第三章核酸的生物有機化學第一至四節(jié)第一頁，共三十一頁，2022年，8月28日3.1簡介

在活細胞的各種組分中，核酸是非常重要的生物大分子之一。

在自然界中，生物能夠一代一代地遺傳下去，而且它們的各種生物特性得以繼續(xù)保留。

遺傳物質(zhì)是什么？

遺傳信息是如何傳遞的？

遺傳信息與蛋白質(zhì)的氨基酸順序有什么關(guān)系？在細胞中，遺傳物質(zhì)是一種特殊的生物大分子—DNA（脫氧核糖核酸）。DNA兼具儲存和傳遞“遺傳信息”的雙重功能。第二頁，共三十一頁，2022年，8月28日DNA遺傳信息的傳遞，主要是由三個步驟組成。第一步，DNA的復(fù)制。實際上是將親代DNA進行拷貝，得到子代DNA的過程。子代DNA保留了親代DNA全部遺傳信息。第二步，由DNA轉(zhuǎn)錄成RNA（核糖核酸）。在這一步中，部分DNA的遺傳信息被轉(zhuǎn)錄到RNA上。第三步，RNA所攜帶的遺傳信息翻譯和表達成具有一定的氨基酸順序的蛋白質(zhì)。第三頁，共三十一頁，2022年，8月28日3.2核酸（DNA和RNA）的結(jié)構(gòu)

核酸（nucleicacids）包括DNA（deoxyri-bonucleicacid）和RNA（ribonucleicacid）兩大類。DNA是最基本的遺傳信息物質(zhì)。RNA則起著幫助傳遞和表達遺傳信息的作用。它們在結(jié)構(gòu)上很相似都是鏈狀聚合物。1.構(gòu)成DNA和RNA的結(jié)構(gòu)單元分子

DNA和RNA都是由結(jié)構(gòu)相似的結(jié)構(gòu)單元分子連連接而成的多聚體。DNA和RNA的結(jié)構(gòu)單元分子分別由三種簡單分子所組成，即戊糖、含氮堿基和磷酸。第四頁，共三十一頁，2022年，8月28日⑴戊糖：組成DNA結(jié)構(gòu)單元分子的是脫氧核糖（2-deoxyribose），組成RNA結(jié)構(gòu)單元分子的是核糖（ribose）。D-核糖D-2-脫氧核糖第五頁，共三十一頁，2022年，8月28日⑵含氮堿基和核苷：組成核酸結(jié)構(gòu)單元分子的含氮堿基有五種。其中兩個是嘌呤（purine）的衍生物：腺嘌呤（Adenine,A）和鳥嘌呤（Guanine,G）；三個是嘧啶（pyrimidine）的衍生物：胞嘧啶（Cytosine,C）、胸腺嘧啶（Thymine,T）和尿嘧啶（Uracil,U）。DNA中存在四種堿基：腺嘌呤(A)，鳥嘌呤(G)，胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T)RNA中存在四種堿基：腺嘌呤(A)、鳥嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和尿嘧啶(U)第六頁，共三十一頁，2022年，8月28日腺嘌呤Ad鳥嘌呤Gu第七頁，共三十一頁，2022年，8月28日尿嘧啶Ur胞嘧啶Cy胸腺嘧啶Th尿嘧啶Ur胸腺嘧啶Th胞嘧啶Cy第八頁，共三十一頁，2022年，8月28日核苷的形成：*異頭碳：一個環(huán)化單糖的氧化數(shù)最高的碳原子。異頭碳具有一個羰基的化學反應(yīng)性。堿基＋核糖（脫氧核糖）核苷（脫氧核苷）糖苷鍵第九頁，共三十一頁，2022年，8月28日糖苷鍵：堿基與糖成苷的位置是糖的第一位碳原子與嘧啶堿的第一位氮原子，或與嘌呤堿的第九位氮原子相連。第十頁，共三十一頁，2022年，8月28日

嘌呤核苷（9-β-D-呋喃核糖核苷）

嘧啶核苷（β-D-呋喃核糖嘧啶）第十一頁，共三十一頁，2022年，8月28日尿苷假尿苷第十二頁，共三十一頁，2022年，8月28日⑶磷酸和核苷酸：核苷的核糖C5上的羥基與磷酸所形成的磷酸酯，稱為核苷酸(nucleotide)。核苷酸是構(gòu)成核酸(DNA和RNA)的結(jié)構(gòu)單元分子。核苷酸第十三頁，共三十一頁，2022年，8月28日核苷酸＝糖＋堿基＋磷酸酯第十四頁，共三十一頁，2022年，8月28日2.多聚核苷酸通過核苷酸的磷酸基與另一分子核苷酸的核糖C3上的羥基形成磷酸二酯橋相連而成的長鏈結(jié)構(gòu)化合物—多聚核苷酸，即DNA或RNA。第十五頁，共三十一頁，2022年，8月28日大分子的形成：氨基酸是蛋白質(zhì)的單體核苷酸是DNA，RNA的單體氨基酸通過肽鍵連接成蛋白質(zhì)核苷酸通過磷酸二酯連接成多聚核苷酸(DNA，RNA)第十六頁，共三十一頁，2022年，8月28日正如氨基酸通過酰胺鍵連接一樣，核苷酸通過磷酸酯鍵連接：

