精銳教育學(xué)科教師輔導(dǎo)講義

中小學(xué)1對(duì)1課外輔導(dǎo)專(zhuān)家學(xué)員編號(hào)： 年 級(jí)： 高二 課時(shí)數(shù)：3學(xué)員姓名： 輔導(dǎo)科目： 化學(xué) 學(xué)科教師：課 題 苯酚授課日期準(zhǔn)時(shí)段教學(xué)目的

苯酚的構(gòu)造特點(diǎn)及與醇構(gòu)造的區(qū)分；苯酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、檢驗(yàn)方法及用途?！尽恳?、苯酚的分子組成、構(gòu)造及酚的概念①概念：羥基直接和苯環(huán)相連的化合物

教學(xué)內(nèi)容說(shuō)明：留意醇和酚的區(qū)分和聯(lián)系，醇為羥基和鏈烴基直接相連；而酚則為羥基和苯環(huán)相連。二者官能團(tuán)一樣，但烴基不同，性質(zhì)不同。二、苯酚的物理性質(zhì)苯酚為無(wú)色有特別氣味的晶體，熔點(diǎn)43℃，常溫下在水中溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)能跟水以任意比互溶。易溶于有機(jī)溶劑〔乙醇、苯等〕。苯酚有毒，濃溶液對(duì)皮膚有猛烈的腐蝕性。①假設(shè)不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)馬上用酒精洗滌。②苯酚常因被空氣中氧氣氧化而顯粉紅色。思考：洗滌沾有苯酚的試管可用？答案：熱水，酒精，氫氧化鈉溶液三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)弱酸性，苯酚中羥基上的氫氧鍵在反響中可斷裂，在溶液中可發(fā)生微弱電離而表現(xiàn)弱酸性，因此稱(chēng)為石炭酸，但不能使指示劑變色。具體表現(xiàn)在aNa反響：1中小學(xué)1對(duì)1課外輔導(dǎo)專(zhuān)家b．和堿(NaOH)反響：說(shuō)明：①苯酚的酸性格外弱，比碳酸的酸性還弱。有反響：此反響生成物不能寫(xiě)成Na2CO3，因可以發(fā)生如下反響：上述兩個(gè)反響都是復(fù)分解反響，依據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，可以歸納出如下酸性強(qiáng)弱挨次：因此苯酚電離式表示為②醇和苯酚具有一樣官能團(tuán)羥基，但醇不能電離出H+，而苯酚則表現(xiàn)出弱酸性，說(shuō)明苯環(huán)使羥基活化。2．取代反響鹵代反響苯酚可以與濃溴水發(fā)生反響：()2中小學(xué)1對(duì)1課外輔導(dǎo)專(zhuān)家此反響中生成物 為白色不溶于水的物質(zhì)。因此，此反響常用苯酚的定性檢驗(yàn)或定量測(cè)定。〔1〕溴水即可，不需純溴。需少量稀苯酚和過(guò)量濃溴水，防止生成的三溴苯酚溶解在苯酚中看不到白色沉淀。苯胺也有這樣的性質(zhì)。OH的影響，使苯環(huán)活化，比苯易發(fā)生取代反響；由于苯環(huán)的影響，使－OHOH易電離出H+表現(xiàn)出弱酸性苯和苯酚都能和溴反響，有何不同？硝化反響3顯色反響FeCl3

溶液顯紫色，發(fā)生反響：

中小學(xué)1對(duì)1課外輔導(dǎo)專(zhuān)家6CH6 5

OH+Fe3+→ ，此為特征反響，可以檢驗(yàn)苯酚，反之檢驗(yàn)Fe3+。加成反響苯酚中含有苯環(huán)，在肯定條件下可以和H2

發(fā)生加成反響。氧化反響：①易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色。②苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化復(fù)原反響而褪色?？s聚反響:制取酚醛樹(shù)脂(電木):縮聚反響：有機(jī)物分子之間相互反響生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子的反響叫縮聚反響。思考：1.酚與芳香醇是不是同系物？2.CHO78四使溴水褪色的有機(jī)物1碳碳雙鍵，碳碳三鍵----加成 2醛基----氧化 3酚羥基 取代4.液態(tài)烷烴，苯及其同系物因萃取使溴水層褪色四、苯酚的用途§1.制酚醛樹(shù)脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥§2.可用于環(huán)境消毒§3.可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用§4.是合成阿司匹靈的原料§注:Aspirin4例題精講1、A、B、CCHOFeCl

