有機化學(xué)A1主講教師：李艷梅教授清華大學(xué)化學(xué)系E-mail:URL:/liym有機化學(xué)A1主講教師：李艷梅教授1Chapter1Introduction第一章緒論OrganicChemistryA(1)ByProf.LiYan-MeiTsinghuaUniversityChapter1IntroductionOrganicC2ContentPartIOrganiccompoundsandorganicchemistry------History

第一部分有機化合物與有機化學(xué)－－歷史簡介PartIIFundamentalKnowledge第二部分基礎(chǔ)知識

●Structure,reaction&Classification

●Formulas

●Nomenclature

●

NMR,IR,UV&MSContentPartIOrganiccompoun31.Organiccompoundsandorganicchemistry

第一部分有機化合物和有機化學(xué)

1.1Introductionandabriefhistory

有機化學(xué)歷史簡介

1.2Characteroforganiccompound

有機化合物的特性

1.3Researchfieldsinorganicchemistry

有機化學(xué)研究領(lǐng)域

1.4

Themethodstostudyorganicchemistryandhowtolearnorganicchemistry

有機化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機化學(xué)課程1.Organiccompoundsandorga41.1Introductionandabriefhistory

有機化學(xué)歷史簡介有機化學(xué)？有機化合物？Starch（淀粉）CmHnmvaluearound8Gasoline（汽油）1.1Introductionandabrief5SalicylicacidAcetylsalicylicacid乙酰水楊酸（阿斯匹林）SalicylicacidAcetylsalicylic6FormalinaqueoussolutionofformaldehydeOrganicChemistryintheHistoryTomakehumanbodyintoamummy,formalinwasoftenemployedinancientEgypt.甲醛古埃及人利用有機化合物處理尸體FormalinOrganicChemistryint7WinewasinventedbeforeXiadynasty.ByZhoudynasty,winehasbecomeveryimportantinsacrificeevents.制酒?周禮?WinewasinventedbeforeXiad8VinegarproductionhasalreadybecomeanexpecttechnologybyZhoudynasty.制醋Vinegarproductionhasalready9DyeinghasbecomeamimportantindustrybeforeZhoudynasty.染色茜草Dyeinghasbecomeamimportant10ThedemiseofvitalismInancientages,mixturesoforganiccompoundswereabstractedfromnaturalproducts.Chinesetraditionaldrug,dye,andperfumeareofthiskind.Bythe18thcentury,somepureorganiccompoundswereobtained.Turtricacidwasobtainedfromgrapejuice,citricacidwasabstractedfromlemonjuice,andureawaspurifiedfromurine.1828,preparationofureafrominorganiccompoundsindicatesthedemiseof“vitalism”.In1806,famouschemist,BerzeliusJ.firstusedtheword“organicchemistry”,andstates,organiccompoundscouldnotbeproducedwithout“vitalforce（生命力）”ThedemiseofvitalismInancie11Thefactthatorganiccompoundscouldbeobtainedfrominorganiccompoundswithoutthehelpoforganismwasnotacceptedforalongtime.In1845aceticacidandin1854esterwereseparatelysynthesizedfrominorganiccompounds,indicatingthefinaldemiseofvitalism.興趣閱讀：Seeappendixfile0001:LetterbetweenW?hlerandhisadviser,Berzelius.Seeappendixfile0002:W?hler’spaperonsynthesisofureaSeeappendixfile0003:Problemsandanswersontheureasyntheticpaper(fromYaleUniversity)氰酸銨Thefactthatorganiccompound12Abriefhistory190020001800SynthesisofureaFriedrichW?hlerAbriefhistory190020001800Syn13Importanteventsonorganicchemistry1828Synthesisofurea,indicatingdemiseofvitalismMilestoneoforganicchemistryByW?hler1865BringingforwardthatcarbonisquadrivalentMilestoneofstructuraltheoryByA.Kekulé1874SaturatedcarbonatomssharetetrahedraltopologyInitiationofstereochemistryByJ.H.Van’tHoffInitiationofstereochemistryBy

J.A.LeBel1917LewisacidandLewisbasetheoryMilestoneofstructuraltheoryByLewis1931HuckelrulesTheFrontier-orbitaltheoryTheprincipleofconservationoforbitalsymmeteryImportanteventsonorganicch14Meansof“Organicchemistry”“有機化學(xué)”的含義Firstciting基于“生命力”學(xué)說Basedon“vitalism”,Berzeliusfirstcitedthisword,anddeemedorganiccompoundscouldnotbeproducedwithoutthespecialpower“vitaforce”.1806Definition元素分析結(jié)果A.L.LavoisierandVonLiebigJ.F.inventedtheelementalanalysisprotocal.Theyfoundallorganiccompoundscontaincarbon,mostcontainhydrogen,manycontainoxygenandnitrogen.KeküléandGmelindefinedorganicchemistryas“chemistryofcarbonaceouscompounds”將“有機化合物”定義為“含碳的化合物”，則“有機化學(xué)”即為“研究含碳化合物的化學(xué)”O(jiān)fcourse,manycarbonaceouscompoundsarenotorganiccompounds1865Meansof“Organicchemistry”“15Schorlemmer’sdefinition肖萊馬的定義Basedonchemicalstructuraltheory,Schorlemmerdefinedorganiccompoundas“hydrocarbonanditsderivatives”,andorganicchemistryas“chemistryofhydrocarbonanditsderivatives”.“碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩盚int分類的關(guān)鍵：“性質(zhì)”！而不是“組成”Schorlemmer’sdefinition肖萊馬的161.Organiccompoundsandorganicchemistry

