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1、第第 頁共6頁取代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、醇、苯酚、鹵代烴加成反應(yīng)不飽和烴、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖消去反應(yīng)醇、鹵代烴酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類(葡萄糖、淀粉、纖維素)水解反應(yīng)鹵代烴、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)不飽和烴、烴基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖還原反應(yīng)醛、葡萄糖加聚反應(yīng)烯烴、二烯烴縮聚反應(yīng)苯酚和甲醛、羥基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇七、官能團(tuán)的定量關(guān)系1、與X反應(yīng):(取代)RX;(加成)C=CX;C=C2X22222、與H加成反應(yīng):C=CH;C=C2H;CH3H;(醛或酮)C=OH22266223、與HX反應(yīng):(醇取代)-0HHX;(加成)C=CHX;C=C2HX4、銀鏡
2、反應(yīng):-CH02Ag;HCHO4Ag5、與新制Cu(OH)反應(yīng):-CH02Cu(OH);-COOHCu(OH)2226、與Na反應(yīng)(產(chǎn)生H):(醇、酚、羧酸)-0H(或-COOH)H227、與NaOH反應(yīng):一個酚羥基(-OH)NaOH;個羧基(-COOH)NaOH;個醇酯(-COOR)NaOH;個酚酯(-COOCH)2NaOH;RXNaOH;X2NaOH。65八、反應(yīng)條件1、反應(yīng)條件比較同一化合物,反應(yīng)條件(溫度、溶劑、催化劑)不同,反應(yīng)類型和產(chǎn)物不同。例如:(CH,+:心鳳皿0冏取代】一些有機(jī)物(如苯)與溴反應(yīng)的條件(Fe或光)不同,產(chǎn)物不同。2、高中有機(jī)化學(xué)反應(yīng)條件的歸納整理:高溫:烷烴的
3、裂化、裂解光照:烷烴和苯的同系物支鏈的取代濃硫酸、加熱:醇的消去和取代、酯的生成、芳香烴的磺化稀硫酸、加熱:糖類水解、酯的水解、蛋白質(zhì)的水解混酸、加熱:芳香烴的硝化、醇的酯化Ni作催化劑、加熱:不飽和物質(zhì)的加成酸性高錳酸鉀:不飽和物質(zhì)的氧化、苯環(huán)側(cè)鏈的烴基氧化Fe作催化劑:芳香烴的苯環(huán)上的鹵代NaOH的水溶液:鹵代烴的水解、酯的水解NaOH的醇溶液:鹵代烴的消去Cu或Ag作催化劑、加熱:醇的氧化新制的銀氨溶液、氫氧化銅加熱:含醛基物質(zhì)的氧化與金屬鈉作用:含羥基的物質(zhì)(醇、酚、羧酸等)與“aHCO作用:含羧基的物質(zhì)3需水浴加熱的反應(yīng)有:銀鏡反應(yīng);乙酸乙酯的水解;苯的硝化;糖的水解;酚醛樹脂的制取
4、;固體溶解度的測定凡是在不高于100C的條件下反應(yīng),均可用水浴加熱,其優(yōu)點:溫度變化平穩(wěn),不會大起大落,有利于反應(yīng)的進(jìn)行。需用溫度計的實驗有:實驗室制乙烯(170C);蒸餾;固體溶解度的測定;乙酸乙酯的水解(7080C);中和熱的測定制硝基苯(5060C)說明凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計。注意溫度計水銀球的位置。使用回流裝置:苯的溴代硝基苯的制取酚醛樹脂的制取九、解答有機(jī)推斷題關(guān)鍵要抓好突破口,主要突破口有:1、衍變關(guān)系突破,如醇一醛一羧酸;醇一烯烴一高聚物;烯烴一鹵代烴一醇(或乙二醇等);醇一醛一羧酸,熟悉這些衍變關(guān)系,思維會更加清晰和有條理。2、特殊條件突破,如“濃硫酸,”,往往是發(fā)生
5、酯化反應(yīng)或消去反應(yīng);“Cl、Br”,這往往是發(fā)生加22成或取代反應(yīng)的標(biāo)志;而KMnO是氧化反應(yīng)的條件;H為還原反應(yīng)或加成反應(yīng)的標(biāo)志。23、碳架結(jié)構(gòu)突破,在有機(jī)物衍變關(guān)系中一般是官能團(tuán)發(fā)生變化而碳架不變。所以根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置。女如(1)由醇氧化得醛或羧酸,-0H定連接在至少有2個氫原子的碳原子上;由醇氧化得酮,-0H連接在只有一個氫原子的碳原子上。(2)由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“-0H”或“-X”的相鄰的碳原子上必須有氫原子。(3)由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。同時根據(jù)某些性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個數(shù)。如-CH02AgCuO;2-OHH;一汀224、特征性質(zhì)突破,如使溴的四氯化碳
6、溶液褪色,則該物質(zhì)一定含有不飽和鍵;與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出C0,則該物質(zhì)一定含有羧基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物含有“-CHO”能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的有機(jī)2物含有“-0H”或“-COOH”能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物含有“-COOH”能水解產(chǎn)生醇和羧酸的有機(jī)物含有酯基等。5、物質(zhì)類別突破,如“高分子化合物”它不是縮聚產(chǎn)物就是加聚產(chǎn)物,同時還可由高分子化合物的分子式,找出單體??傊?,要善于突破,抓好突破口,就能化難為易,思路暢通。十、有機(jī)合成中常見的幾種保護(hù)情況酚羥基的保護(hù)酚甲醚對堿穩(wěn)定,對酸不穩(wěn)定。2醛、酮羰基羰基的保護(hù)HOCBjGHaOH0HOCBjGHaOHIIRCK(H)縮醛(酮)或環(huán)狀縮醛(酮)對堿、Grgnard試劑、金屬氫化物等穩(wěn)定,但對酸不穩(wěn)定。羧基的保護(hù)氨基的保護(hù)十一、常見錯誤提醒1、寫有機(jī)化學(xué)方程式要用“一”不用有機(jī)物一般寫結(jié)構(gòu)簡式,注意寫條件。2、寫酯化、縮聚、消去反應(yīng)時不要忘記寫小分子(一般是水、HC1),寫聚合反應(yīng)不要忘記寫“n”。3、注意1,3-丁二烯的性質(zhì):1,2-加成、1,4-加成、加聚(如橡膠的合成)。4、注意烷烴與X2取代時,烷烴上一個氫原子被X取代,消耗5。込,同時有THX生成。5、推斷題審題時,一定要把題中的每一個信息都讀完,題給的信息一定要考慮。推斷出的有機(jī)物一定是很熟悉很常見的物質(zhì),若有多種選擇,要選擇最常見
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