習題參考答案

第一章

1.略；2.略；

3.液N%既是酸又是堿；因在此反應中液N%既是質(zhì)子的接受體又是質(zhì)子的給

予體；NH3中氮原子上電子云密度高，接受質(zhì)子的能力強。

4.略。

5.（1）雙鍵，烯燃，sp3,sp?；（2）羥基，酚；（3）羥基，醇；（4）叁鍵，快,

spo

第二章

1.（1）2,2.二甲基丁烷（2）2,3,5.三甲基庚烷（3）2,4-二甲基?5?異丙基壬烷（4）

3,4■二甲基-5-乙基辛烷（5）2-乙基-1-丁烯（6）3,5-二甲基-3-庚烯

（7）4--乙基-2-己快（8）33二甲基?1?戊快

（9）4-甲基-1-庚烯-5-快

2.（9種）

3.（6種）

6.(1)(CH3CH2)2C—CH2(2)CH3CH2CH—CH3⑶CH)=CH-CHCH2cH3

IIII

BrBrClCH3

(4)CHBrCHCH(5)CH—C—CH(6)CH3—CH-CH2

2233II3

oOHCl

(7)CH3CH2CH-CH2(9)CHCHCH—CH

II323

I

OHOHOH

8.CH3—CH=CH—CH3CH3—CH2—CH=CH2

9.(A)CH3cH2cH2cH=CH2(B)CH3cH2cH2cH2cH3

(C)CH3cH2cH2coOH(D)CH3cH2cH2cHo

(E)HCHO

C12

10.CH—CH=CHCH-CH=CH

32500℃22

Cl

CUC1-NHC1

224H2

2CH=CH——---------?CH=C—CH=CH2

Pd/PbO,CaCO3

CH2=CH-CH=CH2

ACH2C1

CH2=CH-CH=CH2+CH2—CH=CH2

Cl

第三章

1.(1)螺［2.51辛烷(2)5,7,7-三甲基二環(huán)［2.2.1］-2-庚烯

(3)2-甲基-4-環(huán)丙基己烷(4)4-甲基異丙苯

(5)3-環(huán)己基甲苯(6)4-濱乙苯

(7)2-氯苯磺酸(8)4-硝基-2-氯甲苯

(9)5-硝基-2-蔡磺酸(10)9-澳意

(11)2-甲基-2、溟聯(lián)苯(12)1-甲基-3-乙基-5-異丙基環(huán)己烷

6(1)KMnO%H2sO4?SO3⑵H2s。4?SO3KMR

B-HNO3+Has。、HNO3+H2sO4Br

(3)(4)----:——=~?2

FeBr3FeBr3

12.Br-^^-Br

第四章

1.略

2.(1)(2)(3)(5)相同，(4)旋光方向相反，比旋光度相等。

3.+173

4.(1)3金(2)3金(3)1個

5.(3)(5)是手性分子；(6)是內(nèi)消旋化合物：(1)(2)(4)是非手性分子

*****

CH3-CH-CH2cH3CH3-CH-CH-CH2cH3CH3-CH-CH-CH3

OHOHOHClCl

6.

CH3

HO—1—H

CH2cH3

7.(1)與(2)、(3)與(4)互為相同構型

8.(1)和(3)

9.

(1)-Br>-CH2CH2OH>—CH2cH3>-H

(2)-OH>一CO2cH3>-COOH>一CH20H

(3)-NH2>-CN>-CH2NHCH3>-CH2NH2

(4)-Br>-Cl>-CH2Br>-CH2cl

1O.(1)S;(2);S(3)R

11.(1)2R,3R;(2)2S,3S;(3)2S,3R;(4)2R,3S

(1)和⑵、(3)和(4)互為對映體;(1)與⑶(4)及⑵與⑶⑷互為非對映體

12.(1)對映體；(2)相同化合物；(3)非對映體

第五章

1.⑴2,3,3-三甲基-1-溟丁烷(2)氯仿(3)2-甲基-2-溟-5-碘己烷

(4)對?嗅芾基氯(5)2-甲基碘-3?戊烯

2.

(5)CH2=CHCH2Br

3.略

4.略

5.

(1)CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH3

BrCNCOOH

(4)CH3-CH-CH3CH3-CH-CH3CH3-CH-CH3

BrMgBrCOOH

C6H5-M-CH3

(5)C6H5-CH-CH3C6H5-CH-CH3

6.(1)SN2；(2)SN1;(3)SN2；(4)SNh(5)SN2

7.

CH3CH3

(1)BrCH2-CH2-CH-CH3-------?CH2=CH-CH-CH3

BrCH.

11號CH3H3CCH3

⑵

CH3-C-CH-CH3——fCH,=C-CH-CH3+(主)

H3dCH3

CH3

CH

CH33H3cCH3

⑶

BrCH2CH-CH-CH3——?CH2=C-CH-CH3

8.（1）和（2）室溫或加熱均不反應；（3）和（4）室溫下反應；（5）加熱反應。

9.