第一部分有機化合物和有機化學(xué)

1.1Introductionandabriefhistory

有機化學(xué)歷史簡介

1.2Characteroforganiccompound

有機化合物的特性

1.3Researchfieldsinorganicchemistry

有機化學(xué)研究領(lǐng)域

1.4

Themethodstostudyorganicchemistryandhowtolearnorganicchemistry

有機化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機化學(xué)課程1.Organiccompoundsandorga171.2Characteroforganiccompound有機化合物的特性結(jié)構(gòu)上CovalentBond1、碳通常以共價鍵與其它原子相連Linktoeachothereasily2、自身成鍵能力強Isomersim3、同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在1.2Characteroforganiccomp18PhysicalPropertiesLowmeltingpoint熔點低Lowboilingpoint沸點低Highvolatility揮發(fā)性大Ofteninsoluble多數(shù)難溶于水Densityoftenlowerthanwater

比重一般比水小ChemicalProperties穩(wěn)定性不如無機物

Lessstable

易燃

Inflammation反應(yīng)速度慢

Lowreactionrate副反應(yīng)多

Frequentsidereaction化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)PhysicalPropertiesLowmelting191.Organiccompoundsandorganicchemistry

第一部分有機化合物和有機化學(xué)

1.1Introductionandabriefhistory

有機化學(xué)歷史簡介

1.2Characteroforganiccompound

有機化合物的特性

1.3Researchfieldsinorganicchemistry

有機化學(xué)研究領(lǐng)域

1.4

Themethodstostudyorganicchemistryandhowtolearnorganicchemistry

有機化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機化學(xué)課程1.Organiccompoundsandorga201.3Researchfieldsinorganicchemistry

有機化學(xué)研究領(lǐng)域NatureProductChemistry天然產(chǎn)物化學(xué)Separated,orextractedchemicalsfromnatureproducts.Eg.Hormones,Auxin,Pheromone1.3Researchfieldsinorgani21StructureDetermination結(jié)構(gòu)測定SpectroscopicNMRIRUltraViolateMassspectrometryNonspectroscopicElementaryanalysisStructureDetermination結(jié)構(gòu)測22OrganicSynthesis有機合成OrganicSynthesis有機合成23ReactionMechanism反應(yīng)機理TransitionStateEReactionMechanism反應(yīng)機理Tra24Crossscience與其它學(xué)科滲透

eg.withlifescienceLifeprocedureisconsistedofchemicalreactionsofbiologicalmolecules,thetransformationofmatterandenergy.Chemicalbiologyaimstoexplorethelifeprocedureonthemolecularlevel.ChemicaltheoriesandmethodsLifescienceCrossscience與其它學(xué)科滲透eg25withenvironmentengineeringToreducepollutionToextractusefulcompoundsfrominjurantsGreenChemistry綠色化學(xué)withenvironmentengineeringTo261.Organiccompoundsandorganicchemistry

第一部分有機化合物和有機化學(xué)

1.1Introductionandabriefhistory

有機化學(xué)歷史簡介

1.2Characteroforganiccompound

有機化合物的特性

1.3Researchfieldsinorganicchemistry

有機化學(xué)研究領(lǐng)域

1.4

Themethodstostudyorganicchemistryandhowtolearnorganicchemistry

有機化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機化學(xué)課程1.Organiccompoundsandorga271.4

Themethodstostudyorganicchemistryandhowtolearnorganicchemistry有機化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機化學(xué)課程1.4.1Specialmethods特殊方法1.4.2Ordinarymethods常規(guī)方法Separationandpurification分離純化Analysis結(jié)構(gòu)分析ElementaryanalysisDeterminationofmolecularweightDeterminationoftheformulaDeterminationofthestructure

Synthesis合成Mechanism機理研究1.4Themethodstostudyorga281.4.1Specialmethods特殊方法Onhighmountains,seabottom,inspaceKékulé’sdreamPasteur’smethodseparationoftartaricacid極端條件下

Specialenvironment偶然因素Specialconditions1.4.1Specialmethods特殊方法On291.4.2Ordinarymethods常規(guī)方法Separationandpurification分離純化