（肽鍵）

（二肽）第十七頁，共三十一頁，2022年，8月28日第十八頁，共三十一頁，2022年，8月28日RNA多核苷酸的結(jié)構(gòu)第十九頁，共三十一頁，2022年，8月28日多核苷酸結(jié)構(gòu)的簡單圖解磷酸糖堿基

磷酸

糖堿基

磷酸

糖堿基

磷酸第二十頁，共三十一頁，2022年，8月28日

多聚核苷酸鏈具有如下特點：①多聚核苷酸是通過5'-3'磷酸二酯鍵連接而成。鏈的一端一般含有一個游離的5'-磷酸基，另一端則有一個游離的3'-羥基。多聚核苷酸鏈具有方向性，必須注明(如5'→3'或3'→5')。第二十一頁，共三十一頁，2022年，8月28日第二十二頁，共三十一頁，2022年，8月28日②多聚核苷酸是由含有不同堿基的核苷酸組成。因此具有一定的核苷酸順序，即核酸的堿基順序。核酸的堿基順序是核酸的一級結(jié)構(gòu)。核酸的堿基順序具有極其重要的生理意義。DNA的堿基順序本身就是遺傳信息儲存的分子形式。多聚核苷酸的結(jié)構(gòu)也可以簡化為：腺嘌呤胞嘧啶鳥嘌呤胸腺嘧啶胸腺嘧啶第二十三頁，共三十一頁，2022年，8月28日上述多聚核苷酸的核苷酸順序可表示為：

5'PAPCPGPTPT3'如果僅僅只關(guān)心其中的堿基順序，則可以寫成：

5'ACGTT3'注意：上式所表示的核苷酸順序是從左至右5'→3'。第二十四頁，共三十一頁，2022年，8月28日3.3核酸和生命遺傳的化學本質(zhì)

含氮堿基：嘌呤堿基和嘧啶堿基—是核酸中最重要的組分。它們的性質(zhì)和反應(yīng)性能對于核酸的性質(zhì)和生理功能具有重要影響作用。

嘌呤堿基和嘧啶堿基都是高熔點(300℃以上)的無色晶體物質(zhì)。在水中溶解度很小，當它們轉(zhuǎn)變成核苷或核苷酸后，溶解度大大增加。它們都是弱堿性化合物。第二十五頁，共三十一頁，2022年，8月28日1.堿基環(huán)的芳香性和互變異構(gòu)嘌呤堿基和嘧啶堿基的雜環(huán)體系具有芳香性，并且存在互變異構(gòu)現(xiàn)象。第二十六頁，共三十一頁，2022年，8月28日2.堿基的堿性

嘌呤堿基和嘧啶堿基都具有弱堿性。雜環(huán)上氨基的pKa值約為9.5。例如，尿嘧啶中N1或N3上質(zhì)子離解的pKa值為9.5；腺嘌呤N9上質(zhì)子離解的pKa值為9.8。第二十七頁，共三十一頁，2022年，8月28日3.嘌呤和嘧啶堿基的化學反應(yīng)

含氮堿基的化學性質(zhì)主要決定于氮原子的存在狀態(tài)。第二十八頁，共三十一頁，2022年，8月28日3.4核酸的性質(zhì)1.核酸的離解性質(zhì)

多聚核苷酸鏈中含有兩類可離解的基團。

多聚核苷酸鏈的離解性質(zhì)與多肽鏈情況相似，能夠發(fā)生兩性離解，也有等電點。由于磷酸是一個中等強度的酸，而含氮堿基堿性很弱，因此核酸的等電點都在低pH值范圍內(nèi)。DNA的等電點為4~4.5，RNA的等電點為2~2.5。DNA和RNA等電點相差較大這一特點，在DNA和RNA分離中具有重要意義。第二十九頁，共三十一頁，2022年，8月28日2.核酸的水解⑴酸或堿水解：多聚核苷酸鏈在適當?shù)臈l件下能被酸或堿水解成核苷酸。但是DNA和RNA對酸或堿的穩(wěn)定性有很大的差別。例如，在室溫條件下，用0.1mol/LNaOH溶液即可將RNA完全水解，得到2'-或3'-磷酸核苷的混合物。第三十頁，共三十一頁，2022年，8月28日

在相同條件下，DNA則不受影