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12/122021北京重點區(qū)高二(下)期末化學匯編烴的衍生物章節(jié)綜合一、單選題1.(2021·北京西城·高二期末)下列實驗裝置能達到實驗目的的是A.制備并接收乙酸乙酯B.除去乙炔中混有的H2S等雜質C.檢驗1-溴丁烷的消去產(chǎn)物D.證明苯酚的酸性比碳酸的弱A.A B.B C.C D.D2.(2021·北京東城·高二期末)有機物甲。乙、丙、丁存在如圖轉化關系。其中甲為飽和一元醇,丁為酯。下列說法正確的是A.甲的組成符合B.丁在堿性條件下可發(fā)生水解反應直接得到甲和丙C.若丙的分子式是,則丁的結構可能有4種D.若用標記甲分子中的氧原子,則在丁分子中會出現(xiàn)被標記的3.(2021·北京東城·高二期末)下列所發(fā)生的變化中,不屬于化學變化的是A.天然橡膠硫化 B.甲苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.原子中電子發(fā)生躍遷形成原子光譜 D.苯酚晶體露置在空氣中逐漸變?yōu)榉奂t色4.(2021·北京東城·高二期末)研究表明,與的加成反應,實質是先異裂為和,然后首先與形成中間體,之后才是與中間體作用得到產(chǎn)物。依據(jù)該反應機理,將通入混有少量和的溴水溶液中,得到的有機物不可能有A. B.C. D.5.(2021·北京西城·高二期末)有機化合物X(HOCH2CH=CHCH2OH)是合成維生素B6的中間體。下列關于X的說法不正確的是A.分子式為C4H8O2B.與HOCH2CH2OH互為同系物C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.可發(fā)生加成、取代、加聚、氧化反應6.(2021·北京西城·高二期末)下列事實不能用有機化合物分子中基團間的相互作用解釋的是A.乙烯能發(fā)生加成反應而乙烷不能B.苯在50~60℃時發(fā)生硝化反應而甲苯在30℃時即可發(fā)生C.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能D.苯酚能與NaOH溶液反應而乙醇不能二、結構與性質7.(2021·北京東城·高二期末)ECH(環(huán)氧氯丙烷,結構為)是生產(chǎn)環(huán)氧樹脂的中間體,工業(yè)上可由如圖路線合成。已知:(1)A為丙烯,其分子中含有的官能團是_______。(2)已知為加成反應,的反應類型是_______反應。(3)的反應中,B與次氯酸加成得到的C,有兩種結構。①C結構簡式是?。汉廷ⅲ篲______。②由分子中化學鍵的極性分析:ⅰ為的主要產(chǎn)物。該分析過程是_______。(4)對環(huán)氧氯丙烷的反應研究表明,當保持其他條件(反應溫度、反應時間等)不變時,隨起始反應物中和物質C的比例增大,環(huán)氧氯丙烷的產(chǎn)率如圖所示:根據(jù)該反應中各物質的性質,分析隨的值增大,環(huán)氧氯丙烷產(chǎn)率下降的原因(結合化學方程式表示):_______。(5)原料中的丙烯可由石油裂解得到。在裂解分離得到的餾分中,除丙烯外,雜質氣體中含有2種分子式均為的鏈烴。①雜質的其中一種分子內(nèi)含有雜化的碳原子,則該分子名稱是_______。②雜質的另一種分子內(nèi),無雜化的碳原子,則該分子內(nèi)碳原子的雜化類型是_______;已知該分子中,4個氫原子不在同一個平面內(nèi),由分子中碳原子的雜化解釋其原因:_______。三、有機推斷題8.(2021·北京西城·高二期末)有機物E可用于合成可降解材料。下圖是E的合成路線(部分反應條件已略去)。已知:R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH(1)A→B的反應類型是___________。(2)B能與NaHCO3反應,B的結構簡式是___________。B有多種同分異構體,寫出一種能發(fā)生水解反應的同分異構體的結構簡式:___________。(3)完全燃燒7.2g有機物A,生成8.96LCO2(標準狀況)和7.2g水。A物質的蒸氣密度是相同條件下氫氣的36倍,A的分子式是___________。(4)反應Ⅰ中,反應物以物質的量之比1︰1發(fā)生反應生成D,D的結構簡式是___________。(5)反應Ⅱ的化學方程式是___________。(6)已知:R1CHO+R2CH2CHO+H2O,寫出由丙醛制備有機物B的合成路線(其他試劑任選)。合成路線示例如:CH3CH2OHCH3CH2Br____________9.(2021·北京東城·高二期末)以乙酸為原料合成蘇合香醇(香料)和扁桃酸(醫(yī)藥中間體)的合成路線如圖。請回答:(1)B中官能團的名稱是_______、_______。(2)A的結構簡式為_______。(3)將反應③的化學方程式補充完整:O2++H2O____(4)反應④的反應類型是_______反應。(5)扁桃酸還可由芳香族化合物水解得到,同時還生成其他2種烴的含氧衍生物,則的結構簡式是_______。10.(2021·北京西城·高二期末)藥物“肉桂硫胺”的部分合成路線如圖所示(部分反應條件已略去):已知:(1)A屬于芳香烴,有機物D中所含的官能團的名稱是___________。(2)B→D的化學方程式是___________。(3)下列關于A的說法正確的是___________。a.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b.分子中所有原子位于同一平面