Distillation蒸餾Sublimation升華1.4.2Ordinarymethods常規(guī)方法30Extraction萃取TLC薄板分析薄層色譜Crystallization重結(jié)晶Chromatography柱色譜ExtractionTLCCrystallizationCh31Analysis結(jié)構(gòu)分析Elementaryanalysis元素分析ChemicalanalysisElementaryanalyzerAnalysis結(jié)構(gòu)分析Elementaryanal32Determinationofmolecularweight分子量的確定Physicalmethods物理方法Instrumentalmethods儀器分析方法MeltingpointandboilingpointtestMassspectrometryDeterminationofmolecularwei33Determinationoftheformula分子式的確定Example11422CH4N2OExperimentalformulaMr=120C2H8N4O2Determinationoftheformula34Determinationofthestructure結(jié)構(gòu)的確定ChemicalmethodsSpecificreactionsInstrumentalmethodsNMR,IR,UV…Determinationofthestructure35Synthesis

合成Mechanism

機理研究Synthesis36Howtolearnorganicchemistry

如何學(xué)習(xí)有機化學(xué)課程歸納性學(xué)科而非演繹性學(xué)科學(xué)習(xí)建議：從結(jié)構(gòu)和機理角度找規(guī)律多進行比較與歸納適當(dāng)量的練習(xí)Howtolearnorganicchemistry37建議大家再了解一些其它相關(guān)知識：建議大家再了解一些其它相關(guān)知識：38國際著名有機化學(xué)研究機構(gòu)我國著名有機化學(xué)研究機構(gòu)國際著名有機化學(xué)家我國著名有機化學(xué)家國際著名有機化學(xué)相關(guān)企業(yè)我國著名有機化學(xué)相關(guān)企業(yè)學(xué)科素養(yǎng)：基本思維和處理問題方式－學(xué)科“文化”歷史、人物、事件研究機構(gòu)、著名人物、刊物國際著名有機化學(xué)研究機構(gòu)學(xué)科素養(yǎng)：39職業(yè)素養(yǎng)突發(fā)化學(xué)事件的思考與處理綠色素養(yǎng)（環(huán)境素養(yǎng)）防護素養(yǎng)假如你，一個清華大學(xué)畢業(yè)的學(xué)生，正在現(xiàn)場。你將如何處理這個事件？職業(yè)素養(yǎng)假如你，一個清華大學(xué)畢業(yè)的學(xué)生，正在現(xiàn)場。你將如40ContentPartIOrganiccompoundsandorganicchemistry------History

第一部分有機化合物與有機化學(xué)－－歷史簡介PartIIFundamentalKnowledge第二部分基礎(chǔ)知識

●Structure,reaction&Classification

●Formulas

●Nomenclature

●

NMR,IR,UV&MSContentPartIOrganiccompoun41PartIIFundamentalKnowledge第二部分基礎(chǔ)知識2.1Structure,Reaction&Classification

結(jié)構(gòu)、反應(yīng)與分類2.2Formulas結(jié)構(gòu)式2.3Nomenclature命名

下一章：NMR,IR,UV&MSPartIIFundamentalKnowledg4Carbonelement

碳元素Covalentbond

共價鍵2.1Structure,Reaction&Classification

結(jié)構(gòu)、反應(yīng)與分類2.1.1Organicstructures有機化合物的結(jié)構(gòu)Carbonelement2.143

Carbonelement碳元素

C1s22s22p212.01第二周期第四主族（IVA）Carbonelement44ElectronegativityofsomefamiliaelementsH2.2Li1.0Na0.9K0.8Be1.5Mg1.2Ca1.0Cu1.9Zn1.6Ag1.9Cd1.7Hg1.9B2.0Al1.5C2.5Si1.7N3.1P2.1O3.5S2.4F4.1Cl2.8Br2.7I2.2Ge2.0Sn1.7Pb1.6As2.2Sb1.8Bi1.7Se2.5Electronegativityofsomefam45C1s22s22p212.01Electronegativity2.5C4.1F0.8K第二周期第四主族（IVA）電負(fù)性既不容易得電子，也不容易失電子C1s22s22p212.01Electronegativ46CCCdifficultOrCeasy碳原子外層有四個電子：總之：碳原子既不易得電子，又不易失電子以共價鍵結(jié)合外層有四個電子可形成四根共價鍵CCCdifficultOrCeasy碳原子外層有四個電子：4Carbonelement

碳元素Covalentbond

共價鍵2.1Structure,Reaction&Classification

結(jié)構(gòu)、反應(yīng)與分類2.1.1Organicstructures有機化合物的結(jié)構(gòu)Carbonelement2.148