中小學(xué)1對(duì)1課外輔導(dǎo)專(zhuān)家CB78 3A、B(1)寫(xiě)出A、B、C的構(gòu)造簡(jiǎn)式：A ，B ，C (2)C的另外兩種同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式是：① ，② 例2、怎樣除去苯中混有的苯酚?例3、以下物質(zhì)久置于空氣中，顏色發(fā)生變化的是 ( )Na SO2 3

苯酚 C.NaO22

D.CaO4、A和BCHO，它們都能跟金屬鈉反響放出HA不與NaOHB78 2NaOHBAB(CHBrO)，有兩77A和B5、A、B、CCH7BA、B、C

O。假設(shè)滴入FeCl8

溶液，只有C呈現(xiàn)紫色；假設(shè)投入金屬鈉，3C有多種同分異構(gòu)體，假設(shè)其一溴代物最多有兩種，C的這種同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式為： 。例6、漆酚 是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑中。生漆涂在物體外表，能在空氣中枯燥轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮ぃ痪哂械幕瘜W(xué)性質(zhì)為( )可以燃燒，當(dāng)氧氣充分時(shí)，產(chǎn)物為CO2

HO2FeCl3

溶液發(fā)生顯色反響能發(fā)生取代反響和加成反響KMnO4

溶液氧化例7、丁香油酚的構(gòu)造簡(jiǎn)式是： 該物質(zhì)不具有的化學(xué)性質(zhì)是( )①可以燃燒 ②可以跟溴加成 ③可以被酸性KMnO 溶液氧化 ④可以與NaHCO 溶液反響4 3⑤可以跟NaOH溶液反響 ⑥可以在堿性條件下水解A．①③ B．③⑥ C．④⑤ D．④⑥課堂練習(xí)以下物質(zhì)中，屬于酚類(lèi)的是( )。以下說(shuō)法中正確的選項(xiàng)是( )。烴基和羥基直接相連接的化合物肯定屬于醇類(lèi)B.分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物肯定是酚類(lèi)C.代表醇類(lèi)的官能團(tuán)是跟鏈烴基相連的羥基D.醇類(lèi)和酚類(lèi)具有一樣的官能團(tuán)，因而具有一樣的化學(xué)性質(zhì)5中小學(xué)1對(duì)1課外輔導(dǎo)專(zhuān)家以下物質(zhì)在空氣中能穩(wěn)定存在的是( )。A.乙醇 B.白磷 C苯酚 D.氫硫酸能證明苯酚的酸性很弱的試驗(yàn)有( )。常溫下苯酚在水中的溶解度不大 B.能跟氫氧化鈉溶液反響C.遇三氯化鐵溶液變紫色 D.將二氧化碳通入苯酚鈉溶液中，消滅渾濁5.皮膚上沾了少量苯酚，正確的處理方法是( )。A.用稀NaOH溶液洗B.用水洗 C.用酒精洗 D.用布擦去即可在以下溶液中分別通入過(guò)量的二氧化碳，最終有渾濁現(xiàn)象的是( )。A.澄清石灰水 B.苯酚鈉溶液 C.稀堿溶液 D.水玻璃通常狀況下，純潔的苯酚是 色 氣中，會(huì)因 而顯粉紅色。在常溫下將苯酚放入水中，振蕩后得渾濁的液體，這說(shuō)明苯酚在水里的 不大。將這種渾濁液體加熱到70℃以上液體會(huì)變 冷卻后又變成 這說(shuō)明 。在上述渾濁的液體里參加氫氧化鈉溶液，現(xiàn)象是 ，反響的化學(xué)方程式是 。假設(shè)在反響后的澄清溶液里參加適量鹽酸，現(xiàn)象是 ，反響的化學(xué)方程式是 。鑒別苯酚溶液和甲苯有不同的方法，請(qǐng)表達(dá)其中兩種方法。方法一： ；方法二： 。除去苯酚中混有的少量苯，其方法是 ；除去苯中混有的少量苯酚，其方法是 。某無(wú)色晶體由碳、氫、氧三種元素組成，該化合物中含碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1：1，含氧的質(zhì)量分17NaOH11.2L0.94g20mL2mol／LNaOH1m01／L15mL的堿。試推斷該有機(jī)物的分子式和構(gòu)造簡(jiǎn)式。課外練習(xí)以下溶液中，分別通入過(guò)量的二氧化碳，仍舊澄清的溶液是( )。A.飽和氯化鈣溶液 B.漂白粉溶液 C.偏鋁酸鈉溶液 D.苯酚鈉濃溶液2.以下各組物質(zhì)，都能使溴水褪色的是( )。A.苯酚溶液、氨水、氯水 B.AgNO溶液、KBr溶液、KSO溶液3 2 4C.苯乙烯、裂化汽油、電石氣 D.KI溶液、HS溶液、NaOH溶液214中的( )。A.FeCl3