c.一氯代物有4種(4)D→E的化學方程式是___________。(5)試劑a是___________。(6)有機物F為反式結構,其結構簡式是___________。寫出同時符合下列要求的F的所有同分異構體的結構簡式___________(不考慮立體異構)。①苯環(huán)上有2個取代基,核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有2種不同化學環(huán)境的氫原子②能與飽和溴水反應產(chǎn)生白色沉淀③能發(fā)生銀鏡反應11.(2021·北京東城·高二期末)對乙酰氨基酚()是最常用的非甾體消炎解熱鎮(zhèn)痛藥,用于治療感冒發(fā)燒和關節(jié)痛。神經(jīng)痛等。某小組同學查閱資料,設計了如圖合成路線。請回答:(1)A中含有的官能團為醛基,實驗室中可利用銀氨溶液與A反應,實現(xiàn)。則A與銀氨溶液反應的化學方程式是_______。(2)由苯制得D,還需要的反應試劑是_______。(3)的過程中,D被_______(填“氧化”或“還原”)。(4)C與F反應的化學方程式是_______。(5)與足量溶液充分發(fā)生反應時,消耗的的物質的量是_______mol。(6)已知:(反應條件略)ⅰ.(苯胺,易被氧化)ⅱ.下列是由甲苯合成的逆合成分析思路,請結合上述資料將其補充完整。____四、實驗題12.(2021·北京東城·高二期末)某化學小組對鹵代烷在不同溶劑中發(fā)生反應的情況進行實驗探究。[實驗1]取一支試管,滴入15滴溴乙烷,加入5%的溶液,振蕩后放入盛有熱水的燒杯中水浴加熱。片刻后,取分層后的上層水溶液,滴入另一支盛有稀硝酸的試管中,再加入2滴溶液。溶液出現(xiàn)渾濁。[實驗2]向圓底燒瓶中加入和無水乙醇,攪拌,再加入1-溴丁烷和幾片碎瓷片,微熱(液體沸騰后,移開酒精燈),產(chǎn)生的氣體通過試管A后,再通入盛有酸性溶液的B試管。紫紅色逐漸褪去。請回答:(1)實驗1中,溴乙烷發(fā)生水解反應的化學方程式是_______。(2)已知:溴乙烷的沸點:38.4℃,1-溴丁烷的沸點:101.6℃①由微粒間作用解釋溴乙烷和1-溴丁烷沸點差異的原因是_______。②有同學用溴乙烷代替1-溴丁烷進行實驗2,發(fā)現(xiàn)酸性溶液不褪色。由已知沸點差異分析實驗失敗的可能原因:_______。(3)對比實驗1和實驗2所用試劑,有利于消去反應發(fā)生的外部條件,除了堿性試劑外,還要求_______(填“強極性”或“弱極性”)試劑。(4)實驗2檢驗出反應產(chǎn)物有丁烯,仍不能說明該條件下沒有發(fā)生取代反應。若進一步檢驗是否生成1-丁醇,可采用的如下方法是_______(填序號)。a.對產(chǎn)物進行紅外光譜分析b.對產(chǎn)物進行核磁共振氫譜分析c.使反應混合物與金屬鈉反應(5)研究表明,除了外部條件,鹵代烷的自身結構特點也決定了反應的趨向。伯鹵代烷()優(yōu)先發(fā)生取代反應,叔鹵代烷()優(yōu)先發(fā)生消去反應。寫出2-溴-2-甲基丙烷發(fā)生消去反應的化學方程式:_______。

