醇山大附中有機(jī)化學(xué)競(jìng)賽輔導(dǎo)——醇酚醚（1）田宇醇、酚、醚都可看作水分子中氫原子被烴基取代的衍生物。醇(R-OH)

官能團(tuán)：羥基－OH可看作水分子中的一個(gè)氫原子被脂肪烴

基取代。酚(Ar-OH)

官能團(tuán)：羥基－OH可看作一個(gè)氫原子被芳香烴基取代。醚(R-O-R′，Ar-O-Ar′,Ar-O-R)

官能團(tuán)：醚鍵－O－

可看作兩個(gè)氫原子都被烴基取代。常見烴基縮寫Me—甲基Et—乙基Pr—丙基i-Pr—異丙基n-Bu—正丁基s-Bu—仲丁基t-Bu—叔丁基Ar—芳基ph—苯基R—烷基

Ac—乙?；鵈tOHphHphMephOH

一、醇的分類1、按烴基結(jié)構(gòu)分為飽和醇

不飽和醇

脂環(huán)醇

芳香醇

丁醇

烯丙醇

環(huán)戊醇

苯甲醇脂肪醇

2、按醇分子中所含羥基的數(shù)目分為一元醇二元醇多元醇甲醇乙二醇丙三醇3、按羥基所連碳原子的類型不同分為一級(jí)醇(伯醇)二級(jí)醇(仲醇)三級(jí)醇(叔醇)飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH二、醇的命名乙醇

異丙醇

叔丁醇1、習(xí)慣命名法在烴基后面加一“醇”字分子較對(duì)稱的醇常以甲醇衍生物命名。

三乙基甲醇

二甲基乙基甲醇（叔戊醇）選擇含OH的最長碳鏈為主鏈，從靠近OH的一端給碳原子編號(hào)。5-甲基-3-己醇2,4,5-三甲基-3-氯-1-庚醇2、系統(tǒng)命名法5，5-二甲基-2-己醇2，5-庚二醇環(huán)己甲醇2-甲基-2-乙基-1-己醇2-甲基-1-環(huán)己基-1-丙醇4-甲基-3-戊烯-2-醇

如果是不飽和醇，應(yīng)選擇含有羥基并含有雙鍵或叁鍵的最長碳鏈作為主鏈，編號(hào)時(shí)應(yīng)使羥基的編號(hào)最小。CH2=CHCHCH2OHCH32-甲基-3-丁烯-1-醇13244-苯基-3-丁烯-2-醇C6H5CH=CHCHOHCH313242-甲基-5-異丙基-５-己烯-3-醇芳醇的命名可把芳基作為取代基。3-苯基-2-丙烯-1-醇(俗名肉桂醇)如果分子中除羥基外尚有其他官能團(tuán)時(shí)，需按規(guī)定的官能團(tuán)次序選擇最前面的一個(gè)官能團(tuán)作為這個(gè)化合物的類名。其他官能團(tuán)則作為取代基。IUPAC規(guī)定的次序大體上為：正離子（如銨鹽）、羧酸、磺酸、酸的衍生物（酯、酰鹵、酰胺等）、腈、醛、醇、酚、硫醇、胺、醚、過氧化物6—氨基—2—己醇

醇的構(gòu)造異構(gòu)有三種：一是烴基碳鏈結(jié)構(gòu)的不同(碳鏈異構(gòu))，二是羥基位置的不同(官能團(tuán)位置異構(gòu))。另外，醇與同分子式的醚互為官能團(tuán)異構(gòu)的同分異構(gòu)體。1-丙醇2-丙醇三、醇的構(gòu)造C3H8O醇的同分異構(gòu)體：C4H8O醇的同分異構(gòu)體1-丁醇(正丁醇)2-甲基-1-丙醇(異丁醇)2-丁醇(仲丁醇)2-甲基-2-丙醇(叔丁醇)1.常溫下狀態(tài)直鏈飽和一元醇中：C4以下的醇為具有酒味的流動(dòng)液體C5～C11的醇為具有不愉快氣味的油狀液體C12以上的醇為無味的蠟狀固體

四、醇的物理性質(zhì)甲醇、乙醇、丙醇都帶有酒味，丁醇開始到十一醇有不愉快的氣味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有時(shí)稱為甘醇（Glycol）。甲醇有毒，飲用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危險(xiǎn)，故需注意。2.氫鍵對(duì)低級(jí)醇物理性質(zhì)的影響沸點(diǎn)：氫鍵在同系列中醇的沸點(diǎn)也是隨著碳原子數(shù)的增加而有規(guī)律地上升。如直鏈飽和一元醇中，每增加一個(gè)碳原子，它的沸點(diǎn)大約升高15-20℃。此外在同數(shù)碳原子的一元飽和醇中，沸點(diǎn)也是隨支鏈的增加而降低。在相同碳數(shù)的一元飽和醇中，伯醇的沸點(diǎn)最高，仲醇次之，叔醇最低。若分子量相近，含羥基越多沸點(diǎn)越高。水溶性：氫鍵低級(jí)醇與水混溶，隨著醇相對(duì)分子質(zhì)量的增大，醇在水中的溶解度逐漸減小。低級(jí)的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三個(gè)以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。正丁醇在水中的溶解度就很低，只有8%，正戊醇就更小了，只有2%。高級(jí)醇和烷烴一樣，幾乎不溶于水。低級(jí)醇之所以能溶于水主要是由于它的分子中有和水分子相似的部分—羥基。醇和水分子之間能形成氫鍵。所以促使醇分子易溶于水。當(dāng)醇的碳鏈增長時(shí)，羥基在整個(gè)分子中的影響減弱，在水中的溶解度也就降低，以至于不溶于水。相反的，當(dāng)醇中的羥基增多時(shí)，分子中和水相似的部分增加，同時(shí)能和水分子形成氫鍵的部位也增加了，因此二元醇的水溶性要比一元醇大。甘油富有吸濕性，故純甘油不能直接用來滋潤皮膚，一定要摻一些水，不然它要從皮膚中吸取水分，使人感到刺痛。醇也能溶于強(qiáng)酸（H2SO4,HCl），這是由于它能和酸中質(zhì)子結(jié)合成鹽的緣故。正因?yàn)榇寄芎唾|(zhì)子形成

鹽（含有正氧離子的鹽），故醇在強(qiáng)酸水溶液中溶解度要比在純粹水中大。如正丁醇，它在水中溶解度只有8%，但是它能和濃鹽酸混溶。醇能溶于濃硫酸，這個(gè)性質(zhì)在有機(jī)分析上很重要，它常被用來區(qū)別醇和烷烴，因?yàn)楹笳卟蝗苡趶?qiáng)酸。低級(jí)醇能和一些無機(jī)鹽類（MgCl2,CaCl2,CuSO4等）