅(qū)蟲劑。為研究二氫荊芥內(nèi)酯的合成和性質(zhì)，進(jìn)行如下反應(yīng)：寫出A、B、C、D和E的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)體）。第10題 ( 7 分) 灰黃霉素是一種抗真菌藥，可由A和B在三級丁醇鉀/三級丁醇體系中合成，反應(yīng)式如下：10-1在下面灰黃霉素結(jié)構(gòu)式中標(biāo)出不對稱碳原子的構(gòu)型。10-2 寫出所有符合下列