第三章黃酮體(flavonoids)第一節(jié)概述(ɡàishù)一、概念(gàiniàn)把具有C6-C3-C6根本母核結(jié)構(gòu)(jiégòu)的天然產(chǎn)物稱黃酮體第一頁，共64頁。1二、特點(diǎn)(tèdiǎn)1.根本(gēnběn)結(jié)構(gòu)組成(zǔchénɡ)黃酮體類化合物的最簡單的結(jié)構(gòu)是:γ—吡喃酮(γ—pyrone)第二頁，共64頁。2最簡單(jiǎndān)的衍生物是：色原酮(chromone)或苯駢γ-吡喃酮(benzo-γ-pyrone)第三頁，共64頁。3而2位上接一苯環(huán)(běnhuán)，那么成為黃酮(flavone)或2-苯基(běnjī)色原酮(2-benzochromone)第四頁，共64頁。42.研究(yánjiū)較早、較成熟〔1〕由于分布(fēnbù)較廣、有的含量又較高、且易得到結(jié)晶，故是較早被人類發(fā)現(xiàn)的一類天然產(chǎn)物〔2〕又因結(jié)構(gòu)較簡單，結(jié)構(gòu)鑒定和全合成研究也開展得較早，故也是研究較成熟的一類物質(zhì)3.大多數(shù)有非常(fēicháng)顯著的生物活性第五頁，共64頁。5三、分布(fēnbù)從目前(mùqián)已得到的黃酮體化合物情況看，這類化合物主要分布于植物界因?yàn)檫@類化合物在植物的生長、發(fā)育、開花、結(jié)果以及(yǐjí)抵御病蟲害的侵入等方面有著重要的作用第六頁，共64頁。6如：植物(zhíwù)花、葉等的顏色，與植物(zhíwù)體內(nèi)含有黃酮體化合物有關(guān)第二節(jié)黃酮體的根本(gēnběn)類型對于黃酮體(flavonoids)根本類型的劃分，不同(bùtónɡ)的科學(xué)工作者，有著不同(bùtónɡ)的分類方法如按化學(xué)結(jié)構(gòu)分，一般將黃酮體分為13大類第七頁，共64頁。7一、黃酮類(flavones)1.根本(gēnběn)結(jié)構(gòu)第八頁，共64頁。82.舉例(jǔlì)有一種(yīzhǒnɡ)中成藥，名為銀黃片主要用于治療(zhìliáo)呼吸道疾病其中有天然的化學(xué)成分--黃芩苷(baicalin)有一種植物就叫Scutellariabaicalensis(黃芩)第九頁，共64頁。9第十頁，共64頁。10第十一頁，共64頁。11第十二頁，共64頁。12第十三頁，共64頁。13經(jīng)分析(fēnxī)，這種植物的根含有的有效成分主要為黃芩苷(baicalin)經(jīng)藥理、臨床證明：黃芩苷(baicalin)有抗菌、降壓、解毒(jiědú)等方面的作用第十四頁，共64頁。14近年來，又發(fā)現(xiàn)(fāxiàn)有降轉(zhuǎn)氨酶(GPT)的作用第十五頁，共64頁。15二、黃酮醇類(flavonols)1.根本(gēnběn)結(jié)構(gòu)第十六頁，共64頁。162.舉例(jǔlì)第十七頁，共64頁。17第十八頁，共64頁。18第十九頁，共64頁。19槐樹(SophorajaponicaL.)這種植物(zhíwù)的花蕾很像一粒米，故把它的花蕾稱為槐米槐米可作中藥(zhōngyào)，主要用于尿血、吐血、血痢、高血壓等疾病的治療第二十頁，共64頁。20經(jīng)研究，這種花蕾中主含一種天然(tiānrán)化合物，即蕓香苷(rutin)又稱蘆丁，而且含量高達(dá)30%左右R=蕓香(yúnxiāng)糖〔鼠李糖α1—6葡萄糖〕第二十一頁，共64頁。