Covalentbond共價鍵ChemicalbondIonicBondCovalentBondCoordinationBondBondingTheoriesValentBondTheoryMolecularObitalTheory離子鍵共價鍵配位鍵價鍵理論分子軌道理論Covalentbond共49ValenceBondTheory價鍵理論Fourkeypoints:A.Electronswithoppositespinformcovalentbonds;B.Saturationofacovalentbond;C.Directionofacovalentbond;D.Hybridorbitaltheory.sp3,sp2,sphybridorbitalVSEPRtheoryValenceBondTheory價鍵理論Fou50Electronswithoppositespinformcovalentbond.自旋方向相反的電子配對形成共價鍵CCCCElectronswithoppositespinf51B.Saturationofacovalentbond共價鍵具有飽和性CCCIfaelectronhasbeeninvolvedinonecovalentbond,nothirdelectronwouldbeaccepted.當(dāng)原子的一個未成鍵電子與其他原子的一個電子配對之后,就不能再與第三個電子配對。B.Saturationofacovalentbo52C.Directionofacovalentbond共價鍵具有方向性

成鍵時,兩個電子的原子軌道發(fā)生重疊,重疊部分的大小決定共價鍵的牢固程度兩種較穩(wěn)定的重疊成鍵方式:原子軌道沿軌道的對稱軸方向重疊鍵兩個平行的p軌道側(cè)面交疊鍵C.Directionofacovalentbon53-bonds-ss-psp3-sp3-bond電子云分布沿鍵軸呈圓柱形對稱電子云密度在兩個原子鍵軸平面的上方和下方最高-bonds-ss-psp3-sp3-bond電子54D.HybridOrbitalTheory雜化軌道理論Csp3hybridizationD.HybridOrbitalTheory雜化軌55CC+C-C3/4+1/4sp3hybridizationCC+C-C3/4+1/4sp3hybridization56C109o28’sp3hybridizationC109o28’sp3hybridization57sp2hybridization-C+porbitalsp2

orbitalsp2hybridization-C+porbitals58-C++C-C2/3+1/3sp2hybridization-C++C-C2/3+1/3sp2hybridizatio5990.0o120.0o+-Csp2hybridization90.0o120.0o+-Csp2hybridizatio60sphybridization--+C+porbitalsporbitalsphybridization--+C+porbital61+C-C1/2+1/2--+C+sphybridization+C-C1/2+1/2--+C+sphybridizati62--+C+90o90osphybridization--+C+90o90osphybridization63不同雜化態(tài)碳原子的電負(fù)性差異sp3sp2spsp雜化形式的軌道成鍵后，兩成鍵原子間電子云密度最大的區(qū)域最偏向該碳原子可視為sp雜化的碳原子的電負(fù)性最大即：s成分越多的雜化形式，可視為電負(fù)性越大不同雜化態(tài)碳原子的電負(fù)性差異sp3sp2spsp雜化形式的軌64VSEPRTheory價電子對互斥理論ValanceShellElectron-PairRepulsionTheoryElectronpairsrepeleachother,sothatthefarthestapartmentisalwaysreached.價電子對互相排斥，使得成鍵軌道具有最大的距離和最小的干擾。ConfigurationBondingAngelsphybridizationLinear

線型180sp2hybridizationTriangle平面三角型120sp3hybridizationTetrahedron四面體型109.5VSEPRTheory價電子對互斥理論Valance65MolecularOrbitalTheory分子軌道理論要點：原子形成分子后，成鍵電子并不局限于某一個原子或某幾個原子之間，而是在整個分子中運動。通過薛定諤方程可求出描述分子中電子運動狀態(tài)的波函數(shù)

(分子軌道）。成鍵電子按一定規(guī)則填充在不同分子軌道中。MolecularOrbitalTheory分子軌道66優(yōu)點：將分子視為一個整體，某一電子的運動狀態(tài)不僅受某一原子的影響，而是受所組成分子的原子的共同作用。缺點：求解困難改進：原子軌道線性組合法（LCAO）即：將分子軌道視為所屬原子軌道的線性組合。優(yōu)點：將分子視為一個整體，某一電子的運動狀態(tài)不僅受某一原子的67組合方法：①化學(xué)鍵由原子軌道重疊產(chǎn)生②任何數(shù)目的原子軌道重疊時就可以形成同樣數(shù)目的分子軌道③定域鍵（與共軛離域鍵相對）的原子軌道數(shù)為2，結(jié)果組成兩個分子軌道，其中一個比原來的原子軌道的能量低—成鍵軌道。另一比原來軌道的能量高—反鍵軌道（以加“*”表示）。組合方法：①化學(xué)鍵由原子軌道重疊產(chǎn)生②任何數(shù)目的原子軌道68LCAO(LinearCombinationofAtomicOrbital)(Ψ1,Ψ2,Ψ3,…Ψn)a11a12a13…a1na21a22a23…a2na31a32a33…a3na31a32a33…a3n……………(Φ1,Φ2,Φ3,…Φn)=A=a11a12a13…a1na21a22a23…a2na31a32a33…a3na31a32a33…a3n……………A·A＝1|A|＝1AtomicOrbitalMolecularOrbitalLCAO(LinearCombinationofAto69反鍵軌道成鍵軌道反鍵軌道成鍵軌道70有機化學(xué)緒論Introduction課件71有機化學(xué)緒論Introduction課件72BondLength鍵長BondAngel鍵角BondEnergy鍵能Polarity鍵的極性Parametersofacovalentbond鍵參數(shù)（描述共價鍵的物理量）自學(xué)BondLengthBondAngelBondEner73BondEnergyBondEnergyEAB+(g)(g)AB(g)