溶液 B.金屬Na CKMnO4

溶液 D.溴水＼ ＼1CH，1CH1CH1OH質(zhì)有( )。

65 64 2／ ／A.3種 B.5種 C.7種 D.9種欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有以下操作：①蒸餾，②過(guò)濾，③分液，④參加足量的金屬鈉，⑤通入過(guò)量的二氧化碳，⑥參加足量的氫氧化鈉溶液，⑦參加足量的氯化鐵溶液，⑧參加足量的濃溴水，⑨參加適量的鹽酸。合理的步驟是( )。A.⑧② B.⑥①⑤③ C.④⑤⑨ D.⑦①③⑨分子式都為CHO的醇在濃硫酸作用下，發(fā)生 反響(填反響類(lèi)型)的產(chǎn)物肯定完全一樣，38欲使該醇分子中再引入一個(gè)—OH，應(yīng)承受的方法是(用化學(xué)方程式表示) 。6中小學(xué)1對(duì)1課外輔導(dǎo)專(zhuān)家將4.60g的液態(tài)飽和醇置于5.00L氧氣中，經(jīng)點(diǎn)燃醇完全燃燒，反響后恢復(fù)至原狀態(tài)，氣體體積0.56L，3.36L(氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定)。4.6g醇燃燒生成CO g，HO g，耗氧氣 g。2 24.6g醇中C、H、O的物質(zhì)的量分別為：C mol，H mol，O mol，該醇中C、H、O的原子數(shù)之比為 。由此比值能否確定該醇的分子式? ，緣由是 。設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)潔的一次性完成的試驗(yàn)，驗(yàn)證醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱挨次是：CHCOOH>HOCO>CHOH。3 2 3 65利用圖6-2所示的儀器可以組裝試驗(yàn)裝置，則儀器的連接挨次為： 接 ， 接 ， 接 。有關(guān)反響的化學(xué)方程式為： ， 。將煤焦油中的苯、甲苯與苯酚進(jìn)展分別，可實(shí)行以下圖所示方法操作。寫(xiě)出下述物質(zhì)的化學(xué)式：①為 ，⑤為 。(2)寫(xiě)出下述的分別方法：②為 ，③為 。寫(xiě)出有關(guān)反響的化學(xué)方程式：混合物中參加溶液①： ，下層液體④中通人氣體⑤： 。分別出的苯酚在 里(填編號(hào))。10.8g7.2g15.68L，0.25mol質(zhì)量為27g，求其分子式。又知此有機(jī)物具有弱酸性，能與金屬鈉反響，也能跟強(qiáng)堿溶液反響，試推斷它的構(gòu)造，寫(xiě)出可能的構(gòu)造簡(jiǎn)式和名稱(chēng)。7拓展練習(xí)