21主要(zhǔyào)用于治療毛細(xì)血管脆弱引起的出血癥另外(lìnɡwài)，也用于高血壓的輔助治療劑第二十二頁，共64頁。22三、異黃酮類(isoflavones)1.根本(gēnběn)結(jié)構(gòu)第二十三頁，共64頁。232.舉例(jǔlì)Leguminosae(豆科(dòukē))植物中，有一種名叫Puerarialobata(野葛)的植物其根富含優(yōu)質(zhì)(yōuzhì)淀粉，可做成各種食品第二十四頁，共64頁。24第二十五頁，共64頁。25第二十六頁，共64頁。26第二十七頁，共64頁。27第二十八頁，共64頁。28第二十九頁，共64頁。29第三十頁，共64頁。30除可做成各種食品(shípǐn)外,野葛的根和花:能解熱透痧、生津止渴、解毒、止瀉等。同時(shí)，種子可榨油第三十一頁，共64頁。31對野葛的根進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn)(fāxiàn)含有許多黃酮體化合物這些(zhèxiē)黃酮體化合物的藥理和臨床研究說明：它們具有擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈、增加冠脈流量及降低心肌耗氧量等方面的作用第三十二頁，共64頁。32現(xiàn)在,已別離(biélí)出大豆素(daidzein)、大豆苷(daidzin)、葛根苷(puerarin)等大豆(dàdòu)素葛根苷大豆(dàdòu)苷第三十三頁，共64頁。33四、雙黃酮類(biflavonoids)1.根本(gēnběn)結(jié)構(gòu)由兩分子(fēnzǐ)黃酮聚合而成黃酮與黃酮之間的鍵連方式(fāngshì)有C—C、C—O—C2.舉例第三十四頁，共64頁。34銀杏(Ginkgobiloba)是我國特有的著名(zhùmíng)孑遺植物第三十五頁，共64頁。35第三十六頁，共64頁。36第三十七頁，共64頁。37第三十八頁，共64頁。38第三十九頁，共64頁。39現(xiàn)廣泛栽培于世界(shìjiè)各地，雖然如此，但我國的資源擁有量仍居世界(shìjiè)第一種仁(zhǒngrén)〔白果〕供食用及藥用，同時(shí)葉也供藥用如明代李時(shí)珍在?本草綱目?中記載：銀杏(yínxìng)：“入肺經(jīng)、益肺氣、定喘咳、縮小便〞。第四十頁，共64頁。40二十世紀(jì)50、60年代，德國科學(xué)家發(fā)現(xiàn)銀杏葉提取物能防治(fángzhì)心腦血管疾病和降血脂。德國Schwacbe公司對銀杏葉研究(yánjiū)后，提出了銀杏葉提取物標(biāo)準(zhǔn)并被歐洲接受。該標(biāo)準(zhǔn)品被稱為EGB761第四十一頁，共64頁。411965年，德國Schwacbe藥廠首次注冊上市銀杏葉制劑(zhìjì)Tebonin，當(dāng)年的銷售額就達(dá)600萬美元。99年的統(tǒng)計(jì)說明，銀杏葉制劑全球的年銷售額已超過50億美元，且在歐美等興旺地區(qū)成為(chéngwéi)治療心腦血管疾病的首選藥物第四十二頁，共64頁。42從銀杏葉中提取(tíqǔ)、別離出多種的黃酮類化合物第四十三頁，共64頁。43銀杏(yínxìng)素(ginkgetin)第四十四頁，共64頁。44異銀杏(yínxìng)素(isoginkgetin)第四十五頁，共64頁。45白果(báiguǒ)素(bilobetin)第四十六頁，共64頁。46銀杏中的總黃酮具有(jùyǒu)解痙、降壓、擴(kuò)張冠狀血管等作用五、查耳酮類(chalcones)1.