反應(yīng)所放出的能量或逆向反應(yīng)吸收的能量“鍵能”BondEnergyBondEnergyEAB+(g)(74Dissociationenergy離解能CH4CH3+HCH2+HCH

+HC

+HD1D2D3D4BondenergyofC-Hbond:鍵能和離解能不同離解能：指定的某一種離解方式鍵能：具有平均的概念鍵能鍵的強度越不易斷裂Dissociationenergy離解能CH4CH75BondLengthAB成鍵的兩個原子核之間的平均距離：（形成共價鍵的兩個原子之間存在著一定的吸引力和排斥力，使原子核之間保存著一定的距離，此距離為鍵長。）BondLengthAB成鍵的兩個原子核之間的平均距離：（76ABBondlengthistheaveragedistanceofthenuclearofthetwobondingatoms.CCCCCCCHAverageBondlength0.154nm0.134nm0.120nm0.109nmABBondlengthistheaveraged77BondAngelABCBondangleeg.CH4C2H2HCXbondangle109o28’180o兩個共價鍵之間的夾角反映了分子的空間結(jié)構(gòu)BondAngelABCBondangleeg.CH78Polarity相同原子形成共價鍵時電子云對稱分布在兩個原子核之間兩核正中位置電子云密度最大正電荷中心與負(fù)電荷中心相重疊不同電子形成共價鍵時電子云偏向于電負(fù)性大的，使之微負(fù)（－）Polarity相同原子形成共價鍵時正電荷中心與負(fù)電荷中心相79CCCFPolarbond極性鍵Nonpolarbond非極性鍵CCCFPolarbondNonpolarbond80CFd+q1-q2Bondmoment鍵矩μ=ed=(q1+q2)dUnit:DebyeCFd+q1-q2Bondmoment鍵矩μ=e81MolecularpolarityBondpolarityClClClClClClClHPolarBondsNonpolarMoleculeMolecularpolarityBondpolarit822.1.2Organicreactions有機化合物的反應(yīng)Cleavageofcovalentbonds

共價鍵的斷裂Reactiontypes

反應(yīng)類型2.1.2Organicreactions有機化83Hemolyticcleavage均裂ABAB自由基FreeradicalUnsharedelectronpair未配對電子CH3·Cl·Hemolyticcleavage均裂ABAB自由基84Hetrolyticcleavage異裂ABAB負(fù)離子Anion正離子CationCarbonion碳負(fù)離子CH3+Carboniumion碳正離子CH3-Hetrolyticcleavage異裂ABAB負(fù)離子852.1.2Organicreactions有機化合物的反應(yīng)Cleavageofcovalentbonds

共價鍵的斷裂Reactiontypes

反應(yīng)類型2.1.2Organicreactions有機化8Reactiontypes反應(yīng)類型RadicalreactionIonicreactionConcertedreactionRadicalinducedreactionsCarbonionorcarboniumioninducedreactionsTheformingofnewbondsandbreakingofoldbondsoccuratthesametime.自由基反應(yīng)：由自由基引起的反應(yīng)離子型反應(yīng)：由碳正離子或碳負(fù)離子引起的反應(yīng)協(xié)同反應(yīng)：新鍵形成與舊鍵的斷裂同時發(fā)生（后述）Reactiontypes反應(yīng)類87BycarbonsketchChainCarboncycleHetrocycle2.1.3Classification有機化合物的分類按碳架分類開鏈化合物碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香族化合物BycarbonsketchChainCarboncy88按官能團分類

官能團：有機化合物分子特別能起化學(xué)反應(yīng)的一些原子或原子團，它通常可以決定化合物的主要性質(zhì)。具體分類請自學(xué)按官能團分類官能團：有機化合物分子特別能起化學(xué)反應(yīng)的89PartIIFundamentalKnowledge第二部分基礎(chǔ)知識2.1Structure,Reaction&Classification

結(jié)構(gòu)、反應(yīng)與分類2.2Formulas結(jié)構(gòu)式2.3Nomenclature命名

下一章：NMR,IR,UV&MSPartIIFundamentalKnowledg902.2Formulas結(jié)構(gòu)式2.2.1Lewiselectron-dotstructure路易士電子式HClHCHHH2.2Formulas結(jié)構(gòu)式2.2.1Le91Electron-dotstructure(Lewisstructures)（路易士電子式）有機化合物中不常用Electron-dotstructure有機化合物中不922.2.2Constructionformula構(gòu)造式Dashformula（蛛網(wǎng)式）Condensedformula（構(gòu)造式、構(gòu)造式簡式）將直鏈上相同的亞甲基合并側(cè)鏈基團用括號寫于所連原子的右側(cè)第一個碳原子上的取代基可寫在左側(cè)2.2.2Constructionformula93CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3C(CH3)2CH3CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3942.2.3Line-bondstructure鍵線式H、C可省去不寫，其它元素不可省略端點與拐角各代表一個碳原子單線代表單鍵，雙線代表雙鍵，叁線代表叁鍵甲烷、乙烷、乙烯和乙炔等一般不用鍵線式表示Ratherthan2.2.3Line-bondstructure鍵95CH3CH2OCH2CH3CandHatomsareomitted,whileothertypesofatomsarenot.CH3CH2OCH2CH3CandHatomsare96PartIIFundamentalKnowledge第二部分基礎(chǔ)知識2.1Structure,Reaction&Classification

