第九章有機化學概述1第一頁，共二十七頁，2022年，8月28日一、有機化學的研究對象把來源于巖石、土壤、海洋及空氣中的一些物質，如礦石、金屬、鹽類等，叫做無機化合物或無機物(inorganiccompound)；把來源于動植物的物質，叫做有機化合物或有機物(organiccompound)

。

17世紀，Lemery把從自然界中取得的各種物質按照來源分為：第二頁，共二十七頁，2022年，8月28日1806年瑞典化學家柏其里烏斯（BerzeliusJ）首次定義了有機化合物——有生機之物。認為：只有動植物依靠一種神秘的“生命力(vitalforce)”的參與，才能制造出有機化合物。這就是所謂的生命力學說。

這種唯心的生命力學說致使人們在相當長的時期內(nèi)不能揭示有機物的本質。第三頁，共二十七頁，2022年，8月28日1828年，德國化學家武勒(F.W?hler)偶然用無機物合成了有機物——尿素：武勒——“有機化學之父”novitalforce

NH4Cl+AgOCN O NH4OCN > NH2-C-NH2Ammoniumcyanate Urea (無機物)

(有機物)第四頁，共二十七頁，2022年，8月28日人們發(fā)現(xiàn)有機化合物有一個共同點，即都含有碳元素。1848年，德國化學家葛梅林(L.Gmelin)和凱庫勒(A.Kekule)把有機化合物定義為碳的化合物。從有機化合物的組成去定義：第五頁，共二十七頁，2022年，8月28日德國化學家肖萊馬(C.Schorlemmer)提出，可以把碳氫化合物(烴)看作有機化合物的母體，把含有其他元素的有機化合物看作是烴的衍生物，因此他把有機化合物定義為“烴及其衍生物”。Note：CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于其性質與無機物相似，習慣上仍列為無機物。第六頁，共二十七頁，2022年，8月28日有機化學的研究對象是有機化合物。它是研究有機化合物組成、結構、性質、合成、變化以及伴隨這些變化所發(fā)生的一系列現(xiàn)象的一門學科。

第七頁，共二十七頁，2022年，8月28日醫(yī)學是從宏觀到微觀的研究過程：人體——組織——細胞——生物分子化學是從微觀到“宏觀”的研究過程：原子——分子——大分子當代，生命科學與化學科學相互滲透，兩學科間的交叉研究，促進其共同發(fā)展。在分子水平上對生命現(xiàn)象、疾病的發(fā)生、發(fā)展過程進行深入認識則推動了分子生物學的發(fā)展。有機化學與醫(yī)學第八頁，共二十七頁，2022年，8月28日

有機化學是重要的醫(yī)學基礎課

諾貝爾化學獎最近較多被生命科學工作者獲得。中國生命科學所取得的成績與化學家的貢獻密不可分。

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結晶牛胰島素的人工合成

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酵母丙氨酸轉移核糖核酸的合成第九頁，共二十七頁，2022年，8月28日1．熱穩(wěn)定性差，可以燃燒

灼燒試驗可以初步區(qū)分有機物和無機物。有機物灼燒一般不留下殘渣，金屬有機物除外。2．熔沸點低

3．難溶于水，易溶于有機溶劑

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相似相溶4．有機反應慢且較復雜

二、有機化學的特點第十頁，共二十七頁，2022年，8月28日

5.

結構復雜，種類繁多

——同分異構體的普遍存在具有相同的分子式而性質和結構不相同的化合物叫做同分異構體，這種現(xiàn)象叫做同分異構現(xiàn)象。同分異構分為構造異構和立體異構兩大類。

同分異構現(xiàn)象是有機物眾多的重要原因。第十一頁，共二十七頁，2022年，8月28日有機化學反應的表示方法

A+BC+D(主）（次）反應式不必配平。反應式中用箭頭代替等號，以表示反應的方向，反應條件注明于箭號上下。多種可能產(chǎn)物時標明主次，次要產(chǎn)物可省去不寫。一般產(chǎn)物中的無機化合物可以不寫出。第十二頁，共二十七頁，2022年，8月28日

乙醇甲醚為書寫方便起見常簡化為CH3CH2OH，CH3－O－CH3或CH3OCH3。簡化后的式子稱為結構簡式或示性式。結構式（實線式）碳原子總是四價的三、有機化合物的分子結構第十三頁，共二十七頁，2022年，8月28日