根本(gēnběn)結(jié)構(gòu)OH-H+第四十七頁，共64頁。47鄰羥基(qiǎngjī)〔6，--羥基(qiǎngjī)〕查耳酮2.舉例(jǔlì)CompositaeorAsteraceae〔菊科(júkē)〕中有一種植物叫紅花(Carthamustinctorius)第四十八頁，共64頁。48原產(chǎn)中亞(zhōnɡyà)，因其藥用價(jià)值較高，現(xiàn)我國各地有栽培第四十九頁，共64頁。49第五十頁，共64頁。50從花中得到(dédào)的油，稱為紅花油主要用于跌打損傷(diēdǎsǔnshānɡ)、散瘀止痛而從種子(zhǒngzi)中得到的油稱為紅花子油經(jīng)研究后發(fā)現(xiàn)，這些油有降低膽固醇和高血脂、軟化和擴(kuò)張血管、防衰老、調(diào)節(jié)內(nèi)分泌等作用第五十一頁，共64頁。51紅花油具有(jùyǒu)那么多作用，其物質(zhì)根底是什么呢？經(jīng)過深入研究發(fā)現(xiàn)(fāxiàn)，除了油之外，其有效成分中還含有黃酮類化合物即：紅花(hónɡhuā)苷〔carthamin〕第五十二頁，共64頁。52經(jīng)對紅花苷(carthamin)進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)紅花苷(carthamin)的含量以及它的變化(biànhuà)與花期有關(guān)第五十三頁，共64頁。53〔1〕當(dāng)紅花在開花(kāihuā)初期時(shí)，花冠呈淡黃色此時(shí)，主要含無色(wúsè)的雙氫黃酮類化合物——新紅花苷(neo-carthamin)及微量的紅花苷(carthamin)第五十四頁，共64頁。54〔2〕在開花中期(zhōngqī)，花冠呈深黃色此時(shí)，主要含黃色(huángsè)的紅花苷(carthamin)第五十五頁，共64頁。55〔3〕在開花后期，或者是在采收干燥時(shí)，花逐漸(zhújiàn)變成紅色或深紅色這時(shí)紅花苷(carthamin)受植物體中氧化酶的作用(zuòyòng)，氧化成紅色的醌式紅花苷(carthamone)第五十六頁，共64頁。56正是由于(yóuyú)紅花有軟化和擴(kuò)張血管、防衰老、調(diào)節(jié)內(nèi)分泌等方面的作用，所以，紅花的提取物還可用于制作軟膏、搽劑、潤膚劑等，甚至還可作為人造奶油的原料第三節(jié)、黃酮體的主要(zhǔyào)應(yīng)用一、醫(yī)藥(yīyào)方面第五十七頁，共64頁。571、在治療心腦血管疾病(jíbìng)方面的活性如從銀杏葉、葛根、山楂、兒茶、槐米、紅花(hónɡhuā)等植物中得到的黃酮類化合物2、在抗菌方面(fāngmiàn)的活性如從黃芩、木犀草等植物中得到的黃酮類化合物第五十八頁，共64頁。583、在治療(zhìliáo)肝臟疾病方面的活性如水飛薊等4、在抗癌方面(fāngmiàn)的活性如黃柏(huánɡbǎi)、兒茶等第五十九頁，共64頁。595、在雌性激素樣方面(fāngmiàn)的活性如葛根(ɡěɡēn)、金雀藤等6、止咳、平喘、祛痰(qūtán)等方面的活性如從杜鵑、芒果等植物中得到的黃酮類化合物7、殺蟲等方面的活性第六十頁，共64頁。60如從毛魚藤(yúténɡ)等植物中得到的黃酮類化合物二、食品工業(yè)(shípǐnɡōnɡyè)方面1、天然(tiānrán)甜味劑如從甘草、柑橘中得到的黃酮類化合物第六十一頁，共64頁。612、天然(tiānrán)色素