結(jié)構(gòu)、反應(yīng)與分類2.2Formulas結(jié)構(gòu)式2.3Nomenclature命名

下一章：NMR,IR,UV&MSPartIIFundamentalKnowledg972.3Nomenclature命名2.3.1幾個與命名有關(guān)的詞2.3.2基本步驟2.3.3復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個小原則2.3Nomenclature命名2.3.198Prefix&Suffix(A)甲乙丙丁戊己庚辛壬癸(B)1o,2o,3o,4oPrimarysecondarytertiarytetra-(伯仲叔季)(C)

-yl,-ylene,-ylidyne(基亞基次基)(D)

n-,iso-,neo-(正異新伯仲叔季)2.3.1幾個與命名有關(guān)的詞Prefix&Suffix(A)甲乙丙99“天干地支”簡稱“干支”，是夏歷中用來編排年號和日期用的。

天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；

地支：子、丑、寅、卯、辰、巳、午、未、申、酉、戌、亥，也稱十二地支。

(A)甲乙丙丁戊己庚辛壬癸來源于中國“天干地支”的“天干”“天干地支”簡稱“干支”，是夏歷中用來編排年號和日期用的。100與碳原子個數(shù)關(guān)聯(lián)AlkanesareusuallynamedafterChineseera.甲是拆的意思,指萬物剖符而出.

乙是軋的意思,指萬物出生,抽軋而出.

丙是炳的意思,指萬物炳然著見.炳，長勢正旺

丁是強的意思,指萬物丁壯.

戊是茂的意思,指萬物茂盛.

己是紀(jì)的意思,指萬物有形可紀(jì)識.

庚是更的意思,指萬物收斂有實.

辛是新的意思,指萬物初新皆收成.

壬是任的意思,指陽氣任養(yǎng)萬物之下.

癸是揆的意思,指萬物可揆度.<<群書考異>>

與碳原子個數(shù)關(guān)聯(lián)Alkanesareusuallyna101中文名分子式中文名分子式甲烷CH4庚烷C7H16乙烷C2H6辛烷C8H18丙烷C3H8壬烷C9H20丁烷C4H10癸烷C10H22戊烷C5H12十一烷C11H24己烷C6H14十二烷C12H26中文名分子式中文名分子式甲烷CH4庚烷C7H16乙烷C2H6102(B)1o,2o,3o,4oPrimary,secondary,tertiary,tetra-(伯、仲、叔、季)與一個碳原子相連的碳原子—

1o碳（伯碳、一級碳）與兩個碳原子相連的碳原子—

2o碳（仲碳、二級碳）與三個碳原子相連的碳原子—

3o碳（叔碳、三級碳）與四個碳原子相連的碳原子—

4o碳（季碳、四級碳）(B)1o,2o,3o,4o與一個碳原子相連103HHH10203040PrimarycarbonSecondarycarbonTertiarycarbonQuaternarycarbonCHHCHCCHHH10203040PrimarycarbonSecon104與伯碳原子相連的氫原子—

1o氫（伯氫、一級氫）與仲碳原子相連的氫原子—

2o氫（仲氫、二級氫）與叔碳原子相連的氫原子—

3o氫（叔氫、三級氫）HHH102030PrimaryhydrogenSecondaryhydrogenTertiaryhydrogenCHHCHCC與伯碳原子相連的氫原子—1o氫（伯氫、一級氫）HHH10105伯仲叔季伯仲叔季106有機化學(xué)緒論Introduction課件107(C)

-yl,-ylene,-ylidyne(基、亞基、次基)基亞基次基Univalentatomsorgroups(C)-yl,-ylene,-ylidyne108基：一個化合物從形式上去掉一個單價的原子或原子團的剩余部分稱之為“基”基甲基乙基正丙基EthylEtNameAbv.ChinesenamingMethylMen-Propyln-Pro基：一個化合物從形式上去掉一個單價的原基甲基乙基正丙基Et109IUPACnomenclatureallowedgroupnamingNameIsopropylAbv.i-Pr-Chinesenaming異丙基Isobutyli-Bu-異丁基Isobutyli-Bu-叔丁基Sec-butlyS-Bu-仲丁基IUPACnomenclatureallowedgro110復(fù)雜的基（系統(tǒng)命名）從基的第一個原子開始，沿最長鏈編號復(fù)雜的基（系統(tǒng)命名）111亞基：一個化合物從形式上去掉兩個單價或一個雙價的原子或原子團的剩余部分例如：1,4-1,3-亞基亞基：一個化合物從形式上去掉兩個單價或例如：1,4-1,3112MethyleneEthylene1,2-ethyleneButylene1,4-butylene1,3-butyleneMethyleneEthylene1,2-ethyleneB113次基：一個化合物從形式上去掉三個單價（同一原子）或一個叁價的原子或原子團的剩余部分次基次甲基Methylidyne次乙基Ethylidyne次基：一個化合物從形式上去掉三個單價（同一原子）或一個叁價的114(D)