AgCI|（室溫）

CH3CH^CHBr

AgNO，醉溶液

3JAgCI|（力口熱）

(1)CH2=CHCH2Br

CHCHCHBr

322-不反應

10.

(1)(CH3)3CBr>CH3cH2cH(CH.3)Br>CH3CH2cH2cH?Br

(2)C6H5cH(CH3)Br>C6H5cH?Br>C6H5cH2cH?Br

(3)CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br

(4)CH3cH2cH2cH2Br>CH3cH2cH(CH3)Br>(CH3)3CBr

第六章

（I）2-苯基乙醇；（2）2-丙烯醇；（3）毓基乙醇；（4）4-烯丙基-2-甲氧基苯酚；

（5）反-1,2.環(huán)戊二烯；（6）甲基異丙基酸；（7）間.硝基苯乙醛；（8）二烯丙酸;

（9）2-乙基環(huán)氧乙烷；（10）對-澳革基苯懶

2.

OC2H5

CH(OH)CH3

(1)(2)CHCHCHCHC1

H32

OH

CH2ONO2

(4)CHONO

(3)(CH3)2CHCH2CH2ONO2

CH2ONO2

COOH

(8)CH30c@3)3

NO2

OCH

⑼3(10)H3C-CH3

3.

(1)CH3CH2ONa(2)CH3COOCH2CH2CH3(3)C6H5CH=CHCH3

(10)CH3CHCH2()—d尸CH3

4.(1)丙醇〉異丙醇＞叔丁醇

(2)甲醇〉乙醇〉正丙醇＞異丙醇

(3)乙酸〉水〉丙醇〉丙烷〉氨

5.

編號化合物方法現(xiàn)象

嗅乙烷(一)

(1)LCrCh/硫酸

1-丁醇橙紅色轉(zhuǎn)為綠色

苯酚暗綠色

(2)FeCl水溶液

苯甲醇3(-)

1-丁醇MnO沉淀

(3)KMnCU溶液，加熱2

叔丁醇(一)

1,2-丙二醇降藍色溶液

(4)新制Cu(OH%溶液

1,3-丙二醇(-)

水楊酸紫色

(5)FeCl水溶液

乙酰水楊酸3(-)

正丁酸(-)

(6)Na

正丁醇有氣體放出

茴香酸(-)

(7)KM11O4溶液

甲苯紫色消失

乙烯基酸紅棕色消失

(8)Br/CCl

乙醛24(-)

6.

CH3CH3CH3

(1)CH3sHeHCH2cH3CHCHCHCHCH

CH3C=CHCH2CH3+3=3

OH

主要產(chǎn)物

CH2cHeH2cH3CH=CHCH2cH3CH2CH=CHCH3

(2)OH-

主要產(chǎn)物

CH3CH3CH3CH3CH3CH3

（3）

CH3CH-CCH3CH3C=CCH3+CH3CH-C=CH2

7.

OH

(1)(CH)CHC(CH);

3232(CH3)2C=C(CH3)2

OH

(2)CH3CH2CHCH3;

CH3CH=CHCH3

OH

(3)(CH3)2CCH2CH3;(CH3)2C=CHCH3

&

CJ

I6ICOOH

CH-c

IH

C

3

A

B

有關反應式為:

f6H5f6H5

H-C-OHH-C-ONa

CH3

F6H5

CH=CH

H-C-OH2

-H2O

CH3

KMnO4

COOH

+HCOOH

9.

AB

10.

「H2O,H+qrH0CHCHQCHCHOH

Q)HOCH2CH2OH

⑶v四HOCH2CH2NH2―HOCH2cH2NHCH2cH20H

12.a：a：

13.HI水溶液中，水的極性大，有利于SNI反應，生成叔丁基正碳離子，叔丁基正碳離子與

碘負離子結合生成叔丁基碘。在乙醛溶劑中，乙酸極性低，有利于SN2反應，親核試劑廠

進攻C%,生成碘甲烷和叔丁醇。

第七章

1.（1）2,3-二甲基丁醛；（2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮（3）1,4-戊二烯-3-酮;

(4)4.羥基?3.甲氧基-苯甲醛;(5)5?甲基?2-異丁基?環(huán)己酮；(6)3-己烯?2,5-二酮

2.

3.

4.(3);(6);(8)

5.

6.

8.

第八章

1.(1)2-甲基戊酸;(2)反-3-己烯酸;(3)反-丁烯二酸;(4)Z-3-羥基-3-戊烯酸；(5)

乙酰水楊酸；(6)順-3-氯環(huán)己甲酸；

2.

4.(l)(a)>(b)>(c)>(d);(2)(a)>(c)>(d)>(b);(3)(a)>(b)>(c)>(d);

5.

6.

7.

第九章

1.（1）2-甲基-3-澳丁酸；（2）乙基丁二酸酊；（3）對甲氧基苯甲酸甲酯；

（4）苯甲酸苫酯（5）N-甲基苯甲酰胺；（6）苯乙酰氯；（7）4-甲基-4-丁內(nèi)酯；（

8）鄰苯二甲酸甘

2.