烷烴的同分異構現(xiàn)象

丁烷的分子式為C4H10的烷烴，存在以下兩種構造：有機物分子中各原子的不同連接方式和次序而引起的同分異構現(xiàn)象叫做構造異構14第十四頁，共二十七頁，2022年，8月28日二氯甲烷的下面3個式子，實際上代表同一種物質，并不是同分異構體。

立體結構式第十五頁，共二十七頁，2022年，8月28日有時還采用更簡單的鍵線式。如：鍵線式的骨架中不標出碳和氫的元素符號，鍵線的始端、末端、折角均表示碳原子。除此以外，線上若不標明其他元素，就認為它是被氫原子所飽和。假如碳和其他原子或基團相連，則必須寫出。（二）有機化合物的構造式的表示方法第十六頁，共二十七頁，2022年，8月28日采用鍵線式既方便又清楚，特別對于環(huán)狀化合物來說，更是如此。書寫結構式應該規(guī)范，下列式子都是錯誤的。第十七頁，共二十七頁，2022年，8月28日對于一個有機化合物來說，通常只能用結構式而不能用分子式來表示。結構式只反映出分子中各原子和基團相互連結的順序和方式，并沒有反映出分子中各原子和基團在空間的排布。因此，準確地說，上述各種結構式只能稱為構造式，它只能是有機化合物分子立體模型的投影式。第十八頁，共二十七頁，2022年，8月28日六、有機化合物的分類有機化合物一般有兩種分類方法：根據(jù)分子中碳原子的連接方式(碳鏈的骨架)；根據(jù)決定分子主要化學性質的特殊原子或基團(稱為官能團或功能基)。(一)根據(jù)官能團分類Page211表9－2(二)根據(jù)碳鏈骨架分類1．開鏈化合物(脂肪族化合物)

丁烷 1-丁烯

第十九頁，共二十七頁，2022年，8月28日2．碳環(huán)化合物

(1)脂環(huán)族化合物

(2)芳香族化合物

苯

甲苯

萘

聯(lián)苯

1,3-環(huán)戊二烯

環(huán)己烷第二十頁，共二十七頁，2022年，8月28日

呋喃

吡啶3．雜環(huán)化合物第二十一頁，共二十七頁，2022年，8月28日五、有機化學反應的基本類型與反應中間體

（二）共價鍵斷裂的兩種方式——均裂與異裂(homolysis)(heterlysis)第二十二頁，共二十七頁，2022年，8月28日斷裂的方式主要取決于反應物的分子結構和反應條件：

若鍵合的兩個原子的電負性相等或相差很小，在光照(紫外光)、高溫、催化劑(如過氧化物)、氣相反應、非極性溶劑等條件下，有利于均裂。若鍵合的兩個原子電負性相差較大，在酸、堿或極性物質的作用下進行反應，則有利于異裂。共價鍵斷裂后生成的碳正離子、碳負離子和碳游離基等都非?；顫?，不穩(wěn)定，它們的平均壽命大多很短促，只能作為反應的中間體。第二十三頁，共二十七頁，2022年，8月28日

取代反應加成反應消除反應聚合反應重排反應

（二）根據(jù)反應物和生成物的組成和結構第二十四頁，共二十七頁，2022年，8月28日一、判斷題1．鍵的極性大小主要取決于成鍵原子的電負性之差。2．有機化合物分子中發(fā)生化學反應的主要結構部位是官能團。3．C－X鍵的極性大小順序為：C－F＞C－Cl＞C－Br＞C－I；而極化性的大小順序為C－I＞C－Br＞C－Cl＞C－F4．C－Cl鍵具有強的極性，因此CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的極性應該依次增強。5．氯原子即氯游離基。第二十五頁，共二十七頁，2022年，8月28日6．同分異構現(xiàn)象只能在有機化合物之間出現(xiàn)，不能在無機化合物和有機化合物之間出現(xiàn)。7．sp3雜化軌道的空間構型是正四面體，其分子鍵角為109o28'。8．鍵的偶極矩越大，鍵的極性越大，分子的極性也越大。9.共價鍵斷裂的基本方式有兩種(均裂和異裂)，因此與之對應的反應類型也只有兩種(自由基反應和離子型反應)。10．無機化學中的離子反應與有機化學中的離子型反應完全相同。11．自由基屬于親核試劑。12．當一個無機分子與一個有機分子發(fā)生反應時，通常把無機分子稱為(進攻)試劑。第二十六頁，共二十七頁，2022年，8月28日二、A型多選題1．大多數(shù)有機化合物的結構中，都是以：A.配位鍵結合B.共價鍵結合C.離子鍵結合D.氫鍵結合E.非極性鍵結