中小學(xué)1對(duì)1課外輔導(dǎo)專(zhuān)家試驗(yàn)室測(cè)定食鹽中碘化鉀的含量的方法通常是：在肯定條件下，用過(guò)量的溴水使碘化鉀變成碘，2NaSO+I→NaSO+2NaI分析碘的含量。假假設(shè)溴大大過(guò)量時(shí)，除去溴的正確方法應(yīng)改為( )。

223

246AgNO3

溶液 B.參加苯酚 C.參加KI D.參加FeSO溶液4漆酚 是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑中。將生漆涂在物體的外表能在空氣中枯燥成黑色漆膜。它不具有的化學(xué)性質(zhì)是( )。FeCl3

溶液發(fā)生顯色反響 B.在肯定條件下，能與磷酸發(fā)生酯化反響C.在肯定條件下，能發(fā)生分子間脫水反響 D.與苯酚相比，苯環(huán)上更易發(fā)生取代反響某些芳香族化合物的化學(xué)式均為CHO，其中與FeCl溶液混合后顯紫色或不顯紫色的種類(lèi)分別為( )。

78 3A.2種和1種 B.2種和3種 C.3種和2種 D.3種和1種寫(xiě)出6種學(xué)過(guò)的有機(jī)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式，這些有機(jī)物燃燒后產(chǎn)生的CO2

HO(氣)的體積比符合如下比23(1)V(CO)／[(V(HO)(氣))=2的有： 、 、 。2 2(2)V(CO)／[V(HO)(氣)]=0.5的有： 、 、 。2 2AB，C19901000則化合物C中的碳原子數(shù)是 ，分子式是 ，D是C的同分異構(gòu)體，但D屬于酚CH3

基團(tuán)有27種異構(gòu)體從構(gòu)造上看這些異構(gòu)體可分為 和 兩類(lèi)，請(qǐng)于每一類(lèi)中選出一種異構(gòu)體寫(xiě)出其構(gòu)造簡(jiǎn)式(填于上述方框中)。以下圖中①～⑧都是含有苯環(huán)的化合物，在化合物③中，由于氯原子在硝基的鄰位上，因而反響性HCl。請(qǐng)寫(xiě)出圖中以下變化的化學(xué)方程式(不必注明反響條件，但要配平)。③→④ 。③→⑥ 。⑧→⑦ 。8中小學(xué)1對(duì)1課外輔導(dǎo)專(zhuān)家1BD2C3A4D5C6BD無(wú)，晶，小局部發(fā)生氧化，溶解度，澄清，渾濁，苯酚的溶解度隨溫度上升而變化，又變澄清，答案：取樣，分別參加FeCl3

溶液；取樣，分別參加濃溴水答案：參加NaOH溶液，分液，向水層中通人CONaOH2答案：C、H、O83:83:1713 13 16

6：6：11mol置換的H原子，即含1mol—OH。 該化合物的摩爾質(zhì)量：0.940.01

=94(g／mol)，M=94。CHO，構(gòu)造簡(jiǎn)式為：—OH661AB2C3D4A5B6答案： NaOH、醇CHCHCHHO→CHCH＝CH+O，CHCH=CH+Cl3 2 2 3 △

3 2 27答案：(1)6.63.65.6(2)0.150.40.153：8：3(3)能，該最簡(jiǎn)式(CHOH原子已飽和，所以最簡(jiǎn)式即分子式提示：生成CO

3.36L，剩余383 2O5L-0.56L-3.36L=1.08LO2

為5L-1.08L=3.92L，生成物(CO2

HO)4.6g+5.6g=10.2g，2CO2

6.6g，則HO10.2g-6.6g=3.6g。2答案：(1)A、DE、BC、F (2)2CHCOOH+NaCO＝2CHCOONa+CO↑十HO，3