參考答案1.A【詳解】A.實驗室用乙醇、乙酸在濃硫酸做催化劑的條件下制備乙酸乙酯,并用飽和碳酸鈉溶液接收乙酸乙酯,所以裝置A能達到實驗目的,故A正確;B.因為乙炔能和溴水發(fā)生加成反應,所以不能用溴水除去乙炔中混有的H2S等雜質,故B錯誤;C.1-溴丁烷在氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應,生成1-丁烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但是乙醇也具有還原性,也能被酸性高錳酸鉀氧化,故C錯誤;D.醋酸具有揮發(fā)性,且酸性比碳酸強,所以醋酸也能使苯酚鈉溶液反應生成苯酚,故D錯誤;故答案:A。2.D【分析】甲為飽和一元醇,則甲氧化后得到乙為醛,醛氧化為丙為羧酸,醇和羧酸酯化反應生成的丁為酯?!驹斀狻緼.甲為飽和一元醇,組成符合,故A錯誤;B.酯在堿性條件下生成醇和羧酸鹽,而丙為羧酸,故B錯誤;C.丙的分子式是,且丙為一元飽和酸,則丙的結構有2種,對應的甲的飽和一元醇也有2種,所以形成的丁也有2種,故C錯誤;D.根據(jù)酸脫羥基醇脫氫,會出現(xiàn)在丁中,故D正確;故選D。3.C【詳解】A.天然橡膠硫化是由線型結構變?yōu)轶w型結構的過程,故這種變化是化學變化,故A不符合題意;B.甲苯中由于苯環(huán)對甲基的影響,甲苯易被氧化為苯甲酸而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,是化學變化,故B不符合題意;C.原子的電子吸收一定的能量后,由低能級躍遷至較高能級時,為物理變化,故C符合題意;D.苯酚晶體放置在空氣中由無色變?yōu)榉奂t色,這是苯酚被空氣中氧氣氧化,涉及氧化還原反應,屬于化學變化,故D不符合題意;故選C。4.A【詳解】本題是一道信息給定題,可以根據(jù)題意的相關信息來回答,根據(jù)題目信息:與Br2的加成反應,實質是Br2先斷裂為Br+和Br-,然后Br+首先與一端碳原子結合,第二步才是Br-與另一端碳原子結合來判斷產(chǎn)物。按照題意,第一步肯定要上Br+,即一定會出現(xiàn)BrCHCH2-,第二步才能上陰離子,NaCl和的水溶液中含有氯離子和還有溴水中的溴離子和水中的OH-,可以分別加在碳原子上,BCD均可以,故A錯誤。故選A。5.B【詳解】A.有4個C、8個H、2個O,分子式為C4H8O2,故A正確;B.含有碳碳雙鍵,與HOCH2CH2OH結構不相似,不是同系物,故B錯誤;C.含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故C正確;D.含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成、加聚反應,含有羥基,可發(fā)生取代、氧化反應,故D正確。故選:B。6.A【詳解】A.乙烯能發(fā)生加成反應是因為乙烯含有碳碳以雙鍵,而乙烷不含有碳碳雙鍵,不能發(fā)生加成反應,與基團相互影響無關,A錯誤;B.甲苯與硝酸反應更容易,說明甲基的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑易被取代,與有機物分子內(nèi)基團間的相互作用有關,B正確;C.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而甲烷不能,說明H原子與苯基對甲基的影響不同,甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,說明苯環(huán)的影響使側鏈甲基易被氧化,C正確;D.苯環(huán)對羥基的影響使羥基變活潑,因此苯酚能與氫氧化鈉溶液反應而乙醇不能,D正確;答案選A。7.

碳碳雙鍵

取代

B為,Cl的電負性較大,使雙鍵電子云向中心碳原子偏移;中:,因此連在端基碳原子上

丙炔

sp、sp2

中心碳原子是sp雜化,有2個相互垂直的未雜化p軌道,可分別與兩端sp2雜化的碳原子的1個未雜化p軌道“肩并肩”形成鍵【分析】A為丙烯,則A為CH2=CH-CH3,B中只有一個Cl原子,則A→B為氯氣的取代反應,B為CH2=CH-CH2Cl,B→C由原子數(shù)目可知為加成反應,C為OH-CH2-CH2Cl-CH2Cl或Cl-CH2-CHOH-CH2Cl,C再發(fā)生已知信息得到環(huán)化物;【詳解】(1)A為丙烯CH2=CH-CH3,含有的官能團是碳碳雙鍵;(2)B中只有一個Cl原子,則A→B為氯氣的取代反應,反應類型是取代反應;(3)①由分析可知,C的另一個結構是;②為的主要產(chǎn)物的原因是B為,Cl的電負性較大,使雙鍵電子云向中心碳原子偏移;中:,因此連在端基碳原子上;(4)C中含Cl原子,加入NaOH溶液會發(fā)生鹵代烴的水解反應,造成環(huán)氧氯丙烷的產(chǎn)率減小,反應的化學方程式為:;(5)的不飽和度為2,①含有雜化的碳原子,說明含有4條鍵,結構為或-C≡,由于只有3個C原子,則該分子應為CH≡C-CH3,名稱是丙炔;②無雜化的碳原子,則該分子應為CH2=C=CH2,碳原子的雜化類型是sp、sp2;該分子中,4個氫原子不在同一個平面內(nèi),原因是中心碳原子是sp雜化,有2個相互垂直的未雜化p軌道,可分別與兩端sp2雜化的碳原子的1個未雜化p軌道“肩并肩”形成鍵。8.

