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第三節(jié)有機化合物的命名疑點辨析1.烷烴的系統(tǒng)命名法(1)“長”:在命名時要選擇烴分子中最長的碳鏈為主鏈,以主鏈上的碳原子數(shù)稱為“某烷”。然而初學(xué)者在命名時,大多善于選擇形式上的“長”鏈,而不會選實際上的長鏈,不會觀察拐彎相連的長鏈。例如,一些同學(xué)常把主鏈誤選為五個碳的主鏈,而實際上應(yīng)為含有丙基和乙基的八個碳的主鏈。選擇主鏈,要注意“支鏈”上C原子數(shù)目的隱蔽性。如下列有機物主鏈的2種選擇,前者是錯誤的,后者是正確的。(2)“多”:是指主鏈上含有的取代基要最多。在有多個等長碳鏈時,要選擇含有支鏈最多的碳鏈作為主鏈,以便于命名時方便簡單。例如,由于從左到右的碳鏈上取代基最多(四個),故主鏈應(yīng)選從左到右的碳鏈作為主鏈。(3)“近”:在給主鏈上碳原子編號時,要從距取代基(支鏈)最近的一端編起,用以確定取代基在主鏈上的位置。例如,給主鏈碳原子編號應(yīng)從右端編起,而不應(yīng)從左端編起,即該烴名稱應(yīng)為3,4-二甲基-5-乙基辛烷,而不是5,6-二甲基-4-乙基辛烷。(4)“簡”:是指靠近起點碳的取代基要最簡單。例如,給主鏈碳原子編號時,起點碳應(yīng)是右邊碳而不是左邊碳,即該烴名稱為3-甲基-4-乙基己烷,而不是-4-甲基-3-乙基己烷。(5)編號最低系列原則①離支鏈最近的一端為起點,依次向主鏈的另一端編號。如下列兩種編號,前者正確,后者錯誤。②當(dāng)距離主鏈兩端等近的C原子上具有不同的支鏈時,遵循簡單在前、復(fù)雜在后的原則。如下列兩種編號,前者正確,后者錯誤。因為甲基比乙基簡單,編號時應(yīng)優(yōu)先考慮。③當(dāng)距離主鏈兩端等近的C原子上具有相同的支鏈,且C鏈上還有其他支鏈時,以離其他支鏈近的一端為編號起點,依此類推,此即最低系列原則。如下列兩種編號,前者正確,后者錯誤。前者支鏈序號之和為:2+3+3+6+7+7+8+9=45,后者支鏈序號之和為:2+3+4+4+5+8+8+9=43,43<45,后者遵循了曾經(jīng)應(yīng)用的“序號之和最小原則”,現(xiàn)在“序號之和最小原則”已被摒棄,代之以最低系列原則;觀察即可命名,省去了計算的繁瑣。(6)寫名稱注意以下問題①支鏈作為取代基,寫在烷烴名稱的前面。即有機物的名稱為:支鏈名稱、主鏈名稱。②支鏈的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字注明,阿拉伯?dāng)?shù)字寫在取代基名稱前面。③合并相同的取代基,用漢數(shù)字(如二、三等)標(biāo)注其個數(shù),寫在取代基名稱前面、阿拉伯?dāng)?shù)字后面。④阿拉伯?dāng)?shù)字間用“,”隔開,注意不要用“、”。⑤漢字和阿拉伯?dāng)?shù)字間用短線隔開。⑥不同的取代基,命名時遵循簡單在前、復(fù)雜在后的原則,即先寫甲基,后寫乙基,依次類推。如下列有機物的名稱,前者正確,后者錯誤。名稱1:4,4-二甲基-3-二乙基庚烷(√)名稱2:3-二乙基-4,4-二甲基庚烷(×)即將乙基寫在甲基的前面是錯誤的。⑦較復(fù)雜取代基的名稱要寫準(zhǔn)確。如下列有機物的命名,前者正確,后者錯誤。名稱1:4-異丙基辛烷(√)名稱3:4-丙基辛烷(×)有時,阿拉伯?dāng)?shù)字間也畫短橫線——當(dāng)取代基的名稱中有阿拉伯?dāng)?shù)字時。2.烯烴、炔烴、苯同系物命名時的注意事項對烯烴、炔烴命名時,以包含雙鍵或三鍵(官能團)的最長的碳鏈作主鏈,另外從含雙鍵或三鍵最近的一端開始給主鏈上的碳原子編號,使雙鍵或三鍵的位次最小。如下列主鏈的選擇,前兩者錯誤,后者正確。對苯及同系物命名時,若苯環(huán)上只有一個取代基,可不必編號;若苯環(huán)上有兩個取代基時,可用鄰、間、對表示,也可編號。苯的同系物編號時,遵循“簡單在前、復(fù)雜在后”的原則。如下列2種編號,前者正確,后者錯誤。3.根和基的區(qū)別從有機分子里去掉1個H原子后剩余的原子團叫做一價基(簡稱基)。除了一價基外,還有二價基(亞基,如亞甲基—CH2—)、三價基(次基,如次甲基)和四價基。根和基的主要區(qū)別是:(1)電性不同基是電中性的,如甲基、乙基等;根是帶電的原子團,如氫氧根、硝酸根等。(2)化學(xué)式不同,電子式不同如羥基和氫氧根的化學(xué)式分別是—OH、OH-,電子式分別是。(
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