n-,iso-,neo-正straightchain,nobranchn-n-pentane正戊烷n-pentyl正戊基正異新伯仲叔季①化合物命名：直鏈，無支鏈②基的命名：從直鏈烷烴上失去伯氫thegroupobtainedwhenoneprimaryhydrogenisremoved(D)n-,iso-,neo-115正異新伯仲叔季異iso-astraightchainwithonemethylgrouponsite2iso-pentane異戊烷iso-butane異丁烷①化合物的命名：只有第二位上有一個甲基，其余為直鏈正異新伯仲叔季異iso-astraightchainw116iso-butyl異丁基iso-pentyl異戊基②基的命名：只有第二位上有一個甲基，且從長鏈的另一端失去伯氫異iso-iso-butyl異丁基iso-pentyl異戊基②基的命117正異新伯仲叔季新twomethylgroupsonsite2neo-①化合物的命名：只有第二位上有兩個甲基，其余為長鏈新戊烷新己烷正異新伯仲叔季新twomethylgroupsons118②基的命名：只有第二位上有兩個甲基，且從長鏈的另一端失去伯氫新戊基新己基新neo-②基的命名：只有第二位上有兩個甲基，新戊基新己基新neo-119正異新伯仲叔季伯PrimaryHHH10PrimarycarbonC10Primaryhydrogen正異新伯仲叔季伯PrimaryHHH10Primaryca120正異新伯仲叔季仲SecondaryHH20SecondarycarbonC20Secondaryhydrogenthealkylgroupobtainedwhenasecondaryhydrogenisremoved從直鏈烷烴上去掉一個仲氫原子所得的烷基仲丁基正異新伯仲叔季仲SecondaryHH20Secondary121正異新伯仲叔季叔TertiaryHHTertiarycarbonC30Tertiaryhydrogen30thealkylgroupobtainedwhenatertiaryhydrogenisremoved去掉一個叔氫后所得的烷基，且一般僅限于如下結(jié)構(gòu)叔丁基叔戊基正異新伯仲叔季叔TertiaryHHTertiarycar122正異新伯仲叔季季Quaternary40QuaternarycarbonC正異新伯仲叔季季Quaternary40Quaternary123IUPACnomenclature1979AD.1980AD.OnenameConstitutionTranslationOnecompound原則:“一名對一物”（可能“一物對多名”）IUPAC概況:化學(xué)通報8:57（1984）大學(xué)化學(xué)13(2):61(2019)IUPAC系統(tǒng)命名細(xì)則參見網(wǎng)絡(luò)學(xué)堂資料IUPACnomenclature1979AD.1980124ThreeSteps:1)parentname找母體2)numbering編號3)nomenclature書寫2.3.2基本步驟ThreeSteps:2.3.2基本步驟125StepI:parentname找母體A.

母體是哪一類化合物？

“母體官能團”“輩份”高“輩份”中“輩份”低一般不做母體官能團以“輩分”最高的為“母體官能團”，確定化合物類別StepI:parentname找母體A.126烷烴烯烴炔烴烯炔（取代）烷烴羧酸（取代）羧酸烷烴烯烴炔烴烯炔（取代）烷烴羧酸（取代）羧酸127

B.確定母體

“主鏈”含母體官能團的最長鏈主鏈：戊酸B.確定母體“主鏈”含母體官能128StepII:numbering編號A.

優(yōu)先照顧母體官能團，使其位次最小B.