氧化反應

HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3任寫一種

C4H8O

+(n-1)

【詳解】(1)A→B有O2參與反應,反應類型是氧化反應;(2)B能與NaHCO3反應,結合B有2個O原子,不飽和度為1,則應含有羧基,B的結構簡式是;能發(fā)生水解反應說明含有酯基,同分異構體的結構簡式為:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3(任寫一種);(3)A物質的蒸氣密度是相同條件下氫氣的36倍,則A的相對分子質量為72,7.2g有機物A的物質的量為,標準狀況下8.96LCO2的物質的量為,n(C)=0.4mol,7.2g水物質的量為,n(H)=0.8mol,m(O)=m-m(C)-m(H)=7.2-0.4×12-0.8×1=1.6g,n(O)=m(O)/M=1.6/16mol=0.1mol,n(C):n(H):n(O)=0.4:0.8:0.1=4:8:1,結合A的相對分子質量可得A的分子式是C4H8O;(4)根據(jù)已知信息,斷鍵位置,得到產(chǎn)物D的結構簡式是;(5)反應Ⅱ的化學方程式是+(n-1);(6)由已知信息CH3CH2CHO和HCHO反應得到,再用H2加成碳碳雙鍵和醛基得到,將-CH2OH經(jīng)氧氣催化氧化得到,合成路線:。9.

碳氯鍵

羧基

O2+H2O+

加成

【分析】乙酸與SOCl2發(fā)生取化反應生成,與苯在一定條件下發(fā)生取代反應生成A,A與氫氣催化劑作用下發(fā)生加成反應生成蘇合香醇。根據(jù)A物質前后反應類型和物質結構變化,A的結構簡式為,乙酸與Cl2在一定條件下發(fā)生取代反應生成B(ClCH2COOH),B在一定條件下轉化為HOCH2COOH,HOCH2COOH發(fā)生催化氧化生成C,根據(jù)C的結構判斷官能團有醛基和羧基,C為OHCCH2COOH,C與苯發(fā)生加成反應生成扁桃酸?!驹斀狻?1)B(ClCH2COOH)的官能團名稱是碳氯鍵、羧基;(2)由分析可知,A的結構簡式為:;(3)羥基的催化氧化為醛基的反應為:O2+H2O+;(4)C為OHCCH2COOH,C與苯發(fā)生加成反應生成扁桃酸,故答案為:加成;(5)芳香族化合物可水解生成扁桃酸,可推知M為酯類,若同時還生成其他兩種烴的含氧衍生物,則可推知M為:。10.

羥基

+NaOH+NaCl

ac

2+O22+2H2O

、【分析】A→B為一氯取代,則A的分子式為C7H8,含有苯環(huán)和甲基,A為,B為,B→D為鹵代烴的水解反應,D為,D→E為醇的催化氧化,E為,結合F的分子式可得F為,F(xiàn)→G為已知信息的反應,G為,G→產(chǎn)物為-Cl斷裂和-NH2的一個H斷裂,再接在一起,則試劑a為;【詳解】(1)D為,所含的官能團的名稱是羥基;(2)B→D為鹵代烴的水解反應,化學方程式是+NaOH+NaCl;(3)A為,a.甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸,使溶液褪色,a正確;b.分子中存在甲基,類似甲烷的正四面體結構,所有原子不可能在同一平面,b錯誤;c.H種類有4種,則一氯代物有4種,c正確;故選:ac;(4)D→E為醇的催化氧化,化學方程式是2+O22+2H2O;(5)由分析知,試劑a是;(6)有機物F為,反式結構則相同取代基在異側,其結構簡式是;①苯環(huán)上有2個取代基,核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有2種不同化學環(huán)境的氫原子,則取代基在對位;②能與飽和溴水反應產(chǎn)生白色沉淀,說明含有苯酚結構,③能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基,F(xiàn)的同分異構體為:、。11.

濃、濃

還原

(CH3CO)2O+→CH3COOH+

2

【解析】【分析】由轉化關系可知,乙烯發(fā)生氧化反應生成A為CH3CHO,B為CH3COOH,苯發(fā)生硝化反應生成硝基苯,D→E加H去O,為還原反應,羥基重排生成E為,以此分析(1)-(3);【詳解】(1)CH3CHO與銀氨溶液反應:;(2)由苯制得D是硝化反應,需要的試劑是濃、濃;(

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