11/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮1第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成第1課時(shí)新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮1第三章烴111/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮2神七宇航員翟志剛的太空漫步有機(jī)合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮2神七宇航員211/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。有機(jī)合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3宇航311/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮4我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。有機(jī)合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮4我們世界上411/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮5化學(xué)是一門創(chuàng)造性的學(xué)科，利用一百多種化學(xué)元素，以空氣、水、煤、石油、礦物和生物等原料通過(guò)化學(xué)過(guò)程制取社會(huì)需要的各種物質(zhì)?，F(xiàn)在,化合物的種類幾乎每幾年翻上一番，目前已達(dá)3700多萬(wàn)種。有機(jī)合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮5化學(xué)511/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮6各類主要有機(jī)物的特征反應(yīng)有機(jī)物類別特征反應(yīng)烷烴取代反應(yīng)、熱裂解烯烴、炔烴加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)苯和苯的同系物取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、苯的同系物的氧化反應(yīng)醇脫水反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、置換反應(yīng)酚取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)、弱酸的酸通性醛氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)羧酸酯化反應(yīng)、弱酸的酸通性酯水解反應(yīng)單糖還原反應(yīng)（葡萄糖具有醛的性質(zhì)，發(fā)生氧化反應(yīng)）二糖水解反應(yīng)多糖水解反應(yīng)回顧有機(jī)合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮6各類主要有611/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮7有機(jī)反應(yīng)的基本類型

1、取代反應(yīng):甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化、磺化，醇與活潑金屬反應(yīng)，醇的分子間脫水，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。

2、加成反應(yīng):烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有CC或CO可與H2、HX、X2、H2O等加成。

3、氧化反應(yīng)：有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。

4、還原反應(yīng):有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)，如：烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應(yīng)?；仡櫽袡C(jī)合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮7有機(jī)反應(yīng)的711/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮85、消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O),而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如乙醇的分子內(nèi)脫水。

6、酯化反應(yīng)：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

7、水解反應(yīng)：如：①酯的水解反應(yīng)：酯與水發(fā)生作用生成相應(yīng)的醇和羧酸(或羧酸鹽)的反應(yīng)，②糖類物質(zhì)的水解反應(yīng)，③蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。注意：乙烯與水的加成反應(yīng)不屬于水解反應(yīng)

8、聚合反應(yīng)：由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)。又分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸縮聚生成蛋白質(zhì)等。回顧有機(jī)合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮85、消811/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮9一、有機(jī)合成的過(guò)程可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足;可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾，使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足人類的特殊需要1.定義:利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。2.意義有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮9一、有機(jī)合911/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮10有機(jī)合成過(guò)程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物3、有機(jī)合成的過(guò)程有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮10有機(jī)合成1011/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮114、有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路

有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮114、有機(jī)1111/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮12