4.1).(3)>(1)>(2)>(4);2).(2)>(4)>(3)>(1);3).(2)>(3)>(4)>⑴;

5.

6.

第十章

1.（1）三乙胺；（2）N-乙基苯胺：（3）鄰-甲苯胺：（4）澳化二甲基二乙基錢;

（5）對一二乙氨基偶氮苯；（6）3-異丙基氯化重氮苯

2.

CH3

(2)(CH)CHCHCHCHCH

(1)CH3CHCH2NHCCH332223

N(CH)

CH3CH332

4.

KI

+

⑴O2N—y-N2Cl-02N-I+N2串

(1)N2f+CH3cH20H(乙醇、乙烯等混合物)(2)Z^\-N-CH3

、~INO

CHOO

小、i3nii

(3)H3C-^NCH2cH3(4)CH3NHCCH2CH2COH

NO

6.將下列化合物按其堿性由強到弱排序

(1)氫氧化四甲鏤〉苯胺〉乙酰苯胺,鄰?苯二甲酰亞胺、

(2)對-甲基苯胺〉苯胺>間-硝基苯胺〉對-硝基苯胺

7.略

8.

鄰一甲基苯胺1

HNO,

(1)N一甲基苯胺》------黃色油狀

△

N,N一二甲基苯胺」OH'

橘黃色-----?翠綠色

苯胺]

甲苯NaHCO,

(2)>----------------

苯酚

米甲酸?

革胺]

N—乙基苯胺HNO,

(3)\---------------

芾醇

對一甲基苯酚J

9.

10.

HNCh+

(CH3)2NCH9CH3------'(CH3)2NCH?CH3NO2-

-Ak

HNO).[O]

(CH3)2CHCH2NH2--------?N2f+(CH3)2CHCH2OH--------?(CH3)2CHCOOH

B

HNO2[O]

CH3cH2cHe%--------?N2f+CH3cH2cHe%--------?CH3CH2-C-CH3

NH2OHO

c

11.

HOCH2cH3

ABC

HC1CH3CHCOOH

NH3P-

NaOH

CH3CHCOONa

C%NH2

HNO

-----2ACH3CHCOOH

OH

I2+NaOH

CH3CH2OHaHCI3J+HCOONa

第十一章

1.（1）1-甲基毗咯；（2）2,4?二溟咪哩;（3）4-甲基-2-乙基噬喋；（4）3-毗噓甲酸;（5）5-

羥基喀咤；（6）8-羥基喳咻；（7）2,&二羥基噤吟（黃喋吟）；（8）3」引睬乙酸。

2.

3.(3)>(2)>(4)>(1)

4.(1)毗咤;(2)毗咯；(3)喋吟；(4)嗑咤

5.(1)(c)>(a)>(b)；(2)(c)>(a)>(b)；(3)(c)>(b)>(a)

6.(1)、(3)、(4)、(5)有芳香性

7.親電取代活性：毗咯>苯>毗咤

8.

第十二章

1.

COOHCOOHHC=NNHPh

--l_QC=NNHPh

⑴-(2)—(3)Zj1VOCH3(4)一

COOHCH2OHCH2OH

2.略

3.D-甘露糖在堿性溶液能形成烯二醇，然后轉(zhuǎn)化成D-葡萄糖和D-果糖

4.(1)分別與Tollens試劑作用，產(chǎn)生Ag沉淀的為D-葡萄糖。

(2)分別與濱水作用，使濱水褪色的為乳糖。

(3)分別與Tollens試劑作用，產(chǎn)生Ag沉淀的為麥芽糖；使b顯藍色的為淀粉。

5.(1)(2)

6.(1)D-核糖(2)D-阿拉伯糖(3)L-核糖(4)D-木糖

(1)與(3)為對映體；(1)與(4)、(1)與(2)、(2)與(3)互為差向異構體

7.

2HO3HO二OOHZOOH

ZH2OH3H2OH2OOH300H

ABCD

第十三章

1.

沔3+

⑵H-CH-COOH

+

NH3

(4)HO-CH2-CH-COO-

(6)

(8)

(10)

(1)HOOCCHoCHCOOH(2)HOCH2CHCOOH

+

NH3+NH3

(3)(CH3)2CHCHCOO-(4)NH2cH2cH2cH2cH2cHeOCT

NH2NH2

(1)Gly呈弱酸性，Glu呈酸性，Lys呈堿性

(2)Gly帶負電荷，Glu帶負電荷，Lys帶正電荷

(3)Gly加入少量酸，Glu加入少量酸，Lys加入少量堿

等電點時的結構式：

+

NH30NH3+

H-CH-COO-HO-C-CH2-CH2-CH-COO-

NH2

+

H3N-CH2cH2cH2cH2—CH-COO-

4.

COO-coo-coo-coo-

++

++H3N—j—HH-|-NH

H3N—HH—NH33

CH2OHCH2OHCH2SHCH2SH

L-SerD-SerL-CysD-Cys

S-SerR-SerR-CysS-Cys

5.

⑴

⑵H,O

23+

⑶S—CH2-CH—C00'