第2節(jié)醇和酚補(bǔ)充題1．(2012·大綱全國(guó)高考卷)橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯(cuò)誤的是()A．既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)B．在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴C．1mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4L氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)D．1mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗240g溴2．(2012·江蘇高考卷)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是(雙選)()A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．能使酸性KMnO4溶液退色C．能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)3．(2013·高考重慶卷)如圖有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。X(C24H40O5)H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列敘述錯(cuò)誤的是()A．1molX在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3molH2OB．1molY發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2molXC．X與足量HBr反應(yīng)，所得有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3D．Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強(qiáng)4．(2013·高考山東卷)莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是()A．分子式為C7H6O5B．分子中含有兩種官能團(tuán)C．可發(fā)生加成和取代反應(yīng)D．在水溶液中羧基和羥基均能電離出H+醇和酚在人類生產(chǎn)和生活中扮演著重要的角色，根據(jù)醇和酚的概念和性質(zhì)回答下列問題．

（1）下列物質(zhì)屬于醇類的是

．

（2）司機(jī)酒后駕車時(shí)可檢測(cè)他呼出的氣體，所利用的化學(xué)反應(yīng)如下：2CrO3（紅色）+3C2H5OH+3H2SO4═Cr2（SO4）3（綠色）+3CH3CHO+6H2O被檢測(cè)的氣體成分是，上述反應(yīng)中的氧化劑是，還原劑是

(3)300多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了藍(lán)黑墨水．沒食子酸的結(jié)構(gòu)式為：用沒食子酸制造墨水主要利用了________類化合物的性質(zhì)(填代號(hào))．A．醇

B．酚

C．油脂

D．羧酸(3)尼泊金酯()是國(guó)際上公認(rèn)的廣譜性高效食品防腐劑，是國(guó)家允許使用的食品添加劑。①下列對(duì)尼泊金酯的判斷不正確的是________。a．能發(fā)生水解反應(yīng)b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c．分子中所有原子都在同一平面上d．與濃溴水反應(yīng)時(shí)，1mol尼泊金酯消耗1molBr2②尼泊金酯與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________。二許多有機(jī)化合物具有酸堿性。

完成下列填空：

(1)苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)椋篲____________________________________。苯胺（）具有______。（相同“酸性”、“堿性”或“中性”）

(2)常常利用物質(zhì)的酸堿性分離混合液。某一混合液含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四種物質(zhì)，其分離方案如下圖：

已知：苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水。

A、B、C分別是：A_______

B_________

C_____________

上述方案中，若首先僅僅將苯甲酸與其他三種物質(zhì)分開，則應(yīng)加入________。

(3)欲將轉(zhuǎn)化為，則應(yīng)加入____________。三苯酚是重要的工業(yè)原料之一，工業(yè)上采用苯酚合成有機(jī)物D的路線如下：

請(qǐng)回答下列問題：

(1)有機(jī)物A分子官能團(tuán)是

(寫名稱)。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

，其核磁共振氫譜圖中有

種峰。

(2)C→D的反應(yīng)類型是

，D與足量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(3)X是B的同分異構(gòu)體，X分子中含有苯環(huán)，其中苯環(huán)上一氯代物只有兩種，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則X的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、

、

、

。

(4)有關(guān)化合物C的說法正確的是

(填字母)A．能發(fā)生加成反應(yīng)B．一定條件下，可以在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)C．1molC與足量NaOH溶液共熱，最多消耗2molNaOHD．屬于酯類物質(zhì)三答案（共15分）

（1）（酚）羥基（1分）

（2分）

4（2分）

（2）取代反應(yīng)（2分）

（3分）

（3）（每個(gè)1分，3分）

（4）a、c(2分)解析試題分析：根據(jù)A和C的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，得到A→B，在酚羥基的對(duì)位引入乙?；Y(jié)構(gòu)（CH3COOH提供，取代反應(yīng)），B→C，在酚羥基的鄰位引入—CH2Cl（可看成與HCHO和HCl，生成H2O），最后發(fā)生酯化反應(yīng)，得到。

（2）D與NaOH反應(yīng)，需要注意，酯水解后為羧基和酚羥基，消耗了2molNaOH，氯原子水解消耗1mol，共3mol。

（3）苯環(huán)上一氯代物有兩種，確定了其結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上對(duì)位結(jié)構(gòu)，除醛基、苯環(huán)外，還有一個(gè)C、1個(gè)O的組合，得出其同分異構(gòu)體。

（4）C分子中有酚羥基、氯原子、碳氧雙鍵，A、苯環(huán)、碳氧雙鍵（可看做酮）可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B、氯原子相鄰碳上沒有氫，不能消去，錯(cuò)誤；C、酚羥基和氯原子各消耗1molNaOH，共2mol，正確；D、沒有酯基，錯(cuò)誤。

考點(diǎn)：考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)及相互之間的轉(zhuǎn)化、反應(yīng)方程式書寫及反應(yīng)類型、有條件的同分異構(gòu)體的書寫等。四慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下：47．由B→C的反應(yīng)類型為

。48．寫出A與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式

。49．由A制備B的過程中有少量副產(chǎn)物E，它與B互為同分異構(gòu)體，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

50．寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。①屬于-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③分子中含有兩個(gè)甲基。51．已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷（

）。寫出以

鄰甲基苯酚()和乙醇為原料制備

的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。

五5．(2012·海南高考卷)實(shí)驗(yàn)室制備1,2-二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up14(H2SO4濃),\s\do13(170℃))CH2=CH2＋H2OCH2=CH2＋Br2→BrCH2CH2Br可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在140℃脫水生成乙醚。用少量溴和足量的乙醇制備1,2-有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：乙醇1,2-二溴乙烷乙醚狀態(tài)無色液體無色液體無色液體密度/g·cm－30.792.20.71沸點(diǎn)/℃78.513234.6熔點(diǎn)/℃－1309－116回答下列問題：(1)在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是________；(填正確選項(xiàng)前的字母a．引發(fā)反應(yīng)b．加快反應(yīng)速度c．防止乙醇揮發(fā)d．減少副產(chǎn)物乙醚生成(2)在裝置C中應(yīng)加入________，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體；(填正確選項(xiàng)前的字母)a．水b．濃硫酸c．氫氧化鈉溶液d．飽和碳酸氫鈉溶液(3)判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法是______________________________；(4)將1,2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在________層(填“上”、“下”)；(5)若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用________洗滌除去；(填正確選項(xiàng)前的字母)a．水 b．氫氧化鈉溶液c．碘化鈉溶液 d．乙醇(6)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用________的方法除去；(7)反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是________；但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是____________________。解析：(2)根據(jù)題中暗示，當(dāng)然是選堿來吸收酸性氣體。(3)制備反應(yīng)是溴與乙烯的反應(yīng)，判斷該反應(yīng)