6、各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H55、關(guān)鍵：設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化。11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮1261211/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮13思考與交流：P65（I）官能團(tuán)的引入(1)引入碳碳雙鍵的方法：(2)引入鹵原子的方法：(3)引入羥基的方法：醇類消去、鹵代烴消去、三鍵加成烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇類羥基鹵代鹵代烴堿性水解、烯烴水化、醛類加氫還原（氫化）、酯的水解有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮13思考與交1311/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮14(4)引入的-CHO的方法有：醇的氧化和C=C的氧化(5)引入-COOH的方法有：醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化(6)有機(jī)物成環(huán)的方法有：加成法、酯化法和“消去”法有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮14(4)引1411/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮15實(shí)例：官能團(tuán)的引入①引入C=C雙鍵1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮15實(shí)例：官1511/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮16②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇與HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化劑有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮16②引入鹵1611/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮17③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮17③引入羥1711/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮18(1)官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(II)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮18(1)官1811/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮19(2)官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3)官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮19(2)官1911/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮20(III)官能團(tuán)的消除(1)通過(guò)加成消除:C=C、C≡C、C=O(2)通過(guò)消去或氧化或酯化或取代等消除:—OHCH2=CH2+H2CH3CH3催化劑加熱加壓CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮20(III2011/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮21(3)通過(guò)加成或氧化消除：—CHO(4)通過(guò)消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除:—X+H2CH3CHOCH3CH2OH△催化劑醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮21(3)通2111/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮22主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解烯烷炔有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮22主要有機(jī)2211/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮23—CH2—CH2—nCH3—CH3CH2==CH2CH≡CHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2—CH2——ClClCH2==CH—ClCH==CH——ClClHC—CH——ClCl——ClClBrOHONaCH3COOCH2CH3（1）（2）（3）（4）（5）（6）（8）（7）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）（20）（21）（22）（23）（24）（25）OHBrBrBr有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮23—CH22311/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮24Thanks謝謝您的觀看！11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮24Than2411/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮25第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成第1課時(shí)新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮1第三章烴2511/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮26神七宇航員翟志剛的太空漫步有機(jī)合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮2神七宇航員2611/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮27宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。有機(jī)合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3宇航2711/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮28我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。有機(jī)合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮4我們世界上2811/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮29化學(xué)是一門創(chuàng)造性的學(xué)科，利用一百多種化學(xué)元素，以空氣、水、煤、石油、礦物和生物等原料通過(guò)化學(xué)過(guò)程制取社會(huì)需要的各種物質(zhì)。現(xiàn)在,化合物的種類幾乎每幾年翻上一番，目前已達(dá)3700多萬(wàn)種。有機(jī)合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮5化學(xué)2911/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮30各類主要有機(jī)物的特征反應(yīng)有機(jī)物類別特征反應(yīng)烷烴取代反應(yīng)、熱裂解烯烴、炔烴加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)苯和苯的同系物取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、苯的同系物的氧化反應(yīng)醇脫水反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、置換反應(yīng)酚取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)、弱酸的酸通性醛氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)羧酸酯化反應(yīng)、弱酸的酸通性酯水解反應(yīng)單糖還原反應(yīng)（葡萄糖具有醛的性質(zhì)，發(fā)生氧化反應(yīng)）二糖水解反應(yīng)多糖水解反應(yīng)回顧有機(jī)合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮6各類主要有3011/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮31有機(jī)反應(yīng)的基本類型

1、取代反應(yīng):甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化、磺化，醇與活潑金屬反應(yīng)，醇的分子間脫水，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。

2、加成反應(yīng):烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有CC或CO可與H2、HX、X2、H2O等加成。

3、氧化反應(yīng)：有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。

4、還原反應(yīng):有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)，如：烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應(yīng)。回顧有機(jī)合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮7有機(jī)反應(yīng)的3111/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮325、消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O),而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如乙醇的分子內(nèi)脫水。

6、酯化反應(yīng)：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

7、水解反應(yīng)：如：①酯的水解反應(yīng)：酯與水發(fā)生作用生成相應(yīng)的醇和羧酸(或羧酸鹽)的反應(yīng)，②糖類物質(zhì)的水解反應(yīng)，③蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。注意：乙烯與水的加成反應(yīng)不屬于水解反應(yīng)

8、聚合反應(yīng)：由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)。又分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸縮聚生成蛋白質(zhì)等?；仡櫽袡C(jī)合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮85、消3211/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮33一、有機(jī)合成的過(guò)程可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足;可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾，使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足人類的特殊需要1.定義:利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。2.意義有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮9一、有機(jī)合3311/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮34有機(jī)合成過(guò)程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物3、有機(jī)合成的過(guò)程有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮10有機(jī)合成3411/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮354、有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路

有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮114、有機(jī)3511/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮36

6、各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H55、關(guān)鍵：設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化。11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮1263611/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮37思考與交流：P65（I）官能團(tuán)的引入(1)引入碳碳雙鍵的方法：(2)引入鹵原子的方法：(3)引入羥基的方法：醇類消去、鹵代烴消去、三鍵加成烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇類羥基鹵代鹵代烴堿性水解、烯烴水化、醛類加氫還原（氫化）、酯的水解有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮13思考與交3711/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮38(4)引入的-CHO的方法有：醇的氧化和C=C的氧化(5)引入-COOH的方法有：醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化(6)有機(jī)物成環(huán)的方法有：加成法、酯化法和“消去”法有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮14(4)引3811/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮39實(shí)例：官能團(tuán)的引入①引入C=C雙鍵1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮15實(shí)例：官3911/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮40②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇與HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化劑有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮16②引入鹵4011/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮41③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮17③引入羥4111/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮42(1)官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(II)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮18(1)官4211/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮43(2)官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3)官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br有機(jī)合成的過(guò)程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮19(2)官4311/24/2022江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮44(III)官能團(tuán)的消除(1)