如果兩種編號方式母體官能團位次均一樣，則可兼顧取代基1122334451StepII:numbering編號A.129注：既有雙鍵又有叁鍵！使雙鍵、叁鍵有最低的編號若編號有選擇，則優(yōu)先雙鍵11注：既有雙鍵又有叁鍵！使雙鍵、叁鍵有最低的編號11130StepIII:nomenclature書寫取代基位號-取代基名稱-母體官能團位號-母體若有幾個相同的支鏈，則在支鏈前加“二、三”等數(shù)字表示支鏈位置的幾個阿拉伯?dāng)?shù)字之間用逗號3-羥基戊酸3,3-二甲基戊酸3-甲基-3-戊醇StepIII:nomenclature書寫取1312.3.3復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個小原則均為“己烷”，如何選主鏈？小原則一：候選主鏈如有多個等長的碳鏈，則選含有支鏈數(shù)目最多的為主鏈。2.3.3復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個小原則均為“己烷”，如何選1321432657814326578Substitutiongroupson3,4sites.Substitutiongroupson2,4sites.兩種選法均含有兩個支鏈，何如？小原則二（最低系列規(guī)則）：若兩條鏈鏈長相同，且支鏈數(shù)也相同，則選支鏈位號最小的為主鏈，并以此規(guī)則編號。1432657814326578Substitutiong13314326571432657[3,4,6][2,4,5]比較編號大小的原則：按編號順序比較，先比第一個，若相同則比第二個……依此類推。14326571432657[3,4,6][2,4,5]比較134123456123456[2,4,5][2,3,5]最低系列規(guī)則亦用于編號123456123456[2,4,5][2,3,5]最低系列135

順序規(guī)則：為了決定有關(guān)原子或基團排列順序而人為定下的規(guī)則，序列小的寫在前面。如何編號？從小的基團一端開始編號基團誰大誰??？順序規(guī)則：為了決定有關(guān)原子或基團排列順序而人為136

（1）單原子取代基：按原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大的順序大，原子序數(shù)小的順序小?；鶊F大小的判定AlSiPSClBCNOFInSnSbTeIGaGeAsSeBr（1）單原子取代基：按原子序數(shù)大小排列，原子序137

(2)多原子取代基：先比較第一個原子(2)多原子取代基：先比較第一個原子138如果兩個多原子基團的第一個原子相同，則比較與它相連的其他原子，比較時，按原子序數(shù)排列，先比較最大的一個，仍相同，再順序比較居中的、最小的。-C(C,H,H)-C(H,H,H)-C(Cl,H,H)-C(F,F,H)-C(C,H,H)-C(C,H,H)-C(H,H,H)-C(C,H,H)C1C2C1C2如果兩個多原子基團的第一個原子相同，則比較與它相連的139

(3)含有雙鍵或叁鍵的基團，可認(rèn)為連有兩個或叁個相同的原子。(3)含有雙鍵或叁鍵的基團，可認(rèn)為連有兩個或叁140

小原則三：如果兩個不同取代基所取代的位置按兩種編號法位號相同，則從順序較小基團的一端開始編號。小原則四：書寫時順序較小的基團列于前此處與英文命名不同！4-丙基-8-異丙基十一烷小原則三：如果兩個不同取代基所取代的位置按兩種141

小原則五：如支鏈上還有取代基，則從與主鏈相連的碳原子開始，將支鏈的碳原子依次編號，支鏈上取代基的位置就由這個編號所得的位號表示。小原則五：如支鏈上還有取代基，則從與主鏈相連的142Thankyou!Thankyou!143有機化學(xué)A1主講教師：李艷梅教授清華大學(xué)化學(xué)系E-mail:URL:/liym有機化學(xué)A1主講教師：李艷梅教授144Chapter1Introduction第一章緒論OrganicChemistryA(1)ByProf.LiYan-MeiTsinghuaUniversityChapter1IntroductionOrganicC145ContentPartIOrganiccompoundsandorganicchemistry------History

第一部分有機化合物與有機化學(xué)－－歷史簡介PartIIFundamentalKnowledge第二部分基礎(chǔ)知識

●Structure,reaction&Classification

●Formulas

●Nomenclature

●

NMR,IR,UV&MSContentPartIOrganiccompoun1461.Organiccompoundsandorganicchemistry

第一部分有機化合物和有機化學(xué)

1.1Introductionandabriefhistory

有機化學(xué)歷史簡介

1.2Characteroforganiccompound

有機化合物的特性

1.3Researchfieldsinorganicchemistry

有機化學(xué)研究領(lǐng)域

1.4

Themethodstostudyorganicchemistryandhowtolearnorganicchemistry

有機化學(xué)研究方法及如何學(xué)習(xí)有機化學(xué)課程1.Organiccompoundsandorga1471.1Introductionandabriefhistory

有機化學(xué)歷史簡介有機化學(xué)？有機化合物？Starch（淀粉）CmHnmvaluearound8Gasoline（汽油）1.1Introductionandabrief148SalicylicacidAcetylsalicylicacid乙酰水楊酸（阿斯匹林）SalicylicacidAcetylsalicylic149FormalinaqueoussolutionofformaldehydeOrganicChemistryintheHistoryTomakehumanbodyintoamummy,formalinwasoftenemployedinancientEgypt.甲醛古埃及人利用有機化合物處理尸體FormalinOrganicChemistryint150WinewasinventedbeforeXiadynasty.ByZhoudynasty,winehasbecomeveryimportantinsacrificeevents.制酒?周禮?WinewasinventedbeforeXiad151VinegarproductionhasalreadybecomeanexpecttechnologybyZhoudynasty.制醋Vinegarproductionhasalready152Dyeinghasbecomeamimportantindust